Quá trình hydrogen hóa chất béo bất bão hòa

Và với quá trình hydrogen hóa chất béo đặc biệt là chất béo bất bão hòa đã chứng minh rõ nét về tính ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực của đời sống.. Từ một chất béo bất bão hòa ở d

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN

- -QUÁ TRÌNH HYDROGEN HÓA CHẤT BÉO BẤT BÃO

HÒA

Giáo viên hướng dẫn: PGS.TS BÙI THỊ BỬU HUÊ Người thực hiện báo cáo: NHÓM 7

Lời nói đầu

Lipid – Một trong những thành phần chính cấu thành nên cơ thể sống cũng như sự có mặt của lipid trong các hoạt động hằng ngày là điều cần thiết Các lipid từ lâu đã được công nhận như một nguồn đáng để khai thác chuyên sâu và đã có không ít chủ

đề liên quan đến lipid được các nhà khoa học hướng đến và nghiên cứu trong các bài báo của họ để làm rõ hơn, sâu hơn và nêu bật được lên tầm quan trọng và vai trò của những lipid

Và với chất béo, một trong những khía cạnh nhỏ trong lipid

mang những thông tin rất cần để tìm hiểu và nghiên cứu

chuyên sâu hơn khi chúng có những tính chất vật lí và tính chất hóa học chuyên biệt Bởi tầm quan trọng và vai trò của chất béo

đã được chỉ ra rõ nét hơn thông qua các ứng dụng của chúng trong nhiều lĩnh vực khác nhau như công nghiệp, thực phẩm,

Và với quá trình hydrogen hóa chất béo đặc biệt là chất béo bất bão hòa đã chứng minh rõ nét về tính ứng dụng rộng rãi trong nhiều lĩnh vực của đời sống Từ một chất béo bất bão hòa ở dạng lỏng như các loại dầu như dầu ô liu, dầu dừa, dầu đậu nành,… sau quá trình hydrogen hóa đã tạo thành các chất béo bão hòa ở dạng rắn hoặc bán rắn như các loại bơ, sáp,… Quá trình này có ý nghĩa quan trọng trong việc bảo quản thực phẩm cũng như nâng cao chất lượng của sản phẩm đến với người tiêu dùng Chúng mang lại những lợi ích to lớn trong nghành công nghiệp nói riêng cũng như các lĩnh vực trong đời sống nói

chung

Quá trình hydro hóa chất béo bất bão hòa là đề tài mà đã và đang được các nhà khoa học tìm tòi và nghiên cứu Không

khẳng định đây là đề tài mới nhưng về tầm ảnh hưởng và vai trò của quá trình này thì nhận khá ít sự tranh cãi Vì đây là đề tài có tính ứng dụng cao và có thể áp dụng vào đời sống thực tiễn hằng ngày, bài báo cáo sau đây sẽ làm rõ hơn về đề tài này!

Lời giới thiệu

Quyển báo cáo nhằm mục đích cung cấp kiến thức và tìm hiểu sâu hơn về đề tài quá trình hydrogen hóa chất béo bất bão hòa

và ứng dụng, quyển báo cáo này sẽ cung cấp các khái niệm, cấu trúc và tính chất vật lí, hóa học của các lipid, acid béo và chất béo Đặc biệt, là cơ chế phản ứng của quá trình hydrogen hóa chất béo bất bão hòa và tính ứng dụng của quá trình sẽ giải thích chi tiết, dễ hiểu và logic Giúp người đọc nắm được các kiến thức và hiểu sâu về đề tài

Quyển báo cáo được chia làm ba chương và phần tóm tắt cuối

quyển báo cáo Đầu tiên về CHƯƠNG 1 – CƠ SỞ LÝ THUYẾT,

chương này sẽ nhắc lại các khái niệm, phân loại cùng với các tính chất vật lý và hóa học về lipid, acid béo và chất béo giúp

ôn lại và củng cố kiến thức cho người đọc Khi đến với CHƯƠNG

2 – QUÁ TRÌNH HYDROGEN HÓA CHẤT BÉO BẤT BÃO HÒA,

là một trong những phần chính của đề tài, chương này sẽ nêu bậc lên một cách khái quát về quá trình hydrogen hóa chất béo bất bão hòa bao gồm các giai đoạn, những cơ chế và các điều

kiện ảnh hưởng đến quá trình Với CHƯƠNG 3 - ỨNG DỤNG

VÀ TÍNH THỰC TIỄN CỦA QUÁ TRÌNH, chương này sẽ khai

thác sâu về những ứng dụng cũng như tính thực tiễn của quá trình bên ngoài đời sống Và cuối cùng là phần tóm tắt, sẽ giúp người đọc tinh gọn và chắc lọc lại những kiến thức và thông tin trong quyển báo cáo này!

Do đây là lần làm quyển báo cáo đầu tiên nên không thể nào tránh được những sai xót! Nhóm 7 mong nhận được sự đóng góp của cô để quyển báo cáo sẽ được hoàn thiện hơn và tốt hơn cho các quyển báo cáo tiếp

Xin chân thành cảm ơn cô đã xem và đánh giá về quyển báo cáo này!

Nhóm 7

Chương 1 Cơ Sở Lý Thuyết 1

1 Một số khái niệm cơ bản 1

1.1 Lipid và cấu trúc 1

1.2 Acid béo 2

1.3 Chất béo và dầu 2

2 Quá trinh hydrogen hóa trong hóa học hữu cơ 6

2.1 Thế nào là quá trình hydrogen hóa? 6

2.2 Hydrogen hóa trên chất béo bất bão hòa 7

3 Kết Luận 7

Chương 2 Quá Trình Hydrogen Hóa Chất Béo Bất bão Hòa 7

1.Điều kiện xúc tiến cho quá trình phản ứng 8

1.2 Ảnh hưởng của chất xúc tác 8

1.3 Một số loại chất xúc tác 8

2.Các yếu tố ảnh hưởng 9

2.1 Nhiệt độ 9

2.2 Áp suất 9

2.3 Tỷ lệ hydrogen và chất béo 9

2.4 Thời gian phản ứng 9

3 Cơ chế chung của phản ứng 9

4 Đặc điểm của sản phẩm 12

5 Chất béo trans 12

6 Kết Luận 14

Chương 3: Ứng dụng và thực tiễn 14

1.Trong lĩnh vực thực phẩm 14

2 Trong lĩnh vực công nghiệp 15

2.1 Trong lĩnh vực mỹ phẩm – làm đẹp 15

2.2 Trong công nghiệp 15

2.3 Ứng dụng trong việc sản xuất biodiesel* 15

3 Kết Luận 16

Chương 1 Cơ Sở Lý Thuyết

1 Một số khái niệm cơ bản

1.1 Lipid và cấu trúc

Lipid là nhóm hợp chất khó tan trong nước

Thường chứa các acid béo-dẫn xuất hydrocarbon chuỗi dài từ

4-36 carbon (12-24C trong tế bào) hoặc nhân sterol Lipid đã

được phân loại như sơ đồ Hình 1

Saponifiable lipids

Traciacylgycerols Waxes Phospholipids

Sphingolipids

Fats Oils Phosphoglycerides Plasmalogens

Sphingomyelins Glycolipids

Nonsaponifiable lipids

Steroids Prostaglandins

Terpenes

Leukotrienes

Hình1 Classification of lipids

Lipid thực hiện nhiều vai trò sinh học khác nhau Triacylglycerol

được sử dụng để lưu trữ năng lượng và trao đổi chất

Phospholipids, sphingolipids và cholesterol ( a steroid) là thành

Cấu trúc hóa học của một số Lipid

phổ biến

Sterol chẳng hạn như

cấu trúc Cholesterol

phần cấu trúc màng tế bào Nonsaponifiable lipids thực hiện

nhiều chức năng điều hòa (hormones, vitamins)

1.2 Acid béo

Là một acid carboxylic là thành phần chính cấu trúc nên Lipid

Acid béo gồm 2 loại: bão hòa-no (không nối đôi) và không bão

hòa-không no (có nối đôi-dạng cis) Ít có sự liên hợp đôi-đơn

Bảng 1 là liệt kê một số loại acid béo thông dụng

Name of

acid

Numb

er of double bonds

Numb

er of carbon s

Structure Meltin

g point

oC Saturated fatty acids

Myristic 0 14 CH3(CH2)12COOH 54 Palmitic 0 16 CH3(CH2)14COOH 63

Unsaturated fatty acids

Palmitole

ic 1 16 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 32 Oleic 1 18 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 4 Linolenic 2 18 CH3(CH2)4(CH=CHCH2)2(CH2)6COO

1.3 Chất béo và dầu

1.3.1 Khái Niệm

Chất béo và dầu là hỗn hợp tự nhiên của triacylglycerol, còn

được gọi là triglyceride Chúng khác nhau ở đichất béo là chất

rắn ở nhiệt độ phòng và dầu là chất lỏng Chúng ta thường bỏ

qua sự khác biệt này và gọi cả hai nhóm là chất béo

H2C

HC

H2C

O

O

O

C

C

C O

O

O

(CH2)16 CH3

(CH2)16

(CH2)16

CH3

CH3

+ 3 H2O

H2C

HC

H2C

OH + H

OH + H

OH + H

O

O

O

C

C

C O

O

O

(CH2)16 CH3

(CH2)16

(CH2)16

CH3

CH3

Three stearin acid molecules

Glycerol Tristearin

Table 1.Common Saturated and Unsaturated Fatty Acids

3 fatty acids + glycerol

triglyceride +3 water

Có thể có rất nhiều loại triaclglycerol

Triacylglycerol đơn giản là những hợp chất

trong đó R1, R2 và R3 giống nhau, tức là cả

ba phân tử của cùng một acid béo phản

ứng với glycerol Triacylglycerol phức tạp

là những chất có R1,R2 và R3 khác nhau

Triacylglycerol tự nhiên là các

triacyglycerol phức tạp

1.3.2 Phân loại chất béo

1.3.2.1 Thế nào là chất béo bão hòa và bất bão hòa

Chất béo bão hoà (saturated fat)

Chất béo bất bão hoà (unsaturated fat)

Không có liên kết đôi (C=C)

trong chuỗi hydrocacbon và

thường là chất rắn ở nhiệt độ

phòng

Có một hoặc nhiều liên kết đôi (C=C) giữa hai nguyên tử

cacbon trong chuỗi hydrocacbon và thường là chất lỏng ở nhiệt độ phòng

1.3.2.2 Phân loại chất béo bất bão hòa

Organic acid + alcohol ester + water

This group is characteristic of an ester

C O C O

Sự khác biệt rõ nhất giữa

chất béo không bão hòa và

chất béo bão hòa chính là

sự có mặt của các liên kết

đôi chứa trên chuỗi

hydrocarbon của chúng

Chỉ chứa một liên kết đôi

trong công thức phân tử Chứa hai hoặc nhiều liên kết đôi

Thường có trong rất

nhiều loại rau, đậu, dầu

thực vật và một số loại

hạt hoặc dưới dạng

Omega-9

Thường có trong dầu thực vật của những loại hạt ngũ cốc, chủ yếu dưới dạng các Omega-3 và Omega-6

và cũng tồn tại ở một số thực phẩm

từ động vật như cá hồi, cá ngừ,…

1.3.2.3 Tính chất vật lý và hóa học của chất béo bất bão hòa

1.3.2.3.1 Tính chất vật lý

Có thể tồn tại ở nhiều dạng khác nhau, bao gồm trạng thái rắn, như sáp, và trạng thái lỏng, như dầu Trạng thái này phụ thuộc

vào số lượng và vị trí của các liên kết đôi trong phân tử

Thường tan ít trong dung môi không phân cực hơn so với chất

béo bão hoà do cấu trúc phân tử không đồng nhất và không

đều Tuy nhiên, chúng có thể tan tốt trong dung môi phân cực

như ethanol hoặc acetone

1.3.2.3.2 Tính chất hoá học.

Tính chất oxi hoá

Các liên kết C=C trong chất béo lỏng bị oxi hóa chậm bởi oxi

không khí tạo peroxit, chất này phân hủy tạo andehyde có mùi

khó chịu

Phản ứng thuỷ phân trong môi trường axit

Acid linoleic và glycerol được tạo ra từ việc thủy phân trilinolein (trong môi trường acid )

Phản ứng thuỷ phân trong môi trường kiềm (xà phòng hoá)

Phản ứng thuỷ phân của trilinolein thường sẽ tạo ra các muối

của acid béo và glycerol

Axit oleic (không bão hòa đơn, omega-9)

Axit gamma-linolenic (không bão hòa đa, omega-6)

Trong đó, "Muối của axit linoleic" là sản phẩm thu được từ việc

axit linoleic (một loại acid béo) tương tác với NaOH để tạo ra

muối axit béo và nước "Glycerol" là sản phẩm còn lại sau khi

acid béo đã được tách ra

Phản ứng hydrogen hoá chất béo bất bão hòa

Chúng ta sẽ khai thác sâu hơn về phản ứng hydrogen hóa

Phản ứng này thường được thực hiện trong môi trường xúc tác

như Pd/C hoặc Ni, và điều kiện nhiệt độ và áp suất phù hợp

2-Oleyl-1,3-distearylglycerol là một triacylglycerol tự nhiên được tìm

thấy trong bơ ca cao (b) Quá trình hydro hóa có xúc tác chuyển

đổi 2-oleyl-1,3-distearylglycerol thành tristearin Tristearin có

điểm nóng chảy cao hơn 2-oleyl-1,3-distearylglycerol

OC(CH2)16CH3

O

H2C

OC(CH2)16CH3

O

CH

H2C

OC(CH2)6CH2

O

C C H

CH2(CH2)6CH3

H

H 2 , Pt

OC(CH2)16CH3 O

H2C

OC(CH2)16CH3

O

CH

H2C

OC(CH2)16CH3 O

2-Oleyl-1,3-distearylglycerol (mp 43oC)

(a)

Tristearin (mp 72oC) (b)

Ví dụ, cả hai đều xuất hiện tự nhiên trong bơ ca cao Cả ba nhóm

acyl trong tristearin đều là nhóm stearyl (octadecanoyl) Trong 2-oleyl-1,3-distearylglycerol, hai nhóm acyl là stearyl, nhưng nhóm ở giữa là oleyl (cis-9-octadecenoyl) Như hình vẽ cho thấy,

tristearin có thể được điều chế bằng quá trình hydrogen hóa ,tấn công vào liên kết đôi cacbon-cacbon của

2-oleyl-1,3-distearylglycerol Quá trình hydro hóa làm tăng điểm nóng chảy

từ 43°C trong 2-oleyl-1,3-distearylglycerol lên 72°C trong

tristearin và là một quá trình quan trọng ngành công nghiệp thực phẩm để chuyển đổi dầu thực vật lỏng thành chất rắn.

H 2 ,PtO 2

CH3CO3H Solvent

Đây là một trong những phản ứng quan trọng và hữu ích trong đời sống Việc biến đổi từ một chất béo bất bão hoà ở thể lỏng (dầu thực vật) thành chất béo bão hoà ở thể rắn hoặc bán rắn (bơ thực vật) có thể được lưu trữ được lâu mà không bị oxi hoá

do các liên kết đơn (C-C) của chất béo bão hoà (khá trơ) ít hoạt động hoá học hơn liên kết đôi (C=C) của chất béo bất bão hoà

2 Quá trinh hydrogen hóa trong hóa học hữu cơ

2.1 Thế nào là quá trình hydrogen hóa?

Phản ứng khử bằng hydro dùng để khử các hợp chất chưa no trong xúc tác dị thể hay đồng thể Khử các hợp chất chưa no như: C=C(ankene),

C=O(ketone,aldehyde, ), C=N(nitrile)…Thường dùng xúc tác bằng các kim loại chuyển tiếp như Pt,Ni,Pd,Rh,Th hay phức xúc tác của kim loại CuCr2O4…

nhưng hay dùng nhất là xúc tác của Adams và Rayney

Kết quả của phản ứng là liên kết đôi bị hydrogen hóa hoặc bị khử (Từ khử trong hóa học hữu cơ thường dựa vào sự thay đổi

của liên kết C-H và C-Z trước và sau phản ứng-Z là những

nguyên tố có độ âm điện lớn hơn carbon như O,N,halogen…) Phản ứng xảy ra trên bề mặt xúc tác , trong đó khi có xúc tác làm giảm năng lực hoạt hoá của phản ứng thiết lập cân bằng giữa chất đầu và chất cuối , phản ứng là cộng cis Sự hydrogen hoá có biệt tính lập thể, hai hydrogen gắn vào cùng một bên nối đôi

Quá trình hydrogen hóa xúc tác của ankene, không giống như hầu hết các phản ứng hữu cơ khác, là một quá trình không đồng nhất, chứ không phải là đồng nhất Tức là phản ứng hydrogen hóa xảy ra trên bề mặt các hạt xúc tác rắn chứ không phải

H

C H

CH3

CH3 H

H

trong dung dịch Ngoài tính hữu dụng trong phòng thí nghiệm, quá trình hydro hóa anken còn có giá trị thương mại lớn Trong công nghiệp thực phẩm, dầu thực vật không bão hòa được hydrogen hóa bằng xúc tác trên quy mô lớn để tạo ra chất béo bão hòa dùng trong bơ thực vật

2.2 Hydrogen hóa trên chất béo bất bão hòa

Các liên kết đôi C=C trong các acid béo không bão hòa cũng

như các liên kết tìm thấy trong triacylglyceride trong dầu thực

vật cũng có thể được hydrogen hóa để tạo ra chất béo bão hòa

theo cách tương tự như bất kỳ ankene nào cũng có thể phản

ứng với hydrogen để tạo ra

ankane

3 Kết Luận

Ở chương I này chúng ta đã tìm hiểu sơ lược về lipid cũng như

chất béo , chúng ta đã biết rõ cấu trúc và những đặc tính hóa lý

của chúng cùng đó đó là các khai niệm cơ bản về quá trinh

hydrogen hóa điều này giúp chúng ta có một cái nhìn tổng quát

, kiến thức nền để đi sâu vào việc khai thác chủ đề quá trình

hydrogen hóa chất béo bất hòa

Để làm sáng tỏ hơn về chủ đề quá trình hydrogen hóa chất béo

bất bảo hòa Chúng ta sẽ cùng tìm hiểu các quy trình tổng hợp ,

các giai đoạn của phản ứng cũng như các điều kiện cụ thể để

phản ứng xảy ra hiệu quả nhất sẽ được tìm hiểu rõ trong

chương tiếp theo

Quá trình này dẫn đến việc chất béo trở nên bão hòa hơn, có nghĩa là các liên kết đôi không bão hòa được chuyển đổi thành các liên kết đơn, làm cho phân tử chất béo trở nên ít dễ bị oxy hóa và ổn định hơn Margarine

và chất béo rắn nấu ăn được sản xuất thương mại bằng quá trình hydrogen hóa

Kết quả là sản phẩm chất béo bão hòa, có thể được sử dụng trong nhiều ứng dụng thực phẩm và công nghiệp.

Chương 2 Quá Trình Hydrogen Hóa Chất Béo Bất

bão Hòa

1.Điều kiện xúc tiến cho quá trình phản ứng

1.1 Điều kiện xúc tác

1.2 Ảnh hưởng của chất xúc tác

Ở đây chúng ta chủ yếu quan tâm đến ảnh hưởng của xúc tác đến tốc độ và diễn biến của phản ứng Khi lượng bề mặt tiếp xúc với chất phản ứng tăng lên, tốc độ phản ứng tăng lên,

nhưng chỉ khi nguồn cung cấp hydrogen đủ

Quá trình hydrogen hóa được hoàn thành trong một thời gian nhất định tương ứng với tốc độ hấp thụ hydrogen Nếu liều

lượng chất xúc tác tăng lên thì thời gian hydrogen hóa giảm xuống (tức là tốc độ hấp thụ hydrogen đã tăng lên)

Chất xúc tác phải được tách ra khỏi sản phẩm mà không gặp khó khăn gì, nó phải cung cấp bề mặt dồi dào để cho các phân

tử chất béo dễ tiếp xúc với hydrogen được hấp phụ ở đó Chất xúc tác không quá nhạy cảm với sự tấn công hóa học (ngộ độc) cũng như sự phân hủy cơ học, điều này sẽ làm chúng bền hơn

có thể được cho phép sử dụng lại và do đó sẽ có giá trị về kinh

tế lớn Tất cả những yêu cầu riêng biệt này điều được niken đáp ứng do đó nó là xúc tác thường được sử dụng nhất

1.3 Một số loại chất xúc tác

 Nickel (Ni):Nickel là một trong những chất xúc tác phổ biến nhất trong quá trình hydrogen hóa chất béo Nó thường được sử dụng trong dạng hạt hoặc hạt mạ, và có khả năng tăng cường tốc độ phản ứng mà không gây ra quá nhiều phản ứng phụ không mong muốn

‘‘ Bản thân phản ứng, không thể đạt được điều gì nếu chỉ trộn hydrogen và dầu, vì

việc bổ sung trực tiếp hydrogen vào liên kết đôi của một chất béo không bão hòa

liên quan đến việc vượt qua một rào cản năng lượng đáng kể Tuy nhiên, cả liên kết

hydrogen và liên kết không bão hòa đều dễ dàng được hấp thụ ở bề mặt chất xúc

tác như niken được phân chia mịn, trong trường hợp đó hàng rào năng lượng nhỏ

hơn nhiều, bây giờ phản ứng có thể nhanh hơn nhiều và năng lượng được giải

phóng ’’