Mục lục Cấu Trúc Phân Tử Hợp Chất Hữu Cơ 4 Nhiệt Động Hóa Học Và Động Hóa Học 55 Cấu Dạng 74 Liên Hợp, Cộng Hưởng Và Tính Thơm 124 Tính Acid – Base 180 Tương Tác Orbital Biên (Fmo) 260 Hóa Lập Thể 275 Hoạt Tính Của Hợp Chất Hữu Cơ 314 Cơ Bản Về Cơ Chế Phản Ứng 356 Giải Thích Cơ Chế Phản Ứng 374 Giải Thích Cơ Chế Phản Ứng 2 447 Xác Định Cấu Trúc Hợp Chất Hoàn Thành Sơ Đồ Phản Ứng 661 Luyện Tập Viết Cơ Chế Phản Ứng 881 Monosaccharide 971 Di, Tri Và Polysaccharide 1058 Glycoside 1099 Amino Acid 1143 Peptide 1178 Phụ Lục 1: Bảng Thuật Ngữ 1259 Phụ Lục 2: Các Phản Ứng Mang Tên Ngư
C©u hái lÝ thuyÕt Hãa häc H÷u c¬ OlympiaVN Lời mở đầu Thân chào quý độc giả Giai đoạn trước 2018, Tạp chí Olympiad Hóa học KEM (tiền thân là box Hóa học OlympiaVN) có biên soạn một số chuyên đề Hóa học hữu cơ - từ chính các câu hỏi được thảo luận trên diễn đàn hoặc bài tập do thành viên đề xuất - và tổng hợp lại thành bộ sách Hóa học "Hữu cơ OlympiaVN" Bộ sách này tuy có lượng kiến thức khá nhiều, nhưng lại có một số khiếm khuyết tương đối quan trọng Điểm đầu tiên là tài liệu chỉ mới dừng ở mức "tổng hợp", chưa có sự sắp xếp về mặt nội dung và trình độ khó-dễ, gây ra những khó khăn cho độc giả, đặc biệt là các bạn mới tiếp xúc với Hóa học hữu cơ Khiếm khuyết thứ hai là còn thiếu những phần kiến thức quan trọng (như các chuyên đề hợp chất thiên nhiên) hoặc chưa bổ sung kiến thức mới (như ứng dụng lí thuyết FMO) Bởi vậy, trong năm 2019 này, đội ngũ biên tập viên của KEM đã nỗ lực để hoàn thành bộ sách này - lấy tên là "Câu hỏi lí thuyết Hóa học Hữu cơ OlympiaVN" Bên cạnh việc giữ lại những tinh túy của bộ sách "Hữu cơ OlympiaVN" cũ (khoảng 20% các bài tập hay) thì KEM còn bổ sung thêm rất nhiều kiến thức mới, mà đa số được chọn lọc và sắp xếp lại từ các giáo trình, bài giảng Hóa hữu cơ ở bậc Đại học hoặc tài liệu bồi dưỡng Olympiad của Nhật Bản và các quốc gia khác Tuy vẫn còn nhiều điểm hạn chế như sự thiếu thống nhất về mặt danh pháp (sử dụng nhiều nguồn tài liệu khác nhau) và hình vẽ chưa được trau chuốt, nhưng bộ sách này đã mang đến sự cải thiện rất lớn về mặt nội dung lẫn bố cục - để giúp các bạn học sinh, sinh viên ngành Hóa đón nhận kiến thức dễ dàng hơn Nhằm tránh sự trùng lặp nội dung với các bộ sách "50 chuyên đề Olympiad Hóa học" và "Tự học Hóa" mà KEM đã biên soạn vào năm 2018, 2019 - trong bộ sách này, KEM chỉ tập trung vào những vấn đề lớn mà các bộ sách trên còn thiếu, bao gồm 3 chủ đề chính: - Cấu trúc hợp chất hữu cơ - Cơ chế phản ứng - Hợp chất tạp chức Nếu có vấn đề gì sai sót hoặc cần góp ý thêm cho KEM, độc giả vui lòng gửi tới địa chỉ mail: tapchikem@gmai.com Trân trọng cảm ơn! 1 | Câu hỏi lí thuyết Hóa học hữu cơ OlympiaVN Các tài liệu tham khảo chính: 1) Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren (2012) Organic Chemistry, 2nd edition ISBN: 9780199270293 2) Robert V Hoffman (2004) Organic Chemistry: An Intermediate Text, 2nd ddition ISBN: 9780471450245 3) William Ogilvie, Nathan Ackroyd, Scott Browning, Ghislain Deslongchamps, Felix Lee, Effie Sauer (2017) Organic Chemistry: Mechanistic Patterns ISBN: 9780176500269 4) David R Klein (2016) Organic Chemistry, 3rd Edition ISBN: 9781119110477 5) Hellwich, Karl-Heinz, Siebert, Carsten (2006) Stereochemistry – Workbook ISBN: 9783540329121 6) James M Coxon and J.A Gerrard (1997) Worked Solutions in Organic Chemistry ISBN: 9780751404227 7) Tài liệu của Hiệp hội Hóa học Tổng hợp Hữu cơ Nhật Bản 有機合成化学 協会 (2015) 演習で学ぶ有機反応機構―大学院入試から最先端まで 8) Các bài tập và đề thi của các khóa học Chem 206 (GS David Evans) và Chem 30 (GS Andrew Myers) của khoa Hóa học và Hóa sinh, ĐH Harvard 9) Đề thi Olympiad Hóa học Quốc gia và chọn đội tuyển đại diện Olympiad Hóa học Thế giới (IChO) của Nhật Bản, Anh, Ấn Độ, Đức 2 | Câu hỏi lí thuyết Hóa học hữu cơ OlympiaVN Mục lục Cấu Trúc Phân Tử Hợp Chất Hữu Cơ 4 Nhiệt Động Hóa Học Và Động Hóa Học 55 Cấu Dạng 74 Liên Hợp, Cộng Hưởng Và Tính Thơm 124 Tính Acid – Base 180 Tương Tác Orbital Biên (Fmo) 260 Hóa Lập Thể 275 Hoạt Tính Của Hợp Chất Hữu Cơ 314 Cơ Bản Về Cơ Chế Phản Ứng 356 Giải Thích Cơ Chế Phản Ứng 374 Giải Thích Cơ Chế Phản Ứng 2 447 Xác Định Cấu Trúc Hợp Chất & Hoàn Thành Sơ Đồ Phản Ứng 661 Luyện Tập Viết Cơ Chế Phản Ứng 881 Monosaccharide 971 Di-, Tri- Và Polysaccharide 1058 Glycoside 1099 Amino Acid 1143 Peptide 1178 Phụ Lục 1: Bảng Thuật Ngữ 1259 Phụ Lục 2: Các Phản Ứng Mang Tên Người 1290 3 | Câu hỏi lí thuyết Hóa học hữu cơ OlympiaVN Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Bài 1 Vẽ cấu trúc Lewis của các phân tử sau: 4 | Câu hỏi lí thuyết Hóa học hữu cơ OlympiaVN Hướng dẫn 5 | Câu hỏi lí thuyết Hóa học hữu cơ OlympiaVN Bài 2 Bổ sung các cặp electron chưa liên kết cho các nguyên tử phù hợp trong những cấu trúc Lewis sau: Hướng dẫn 6 | Câu hỏi lí thuyết Hóa học hữu cơ OlympiaVN Bài 3 Vẽ cấu trúc một số mạch hydrocarbon no với 7 nguyên tử carbon có: a) mạch thẳng; b) mạch phân nhánh; c) mạch vòng Dựa vào các cấu trúc ở trên, hãy vẽ công thức cấu tạo của một số hợp chất có chứa cả nhóm chức ketone và carboxylic acid Hướng dẫn CẤU TRÚC MỘT SỐ MẠCH HYDROCARBON Mạch thẳng: Mạch phân nhánh: Mạch vòng: CẤU TRÚC MỘT SỐ KETO-CACBOXYLIC ACID: Mạch thẳng: Mạch phân nhánh: Mạch vòng: 7 | Câu hỏi lí thuyết Hóa học hữu cơ OlympiaVN Bài 4 Chuyển các mô tả cấu trúc sau đây thành công thức cấu tạo trực quan hơn: (a) C6H5CH(OH)(CH2)4COC2H5 (b) O(CH2CH2)2O (c) (CH3O)2CH=CHCH(OCH3)2 Hướng dẫn 8 | Câu hỏi lí thuyết Hóa học hữu cơ OlympiaVN Bài 5 Ngoại trừ các nhóm alkyl, hãy chỉ rõ và gọi tên các nhóm chức trong các phân tử sau: 9 | Câu hỏi lí thuyết Hóa học hữu cơ OlympiaVN