Loài nấm thuộc chi Pestalotiopsis có thể sinh trưởng trên nhiều loài thực vật khác nhau như trên thực vật bậc thấp như nấm lỗ, địa y hay san hô hoặc cây bậc cao.. Nấm Pestalotiopsis gây
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA – BỘ MƠN HĨA HỮU CƠ _ _ KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP TÊN ĐỀ TÀI: Khóa luận tốt nghiệp học KHẢO SÁT THÀNH PHẦNđại HÓA HỌC CỦA NẤM PESTALOTIOPSIS GV hướng dẫn: ThS Dương Thúc Huy SV thực hiện: Hoàng Khánh An MSSV: K38.201.001 Tp HCM, ngày 22 tháng năm 2016 Trang TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA HĨA – BỘ MƠN HĨA HỮU CƠ _ _ KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP CHUN NGÀNH: HĨA HỮU CƠ Khóa luận tốt nghiệp đại học KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA NẤM PESTALOTIOPSIS GV hướng dẫn: ThS Dương Thúc Huy SV thực hiện: Hoàng khánh An MSSV: K38.201.001 Tp HCM, ngày 22 tháng năm 2016 Trang NHẬN XÉT CỦA HỘI ĐỒNG Khóa luận tốt nghiệp đại học Trang LỜI CẢM ƠN Với lòng trân trọng biết ơn sâu sắc, em xin gởi lời cảm ơn chân thành đến: Thầy Dương Thúc Huy, người Thầy tận tình hướng dẫn, bảo, tài trợ cho em suốt thời gian thực khóa luận Thầy nhiệt tâm giảng dạy, hướng dẫn, quan tâm giúp đỡ em trình học tập trường Các Thầy/ Cơ khoa Hóa, đặc biệt Thầy/ Cơ mơn Hóa hữu tận tình giảng dạy, bảo tạo điều kiện để em hoàn thành luận văn Thầy/ Cơ mơn Hóa Hữu Cơ trường Đại Học Sư Phạm Tp.HCM, nhận lời phản biện, đóng góp nhiều ý kiến giúp em hiểu rõ thêm nội dung mà thực Các bạn Lê Thị Kim Dung, Trần Thị Ngọc Nhung, Hạng Tái Xuân Hòa bạn, em sinh viên lớp K38, K39, Khoa Hóa trường ĐHSP Tp.HCM cộng tác, bảo tận tình giúp đỡ em trình nghiên cứu Cuối cùng, em xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc đến ba mẹ em tạo điều Khóa luận tốt nghiệp đại học kiện vật chất, điểm dựa tinh thần cho em trình học tập nghiên cứu trường Trang MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC Trang DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ DANH MỤC CÁC PHỤ LỤC PHỔ PHẦN MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Vài nét chi Pestalotiopsis sp 1.2 Các nghiên cứu hóa sinh lồi nấm Pestalotiopsis 1.2.1 Cây chưa xác định loài Trung Quốc 1.2.2 Cây đặc hữu vùng, Việt Nam 1.2.2.1 Melaleuca quinquenervia (Tràm gió) Khóa luận tốt nghiệp đại học 1.2.2.2 Virola mechelii (Myristicaceae) Brazil 1.2.3 Cây vùng rừng ngập mặn 4 1.2.3.1 Cây Đưng Rhizophora mucronata 1.2.3.2 Cây Sấu Dracontomelon duperreanum 1.2.3.3 Cây Bần chua Sonneratica caseolaris 1.2.3.4 Cây Trang Kandelia candel (L.) Druce 1.2.3.5 Cây Sú biển Aegiceras corniculatum 1.2.4 Các loài khác 1.2.4.1 Cây trà Trung Quốc Camellia sinensis 1.2.4.2 Thông la hán Podocarpus macrophyllus 1.2.4.3 Cây cau vua Roystonea regia 1.2.4.4 Thông trắng Pinus armandii CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 19 Trang 2.1 Hóa chất, thiết bị, dụng cụ 19 2.1.1 Hóa chất 19 2.1.2 Thiết bị, dụng cụ 19 2.2 Nguyên liệu 19 2.3 Quy trình thực nghiệm 20 2.3.1 Sắc ký cột cao Et3 20 2.3.2 Sắc ký mỏng W1 20 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Khảo sát cấu trúc hợp chất Et35 22 22 3.1.1 Đặc điểm hợp chất Et35 22 3.1.2 Biện luận cấu trúc hợp chất Et35 22 3.2 Khảo sát cấu trúc hợp chất EtA 25 3.2.1 Đặc điểm hợp chất EtA 25 3.2.2 Biện luận cấu trúc hợp chất EtA 25 Khóa luận tốt nghiệp đại học CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN- ĐỀ XUẤT 27 TÀI LIỆU THAM KHẢO 28 PHỤ LỤC Trang DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU DMSO : DiMethyl SulfOxide NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) HMBC : Tương quan 1H-13C qua 2,3 nối (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) HSQC : Tương quan 1H-13C qua 01 nối (Heteronuclear Single Quantum Correlation) pTLC : Sắc Chromatography) CC : H-NMR: 13 C-NMR: ký lớp mỏng điều - Layer Carbonluận Nuclear Magnetic Resonance Khóa tốt nghiệp đại học m/z: mass to charge ratio Transfer ppm: part per million Dung môi Acetone AcOH : Acetic Acid EA Ethyl Acetate : Thin Proton Nuclear Magnetic Resonance Hằng số tương tác spin – spin : (preparative Sắc ký cột (Chromotogrophy Column) J: Ac chế EtOH : Ethanol Me : Methanol H : Hexane Trang DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1: Hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm Bảng 1.2: Hoạt tính kháng virus Bảng 1.3: Hoạt tính gây độc tế bào 10 Bảng 3.1: Dữ liệu phổ NMR (R)-(-)-5-Ethoxycarbonyl-6-methyl- 24 4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one Et35 DMSO-d Bảng 3.2: Dữ liệu phổ NMR Uracil EtA DMSO-d 26 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, SƠ ĐỒ Hình 1.1: Khóa luận tốt nghiệp đại học Các hợp chất cô lập từ nấm Pestalotiopsis Trang 11 Hình 3.1: Một số tương quan HMBC hợp chất Et35 23 Hình 3.2: Cấu trúc đề nghị hợp chất EtA 25 Hình 4.1: Hai hợp chất lập nấm Pestalotiopsis 27 Sơ đồ 1: Quá trình ly trích lập hợp chất 21 Trang DANH MỤC PHỤ LỤC PHỔ Phụ lục 1: Phổ 1H-NMR hợp chất Et35 Phụ lục 2: Phổ 13C-NMR hợp chất Et35 Phụ lục 3: Phổ HSQC hợp chất Et35 Phụ lục 4: Phổ HMBC hợp chất Et35 Phụ lục 5: Phổ HMBC dãn rộng hợp chất Et35 Phụ lục 6: Phổ 1H-NMR hợp chất EtA Phụ lục 7: Phổ 13C-NMR hợp chất EtA Khóa luận tốt nghiệp đại học Trang HỒNG KHÁNH AN KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP LỜI NĨI ĐẦU Trong khoảng 10 năm trở lại đây, nghiên cứu hóa học sinh học chi Pestalotiopsis sp giới trở nên phổ biến Loài nấm thuộc chi Pestalotiopsis sinh trưởng nhiều lồi thực vật khác thực vật bậc thấp nấm lỗ, địa y hay san hô bậc cao Nấm Pestalotiopsis gây số bệnh cho loại trồng, nhiên hợp chất cô lập từ loại nấm có ứng dụng nhiều nông nghiệp y tế, đặc biệt ứng dụng vào việc điều trị bệnh kỉ HIV số bệnh ung thư khác Xuất phát từ ứng dụng y học quý giá kế thừa nghiên cứu có chi Pestalotiopsis sp., chúng tơi tiến hành nghiên cứu loài nấm Pestalotiopsis Th.S Trần Thị Minh Định – Khoa sinh học Đại học Sư phạm TP.HCM, ly trích từ Trang vùng rừng ngập mặn Cần Giờ ni cấy Khóa luận tốt nghiệp đại học phịng thí nghiệm Trang