Nghiên cứu tổng hợp nanochitosan và ứng dụng

ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP HCM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TRẦN THANH VIỆT NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP NANOCHITOSAN VÀ ỨNG DỤNG SYNTHESIS OF NANOCHITOSAN AND APPLICATIONS Chuyên ngành : Kỹ thuật hóa học Mã số: 8520301 LUẬN VĂN THẠC SĨ TP HỒ CHÍ MINH, tháng 07 năm 2023 Cơng trình hồn thành tại: Trường Đại học Bách Khoa – ĐHQG-HCM Cán hướng dẫn khoa học : PGS.TS Lê Thị Kim Phụng (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Cán chấm nhận xét : TS Trần Phước Nhật Uyên (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Cán chấm nhận xét : TS Hà Cẩm Anh (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị chữ ký) Luận văn thạc sĩ bảo vệ Trường Đại học Bách Khoa, ĐHQG Tp HCM ngày 17 tháng 07 năm 2023 Thành phần Hội đồng đánh giá luận văn thạc sĩ gồm: (Ghi rõ họ, tên, học hàm, học vị Hội đồng chấm bảo vệ luận văn thạc sĩ) Chủ tịch: PGS TS Nguyễn Thị Phương Phong Phản biện 1: TS Trần Phước Nhật Uyên Phản biện 2: TS Hà Cẩm Anh Ủy viên: TS Trần Tấn Việt Thư ký, ủy viên: TS Lê Vũ Hà Xác nhận Chủ tịch Hội đồng đánh giá LV Trưởng Khoa quản lý chuyên ngành sau luận văn sửa chữa (nếu có) CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG TRƯỞNG KHOA KỸ THUẬT HĨA HỌC ĐẠI HỌC QUỐC GIA TP.HCM CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA Độc lập – Tự – Hạnh phúc NHIỆM VỤ LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên học viên: Trần Thanh Việt MSHV: 2170175 Ngày/tháng/năm sinh: 06/07/1998 Nơi sinh: Tp Hồ Chí Minh Chun ngành: Kỹ thuật hóa học Mã số: 8520301 Tên đề tài: Nghiên cứu tổng hợp nanochitosan ứng dụng (Synthesis of nanochitosan and applications) Nội dung thực hiện: - Chiết xuất định lượng thành phần cao trầu - Nghiên cứu tổng hợp khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến tính chất lý hóa nanochitosan mang chiết xuất trầu - Nghiên cứu tổng hợp khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến tính chất lý hóa nanochitosan mang tinh dầu sả - Nghiên cứu tổng hợp khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến tính chất lý hóa nanochitosan mang ion kẽm - Đánh giá hoạt tính sinh học (kháng khuẩn, kháng nấm kháng oxi hóa) vật liệu - Đánh giá ứng dụng vật liệu (bảo quản trái cây, màng kháng khuẩn) Ngày giao nhiệm vụ: 09/2022 Ngày hoàn thành nhiệm vụ: 05/2023 Họ tên người hướng dẫn: PGS TS Lê Thị Kim Phụng TP Hồ Chí Minh, ngày 31 tháng 05 năm 2023 CHỦ NHIỆM BỘ MÔN GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN TRƯỞNG KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC LỜI CẢM ƠN Sau năm thực đề tài luận văn thạc sĩ Trung tâm Nghiên cứu Công nghệ Lọc Hóa Dầu (RPTC) – Đại học Bách Khoa TP.HCM Trước tiên, xin gửi lời cảm ơn đặc biệt đến cô PGS.TS Lê Thị Kim Phụng nhóm nghiên cứu Kỹ Thuật Q Trình Bền Vững tạo điều kiện thực hiện, định hướng hướng dẫn suốt thời gian thực đề tài nghiên cứu Tơi xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến ThS Đỗ Nguyễn Hoàng Nga, người tận tình dẫn, góp ý, động viên lúc tơi gặp khó khăn Xin cám ơn em Lý Bội Tuyền bạn đồng nghiệp khác trung tâm đồng hành suốt thời gian nghiên cứu Ngồi ra, tơi xin cảm ơn bạn sinh viên K19 lab làm việc, trao đổi để hoàn thành tốt định hướng nghiên cứu Cuối cùng, xin dành lời cảm ơn chân thành đến gia đình bạn bè bên cạnh động viên chỗ dựa vững khoảng thời gian mai sau Xin chân thành cảm ơn! Trần Thanh Việt i TÓM TẮT Thực trạng lạm dụng hóa chất tổng hợp nhằm kéo dài thời gian bảo quản loại nông sản thực phẩm gây hệ lụy nghiêm trọng ảnh hưởng trực tiếp đến môi trường sức khỏe người tiêu dùng Trong đó, chế phẩm có nguồn gốc từ tự nhiên lại quan tâm khai thác hiệu Chitosan có nguồn gốc chủ yếu từ vỏ tơm, cua với tính chất đặc biệt khả tạo màng sinh học, kháng khuẩn kháng nấm tốt Bên cạnh đó, trầu, sả ion kẽm thành phần phổ biến, dễ tìm, có khả kháng lại mầm bệnh vi khuẩn nấm gây Tuy nhiên, thành phần tự nhiên dễ bị biến tính, ổn định với điều kiện môi trường ánh sáng, nhiệt độ, độ ẩm…, ion kẽm cho thấy hoạt tính sử dụng với hàm lượng cao gây độc Trong nghiên cứu này, hệ vi bao mang chiết xuất trầu (NCS-PB), tinh dầu sả (NCS-LEO) ion kẽm (NCSZn) từ chitosan sử dụng phương pháp gel hóa ion kết hợp với cơng nghệ siêu âm sử dụng để chế tạo chế phẩm khắc phục nhược điểm nêu Phương pháp trích ly cao trầu có hỗ trợ siêu âm cho hiệu suất thu hồi đạt 29,37% với hàm lượng flavonoid tổng cao đạt 1584,89 mg rutin/g cao khô, làm nguyên liệu cho quy trình tổng hợp NCS-PB Các hạt NCS-PB, NCS-LEO NCS-Zn có kích thước trung bình tương ứng 372,9; 715,6 261,9 nm, độ ổn định cao với zeta từ 26,5; 25,0 30,0 mV; số PDI từ 0,333; 0,410 0,400 Ngoài ra, NCS-PB, NCS-LEO NCS-Zn có khả ức chế hiệu vi khuẩn E coli, S aureus thử nghiệm in vitro, khả kháng oxi hóa cao thơng qua hiệu suất bắt gốc tự DPPH đạt 98,23% NCS-PB NCS-LEO ứng dụng để kéo dài thời gian bảo quản dâu tây đến 15 ngày chế tạo màng sinh học có khả kháng khuẩn hiệu Do đó, hạt nanochitosan mang chiết xuất trầu, tinh dầu sả ion kẽm đánh giá vật liệu tiềm năng, an toàn hiệu cho ứng dụng bảo quản trước sau thu hoạch, giảm thiểu sử dụng hóa chất tổng hợp ảnh hưởng đến sức khoẻ người ô nhiễm môi trường ii ABSTRACT The abuse of synthetic chemicals to prolong the shelf life of agricultural products and foodstuffs has caused serious consequences, directly affecting the environment and consumers' health Meanwhile, preparations derived from nature are less interesting and exploited effectively Chitosan is derived mainly from shrimp and crab shells with excellent properties such as good biofilm, antibacterial and antifungal ability Besides, betel leaf, lemongrass, and zinc ions are common ingredients, abundant and resistant to pathogens caused by bacteria and fungi However, natural ingredients are easily denatured and less stable to environmental conditions such as light, temperature, and humidity , zinc ions show bioactivity when used with high levels that can be toxic In this study, chitosan-based nanoencapsulation of betel leaf extract (NCS-PB), lemongrass essential oil (NCSLEO), and zinc ion (NCS-Zn) using ionic gelation method combined with ultrasonic technology can overcome the mentioned disadvantages The ultrasound-assisted extraction of betel leaf yielded a recovery efficiency of 29.37% with the highest total flavonoid content of 1584.89 mg rutin/g extract, as the raw material for the synthesis of NCS-PB The NCS-PB, NCS-LEO, and NCS-Zn particles have average sizes of 372.9, 715.6, and 261.9 nm, high stability with zeta potential of 26.5, 25.0, and 30 mV, PDI of 0.333, 0.410, and 0.400, respectively, which are determined by Dynamic Light Scattering In addition, NCS-PB, NCS-LEO, and NCS-Zn show the effective inhibition of E coli, S aureus bacteria by in vitro test, high oxidation resistance through DPPH radical scavenging activity of 98.23% NCS-PB and NCSLEO are also used in strawberry storage for up to 15 days and in fabricating antimicrobial films Therefore, betel leaf extract, lemongrass essential oil, and zinc ions encapsulated in nanochitosan are potential, safe, and highly effective materials for pre- and post-harvest preservation, minimizing synthetic preservatives that affect human health and environmental pollution iii LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan công trình nghiên cứu riêng tơi Các số liệu thơng tin trích dẫn đề tài thực với quy định ghi rõ danh mục tài liệu tham khảo Những số liệu kết nghiên cứu luận văn trung thực chưa cơng bố hình thức Nếu phát có gian lận tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm trước Hội đồng kết luận văn Học viên cao học Trần Thanh Việt iv MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN i TÓM TẮT ii ABSTRACT iii LỜI CAM ĐOAN iv MỤC LỤC v DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT viii DANH MỤC HÌNH ix DANH MỤC BẢNG xii LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN NGHIÊN CỨU 1.1 Chitosan 1.1.1 Nguồn gốc chitosan 1.1.2 Tính chất chitosan 1.2 Nanochitosan 1.2.1 Tính chất nanochitosan 1.2.2 Phương pháp tổng hợp nanochitosan 1.2.3 Ứng dụng nanochitosan 1.3 Chiết xuất tự nhiên 1.3.1 Dịch chiết trầu 1.3.2 Tinh dầu sả 14 1.4 Ion kẽm 15 1.5 Tình hình nghiên cứu 16 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 18 2.1 Mục tiêu nội dung nghiên cứu 18 2.1.1 Mục tiêu nghiên cứu 18 2.1.2 Nội dung nghiên cứu 18 2.2 Hoá chất, thiết bị dụng cụ 18 2.3 Chiết xuất định lượng thành phần cao trầu 19 2.4 Quy trình tổng hợp nanochitosan mang chiết xuất trầu 21 v 2.5 Quy trình tổng hợp nanochitosan mang tinh dầu sả 22 2.6 Quy trình tổng hợp nanochitosan mang ion kẽm 24 2.7 Phương pháp phân tích vật liệu 25 2.7.1 Xác định hiệu suất thu hồi hàm lượng flavonoid tổng cao chiết 25 2.7.2 Phân tích phân bố kích thước hạt 26 2.7.3 Phân tích hình thái kích thước hạt 28 2.7.4 Xác định hiệu suất bao bọc khả tải hạt 29 2.7.5 Phân tích cấu trúc hạt 30 2.7.6 Phân tích tính chất hóa học 30 2.7.7 Đánh giá hoạt tính sinh học 31 2.7.8 Đánh giá khả ứng dụng vật liệu 33 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 36 3.1 Chiết xuất định lượng cao chiết trầu 36 3.2 Tổng hợp nanochitosan mang chiết xuất trầu (NCS-PB) 37 3.2.1 Ảnh hưởng nồng độ chitosan đến kích thước NCS-PB 37 3.2.2 Ảnh hưởng tỷ lệ khối lượng cao trầu chitosan đến kích thước NCS-PB 39 3.2.3 Ảnh hưởng tỷ lệ khối lượng chitosan STPP đến kích thước NCS-PB 40 3.2.4 Hiệu suất bao bọc khả tải NCS-PB 41 3.3 Tổng hợp nanochitosan mang tinh dầu sả (NCS-LEO) 42 3.3.1 Ảnh hưởng nồng độ chitosan đến kích thước NCS-LEO 42 3.3.2 Ảnh hưởng tỷ lệ khối lượng tinh dầu sả chitosan đến kích thước NCS-LEO 43 3.3.3 Ảnh hưởng tỷ lệ khối lượng chitosan STPP đến kích thước NCS-LEO 45 3.3.4 Hiệu suất bao bọc khả tải NCS-LEO 46 3.4 Tổng hợp nanochitosan mang ion kẽm (NCS-Zn) 46 3.4.1 Ảnh hưởng nồng độ chitosan đến kích thước NCS-Zn 46 3.4.2 Ảnh hưởng tỷ lệ khối lượng Zn2+/CS đến kích thước NCS-Zn 47 vi 3.4.3 Ảnh hưởng tỷ lệ khối lượng chitosan STPP đến kích thước NCS-Zn 48 3.4.4 Hiệu suất bao bọc khả tải NCS-Zn 50 3.5 Hình thái học vật liệu 50 3.6 Tính chất hóa học vật liệu 52 3.7 Cấu trúc vật liệu 53 3.8 Hoạt tính sinh học vật liệu 54 3.8.1 Khả kháng khuẩn kháng nấm 54 3.8.2 Khả kháng oxi hóa 55 3.9 Đánh giá khả ứng dụng vật liệu 56 3.9.1 Ứng dụng dịch nhúng bảo quản trái sau thu hoạch 56 3.9.2 Ứng dụng chế tạo màng kháng vi sinh vật 61 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 62 4.1 Kết luận 62 4.2 Kiến nghị 62 TÀI LIỆU THAM KHẢO 63 PHỤ LỤC 73 LÝ LỊCH TRÍCH NGANG 76 vii CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 4.1 Kết luận Cao chiết trầu sử dụng phương pháp trích ly có hỗ trợ siêu âm cho hiệu suất thu hồi đạt 29,37 % với hàm lượng flavonoid tổng cao đạt 1584,89 mg rutin/g cao khô Nanochitosan mang chiết trầu (NCS-PB), tinh dầu sả (NCS-LEO) ion kẽm (NCS-Zn) tổng hợp thành cơng với đặc tính sau: - NCS-PB có kích thước trung bình 372,9 nm; số PDI đạt 0,333; zeta đạt 26,5 mV Hiệu suất bao bọc (EE) khả tải (LC) đạt 63,64 34,09 % Nồng độ chitosan 0,5 %; tỷ lệ PB/CS 0,5 g/g tỷ lệ CS/STPP 5/2 g/g điều kiện thích hợp để tổng hợp NCS-PB - NCS-LEO có kích thước trung bình 715,6 nm; số PDI đạt 0,410; zeta đạt 25,0 mV Hiệu suất bao bọc (EE) khả tải (LC) đạt 98,21 55,13 % Nồng độ chitosan 0,7 %; tỷ lệ LEO/CS 0,25 g/g tỷ lệ CS/STPP 5/2 g/g điều kiện thích hợp để tổng hợp NCS-LEO - NCS-Zn có kích thước trung bình 261,9 nm; số PDI đạt 0,400; zeta đạt 30,0 mV Hiệu suất bao bọc (EE) khả tải (LC) đạt 89,91 59,75 % Nồng độ chitosan 0,7 %; tỷ lệ Zn2+/CS 0,1 g/g tỷ lệ CS/STPP 5/2 g/g điều kiện thích hợp để tổng hợp NCS-Zn - Các hạt nanochitosan nanochitosan mang hoạt chất có dạng hình cầu có cấu trúc vơ định hình cao Vật liệu có khả kháng oxi hóa tốt, ức chế hiệu vi khuẩn gram âm E coli gram dương S aureus - NCS-PB NCS-LEO có khả kéo dài thời gian bảo quản dâu tây đến 15 ngày điều kiện bảo quản ºC Màng PVA gia cường CNC có bổ sung NCS-LEO có khả ức chế vi khuẩn hiệu 4.2 Kiến nghị - Định lượng hoạt chất cao trầu (hydroxychavicol, chavibetol) phương pháp sắc ký lỏng hiệu cao tinh dầu sả sắc ký khí - Đánh giá khả giải phóng hoạt chất khỏi hệ nanochitosan theo thời gian, pH nồng độ hoạt chất - Đánh giá hoạt tính sinh học nanochitosan mang hoạt chất chủng vi sinh vật khả bảo quản nhiều loại thực phẩm khác 62 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] R Shepherd et al., "Chitosan functional properties," Glycoconjugate Journal, vol 14, no 4, pp 535-542, 1997 [2] S Begum et al., "Review of chitosan composite as a heavy metal adsorbent: Material preparation and properties," Carbohydrate polymers, vol 259, pp 117613, 2021 [3] N Qavami et al., "Review overview on chitosan as a valuable ingredient and biostimulant in pharmaceutical industries and agricultural products," Trakia Journal of Science, vol 15, pp 83-91, 2017 [4] P Cazón, M Vázquez, "Mechanical and barrier properties of chitosan combined with other components as food packaging film," Environmental Chemistry Letters, vol 18, no 2, pp 257-267, 2020 [5] Y Xing et al., "Chitosan-Based Coating with Antimicrobial Agents: Preparation, Property, Mechanism, and Application Effectiveness on Fruits and Vegetables," International Journal of Polymer Science, vol 2016, pp 124, 2016 [6] D Chouhan, P Mandal, "Applications of chitosan and chitosan based metallic nanoparticles in agrosciences-A review," International Journal of Biological Macromolecules, vol 166, pp 1554-1569, 2021 [7] M Rinaudc et al., "Solubilization of chitosan in strong acid medium," vol 5, no 3, pp 267-276, 1999 [8] I Aranaz et al., "Chitosan: An Overview of Its Properties and Applications," vol 13, no 19, pp 3256, 2021 [9] M S Nair et al., "Enhancing the functionality of chitosan-and alginate-based active edible coatings/films for the preservation of fruits and vegetables: A review," vol 164, pp 304-320, 2020 [10] Y Liu et al., "Preparation and characterization of chitosan films with three kinds of molecular weight for food packaging," vol 155, pp 249-259, 2020 [11] A El Hadrami et al., "Chitosan in Plant Protection," Marine Drugs, vol 8, no 4, pp 968-987, 2010 63 [12] D Meng et al., "Antifungal activity of chitosan against Aspergillus ochraceus and its possible mechanisms of action," vol 158, pp 1063-1070, 2020 [13] Allan et al., "The fungicidal effect of chitosan on fungi of varying cell wall composition," vol 3, no 3, pp 285-287, 1979 [14] S Bautista-Banos et al., "Chitosan as a potential natural compound to control pre and postharvest diseases of horticultural commodities," JCRP Crop Protection, vol 25, no 2, pp 108-118, 2006 [15] L Van Loon, E Van Strien, "The families of pathogenesis-related proteins, their activities, and comparative analysis of PR-1 type proteins," Physiological and Molecular Plant Pathology, vol 55, no 2, pp 85-97, 1999 [16] M Canale et al., "Chitosan Reduces Infection by Guignardia citricarpa in Postharvest 'Valencia' Oranges," Brazilian Archives of Biology and Technology - BRAZ ARCH BIOL TECHNOL, vol 52, pp., 2009 [17] N Benhamou et al., "Induction of resistance against Fusarium wilt of tomato by combination of chitosan with an endophytic bacterial strain: ultrastructure and cytochemistry of the host response," PLANTA -BERLIN-, vol 204, no 2, pp 153-168, 1998 [18] N T H Trang et al., "TỔNG HỢP VÀ ĐẶC TÍNH HĨA HIỆU QUẢ KHÁNG NẤM CỦA NANOCHITOSAN," Tạp Chí Khoa Học Giáo Dục Kỹ Thuật - Trường Đại Học Sư Phạm Kỹ Thuật TP Hồ Chí Minh, vol 45, pp 93, 2018 [19] L Y Ing et al., "Antifungal Activity of Chitosan Nanoparticles and Correlation with Their Physical Properties," International Journal of Biomaterials, vol 2012, pp 632698, 2012 [20] K Divya, M Jisha, "Chitosan nanoparticles preparation and applications," vol 16, no 1, pp 101-112, 2018 [21] H Jonassen et al., "Stability of chitosan nanoparticles cross-linked with tripolyphosphate," vol 13, no 11, pp 3747-3756, 2012 64 [22] H Ibrahim et al., "Haloperidol-loaded chitosan nanocomposites improve liver and kidney functions and lipid profile of male rats," Research Journal of Pharmaceutical, Biological and Chemical Sciences, vol 8, pp 1135-1145, 2017 [23] H Fang et al., "Preparation of magnetic chitosan nanoparticles and immobilization of laccase," vol 24, no 1, pp 42-47, 2009 [24] T Niwa et al., "Preparations of biodegradable nanospheres of water-soluble and insoluble drugs with D,L-lactide/glycolide copolymer by a novel spontaneous emulsification solvent diffusion method, and the drug release behavior," Journal of Controlled Release, vol 25, no 1, pp 89-98, 1993 [25] L.-M Zhao et al., "Preparation and application of chitosan nanoparticles and nanofibers," vol 28, pp 353-362, 2011 [26] P Erbacher et al., "Chitosan-based vector/DNA complexes for gene delivery: biophysical characteristics and transfection ability," vol 15, no 9, pp 1332-1339, 1998 [27] H J Malmiri et al., "Potential applications of chitosan nanoparticles as novel support in enzyme immobilization," vol 8, no 4, pp 203-219, 2012 [28] K K R Rai et al., "Review on betel leaf used in various ailments," Int J Pharmacognosy, vol 6, no 8, pp 259-67, 2019 [29] N M D M W Nayaka et al., "Piper betle (L): Recent review of antibacterial and antifungal properties, safety profiles, and commercial applications," Molecules, vol 26, no 8, pp 2321, 2021 [30] F Fazal et al., "The phytochemistry, traditional uses and pharmacology of Piper Betel linn (Betel Leaf): A pan-asiatic medicinal plant," Chinese Journal of Integrative Medicine, pp 1-11, 2014 [31] K Pin et al., "Antioxidant and anti-inflammatory activities of extracts of betel leaves (Piper betle) from solvents with different polarities," Journal of Tropical Forest Science, vol 22, pp 448-455, 2010 65 [32] D Rintu et al., "Anti-oxidant and anti-inflammatory activities of different varieties of Piper leaf extracts (Piper betle L.)," J Nutr Food Sci, vol 5, pp 415, 2015 [33] S Biswal, "Phytochemical analysis and a study on the antiestrogenic antifertility effect of leaves of Piper betel in female albino rat," Ancient science of life, vol 34, no 1, pp 16, 2014 [34] R Sweatha et al., "A study on phytochemical analysis and antibacterial activity of Piper betel varieties (Kamar And Kumbakonam Vetrilai)," Eureka, vol 2582, pp 1571, 2019 [35] P Guha, "Betel Leaf: The Neglected Green Gold of India," Journal of Human Ecology, vol 19, no 2, pp 87-93, 2006 [36] V Dwivedi, S Tripathi, "Review study on potential activity of Piper betle," Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, vol 3, no 4, pp 93-98, 2014 [37] D Suryasnata et al., "Variation in volatile constituents and eugenol content of five important Betelvine (Piper betle L.) landraces exported from eastern India," Journal of Essential Oil Bearing Plants, vol 19, no 7, pp 17881793, 2016 [38] V Bajpai et al., "Profiling of Piper betle Linn cultivars by direct analysis in real time mass spectrometric technique," Biomedical Chromatography, vol 24, no 12, pp 1283-1286, 2010 [39] P Guha, S Nandi, "Essential oil of betel leaf (Piper betle L.): A novel addition to the world food sector," Essential Oil Research: Trends in Biosynthesis, Analytics, Industrial Applications and Biotechnological Production, pp 149-196, 2019 [40] K Ghosh, T Bhattacharya, "Chemical constituents of Piper betle Linn.(Piperaceae) roots," Molecules, vol 10, no 7, pp 798-802, 2005 [41] P Biswas et al., "Betelvine (Piper betle L.): A comprehensive insight into its ethnopharmacology, phytochemistry, and pharmacological, biomedical and 66 therapeutic attributes," Journal of Cellular and Molecular Medicine, vol 26, no 11, pp 3083-3119, 2022 [42] S Das et al., "Biotechnological intervention in betelvine (Piper betle L.): A review on recent advances and future prospects," Asian Pacific Journal of Tropical Medicine, vol 9, no 10, pp 938-946, 2016 [43] M M Hoque et al., "Antibacterial activity of ethanol extract of betel leaf (Piper betle L.) against some food borne pathogens," Bangladesh Journal of Microbiology, vol 28, no 2, pp 58-63, 2011 [44] R Srinivasan et al., "Piper betle and its bioactive metabolite phytol mitigates quorum sensing mediated virulence factors and biofilm of nosocomial pathogen Serratia marcescens in vitro," Journal of ethnopharmacology, vol 193, pp 592-603, 2016 [45] A Arulkumar et al., "Shelf life extension of sardines (Sardinella albella) using betel leaf (Piper betle) incorporated ice," Food and Bioprocess Technology, vol 13, pp 1255-1260, 2020 [46] I Thamaraikani, M Kulandhaivel, "Purification of Hydroxychavicol from Piper betle Linn and Evaluation of Antimicrobial Activity against Some Food Poison Causing Bacteria," Journal of Pure and Applied Microbiology, pp., 2017 [47] C Sarma et al., "Antioxidant and antimicrobial potential of selected varieties of Piper betle L.(Betel leaf)," Anais da Academia Brasileira de Ciências, vol 90, pp 3871-3878, 2018 [48] A Atiya et al., "Two new anticancer phenolic derivatives from leaves of Piper betle Linn," Natural Product Research, vol 35, no 23, pp 5021-5029, 2021 [49] C.-F Lin et al., "A new hydroxychavicol dimer from the roots of Piper betle," Molecules, vol 18, no 3, pp 2563-2570, 2013 [50] L Muruganandam et al., "Optimization studies on extraction of phytocomponents from betel leaves," Resource-Efficient Technologies, vol 3, no 4, pp 385-393, 2017 67 [51] A Ali et al., "Impact of storage conditions on the stability of predominant phenolic constituents and antioxidant activity of dried Piper betle extracts," Molecules, vol 23, no 2, pp 484, 2018 [52] L W Foo et al., "Green extraction of antimicrobial bioactive compound from piper betle leaves: probe type ultrasound-assisted extraction vs supercritical carbon dioxide extraction," Chemical Engineering Transactions, vol 56, pp 109-114, 2017 [53] Y P Tan, E W C Chan, "Antioxidant, antityrosinase and antibacterial properties of fresh and processed leaves of Anacardium occidentale and Piper betle," Food Bioscience, vol 6, pp 17-23, 2014 [54] N Singtongratana et al., "Hydroxychavicol and eugenol profiling of betel leaves from Piper betle L obtained by liquid-liquid extraction and supercritical fluid extraction," Kasetsart Journal - Natural Science, vol 47, pp 614-623, 2013 [55] A Ali et al., "The fundamental study of antimicrobial activity of Piper betle extract in commercial toothpastes," Journal of herbal medicine, vol 14, pp 29-34, 2018 [56] Y S Hartini et al., "Antagonistic antibacterial effect of betel and red betel combination against gram-positive and gram-negative bacteria," J Curr Microbiol App Sci, vol 7, no 5, pp 267-272, 2018 [57] A B Othman et al., "In vitro antimicrobial activity of betel, Piper betle leaf extract against Vibrio alginolyticus isolated from Asian sea bass, Lates calcarifer," Journal of Applied Biology and Biotechnology, vol 6, no 4, pp 4-8, 2018 [58] B Jayalakshmi et al., "Phytochemical, antibacterial and antioxidant studies on leaf extracts of Piper betle L," International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences, vol 7, no 10, pp 23-29, 2015 [59] S Pawar et al., "Biochemical profiling of antifungal activity of betel leaf (Piper betle L.) extract and its significance in traditional medicine," J Adv Res Biotech, vol 2, no 1, pp 1-4, 2017 68 [60] M Hyldgaard et al., "Essential oils in food preservation: Mode of action, synergies, and interactions with food matrix components," Front Microbiol Frontiers in Microbiology, vol ,2012 [61] M Valussi, "Essential oils and their biological activities in the light of evolutionary theory: a review of the field including synergy and network pharmacology," International Journal of Clinical Aromatherapy, vol 9, pp 69-84, 2014 [62] D Kalemba, A Kunicka, "Antibacterial and Antifungal Properties of Essential Oils," Current Medicinal Chemistry, vol 10, no 10, pp 813-829, 2003 [63] N Y Saad et al., "Major bioactivities and mechanism of action of essential oils and their components Essential oils and their bioactive components," Flavour Fragr J Flavour and Fragrance Journal, vol 28, no 5, pp 269279, 2013 [64] M Mukarram et al., "Lemongrass Essential Oil Components with Antimicrobial and Anticancer Activities," Antioxidants, vol 11, 2022 [65] A Abdel-Razik et al., "Transformation of thionin genes using chitosan nanoparticle into potato plant to be resistant to fungal infection," IOSR J Biotechnol Biochem, vol 3, no 3, pp 1-13, 2017 [66] K A Abd-Elsalam et al., "Bimetallic blends and chitosan nanocomposites: Novel antifungal agents against cotton seedling damping-off," European Journal of Plant Pathology, vol 151, pp 57-72, 2018 [67] E S Abdou et al., "Extraction and characterization of chitin and chitosan from local sources," Bioresource technology, vol 99, no 5, pp 1359-1367, 2008 [68] J Pasquet et al., "The contribution of zinc ions to the antimicrobial activity of zinc oxide," Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, vol 457, pp 263-274, 2014 69 [69] I O Adisa et al., "Recent advances in nano-enabled fertilizers and pesticides: a critical review of mechanisms of action," Environmental Science: Nano, vol 6, no 7, pp 2002-2030, 2019 [70] S A Agnihotri et al., "Recent advances on chitosan-based micro-and nanoparticles in drug delivery," Journal of controlled release, vol 100, no 1, pp 5-28, 2004 [71] A Shetta et al., "Comparative study of encapsulated peppermint and green tea essential oils in chitosan nanoparticles: Encapsulation, thermal stability, in-vitro release, antioxidant and antibacterial activities," International Journal of Biological Macromolecules, vol 126, pp 731-742, 2019 [72] C Onyebuchi, D Kavaz, "Chitosan and N, N, N-trimethyl chitosan nanoparticle encapsulation of ocimum gratissimum essential oil: Optimised synthesis, in vitro release and bioactivity," vol 14, pp 7707, 2019 [73] B Arabpoor et al., "Multifunctional coating composed of Eryngium campestre L essential oil encapsulated in nano-chitosan to prolong the shelflife of fresh cherry fruits," Food Hydrocolloids, vol 111, pp 106394106394, 2021 [74] Y Suryadi et al., "Effect of Piper betle Leaf Extract-Loaded Chitosan Nano Particle as Fruit-Coating Assay to Control Anthracnose on Mango," Journal Of Agrobiotechnology, vol 11, pp 48-62, 2020 [75] A Gull et al., "Shelf life extension of apricot fruit by application of nanochitosan emulsion coatings containing pomegranate peel extract," Food Chemistry, vol 349, pp 129149, 2021 [76] Y Ma et al., "Preparation, Characterization, In Vitro Release, and Antibacterial Activity of Oregano Essential Oil Chitosan Nanoparticles," Foods, vol 11, pp 3756, 2022 [77] E Medina et al., "Chitosan thymol nanoparticles improve the antimicrobial effect and the water vapour barrier of chitosan-quinoa protein films," Journal of Food Engineering, vol 240, pp 191-198, 2019 70 [78] G S Dhillon et al., "Facile fabrication and characterization of chitosanbased zinc oxide nanoparticles and evaluation of their antimicrobial and antibiofilm activity," International Nano Letters, vol 4, no 2, pp 107, 2014 [79] L Qi et al., "Cytotoxic activities of chitosan nanoparticles and copper-loaded nanoparticles," Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, vol 15, no 5, pp 1397-1399, 2005 [80] S Martillanes et al., "Cellulase-assisted extraction of phenolic compounds from rice bran (Oryza sativa L.): process optimization and characterization," Journal of Food Measurement and Characterization, vol 15, no 2, pp 1719-1726, 2021 [81] A M Shraim et al., "Determination of total flavonoid content by aluminum chloride assay: A critical evaluation," LWT, vol 150, pp 111932, 2021 [82] X Chen et al., "Borate suppresses the scavenging activity of gallic acid and plant polyphenol extracts on DPPH radical: A potential interference to DPPH assay," LWT, vol 131, pp 109769, 2020 [83] M Niazi, "Mechanical, thermal and swelling properties of cellulose nanocrystals/PVA nanocomposites membranes," Journal of Industrial and Engineering Chemistry, 2017 [84] A Ali et al., "Ultrasound-assisted extraction of natural antioxidants from betel leaves (Piper betle): Extraction kinetics and modeling," Separation Science Technology, vol 53, no 14, pp 2192-2205, 2018 [85] R K Gupta et al., "Phytochemical and biological studies of betel leaf (Piper betle L.): Review on paradigm and its potential benefits in human health," Acta Ecologica Sinica, 2022 [86] M Soltanzadeh et al., "Chitosan nanoparticles encapsulating lemongrass (Cymbopogon commutatus) essential oil: Physicochemical, structural, antimicrobial and in-vitro release properties," International Journal of Biological Macromolecules, vol 192, pp 1084-1097, 2021 71 [87] B Dhananjayan, I V Asharani, "Dye degradation studies catalysed by green synthesized iron oxide nanoparticles," International Journal of ChemTech Research, vol 9, pp 409-416, 2016 [88] E G d Morais et al., "Humic Acid Improves Zn Fertilization in Oxisols Successively Cultivated with Maize–Brachiaria," Molecules, vol 26, no 15, pp 4588, 2021 [89] M E A Ali et al., "Chitosan nanoparticles extracted from shrimp shells, application for removal of Fe(II) and Mn(II) from aqueous phases," Separation Science and Technology, vol 53, no 18, pp 2870-2881, 2018 [90] H A.-a El-saied, A M Ibrahim, "Effective Fabrication and Characterization of Eco-friendly Nano Chitosan Capped Zinc Oxide Nanoparticles for Effective Marine Fouling Inhibition," Journal of Environmental Chemical Engineering, vol 8, no 4, pp 103949, 2020 [91] L Meng et al., "Improved mechanical and antibacterial properties of polyvinyl alcohol composite films using quaternized cellulose nanocrystals as nanofillers," Composites Science and Technology, vol 232, pp 109885, 2023 72 PHỤ LỤC 1.2 1.0 Độ hấp thu 0.8 y = 0.0007x + 0.0328 R² = 0.9941 0.6 0.4 0.2 0.0 200 400 600 800 1000 1200 1400 1600 1800 Nồng độ rutin (ppm) Phụ lục Đường chuẩn nồng độ rutin methanol 1.0 Độ hấp thu 0.8 y = 70.697x - 0.0177 R² = 0.9942 0.6 0.4 0.2 0.0 0.002 0.004 0.006 0.008 Nồng độ tinh dầu sả (μl/l) Phụ lục Đường chuẩn nồng độ tinh dầu sả ethanol 73 0.01 100 Hiệu suất bắt gốc tự DPPH (%) 90 y = 0.0058x - 2.4707 R² = 0.9882 80 70 60 50 40 30 20 10 0 2500 5000 7500 10000 12500 Nồng độ tinh dầu sả (ppm) 15000 17500 Phụ lục Đường chuẩn khả bắt gốc tự DPPH theo nồng độ tinh dầu sả 100 y = 4.7447x - 2.6003 R² = 0.9978 Hiệu suất bắt gốc tự DPPH (%) 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0 10 15 Nồng độ cao trầu (ppm) 20 25 Phụ lục Đường chuẩn khả bắt gốc tự DPPH theo nồng độ cao trầu 74 Hiệu suất bắt gốc tự DPPH (%) 100 90 y = 0,1318x + 0,1338 R² = 0,9913 80 70 60 50 40 30 20 10 0 Nồng độ vitamin C (ppm) Phụ lục Đường chuẩn khả bắt gốc tự DPPH theo nồng độ vitamin C 75 LÝ LỊCH TRÍCH NGANG Họ tên: Trần Thanh Việt Ngày, tháng, năm sinh: 06/07/1998 Nơi sinh: TP Hồ Chí Minh Địa liên lạc: 79/1/27 Tân Hịa Đơng, phường 14, quận 6, TP HCM QUÁ TRÌNH ĐÀO TẠO a Đại học Cơ sở đào tạo: Đại học Tôn Đức Thắng Chun ngành: Kỹ thuật hóa học Loại hình đào tạo: Chính quy Thời gian đào tạo từ năm: 2016 đến năm 2020 Xếp loại tốt nghiệp: Giỏi b Sau đại học Cơ sở đào tạo: Đại học Bách Khoa – Đại học Quốc gia TP.HCM Chuyên ngành: Kỹ thuật hóa học Thời gian đào tạo từ năm: 2021 đến 2023 Q TRÌNH CƠNG TÁC Từ 10/2020 đến 12/2021: Nhân viên nghiên cứu phát triển sản phẩm Công ty TNHH R Star Từ 02/2022 đến nay: Nghiên cứu viên Trung tâm Nghiên cứu Cơng nghệ Lọc Hóa Dầu - Trường Đại học Bách Khoa TP.HCM 76