Xây dựng phần mềm tính toán chính xác nhiệt tạo thành của các hợp chất hóa học sử dụng các phản ứng loại isodesmic

SỞ KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ TP HỒ CHÍ MINH VIỆN KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ TÍNH TỐN BÁO CÁO TỔNG KẾT XÂY DỰNG PHẦN MỀM TÍNH TỐN CHÍNH XÁC NHIỆT TẠO THÀNH CỦA CÁC HỢP CHẤT HÓA HỌC SỬ DỤNG CÁC PHẢN ỨNG LOẠI ISODESMIC Đơn vị thực hiện: PTN Khoa học Phân tử Vật liệu nano Chủ nhiệm nhiệm vụ: Nguyễn Thanh Hiếu TP HỒ CHÍ MINH, THÁNG 12/2018 SỞ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ TP HỒ CHÍ MINH VIỆN KHOA HỌC VÀ CƠNG NGHỆ TÍNH TỐN BÁO CÁO TỔNG KẾT XÂY DỰNG PHẦN MỀM TÍNH TỐN CHÍNH XÁC NHIỆT TẠO THÀNH CỦA CÁC HỢP CHẤT HĨA HỌC SỬ DỤNG CÁC PHẢN ỨNG LOẠI ISODESMIC Viện trưởng: Đơn vị thực hiện: PTN Khoa học Phân tử Vật liệu nano Chủ nhiệm nhiệm vụ: Nguyễn Thanh Hiếu Nguyễn Kỳ Phùng Nguyễn Thanh Hiếu TP HỒ CHÍ MINH, THÁNG 12/2018 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic MỤC LỤC TÓM TẮT MỞ ĐẦU ĐƠN VỊ THỰC HIỆN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU I BÁO CÁO KHOA HỌC 1.1 Cấu trúc chương trình phương pháp 1.2 Nhiệt tạo thành số hợp chất hydrocarbon 21 1.3 Extension to radicals and other elements 28 1.4 Kết luận 31 II CÁC TÀI LIỆU KHOA HỌC ĐÃ XUẤT BẢN 33 III CHƯƠNG TRÌNH GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO 34 IV HỘI NGHỊ, HỘI THẢO 35 V FILE DỮ LIỆU 36 TÀI LIỆU THAM KHẢO 37 CÁC PHỤ LỤC 41 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh Trang Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic TÓM TẮT Dựa phân loại điều chỉnh thành tố, khuôn khổ để tự động tạo phản ứng tách phân đoạn Homodesmotic đa cấp (multi-level Homodesmotic fragment-separation – mHDFS) cho phân tử hóa học đề xuất Kết hợp khuôn khổ với sở liệu nhiệt tạo thành (HoF) liệu cấu trúc điện tử tính tốn cho thành tố mHD, chương trình mHDFS-HoF xây dựng ngơn ngữ C / C ++ để tính tốn nhiệt hình thành cho phân tử xét cách nhanh chóng Sử dụng liệu cấu trúc điện tử tính tốn cấp độ lý thuyết CBS-QBS cho thành tố mHD, ứng dụng khả chương trình thảo luận với hệ hydrocacbon mạch hở bao gồm phân tử trung tính radical Cơng việc thực mở rộng cho hệ thống khác thảo luận Chương trình tập tin hỗ trợ download miễn phí https://sites.google.com/view/mhdfs/ Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh Trang Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic MỞ ĐẦU Phản ứng Isodesmic (ID) đề xuất lần đầu Pople cộng sự[1] vào năm 1970 dạng phản ứng chia tách liên kết (bond separation - BS) cho hydrocarbons Trong phản ứng BS, số lượng liên kết (ngoại trừ liên kết với nguyên tử hydro) phân tử xét số liên kết sản phẩn sau phản ứng Trong đó, sản phẩm phân tử chứa hai ngun tử khơng phải hydro Sau đó, phản ứng BS tổng quát hóa thành khái niệm phản ứng ID Phản ứng ID phản ứng mà số lượng liên kết loại trước sau phản ứng phải bảo toàn[1] Nhờ bảo toàn này, sai số độ không đảm bảo, gây gần việc tính tốn cấu trúc điện tử, triệt tiêu tính nhiệt tạo thành phản ứng (heat of reaction – HoR) Và thơng qua việc tính HoR, cho phép tính nhiệt tạo thành (HoF) phân tử lớn phương pháp tính tốn cấu trúc điện tử cấp độ thấp đạt giá trị có độ xác tương đương với phương pháp cao[1, 2] Để tăng độ xác việc tính HoF, nhiều khái niệm đưa cách tăng tính phức tạp cấu trúc bảo tồn thay liên kết đơn thuần[3-16] Tuy nhiên, khái niệm lại không quán rối[17] Do đó, Wheeler cộng sự[18] đưa hệ thống quán phản ứng homodesmotic (HD) bao gồm loại cho phân tử hydrocarbon (HCs): isogyric, isodesmic, hypohomodesmotic, homodesmotic and hyperhomodesmotic Khái niệm phản ứng BS mở rộng cho hệ thống phản ứng Wheeler Chúng định nghĩa phản ứng mà sản phẩm chất phản ứng (ngoại trừ phân tử xét) nhỏ bảo đảm tính bảo toàn loại phản ứng tương ứng[17, 18] Những phân tử gọi phân tử nguyên tố Một số phân tử loại phản ứng cho bảng Dựa khuynh hướng tự nhiên cấu trúc phân tử nguyên tố đó, phản ứng Wheeler tái phân loại thành các phản ứng mHomodesmotic (mHD) Trong đó, m chiều dài mạch phân mảnh bảo tồn loại phản ứng Theo đó, loại phản ứng trở thành 1HD, 2HD, 3HD 4HD tương ứng với phản ứng IG, ID, HoHD, and HHD[18] định nghĩa Wheeler Để phản ánh chất phản ứng, phản ứng BS hệ thống mHD gọi phản ứng phân mảnh mHD (mHD fragment-separation - mHDFS) (Hình 1), phân tử nguyên tố gọi thành tố Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh Trang Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic mHD (Bảng 1) Các phân mảnh bảo toàn phản ứng mHD mHDFS gọi m-phân mảnh Hình Hệ thống phản ứng mHD (khung viền chấm), mHDFS (khung viền liền) “mHD” phản ứng mà m-phân mảnh bảo toàn Các phản ứng “mHDFS” gọi phản ứng tách liên kết (BS)[1] hệ thống mHD Các thành tố phản ứng mHDFS gọi thành tố mHD Bảng Các thành tố mHD (chất phản ứng sản phẩm) phản ứng mHDFS, với m = 1, 2, 3, and m Reactants Products H2 CH4 CH4 Viện Khoa học Công nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh Trang Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic Khi m-phân mảnh xác định, phản ứng mHD tạo cách tự động cách giải phương trình hệ số phản ứng Thật vậy, có vài chương trình[19-21] sủ dụng cách để tạo phản ứng mHD với m-phân mảnh giới hạn tới mức bốn (hay m = 4) Lý cho giới hạn chưa có hệ thống tổng quát để xác định m-phân mảnh mức độ Do đó, nghiên cứu chúng tơi đưa phương thức để thực điều Và dựa đó, chương trình máy tính xây dựng Ngồi ra, phương thức có khả để phân loại thành tố mHD Mặc dù phản ứng mHDFS tập phản ứng mHD (Hình 1), chúng tạo cách trực tiếp nhờ vào việc xác định m-phân mảnh so sánh chúng với thành tố mHD Do đó, phương thức tự động tạo phản ứng mHDFS đưa dung để xây dựng chương trình tính tốn xác nhiệt tạo thành HoF Đối với việc tạo phản ứng, m-phân mảnh đòi hỏi phải mã hóa thành số gọi định danh phân mảnh (fragment identification - FID number) Khi chương trình với sở liệu thành tố mHD xây dựng, sử dụng để tính HoF cho số hợp chất hydrocarbon Các kết tính tốn với độ khơng đảm bảo sau so sánh với liệu thực nghiệm để đánh giá mức độ hiệu khả tính tốn chương trình phương thức Lời cảm ơn đến ICST: Cảm ơn Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn Tp Hồ Chí Minh hỗ trợ nhiệm vụ Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh Trang Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic ĐƠN VỊ THỰC HIỆN Phòng thí nghiệm: Khoa học Phân tử Vật liệu nano Chủ nhiệm nhiệm vụ: Ths Nguyễn Thanh Hiếu Thành viên tham gia: PGS TS Huỳnh Kim Lâm GS TS Artur Ratkiewicz Ths Mai Văn Thanh Tâm Ths Lê Thanh Xuân Cn Dương Văn Minh Cơ quan phối hợp: Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh Trang Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU I BÁO CÁO KHOA HỌC 1.1 Cấu trúc chương trình phương pháp 1.1.1 Cấu trúc chương trình mHDFS-HoF Tổng quan cấu trúc chương trình mHDFS-HoF trình bày Hình Đầu tiên, ma trận kết nối phân tử xây dựng từ ký hiệu SMILES người dùng cung cấp Các m-phân mảnh hay FID sau trích xuất từ ma trận Sau đó, chúng so sánh với FID thành tố mHD sở liệu để tạo phản ứng mHDFS mức yêu cầu m Số FID thành tố mHD xác định trước lưu trữ sở liệu Cuối cùng, liệu thực nghiệm ∆𝑓 𝐻298 𝐾 lý thuyết 𝐻298 𝐾 tính tốn thành tố mHD liên quan sử dụng để thu ∆𝑓 𝐻298 𝐾 cho phân tử quan tâm Các khái niệm m-phân mảnh, FID, thành tố mHD phản ứng mHDFS trình bày chi tiết phần Hình Tổng quan chương trình mHDFS-HoF để tính nhiệt tạo thành cách tạo phản ứng mHDFS 1.1.2 Phương pháp tạo phản ứng mHDFS Chương trình mHDFS-HoF chia làm ba nội dung chính: xác định m-phân mảnh hay mã hóa FID chúng, tìm phản ứng mHDFS tính HoF 1.1.2.1 Xác định m-phân mảnh thành tố mHD hình thức đệ quy Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh Trang Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic Các thành tố mHD xác định thông qua khái niệm phân m-phân mảnh Một mphân mảnh phân tử định nghĩa nhóm nguyên tử kết nối, có chiều dài mạch m; đặc biệt, chúng định nghĩa đệ quy sau: • Một-phân mảnh: chứa nguyên tử • Hai-phân mảnh: hai nguyên tử liên kết với • Ba-phân mảnh: chứa M hai-phân mảnh có một-phân mảnh chung • Four-membered fragment: chứa hai ba-phân mảnh có hai-phân mảnh chung • … • m(lẻ)-phân mảnh: chứa M (m-1)-phân mảnh có (m-2)-phân mảnh chung • m(chẵn)-phân mảnh: chứa hai (m-1)-phân mảnh có (m-2)-phân mảnh chung Hình minh họa định nghĩa m-phân mảnh Một thành tố mHD định nghĩa phân tử mạch thẳng chứa m-phân mảnh Ví dụ, buta-1,3-diene có bốn một-phân mảnh, ba 2-phân mảnh, hai ba-phân mảnh có bốn-phân mảnh (xem bảng 2) Do đó, theo định nghĩa, buta-1,3-diene coi thành tố 4HD Điều đáng ý chất phản ứng thành tố mHD thực sản phẩm thành tố (m-1)HD (xem bảng 1); đó, sản phẩm thành tố mHD thành tố mHD chất phản ứng thành tố mHD phân tử thành tố (m-1)HD Nói cách khác, thành tố mHD xem sản phẩm thành tố mHD chất phản ứng thành tố (m+1)HD Ví dụ, buta-1,3diene sản phẩm thành tố 4HD chất phản ứng thành tố 5HD Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh Trang 10 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 18 but-2-yne 19 but-1,3-diyne 20 21 2-methylbutane buta-1,2-diene H H C H H C C C H H H C H H H C H C C C H C H C H H C H H H C H H H C H H H C H H C C H C H H 2.597108 1.474453 0.542793 0.693003 0.693116 -0.601475 0.601476 2.060196 2.456669 2.455522 2.456103 -2.060196 -2.456127 -2.456659 -2.455513 1.889144 2.951547 0.682624 -0.682620 -1.889148 -2.951550 -0.481797 -0.345663 0.765205 0.668065 0.772943 2.101585 2.192704 2.941062 2.220083 -1.739073 -1.920015 -2.626540 -1.642160 -0.663978 -0.780098 0.186139 -1.558167 1.937492 2.479589 2.479500 0.692668 -0.553404 -0.759076 -1.746365 -2.372649 -2.372623 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh -0.067788 -1.115348 0.647503 1.288473 1.288616 -0.000472 -0.000445 0.000238 -0.512133 1.020449 -0.507019 0.000243 -0.512262 -0.506879 1.020456 0.000065 0.000222 0.000055 -0.000414 0.000195 0.000374 -0.002805 -0.003852 -0.659979 -0.637129 -1.719887 -0.032301 1.001415 -0.590836 -0.032635 -0.824753 -0.860427 -0.390742 -1.855042 1.453726 1.511563 2.081080 1.893163 -0.214019 -0.381786 -0.382040 0.173990 0.559188 1.628812 -0.364882 -0.189930 -0.189855 0.000102 0.883263 0.000041 0.875815 -0.875614 0.000415 -0.000434 0.000062 -0.881633 -0.002768 0.884962 -0.000051 -0.881913 0.884676 -0.003277 0.000017 0.000045 -0.000029 0.000015 -0.000050 0.000240 -0.328493 -1.419082 0.293433 1.386906 0.013020 -0.115846 0.227329 0.307301 -1.204306 -0.012466 1.067592 -0.482370 -0.367416 0.121486 1.209693 -0.157146 -0.330209 0.000005 0.926221 -0.926218 0.000000 -0.000008 -0.000091 0.000017 0.881010 -0.880966 1496.4714 3021.1701 3105.8424 1507.2344 3037.8487 3111.9499 2222.4945 3046.0222 3476.7502 -155.737586 25.0535 382.4207 1044.1757 1066.5548 1420.3326 1482.0565 3019.9044 3075.0430 200.6167 382.4600 1044.2707 1171.2028 1481.9702 1482.0642 3020.2101 3075.9064 200.7184 724.9161 1066.4263 1416.7828 1481.9778 2365.9238 3075.0250 3075.9220 -153.248159 235.5259 656.6890 662.7457 2284.8704 402.1797 662.4136 916.7799 3475.7151 527.0050 662.5821 2110.6140 3477.6166 -197.467250 94.2844 254.1181 413.5346 798.8431 964.8650 1043.1526 1202.7901 1370.3238 1412.7691 1490.6009 1506.2886 2983.6279 3018.5377 3071.6165 3082.9972 212.3413 263.1424 456.0720 912.3119 987.1395 1167.3301 1297.7119 1382.7498 1421.6555 1497.9318 1509.8093 3000.5339 3022.0738 3077.7920 3087.2149 223.2495 366.3567 763.7128 931.1517 1024.9079 1192.9282 1328.2498 1402.3580 1483.8846 1501.3528 1514.7265 3012.8562 3031.7708 3081.2575 3094.8517 -155.731098 168.1144 540.5275 879.2712 1059.8916 1361.1815 1485.6259 3018.6112 3110.8159 211.2391 572.3704 896.9517 1091.4275 1408.2522 1504.9871 3065.0967 3120.3097 339.6269 871.6359 1021.6976 1149.8992 1471.7163 2056.7620 3104.4161 3180.7114 Trang 62 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 22 23 24 25 but-1-en-3-yne buta-1,2,3-triene 2-methylbut-1-ene 3-methylbut-1-ene H -1.437092 -1.410862 -0.000040 C H H C H C C H C H H C C C H H C H H C C H H C H H H C H H H C H H C H C H C H H H C H H 1.659595 1.500746 2.682867 0.635804 0.832479 -0.735389 -1.906624 -2.936408 1.946703 2.512919 2.513059 0.632682 -0.632679 -1.946704 -2.512967 -2.513020 -1.416862 -1.112870 -2.428226 -0.587304 0.823367 0.973050 0.941252 1.916860 1.882645 2.909525 1.805942 -1.008613 -0.903667 -0.384970 -2.047371 -1.986793 -1.990632 -2.924504 -0.899860 -0.973923 0.473636 0.714943 1.520229 1.484712 2.531000 1.340776 0.565022 -0.140929 0.354584 -0.371275 -1.443108 -0.016303 0.488506 1.557947 0.109854 -0.171486 -0.432130 0.000020 0.926535 -0.926415 -0.000078 0.000046 -0.000001 -0.926493 0.926456 -1.112518 -2.152157 -0.919941 -0.121241 -0.394227 0.095622 -1.468155 0.086444 1.168579 -0.160146 -0.391271 1.325203 1.813776 1.888832 1.422891 -0.051745 0.971505 -0.591480 -0.628004 -1.660898 -0.019147 -0.065409 -0.883089 -1.923207 -0.506107 -0.874159 1.446181 2.074852 1.554765 0.000004 -0.000006 -0.000028 0.000019 -0.000016 -0.000009 -0.000026 0.000121 -0.000029 -0.000033 0.000126 0.000011 0.000016 -0.000021 -0.000057 0.000102 -0.231476 -0.166600 -0.574122 0.097006 0.573364 1.544563 0.743813 -0.396675 -0.546195 -0.010458 -1.373853 0.019543 0.995404 -0.682201 -0.300932 0.241763 0.600460 0.313314 -0.263958 -0.603566 -0.420507 -1.492824 0.310698 -0.025631 0.130507 1.390026 0.015656 -0.533035 1.084193 Viện Khoa học Công nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh -154.497826 224.2007 647.6517 892.3441 1111.5281 1668.8877 3147.5650 316.4551 680.3176 954.7991 1321.1136 2205.6936 3236.5356 557.6947 703.4655 1010.1473 1443.5346 3136.1306 3476.3597 -154.485293 224.5246 571.4242 887.6425 1042.4272 1682.2516 3116.1873 229.4484 776.3140 903.2551 1407.7334 2204.8894 3189.6685 360.2633 884.2571 1021.6312 1465.6364 3113.3760 3189.9246 -196.236973 69.6332 261.3913 538.4072 801.9064 1002.3117 1095.0401 1309.4891 1411.8127 1489.2827 1510.9403 3014.1896 3059.3630 3103.2444 181.7214 398.3983 724.6567 923.0477 1016.7770 1117.1571 1351.1343 1445.9106 1497.9034 1711.5235 3028.9192 3091.4745 3124.6386 224.2869 434.0833 772.9608 938.2624 1051.1071 1270.7991 1408.4431 1477.5720 1503.6529 3002.2711 3055.7969 3097.5038 3203.3392 -196.233879 111.9972 286.7780 538.7320 923.3684 968.3727 1115.7531 1317.2862 1400.9877 1491.1741 1515.2886 3019.1826 3085.8030 3108.6710 236.1236 349.2032 673.3117 932.8439 1032.0340 1153.3861 1337.5906 1416.4502 1495.0444 1703.7214 3025.5966 3089.1791 3137.9401 264.4685 381.5209 781.4362 942.4629 1042.0719 1205.8771 1368.2246 1452.6130 1505.2317 2975.8443 3083.4069 3093.3953 3213.8434 Trang 63 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 26 27 2-methylbut-2-ene 3-methylbuta-1,2-diene 28 2-methylbuta-1,3-diene 29 3-methylbut-1-yne H 1.570577 1.834960 -0.165356 C H C C H H H C H H H C H H H C C H H C C H H H C H H H C H C H C H C H H C H H H C H C C 0.731247 0.708393 -0.448233 2.110962 2.110948 2.676796 2.677261 -1.741218 -2.349332 -2.349528 -1.565654 -0.624598 -1.198230 0.318289 -1.197902 -0.931679 -2.236272 -2.806042 -2.805984 0.375223 1.170527 1.820042 0.520607 1.820251 1.170566 1.820951 1.819323 0.520660 1.111917 1.088643 -0.052307 -0.043149 -1.359205 -1.362249 -2.525811 -2.567127 -3.472935 2.468264 3.048173 2.402467 3.049024 2.227276 3.268621 1.049642 -1.059106 -0.672454 -1.761377 -0.041052 -0.079129 1.011425 -0.411360 -0.411509 -0.820124 -0.573806 -0.573686 -1.897704 1.456575 1.776307 2.002555 1.776256 0.000015 -0.000023 0.000077 -0.000092 -0.000011 1.287616 1.338047 2.162820 1.337673 -1.287594 -1.337473 -1.338250 -2.162820 0.418157 1.507234 -0.244265 -1.333562 0.394255 1.482778 -0.259980 -1.344779 0.265786 -0.216556 0.089577 -1.307017 0.090317 -0.000051 -0.000012 -0.000063 -1.274634 -0.000135 -0.000139 -0.000013 0.000045 0.000023 0.878158 -0.877707 0.000048 0.878875 -0.878613 -0.000032 -0.000016 0.878019 0.000129 -0.878285 -0.000024 0.000020 -0.925487 0.925560 -0.000095 0.000018 -0.881290 0.000294 0.881202 0.000001 -0.880686 0.881860 -0.000967 -0.000178 -0.000013 -0.000132 -0.000215 0.000031 0.000078 0.000076 -0.000039 0.000134 0.000104 0.878552 -0.000397 -0.877506 0.118830 0.328142 -0.122900 0.152384 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh -196.239101 117.8173 264.7647 456.9992 832.2292 1017.7343 1103.5567 1372.3084 1425.1025 1484.9411 1499.9374 3009.9869 3046.8748 3101.2695 137.6883 295.5507 527.2213 958.0689 1062.4922 1129.3152 1413.2201 1474.1080 1494.0446 1740.2106 3012.3729 3047.4436 3116.4724 183.4598 386.7753 769.0805 969.7772 1067.5798 1233.5132 1414.3801 1483.9256 1498.9733 3002.9518 3043.0447 3096.8278 3124.4414 -194.989492 160.2731 259.8813 607.5171 875.4766 1024.8654 1204.6066 1414.1912 1484.2202 2057.3768 3054.1909 3116.8918 178.6126 341.9004 614.6087 966.7933 1025.1992 1315.4466 1470.9621 1492.3046 3008.1634 3055.6905 3117.9779 185.2794 461.3593 733.5786 1003.7287 1097.6382 1398.2249 1476.1711 1515.1287 3012.6352 3102.3659 3170.1661 -195.008908 137.5630 261.2682 649.2262 924.9181 1047.9818 1207.2274 1335.5924 1478.8265 1717.7141 3091.7922 3128.9471 197.6323 453.9905 849.4283 983.8685 1064.1191 1298.1499 1413.1878 1492.2720 3008.3986 3114.5390 3133.7337 210.6984 483.7508 908.8006 990.5745 1097.5495 1319.7976 1451.8303 1667.2116 3048.3850 3119.8482 3218.6885 -194.985549 179.9596 279.2131 542.2735 773.1369 212.5972 353.5221 669.7253 933.2323 229.0329 533.2291 671.9476 936.2734 Trang 64 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 30 31 32 2-methylbut-1-en-3-yne 2,3-dimethylbutane 2,2-dimethylbutane H H H C H C H H H C H C C C H H C H H H C H C H C H H H C H H H C H H H C H H H C C H H C H H -0.963069 -2.123014 -0.598950 -0.389910 -0.512781 -1.058958 -0.598698 -2.122870 -0.962902 2.202595 3.261112 1.004044 -0.424539 -1.047042 -2.129330 -0.492924 -1.166964 -0.901196 -0.900092 -2.246137 0.198758 0.836614 -0.198758 -0.836614 1.019541 1.349116 0.429623 1.913214 -1.019541 -0.706604 -1.602792 -1.686901 1.019541 1.686901 0.706604 1.602792 -1.019541 -1.913214 -1.349116 -0.429623 0.436530 -0.878246 -0.863218 -0.863210 -2.192811 -2.289254 -3.044815 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh -1.318798 -1.281861 -2.172301 -0.000008 -0.000009 1.274710 2.172314 1.282062 1.318879 -0.079896 -0.168967 0.040209 0.122011 1.308265 1.368501 2.238409 -1.195228 -1.787805 -1.788576 -1.033725 0.751205 0.891154 -0.751205 -0.891154 1.180317 2.217838 1.120115 0.565580 1.669342 2.710265 1.389648 1.632834 -1.669342 -1.632834 -2.710265 -1.389648 -1.180317 -0.565580 -2.217838 -1.120115 -0.000759 0.822554 1.485898 1.480827 0.033862 -0.600539 0.719423 1.240288 -0.099884 -0.265290 -0.398831 -1.489449 0.152371 -0.265322 -0.099884 1.240273 0.000012 0.000174 -0.000004 -0.000159 0.000033 0.000273 -0.000017 0.000056 -0.880220 0.879448 0.000714 -0.373561 -1.256794 -0.373561 -1.256794 0.852394 0.745311 1.771837 0.985745 -0.553186 -0.677446 -1.435905 0.313370 -0.553186 0.313370 -0.677446 -1.435905 0.852394 0.985745 0.745311 1.771837 0.000002 -0.002466 0.871124 -0.879887 -0.000142 0.884757 -0.001729 964.4449 1189.9251 1399.0115 1492.1573 2215.3602 3032.0810 3106.2335 1120.7314 1325.2627 1419.3946 1500.3822 3005.4042 3093.8277 3108.1837 1125.8099 1351.2350 1488.1823 1512.1155 3028.0542 3099.7147 3477.2527 -193.756818 175.8870 396.8562 650.1251 775.3794 1031.8776 1410.3599 1495.7790 3028.3245 3143.5796 186.9475 546.4113 677.9083 931.8667 1071.4634 1435.2637 1675.7057 3081.2898 3233.7391 268.6061 571.1868 743.9648 964.6934 1284.4192 1477.9666 2201.1368 3113.1375 3476.4162 -236.721647 66.2570 240.0015 282.1030 475.7133 871.9409 938.4240 1044.4972 1181.2998 1332.0892 1384.7739 1418.7753 1490.3426 1510.0336 1515.7299 3017.6360 3029.3987 3078.8377 3087.0935 213.9227 264.6731 339.7660 544.9797 924.9366 965.0867 1049.6468 1191.6879 1334.8803 1400.9301 1427.0343 1492.7481 1512.9260 2984.4733 3018.5692 3076.2452 3080.6971 3093.4868 234.7028 265.4820 393.2853 725.0646 932.5572 966.3384 1149.0938 1217.3663 1376.1367 1405.0925 1487.4416 1503.4036 1513.9980 2992.7299 3023.4538 3077.5041 3082.9158 3094.1181 -236.724579 97.3542 257.6121 335.7804 419.7215 788.0881 933.0969 1012.5760 216.0002 277.6574 355.0039 484.4444 870.5470 960.7382 1024.3828 249.9775 286.9761 407.8580 707.2514 930.4446 1000.6661 1094.1059 Trang 65 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 33 34 2,3-dimethylbut-1-ene 3,3-dimethylbut-1-ene H C H H H C H H H C H H H C H H C C H C H H H C H H H C H H H C H H C C C H H H C H H H H C H -2.289605 1.616694 1.590665 2.574638 1.591106 0.529252 0.447414 -0.259501 1.488732 0.528880 0.446972 1.488267 -0.259979 1.743629 1.473608 2.803874 0.816093 -0.666019 -0.729122 -1.382154 -0.885512 -2.417581 -1.407700 -1.381786 -0.884692 -1.407476 -2.417152 1.200017 0.803213 0.805059 2.284804 -2.205704 -2.329882 -3.115647 -1.010987 0.352474 1.118248 1.201887 2.131320 0.607567 0.260066 -0.265334 -0.265433 1.261917 -0.970157 1.119135 2.132081 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh -0.604987 0.989823 1.637835 0.460534 1.631185 -0.880383 -0.275986 -1.636603 -1.405551 -0.888808 -0.290364 -1.414341 -1.645063 -1.079424 -2.130549 -0.848352 -0.120619 -0.469705 -1.563521 0.033413 -0.328914 -0.319003 1.126277 0.032259 -0.330817 1.125090 -0.320350 1.339542 1.859628 1.858574 1.459143 -0.079471 0.997571 -0.669363 -0.663595 0.001610 -0.467079 -1.557651 -0.052959 -0.145161 1.534888 1.903266 1.903486 1.973556 -1.753115 -0.467014 -0.052700 -0.881762 -0.003474 0.878356 -0.001244 -0.890174 1.260856 2.170021 1.288029 1.295387 -1.255019 -2.168121 -1.286334 -1.276953 -0.000545 -0.000866 -0.000374 -0.000197 -0.000245 -0.000671 -1.267650 -2.171489 -1.285707 -1.310133 1.267899 2.171186 1.311329 1.286001 0.000516 -0.877411 0.879938 -0.000473 -0.000067 0.000622 -0.000292 -0.000521 -0.000091 1.258237 1.286469 1.268958 2.169725 -0.000128 -0.885469 0.885038 0.000002 -0.001379 -1.257541 -1.267733 1103.8679 1271.0096 1399.8527 1431.5469 1490.3650 1511.0254 1522.3874 3015.9404 3031.6784 3078.0485 3085.6633 1235.8537 1336.4705 1400.5123 1483.4105 1492.6755 1513.9719 3002.4079 3023.7263 3074.6448 3082.1368 3093.1306 1244.9936 1372.6007 1415.0647 1483.6541 1505.5174 1516.2062 3012.5096 3031.6286 3074.9995 3085.3179 3098.0985 -235.492425 50.3289 248.7482 331.8786 557.9023 895.6591 960.2525 1064.2303 1186.5122 1344.7766 1418.7935 1490.6336 1507.8839 3019.2041 3027.0098 3087.1924 3104.4787 178.7304 257.2301 445.4790 727.9660 922.5597 961.3681 1112.4383 1301.0047 1395.7772 1449.7741 1496.5296 1514.2909 3020.5100 3066.3791 3091.7397 3122.3035 213.1319 278.2137 526.3842 743.0420 931.2521 1011.7016 1119.6959 1343.9194 1413.0363 1481.7238 1500.0135 1705.3711 3022.4126 3081.3726 3093.9410 3200.7784 -235.491775 108.5500 290.6385 350.9287 527.0105 881.9397 943.7306 1038.5114 1223.3291 1339.0932 1422.6197 1488.1676 1506.1400 3015.8819 3078.6644 3088.3072 3104.1764 229.1207 292.3513 385.5875 697.1514 928.2043 962.2953 1047.5600 1230.5958 1395.6969 1454.3840 1493.4262 1523.6619 3018.9242 3082.4333 3092.4784 3137.6712 266.6804 316.1119 401.7792 714.9179 939.0696 1015.0185 1088.7831 1288.7666 1399.0710 1482.5847 1505.8189 1701.6957 3026.8739 3087.8286 3093.3760 3213.4675 Trang 66 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 35 36 37 2,3-dimethylbut-2-ene 2,3-dimethylbuta-1,3-diene 3,3-dimethylbut-1-yne H H C C C H H H C H H H C H H H C H H H C H C C C H H H C H H H C H H H C H C C H H H C C H H 1.203101 0.609190 0.000000 0.000000 1.249247 1.260520 1.260886 2.178241 -1.249247 -1.260520 -1.260886 -2.178241 1.249247 1.260520 2.178241 1.260886 -1.249247 -1.260520 -2.178241 -1.260886 -1.025310 -0.280824 -0.705348 0.705348 1.025310 0.280824 2.061218 -2.061218 1.798520 1.732749 1.732970 2.781874 -1.798519 -1.732641 -1.733077 -2.781874 2.376016 3.438217 1.173621 -0.806190 -0.454247 -1.900125 -0.453662 -0.297409 -0.807156 -0.456255 -1.901108 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh -1.557524 -0.145445 0.672773 -0.672773 1.525686 2.184072 2.183370 0.959921 -1.525686 -2.184072 -2.183370 -0.959921 -1.525686 -2.184072 -0.959921 -2.183370 1.525686 2.184072 0.959921 2.183370 1.529998 2.315445 0.227429 -0.227429 -1.529998 -2.315445 -1.849713 1.849713 0.816354 1.463234 1.462788 0.344361 -0.816354 -1.463211 -1.462811 -0.344361 -0.000361 -0.000304 -0.000297 1.453973 1.908868 1.468915 2.065797 -0.000039 -0.838776 -1.870827 -0.845788 -1.285743 -2.169538 -0.000068 -0.000068 0.000007 -0.877092 0.877650 -0.000395 0.000007 -0.877092 0.877650 -0.000395 0.000007 -0.877092 -0.000395 0.877650 0.000007 -0.877092 -0.000395 0.877650 -0.000190 -0.000292 0.000018 0.000108 -0.000084 -0.000302 -0.000081 -0.000315 0.000226 -0.880113 0.880900 -0.000021 -0.000024 -0.880371 0.880642 -0.000378 -0.000074 -0.000162 -0.000059 -0.129317 -1.057978 -0.130266 0.704102 0.000035 -1.194291 -1.123878 -1.206177 -235.493359 10.8290 154.0249 343.8810 494.1554 896.2936 975.2783 1095.2499 1191.8013 1410.5144 1472.7837 1494.7057 1503.5557 3003.3198 3013.1305 3042.5083 3131.1486 73.1744 161.8211 413.4006 520.3961 946.4828 1020.3323 1103.3896 1272.2476 1416.1753 1477.4182 1496.4155 1506.5275 3005.2637 3038.6076 3042.8155 3148.9164 123.7566 342.6764 419.5646 686.1080 957.6467 1052.2857 1153.0006 1404.2706 1433.2399 1481.4854 1501.8836 1732.1497 3008.7980 3039.6870 3129.7987 3149.3866 -234.267348 79.1466 299.2793 476.0219 670.3923 921.3201 974.0526 1065.3061 1359.6801 1434.7626 1485.1826 1660.5272 3024.9136 3110.1080 3145.8596 213.2023 339.8544 492.5957 733.4708 922.9092 1013.5494 1071.9879 1411.2566 1447.6726 1496.7232 1690.7129 3072.4502 3110.9883 3225.6935 224.7104 402.3096 563.2220 794.1491 923.9316 1043.2641 1203.0221 1412.1476 1484.4813 1512.4275 3024.4825 3072.7276 3145.3022 3226.5813 -234.243285 178.4558 274.2996 359.1058 556.3581 693.6065 931.3966 1050.9825 1272.1572 1429.2029 1489.8699 1520.7611 178.9598 277.9041 382.9501 671.3484 892.3371 969.8706 1222.3772 1397.9073 1478.3699 1501.7862 2210.4091 221.5669 356.9506 556.0080 671.3961 930.9253 1050.8475 1222.5648 1398.3658 1489.5688 1501.8924 3025.2911 Trang 67 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 38 39 2,2,3-trimethylbutane 2,3,3-trimethylbut-1-ene H C H H H C C H C H H H C H H H C H H H C H H H C H H H C H H C C C H H H C H H H C H H H C H -0.454420 -0.806860 -0.454862 -0.454858 -1.900809 -0.117124 0.595444 1.671669 -1.652762 -2.115483 -2.017373 -2.017373 0.313286 -0.087082 1.403776 -0.048779 0.313286 -0.742141 0.891164 0.586236 0.313286 0.586236 0.891164 -0.742141 0.313286 1.403776 -0.087082 -0.048779 1.479528 0.895690 2.557558 0.931364 -0.587519 1.827791 1.684570 2.877849 1.632192 -1.384116 -2.456029 -1.176956 -1.157332 -0.993890 -2.077934 -0.529241 -0.708291 -0.983814 -2.068421 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh -0.423588 -0.614769 -1.642597 -0.038166 -0.620699 -0.635362 0.762782 0.539903 -0.505569 -1.497340 0.023435 0.023435 -1.438810 -2.456012 -1.513935 -0.988761 1.609640 1.889887 2.537611 1.095962 1.609640 1.095962 2.537611 1.889887 -1.438810 -1.513935 -2.456012 -0.988761 1.430241 2.341056 1.553424 0.212891 -0.026837 -1.007047 -1.615729 -0.712670 -1.656776 1.288760 1.072210 1.922674 1.859948 -0.779634 -0.925714 -1.766117 -0.211476 -0.881058 -1.021826 -2.141066 1.323709 1.436845 2.182078 1.336482 0.000000 0.000000 0.000000 0.000000 0.000000 0.884389 -0.884389 1.244922 1.198382 1.309209 2.171874 -1.253145 -1.322062 -1.214801 -2.176761 1.253145 2.176761 1.214801 1.322062 -1.244922 -1.309209 -1.198382 -2.171874 -0.003598 -0.009316 0.000348 -0.001576 -0.000625 0.000034 -0.897883 0.037740 0.858240 -0.056059 -0.059147 0.809929 -0.960098 1.288802 1.313255 1.351955 2.178417 -1.228196 -1.253458 3025.4662 3093.1026 3107.0739 3032.3517 3099.5901 3107.2506 3092.8489 3102.9888 3477.0828 -275.977844 48.3037 241.6436 295.3426 374.7871 455.5223 829.8949 930.8295 966.7566 1107.8945 1233.1724 1355.9676 1402.1854 1436.1998 1490.6267 1508.1845 1521.5691 3017.2820 3026.1189 3076.6515 3085.5438 3096.1843 194.8130 252.5422 298.8462 389.9716 521.5836 916.1338 931.2494 1015.9857 1123.4851 1240.9597 1363.8498 1405.5405 1481.7999 1493.9420 1515.0492 1527.9614 3020.5762 3033.4410 3077.6881 3088.3927 3105.7866 237.8020 265.6542 354.4443 437.8963 680.5493 928.1184 960.2907 1030.1867 1183.9190 1264.5653 1397.6595 1418.9178 1487.7893 1506.1065 1515.0740 2984.5178 3025.7273 3074.9613 3082.9336 3093.7487 3106.5749 -274.748361 23.1944 273.8291 326.3604 392.9463 568.1320 843.6155 936.3763 1015.1283 1075.7983 1232.3637 1398.8873 1448.8953 1493.5931 1511.4597 1697.0684 3027.4304 3084.0345 3094.6201 3106.7017 170.6798 286.5278 348.7661 468.9979 674.4419 926.2746 951.9359 1039.3469 1203.7155 1308.0424 1414.5554 1478.6768 1498.1568 1513.4344 3022.1772 3031.9294 3084.9134 3097.9079 3139.6084 211.9898 296.6509 379.4924 490.9408 741.3783 931.1437 960.3614 1056.7274 1223.4571 1394.9146 1426.9173 1487.8724 1501.3511 1527.8982 3022.8437 3073.3654 3092.0328 3099.2166 3223.5628 Trang 68 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 40 2,2,3,3-tetramethylbutane H H C C C H H H C H H H C H H H C H H H C H H H C H H H -0.684797 -0.524920 0.000000 0.000000 -0.824883 -0.721840 -0.488476 -1.889486 1.433752 1.413542 2.100193 1.877894 -1.433752 -1.877894 -1.413542 -2.100193 0.824883 1.889486 0.721840 0.488476 -0.608869 0.011592 -0.691702 -1.611718 0.608869 -0.011592 0.691702 1.611718 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh -0.391000 -1.871897 0.000000 0.000000 1.179308 1.215463 2.143073 1.077510 0.124715 0.017400 -0.648504 1.097587 0.124715 1.097587 0.017400 -0.648504 1.179308 1.077510 1.215463 2.143073 -1.304023 -2.175098 -1.232863 -1.494569 -1.304023 -2.175098 -1.232863 -1.494569 -2.159157 -1.203524 0.795530 -0.795530 1.357605 2.446277 0.967414 1.136022 1.357605 2.446277 0.967414 1.136022 -1.357605 -1.136022 -2.446277 -0.967414 -1.357605 -1.136022 -2.446277 -0.967414 1.357605 1.136022 2.446277 0.967414 -1.357605 -1.136022 -2.446277 -0.967414 -315.232250 89.0668 252.9339 274.5642 370.0519 392.3807 472.5507 796.9625 927.4173 958.7229 1015.4729 1201.5734 1264.6507 1398.4335 1409.1121 1479.4325 1495.2351 1509.3870 1523.5163 3026.3207 3028.4512 3080.1107 3083.9992 3096.4777 3105.8490 Trang 69 204.3401 270.1290 306.3008 370.0533 392.3826 479.4771 872.0561 935.0317 968.2325 1063.2956 1201.5761 1264.6653 1398.4342 1422.8028 1490.6583 1495.2354 1509.3877 1525.2079 3026.3208 3032.0912 3080.1107 3088.5811 3104.1273 3106.8271 252.9336 274.5636 306.3026 378.4589 472.5459 637.4649 927.4154 935.0322 1015.4710 1063.2975 1206.5915 1269.7027 1409.1121 1444.3226 1490.6586 1499.8183 1523.5150 1529.7847 3028.4512 3040.4417 3083.9992 3092.0361 3104.1274 3106.8272 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 0𝐾 Bảng S3 Cấu trúc hình học, lượng điện tần số phân tử tối ưu K (𝐸𝑒𝑙𝑒𝑐 ) cho 5,6,7-alkanes tính tốn lý thuyết mức CBS-QB3 Stt n-pentane n-hexane n-heptane 𝑲 𝑬𝟎𝒆𝒍𝒆𝒄 (Hartree) Tọa độ (Å) Phân tử C H H H C H H C H H C H H C H H H C H H H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H C H -2.559889 -2.605405 -2.605485 -3.456670 -1.284001 -1.283854 -1.283856 0.000000 -0.000010 0.000010 1.284001 1.283853 1.283857 2.559890 2.605440 2.605450 3.456670 3.223588 3.313845 3.313893 4.074957 1.892431 1.847343 1.847365 0.668711 0.714658 0.714641 -0.668711 -0.714648 -0.714651 -1.892431 -1.847349 -1.847359 -3.223588 -3.313873 -3.313865 -4.074957 3.843079 3.888404 3.888485 4.740137 2.567444 2.567515 0.324267 0.969879 0.969715 -0.301806 -0.522826 -1.182727 -1.182683 0.314464 0.975587 0.975581 -0.522826 -1.182725 -1.182685 0.324267 0.969828 0.969767 -0.301806 -0.208446 -0.849349 -0.849168 0.478141 0.548804 1.207228 1.207165 -0.374407 -1.033741 -1.033736 0.374407 1.033759 1.033719 -0.548804 -1.207224 -1.207169 0.208446 0.849287 0.849230 -0.478141 -0.353485 -0.999168 -0.998976 0.272260 0.493970 1.153894 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh 0.000008 -0.882876 0.883004 -0.000093 -0.000015 0.876222 -0.876283 -0.000001 0.876823 -0.876828 0.000015 -0.876223 0.876283 -0.000006 0.882912 -0.882968 0.000021 0.000023 -0.882871 0.883041 -0.000072 -0.000024 0.876149 -0.876242 -0.000009 0.876807 -0.876829 0.000006 -0.876798 0.876838 -0.000016 0.876159 -0.876232 0.000016 -0.882919 0.882993 -0.000002 0.000013 -0.882869 0.883028 -0.000098 -0.000027 0.876175 Tần số (cm-1) -197.465468 113.0086 239.6048 396.2546 871.3997 998.2623 1074.1735 1269.3577 1335.9993 1414.0458 1491.4352 1501.4299 2992.2019 3010.6807 3028.4087 3079.7849 115.7585 247.1571 736.5982 873.6136 1038.4261 1160.8719 1295.7464 1370.8938 1415.5768 1499.6305 1508.3978 3002.7005 3017.0908 3045.7954 3082.4662 177.1409 395.8926 769.8044 925.0156 1042.2978 1207.6245 1329.2079 1401.1995 1489.3010 1500.5548 1516.9244 3010.6328 3018.3372 3077.7792 3082.8556 -236.719328 77.4518 152.4539 295.6955 734.8448 888.3428 1009.6673 1066.7580 1205.9374 1313.1925 1345.2824 1413.3137 1488.9838 1500.9963 1516.9276 3005.6032 3017.4459 3034.7820 3078.9869 106.0277 238.3310 364.8144 749.2517 907.9565 1017.8631 1076.8191 1254.4841 1334.4749 1392.7044 1415.9586 1495.0644 1502.0458 2991.0901 3007.9414 3017.5369 3048.4636 3082.6346 131.5539 250.0837 465.9305 812.1750 911.6230 1050.2855 1157.7301 1276.4794 1340.3869 1402.7587 1488.3771 1500.7384 1510.6589 2994.3751 3010.0146 3018.6619 3078.0126 3082.6593 -275.973182 67.8953 144.5085 243.9192 416.4402 741.7796 880.1808 83.9908 149.0240 244.9268 480.4887 778.0170 917.4129 98.4664 242.6696 300.1823 735.1930 851.8512 944.0055 Trang 70 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic n-octane 2-methylhexane H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H C H H H C H H H 2.567518 1.283166 1.283963 1.283935 0.000000 0.000004 -0.000004 -1.283166 -1.283951 -1.283947 -2.567444 -2.567516 -2.567517 -3.843079 -3.888445 -4.740137 -3.888444 4.497586 4.568546 5.369052 4.568542 3.189912 3.164205 3.164207 1.939174 1.965330 1.965331 0.625116 0.600062 0.600062 -0.625116 -0.600062 -0.600062 -1.939174 -1.965330 -1.965331 -3.189912 -3.164206 -3.164206 -4.497586 -4.568544 -5.369052 -4.568544 3.503865 3.518202 3.581445 4.399740 1.153821 -0.343199 -1.004094 -1.004100 0.495505 1.156153 1.156115 -0.343199 -1.004118 -1.004075 0.493970 1.153876 1.153839 -0.353485 -0.999092 0.272260 -0.999052 -0.256165 -0.899364 0.404357 -0.899366 0.540825 1.200134 1.200132 -0.345600 -1.005868 -1.005868 0.443541 1.103618 1.103619 -0.443541 -1.103618 -1.103619 0.345600 1.005867 1.005869 -0.540825 -1.200132 -1.200134 0.256165 0.899364 -0.404357 0.899366 0.243667 1.250184 0.348269 -0.278111 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh -0.876284 0.000003 0.876800 -0.876789 0.000017 -0.876823 0.876884 -0.000007 0.876771 -0.876817 0.000011 -0.876204 0.876255 -0.000008 0.882926 0.000006 -0.882971 -0.000001 0.882792 -0.000004 -0.882794 0.000001 -0.876133 0.876135 0.000001 0.876726 -0.876725 0.000000 -0.876720 0.876720 0.000000 0.876721 -0.876719 0.000000 -0.876726 0.876725 0.000000 0.876134 -0.876133 -0.000001 -0.882794 0.000000 0.882792 -0.127130 0.302677 -1.213948 0.220567 -315.227087 -275.975037 993.5906 1063.8468 1155.0439 1263.0134 1328.4715 1370.7815 1414.1914 1488.6823 1500.9329 1512.4646 2992.2019 3007.8428 3017.1979 3039.4593 3078.8256 1032.3920 1064.1453 1205.5571 1295.5599 1336.0645 1399.6137 1415.6565 1492.5958 1500.9975 1518.2059 2998.6357 3010.7928 3017.7354 3051.1802 3082.2099 1035.2101 1088.8236 1243.4465 1321.7045 1342.2818 1402.0718 1487.9948 1497.6838 1505.1051 2991.6685 3006.6949 3013.6673 3026.2189 3078.3110 3082.3737 51.2218 113.4988 193.3663 272.8755 470.5746 757.8292 889.1478 1002.9790 1051.0581 1099.1734 1235.3693 1304.7202 1341.4470 1387.3839 1413.6533 1487.9691 1500.1185 1506.9830 2991.7591 3001.9058 3011.8022 3018.9808 3043.7780 3080.0427 75.2877 139.6176 238.9493 336.5022 734.2496 809.8498 904.3510 1010.5675 1063.5580 1153.2758 1252.9024 1320.7953 1341.4750 1402.0118 1414.5735 1491.0548 1500.4814 1513.5191 2993.5037 3008.6206 3011.8603 3020.7455 3053.8243 3084.3016 76.6193 162.9060 242.4990 468.4664 737.3297 883.8328 966.3630 1041.0681 1066.3099 1204.5725 1281.9055 1329.3484 1351.8294 1403.1754 1487.1336 1494.0637 1500.5034 1518.1766 2995.1998 3008.7717 3018.9401 3032.6012 3079.7524 3084.3192 56.3260 140.8055 249.7618 406.6814 78.9559 219.4096 299.5147 434.1908 127.2309 241.2961 301.4764 479.1391 Trang 71 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 3-methylhexane 2,2-dimethylpentane C H H C H H C H H C H C H H H C H H H C H H H C H H C H H C H C H H C H H H C H H H C H H H C 2.229044 2.261471 2.196352 0.945422 0.974964 0.926037 -0.330548 -0.390657 -0.249581 -1.645600 -1.549676 -2.823191 -2.961329 -2.659468 -3.758049 -1.925453 -2.007281 -1.136778 -2.866635 -3.335083 -3.471179 -3.353395 -4.197923 -2.022217 -1.928798 -2.060074 -0.789978 -0.824900 -0.852719 0.572396 0.589075 1.712849 1.462383 1.747276 3.099066 3.453889 3.090633 3.837901 0.770253 -0.015993 0.756574 1.723536 3.030270 3.159024 3.159110 3.838565 1.655959 -0.507988 -1.523478 -0.625196 0.186921 0.294452 1.204734 -0.564556 -0.623005 -1.600396 0.030905 0.112143 -0.908232 -1.031390 -1.901131 -0.515447 1.435799 1.413284 2.145269 1.830720 -0.419961 -0.396135 -1.469200 0.076053 0.255933 0.239531 1.311679 -0.416462 -1.486908 -0.349717 0.140294 0.107671 -0.766818 -1.804969 -0.717461 -0.448496 0.539874 -0.477707 -1.177829 1.600599 2.249507 1.683437 2.001637 0.248063 0.882397 0.882215 -0.488448 -0.430355 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh 0.266532 -0.146439 1.356572 -0.204027 -1.296499 0.201983 0.195156 1.290830 -0.158291 -0.342966 -1.434688 -0.046379 1.033511 -0.475567 -0.456980 0.210160 1.302791 -0.050937 -0.183665 0.041101 1.126954 -0.270022 -0.411934 -0.367042 -1.460051 -0.079725 0.251917 0.012514 1.347017 -0.206495 -1.305933 0.297932 0.050154 1.394102 -0.272300 0.030472 -1.366764 0.071229 0.226959 -0.165467 1.319867 -0.124854 -0.000008 0.882652 -0.882785 0.000105 -0.000013 736.4391 902.7594 948.0412 1043.9739 1163.1626 1252.7680 1334.1273 1381.5056 1414.0265 1489.4761 1501.0184 1511.9376 2990.8553 3011.9413 3019.6630 3070.6946 3081.9876 788.6478 916.4458 965.1610 1064.7559 1190.0542 1281.9271 1342.0256 1398.9713 1422.4328 1490.8494 1501.7278 1514.5183 2998.8199 3017.2421 3027.3162 3077.5468 3084.5109 822.6807 928.7799 1026.1001 1088.0351 1201.0663 1318.4764 1370.6711 1403.5395 1480.8387 1495.9099 1506.5289 2983.4355 3008.8635 3018.2045 3051.8611 3080.1565 3092.4465 -275.974024 64.9234 152.5264 258.5600 374.4744 744.4528 869.9898 973.8328 1042.8015 1167.2081 1260.4091 1329.7888 1382.9885 1415.8152 1491.3434 1501.1880 1512.5218 2988.6048 3018.4429 3022.5957 3080.3438 3084.6841 77.1921 214.1099 295.2859 436.6043 775.5074 880.7269 995.5926 1058.9432 1174.7076 1290.1179 1341.2946 1394.9843 1417.6591 1496.5360 1501.5711 1517.4299 3003.0073 3018.9054 3034.5897 3081.0149 3090.6819 106.9132 240.1862 319.6294 504.2547 820.9914 937.4926 1030.2371 1086.9131 1198.3485 1305.9537 1378.1175 1412.3852 1479.9724 1499.6281 1509.4804 2974.1542 3009.4592 3019.7768 3049.2444 3082.9984 3099.0145 -275.978430 65.9831 224.9825 273.1756 342.9308 498.7814 105.6408 249.8155 315.9607 414.2639 744.3640 186.7512 259.7273 335.8799 427.0766 745.8977 Trang 72 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 2,3-dimethylpentane 2,4-dimethylpentane H H C H H C C H H H C H H H C H H H C H H H C H H C H C H C H H H C H H H C H H H C H H H C H 1.580927 1.580776 0.505273 0.617341 0.617443 -0.942025 -1.911062 -1.762100 -1.761647 -2.952351 -1.203643 -1.008173 -0.576474 -2.246731 -1.203758 -1.009023 -2.246676 -0.576098 2.572058 3.112510 2.674196 3.079172 1.095774 0.639630 1.029952 0.286715 0.498260 -1.252909 -1.694322 -1.783519 -1.429824 -1.471939 -2.877055 -1.741938 -1.393505 -1.403835 -2.835286 0.740474 0.620497 1.792534 0.159084 -1.658536 -1.792766 -0.887305 -2.593997 -1.296826 -1.150470 -1.082985 -1.082686 0.584645 1.236850 1.237562 0.027011 1.224907 1.851268 1.853155 0.888226 -0.823400 -0.249101 -1.718255 -1.153316 -0.821460 -0.245527 -1.151913 -1.715913 -0.765699 0.183256 -1.251946 -1.394449 -0.573071 -1.561150 -0.086956 0.242337 -0.188740 0.129430 0.832001 -1.266287 -2.031846 -1.561289 -1.283994 0.543895 -0.150627 1.546304 0.546501 1.710515 2.199661 1.798266 2.278294 1.015617 0.405752 1.759602 1.554495 0.134876 0.791668 Viện Khoa học Công nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh -0.876191 0.876381 -0.000316 -0.876652 0.875479 0.000011 -0.000979 -0.886069 0.882700 -0.000351 -1.257659 -2.169040 -1.283637 -1.290024 1.258944 2.169452 1.291413 1.286690 0.183858 0.139441 -0.791704 0.921018 0.551879 0.671000 1.532148 -0.478002 -1.467056 -0.287906 -1.007344 -0.650777 0.046353 -1.657379 -0.622777 1.108912 1.879087 1.383456 1.144209 -0.521817 0.450072 -0.802938 -1.254462 -0.979303 -1.879847 -1.193511 -0.802096 0.225118 1.091630 -275.974547 -275.977159 869.3612 932.7101 1017.6140 1111.1172 1237.0424 1328.2210 1400.5538 1433.0603 1489.8952 1501.6550 1512.1711 3012.5368 3018.3153 3052.5543 3078.8687 3084.5622 883.7313 949.4691 1030.6353 1115.5318 1269.1677 1350.4317 1404.1403 1478.0774 1490.8095 1510.8343 1521.3569 3015.0140 3022.4431 3073.4324 3082.2066 3088.1885 932.1940 959.2193 1049.0532 1229.3613 1300.8441 1394.2587 1414.2019 1484.4884 1496.7970 1511.6762 2989.9960 3018.1334 3025.2822 3074.4063 3082.6311 3091.6220 56.6370 218.1361 243.0604 339.1330 552.6381 855.6416 961.6798 1026.2637 1141.8173 1210.9286 1339.7846 1394.9226 1417.4283 1490.8077 1503.6029 1512.9916 2991.9529 3020.3294 3048.8338 3081.1666 3087.3481 79.5957 225.5908 285.9696 424.6768 738.9909 920.0498 975.7494 1054.2488 1181.1511 1293.3176 1364.4296 1402.0527 1420.5866 1498.3249 1508.9340 1514.3294 3016.0167 3023.0398 3076.6975 3081.8363 3090.8644 208.7784 229.9910 313.8924 477.6763 785.7516 927.8021 992.0845 1061.3809 1191.7589 1315.7509 1380.5076 1410.3452 1485.8142 1499.4674 1510.4299 2977.7894 3018.2391 3026.9579 3078.1578 3085.0047 3096.3697 35.2183 228.5002 254.8199 394.7812 465.4802 879.2982 114.1893 229.7681 303.2274 417.2334 809.2155 923.0352 176.1823 244.1624 343.8102 459.3339 813.9880 931.6925 Trang 73 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 10 11 3,3-dimethylpentane 3-ethylpentane C H H C H C H H H C H H H C H H H C H H H C H H C C H H C H H H C H H H C H H H C H H H C H H 0.000008 -0.154207 0.154195 1.296834 1.150512 2.454282 2.227748 2.652896 3.376600 -2.454211 -2.652832 -2.227569 -3.376555 1.658455 0.887173 1.792614 2.593926 0.000000 0.883216 -0.883216 0.000000 0.000000 -0.875240 0.875240 0.000000 0.000000 0.875240 -0.875240 0.000000 -0.883216 0.883216 0.000000 1.258250 2.169951 1.288251 1.288251 -1.258250 -1.288251 -2.169951 -1.288251 -2.587748 -2.798424 -2.580056 -3.424370 -1.263380 -1.167882 -1.292822 -0.667457 -1.329381 -1.329490 0.134894 0.791760 -0.816007 -1.421002 -1.502081 -0.262878 -0.816096 -1.502164 -1.421113 -0.263052 1.015562 1.759493 0.405607 1.554448 2.623517 2.777136 2.777136 3.410972 1.245070 1.175831 1.175831 0.000000 -1.245070 -1.175831 -1.175831 -2.623517 -2.777136 -2.777136 -3.410972 0.000000 0.000000 0.878553 -0.878553 0.000000 0.878553 0.000000 -0.878553 -0.613580 0.447398 -1.098583 -1.030575 -0.837650 -1.904324 -0.324373 Viện Khoa học Công nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh -0.000067 -0.863196 0.862984 -0.225146 -1.091603 -0.563086 -1.445984 0.267817 -0.763577 0.563078 -0.267827 1.445942 0.763661 0.979383 1.193574 1.879877 0.802291 -0.192405 0.432855 0.432855 -0.951241 -0.864073 -1.521910 -1.521910 0.064801 -0.864073 -1.521910 -1.521910 -0.192405 0.432855 0.432855 -0.951241 0.953556 0.346996 1.602744 1.602744 0.953556 1.602744 0.346996 1.602744 0.254343 0.411685 1.235917 -0.313126 -0.483254 -0.717326 -1.451671 934.9068 992.0670 1174.6110 1196.9884 1352.4208 1391.6223 1420.6355 1488.8188 1499.6036 1509.7041 2997.3223 3012.5692 3026.8077 3077.9966 3083.2529 964.4667 1052.0695 1184.8287 1280.6403 1360.2033 1402.5606 1425.6697 1491.1247 1506.4412 1514.0402 3004.9611 3017.0241 3070.8818 3078.4863 3089.6162 966.9610 1087.2830 1191.9521 1310.7148 1378.1820 1405.0329 1479.0259 1495.5147 1508.5911 2985.6996 3011.9916 3018.4441 3070.9756 3082.6592 3090.7717 -275.976387 74.9410 211.7548 293.7549 368.2919 515.8152 793.8136 938.9561 1007.2120 1099.0966 1233.8447 1362.9146 1403.4153 1426.6744 1490.5581 1509.4806 1519.2246 3005.3099 3026.4299 3035.2916 3084.7805 3096.5852 91.5425 240.5216 322.7959 406.3620 703.5082 838.8916 997.3480 1038.3272 1117.2583 1253.6593 1367.6651 1413.7035 1479.8835 1491.6782 1512.9252 1520.7643 3020.3622 3030.7810 3083.2899 3086.4556 3097.8374 204.8122 255.8603 333.6699 419.4887 779.6435 922.4481 1006.7514 1053.1398 1211.0560 1301.5205 1377.5898 1415.4229 1486.3421 1506.9312 1513.3748 2997.8452 3025.5587 3032.9444 3083.3098 3090.0278 3099.2270 -275.972873 52.0756 198.5955 262.9104 394.7716 728.6055 841.0771 1009.9045 92.9271 215.1565 284.6330 461.1680 752.7948 906.2571 1018.9937 129.9413 218.8028 318.9745 528.6760 792.4419 906.5881 1021.9958 Trang 74 Xây dựng phần mềm tính tốn xác nhiệt tạo thành hợp chất hóa học sử dụng phản ứng loại Isodesmic 12 2,2,4-trimethylpentane C H C H H C H H H C H H C H H H C H H H C C H H C H C H H H C H H H C H H H C H H H 0.000014 0.000031 1.263425 1.292842 1.167959 2.587787 2.580111 2.798451 3.424411 -0.000007 -0.869813 0.869852 -0.000085 -0.000077 0.881912 -0.882159 -2.278697 -2.232029 -3.282839 -2.146805 -1.203108 0.182636 0.175953 0.255903 1.454557 1.183642 2.505699 2.119688 3.409511 2.799756 -1.319828 -2.324159 -1.139381 -0.610136 -1.459948 -1.413782 -2.451933 -0.728988 2.067242 1.355021 2.402972 2.936298 -0.408232 -0.970454 -0.837590 -0.324279 -1.904260 -0.613509 -1.098541 0.447467 -1.030473 1.088280 1.285376 1.285413 2.083929 3.111527 1.969408 1.969384 -0.247042 -1.262969 -0.095398 0.451422 -0.029168 -0.303281 -1.351864 0.286531 -0.050119 -0.100597 -1.142398 -2.133241 -0.969848 -1.162688 1.412011 1.593109 2.142864 1.607707 -1.017691 -2.053216 -0.856661 -0.904833 1.335130 2.142792 1.414017 1.508222 Viện Khoa học Cơng nghệ Tính tốn TP Hồ Chí Minh 0.291506 1.237184 -0.483264 -1.451663 -0.717373 0.254333 1.235893 0.411710 -0.313156 0.680172 1.314957 1.314874 -0.486980 -0.113053 -1.123049 -1.122939 1.090697 1.495205 0.682426 1.922892 0.008354 0.655498 0.975775 1.578199 -0.195524 -1.256690 0.057196 -0.199127 -0.535055 1.112467 -0.520385 -0.916187 0.273818 -1.328368 -1.145912 -0.794138 -1.579281 -1.951112 0.066805 -0.112570 1.106733 -0.575365 -315.231391 1030.6862 1160.1260 1277.1353 1318.1276 1388.8900 1414.2049 1490.5509 1503.4476 1510.5656 3008.0509 3021.4696 3032.5637 3080.4726 3087.1899 1056.8489 1173.7542 1286.7846 1363.2696 1396.3008 1418.2309 1499.3605 1504.7549 1520.0461 3014.7989 3027.8915 3042.9455 3081.2387 3089.8514 1067.6156 1184.7989 1306.3218 1380.7872 1409.5305 1484.5434 1502.5751 1509.0149 2972.9062 3021.1639 3032.0195 3050.8017 3086.0190 3092.1889 55.5232 222.9097 265.5647 308.3054 410.1622 504.4203 872.2480 931.4278 963.2356 1039.9816 1188.9415 1267.2717 1368.2928 1401.4810 1432.0648 1488.4406 1498.3710 1512.3314 2998.7706 3013.4193 3024.3321 3074.1081 3079.8644 3086.1945 97.9464 231.5949 286.8948 354.0901 416.0281 740.6325 901.7922 939.9815 984.7124 1116.3075 1222.1739 1309.4546 1385.4155 1402.5771 1482.9567 1491.3021 1506.7728 1514.5795 3011.2775 3016.0083 3033.4672 3074.7239 3082.3347 3091.5113 187.7003 259.8002 290.7163 385.6226 455.5482 832.7602 929.2210 959.1631 1032.4109 1134.0651 1230.2999 1330.4697 1399.9149 1421.6172 1484.5045 1493.0167 1509.3011 1521.4940 3012.1557 3020.6285 3069.7778 3077.9745 3083.3271 3102.5600 Trang 75 Bài báo : mHDFS-HoF: A Generalized multi-level Homodesmotic FragmentSeparation Reaction Based Program for Heat-of-Formation Calculation for Acyclic Hydrocarbons Tạp chí : Journal of Computational Chemistry Tác giả : Hieu Thanh Nguyen, Tam Van-Thanh Mai and Lam Kim Huynh