Luận án tiến sĩ nghiên cứu mối tương quan giữa cấu trúc phân tử và khả năng ức chế ăn mòn kim loại của một số hợp chất hiđrazon luận án ts hoá học62 44 31 01

MỤC LỤC Trang Các kí hiệu viết tắt Danh mục hình Danh mục bảng MỞ ĐẦU………………………………………………………………… Chương TỔNG QUAN……………………………………………… 1.1 Cơ sở lí thuyết phương pháp lượng tử gần 1.1.1 Cơ sở phương pháp MO………………………………… 1.1.2 Cơ sở lí thuyết phương pháp gần cho hệ nhiều electron…………………………………………………………… 1.1.2.1 Phương pháp trường tự hợp Hartree-Fock……………… 1.1.2.2 Phương pháp Roothaan………………………………………… 1.1.3 Sơ lược phương pháp tính lượng tử gần đúng…………… 1.1.3.1 Phương pháp không kinh nghiệm ab-initio………………… 1.1.3.2 Các phương pháp bán kinh nghiệm………………………… 1.1.4 Cách lựa chọn phương pháp gần đúng…………………… 11 1.2 Khái quát ăn mòn kim loại…………………………………… 12 1.2.1 Khái niệm phân loại ăn mòn kim loại……………………… 12 1.2.2 Ăn mòn kim loại dung dịch axit………………………… 13 1.2.3 Các phương pháp chống ăn mòn kim loại…………………… 13 1.3 Sử dụng chất ức chế chống ăn mòn kim loại…………………… 15 1.3.1 Phân loại chất ức chế…………………………………………… 15 1.3.2 Cấu trúc phân tử chất ức chế hữu cơ…………………………… 16 1.3.3 Cơ chế tác động chất ức chế hữu cơ……………………… 17 1.3.4 Lĩnh vực chủ yếu sử dụng chất ức chế………………………… 17 z 1.3.5 Hiđrazon- Chất ức chế ăn mịn kim loại có hiệu quả………… 18 1.3.6 Tình hình nghiên cứu ứng dụng chất ức chế ăn mòn kim loại giới Việt Nam…………………………………………… 19 1.4 Mối liên hệ hiệu bảo vệ cấu trúc chất ức chế 20 Chương NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU…… 24 2.1 Nội dung nghiên cứu…………………………………………… 24 2.1.1 Tính thơng số lượng tử hiđrazon…………………… 24 2.1.2 Tổng hợp hiđrazon có khả ức chế ăn mịn kim loại cao………………………………………………………………… 24 2.1.3 Nghiên cứu khả ức chế ăn mòn hiđrazon tổng hợp kim loại đồng M1 dung dịch axit HNO3 3M phương pháp tổn hao khối lượng điện hoá………………………… 27 2.1.4 Sử dụng phương pháp hồi qui tìm mối quan hệ cấu trúc phân tử khả ức chế ăn mòn kim loại hiđrazon…………… 28 2.2 Các phương pháp nghiên cứu…………………………………… 28 2.2.1 Phương pháp tính hoá học lượng tử…………………………… 28 2.2.2 Phương pháp tổng hợp hiđrazon…………………………… 29 2.2.3 Phương pháp xác định cấu trúc………………………………… 30 2.2.4 Các phương pháp nghiên cứu khả ức chế ăn mòn kim loại……………………………………………………………………… 30 2.2.4.1 Phương pháp tổn hao khối lượng…………………………… 30 2.2.4.2 Phương pháp điện hoá……………………………………… 32 2.2.5 Phương pháp phân tích tương quan thống kê………………… 35 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN…………………………… 36 3.1 Kết tính tốn thơng số lượng tử……………………… 36 3.2 Tổng hợp chất ức chế hiđrazon…………………………… 46 3.2.1 Tổng hợp số dẫn xuất loại axetophenon …………………… 46 z 3.2.2 Tổng hợp hiđrazit số dẫn xuất axit benzoic thế… 52 3.2.3 Tổng hợp hợp chất hiđrazon………………………………… 59 3.3 Kết xác định cấu trúc hiđrazon tổng hợp……… 68 3.3.1 Kết xác định phổ hồng ngoại (IR) hiđrazon tổng hợp………………………………………………………………… 68 3.3.2 Kết xác định phổ cộng hưởng từ proton (1H-NMR) hiđrazon tổng hợp……………………………………………… 70 3.3.3 Kết xác định phổ khối lượng (MS) hiđrazon tổng hợp………………………………………………………………… 75 3.4 Kết đánh giá khả ức chế ăn mòn kim loại hiđrazon tổng hợp…………………………………………… 77 3.4.1 Kết đo khả ức chế ăn mòn theo phương pháp tổn hao khối lượng……………………………………………………… 77 3.4.2 Kết đo khả ức chế ăn mòn theo phương pháp điện hoá………………………………………………………………… 90 3.5 Mối tương quan cấu trúc phân tử khả ức chế ăn mòn kim loại hiđrazon…………………………………… 94 3.5.1 Thiết lập phương trình hồi qui tuyến tính biểu diễn mối liên hệ cấu trúc phân tử khả ức chế ăn mòn kim loại số hiđrazon…………………………………………………… 94 3.5.2 Ảnh hưởng chất vị trí nhóm hiệu ức chế ăn mòn kim loại hiđrazon…………………………… 105 KẾT LUẬN…………………………………………………………… 106 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH ĐÃ CƠNG BỐ……………… 108 TÀI LIỆU THAM KHẢO…………………………………………… 110 PHỤ LỤC……………………………………………………………… 121 z CÁC KÍ HIỆU VIẾT TẮT MO : Obitan phân tử IR : Phổ hồng ngoại MS : Phổ khối lượng : Phổ cộng hưởng từ proton H-MNR EHOMO : Năng lượng obitan phân tử bị chiếm cao ELUMO : Năng lượng obitan phân tử chưa bị chiếm thấp R2 : Hệ số tương quan Å : Angstrom D : Debye v : Tốc độ ăn mòn kim loại i : Mật độ dòng ăn mòn R, R’ : Nhóm CI.1- CI.25, : Kí hiệu chất nghiên cứu (phụ lục 1) A1- A15… t : Thời gian m : Khối lượng mẫu kim loại PLT : Hiệu bảo vệ chất ức chế ăn mòn theo lí thuyết PTN : Hiệu bảo vệ chất ức chế ăn mòn theo thực nghiệm z DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Hình ảnh minh họa ăn mịn kim loại Hình 1.2 Mơ hình hấp phụ hiđrazon bề mặt kim loại Hình 2.1 Sơ đồ thiết bị đo tốc độ ăn mòn theo phương pháp tổn hao khối lượng Hình 2.2 Sơ đồ cấu tạo điện cực nghiên cứu Hình 2.3 Sơ đồ thiết bị đo ăn mòn theo phương pháp điện hố Hình 2.4 Giao diện phần mềm đo ăn mịn theo phương pháp điện hố Hình 3.1 Đồ thị m = f(t) trường hợp khơng có chất ức chế Hình 3.2 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.1 Hình 3.3 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.2 Hình 3.4 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.3 Hình 3.5 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.4 Hình 3.6 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.5 Hình 3.7 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.6 Hình 3.8 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.7 Hình 3.9 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.8 Hình 3.10 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.9 Hình 3.11 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.10 Hình 3.12 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.11 Hình 3.13 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.12 Hình 3.14 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.13 Hình 3.15 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.14 Hình 3.16 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.15 Hình 3.17 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.16 Hình 3.18 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.17 Hình 3.19 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.18 Hình 3.20 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.19 z Hình 3.21 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.20 Hình 3.22 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.21 Hình 3.23 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.22 Hình 3.24 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.23 Hình 3.25 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.24 Hình 3.26 Đồ thị m = f(t) trường hợp có chất ức chế CI.25 Hình 3.27 Hiệu ức bảo vệ ăn mòn Cu hiđrazon dung dịch HNO3 3M theo phương pháp tổn hao khối lượng Hình 3.28 Đường cong phân cực dạng Tafel Cu dung dịch HNO3 3M Hình 3.29 Đường cong phân cực dạng Tafel Cu có mặt chất ức chế CI.7 dung dịch HNO3 3M đại diện cho chất nghiên cứu theo phương pháp điện hố Hình 3.30 Hiệu bảo vệ ăn mịn Cu hiđrazon dung dịch HNO3 3M theo phương phương pháp điện hố Hình 3.31 Đồ thị biểu diễn tương quan PTN PLT theo phương trình (23) Hình 3.32 Đồ thị biểu diễn tương quan PTN PLT theo phương trình (24) Hình 3.33 Đồ thị biểu diễn tương quan PTN PLT theo phương trình (25) Hình 3.34 Đồ thị biểu diễn tương quan PTN PLT theo phương trình (26) Hình 3.35 Đồ thị biểu diễn tương quan PTN PLT theo phương trình (27) Hình 3.36 Đồ thị biểu diễn tương quan PTN PLT theo phương trình (28) Hình 3.37 Đồ thị biểu diễn tương quan PTN PLT theo phương trình (29) z DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1 Các hiđrazon định hướng tổng hợp cho nghiên cứu Bảng 2.2 Thành phần hoá học đồng M1 Bảng 3.1 Kết tính tốn thơng số lượng tử 105 hiđrazon Bảng 3.2 Kết tính tốn hoá lượng tử 25 hiđrazon nghiên cứu Bảng 3.3 Dữ kiện phổ IR hiđrazon Bảng 3.4 Dữ kiện phổ 1H-NMR hiđrazon Bảng 3.5 Dữ kiện phổ khối lượng (MS) hiđrazon Bảng 3.6 Sự biến đổi khối lượng theo thời gian mẫu đồng M1 dung dịch HNO3 3M Bảng 3.7 Sự biến đổi khối lượng theo thời gian mẫu M1 dung dịch HNO3 3M với chất ức chế hiđrazon có nồng độ 10-5M Bảng 3.8 Kết đo ức chế ăn mòn đồng chất ức chế dung dịch HNO3 3M theo phương pháp tổn hao khối lượng Bảng 3.9 Kết đo ức chế ăn mòn đồng chất ức chế dung dịch HNO3 3M theo phương pháp điện hoá Bảng 3.10 Các số liệu thông số lượng tử hiệu bảo vệ 10 hiđrazon thực phép hồi qui đa biến Bảng 3.11 So sánh PTN PLT theo phương trình hồi qui (23) Bảng 3.12 So sánh PTN PLT theo phương trình hồi qui (24) Bảng 3.13 So sánh PTN PLT theo phương trình hồi qui (25) Bảng 3.14 So sánh PTN PLT theo phương trình hồi qui (26) Bảng 3.15 So sánh PTN PLT theo phương trình hồi qui (27) Bảng 3.16 So sánh PTN PLT theo phương trình hồi qui (28) Bảng 3.17 So sánh PTN PLT theo phương trình hồi qui (29) z MỞ ĐẦU Bảo vệ chống ăn mòn kim loại nhiệm vụ quan trọng có ý nghĩa to lớn kinh tế tất nước giới Nền kinh tế phát triển, khối lượng kim loại sử dụng nhiều, thiệt hại ăn mòn kim loại gây lớn Theo số tài liệu [2,11,14,32], lượng kim loại bị ăn mòn trực tiếp chiếm khoảng 10% tổng sản lượng kim loại sản xuất hàng năm Chỉ tính riêng Mỹ năm gần thiệt hại ăn mòn kim loại gây hàng năm vào khoảng 300 tỷ đô la [22,41] Những thiệt hại gián tiếp kim loại bị ăn mòn giảm độ bền dẫn đến giảm suất, chất lượng sản phẩm cao gấp 1,5 đến lần lượng thiệt hại kim loại bị ăn mòn khối lượng Việt Nam nước có khí hậu nhiệt đới ẩm, bờ biển dài, mơi trường thuận lợi cho kim loại bị ăn mịn Với tốc độ phát triển kinh tế quốc dân, nước ta sử dụng kim loại ngày nhiều, việc bảo vệ kim loại, chống ăn mòn nhiệm vụ cấp bách đặt cho nhà khoa học Vấn đề chống ăn mòn kim loại nhiều nhà khoa học quan tâm nghiên cứu Nhiều phương pháp bảo vệ chống ăn mòn kim loại nghiên cứu áp dụng có hiệu Phương pháp sử dụng chất ức chế ăn mòn áp dụng sớm phổ biến [14,30], số trường hợp phương pháp Việc sử dụng chất ức chế nhằm hấp phụ lên bề mặt kim loại để tách kim loại khỏi mơi trường ăn mịn tạo cho kim loại trạng thái bảo vệ catot anot Các cơng trình nghiên cứu chất ức chế từ hợp chất hữu bazơ azometin, aminoxeton, amin, muối nitrobenzoatamin,…[1,4,18,19,33,45,98,99,…] khẳng định hiệu bảo vệ chống ăn mòn chất ức chế Tuy nhiên để tìm hợp chất ức chế tốt ứng dụng có hiệu việc bảo vệ chống ăn mòn kim loại tuỳ thuộc vào nghiên cứu phát triển lí thuyết z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 chế tác động chúng Qua tài liệu tham khảo [38,40,42,43,44,101] trình nghiên cứu thấy dẫn xuất loại axetophenon benzoyl hiđrazon chất có khả ức chế ăn mịn kim loại tốt đáp ứng yêu cầu sử dụng thực tế Để tiết kiệm thời gian chi phí kinh tế mà tìm hợp chất ức chế tốt, phù hợp với mục đích sử dụng chúng tơi chọn đề tài: ‘’Nghiên cứu mối tương quan cấu trúc phân tử khả ức chế ăn mòn kim loại số hợp chất hiđrazon” Trong luận án thực nội dung sau: Bằng phương pháp tính lượng tử gần nghiên cứu mối tương quan cấu trúc phân tử khả ức chế ăn mòn kim loại số dẫn xuất loại axetophenon benzoyl hiđrazon Từ xác định hợp chất có khả ức chế ăn mòn kim loại cao Tổng hợp hợp chất ức chế loại axetophenon benzoyl hiđrazon định hướng xác định cấu trúc hợp chất tổng hợp phương pháp phổ IR, MS, 1H-NMR Bằng phương pháp tổn hao khối lượng, phương pháp điện hoá xác định khả ức chế chống ăn mòn kim loại số dẫn xuất loại axetophenon benzoyl hiđrazon tổng hợp sử dụng phương pháp hồi qui tìm mối quan hệ khả ức chế ăn mòn kim loại với thơng số hố lượng tử (mật độ điện tích nguyên tử, diện tích bề mặt phân tử, lượng E, …) chúng 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 CƠ SỞ LÍ THUYẾT CÁC PHƯƠNG PHÁP LƯỢNG TỬ GẦN ĐÚNG Hiện hố học lượng tử, có hai thuyết phổ biến thuyết VB (Valence bond theory) thuyết MO (Molecular orbital theory) Mặc dù luận điểm hai thuyết có điểm khác cho nhiều kết phù hợp Tuy vậy, thuyết MO có tính khái quát cao áp dụng rộng nên cho nhiều kết phù hợp với thực tế mà thuyết VB khơng có Hầu hết phương pháp lượng tử gần dùng để nghiên cứu cấu trúc tính chất phân tử dựa sở thuyết MO [25] 1.1.1 Cơ sở phương pháp MO [8,23,25] Thuyết obitan phân tử cơng trình nhiều tác giả như: Mulliken, Hund, Hückel, Heisenberg, Lenard, John, Coulson,… Phương pháp xác định MO theo thuyết MO tổ hợp tuyến tính AO (chủ yếu AO hoá trị) nguyên tử tạo phân tử:     ci i (1) i Trong đó:   : Hàm MO thứ  c i : Hệ số tổ hợp tuyến tính  i : Obitan nguyên tử thứ i Phương trình Schrưedinger cho trạng thái dừng có dạng:  H    E    (2)  Trong đó: H : Tốn tử Hamilton hệ:    H   Tn   Te  U (3)  Tn : Toán tử động hạt nhân 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 OH B6 H3C N C C NH CH3 OH O OH B7 2-hiđroxi-3-metỵlaxetophenon -4-hiđroxibenzoyl hiđrazon CI.5 Cl H 3C N C 2-hiđroxi-3-metỵlaxetophenon -2-clorobenzoyl hiđrazon C NH CH O OH B8 Cl H 3C N C C NH CH O 2-hiđroxi-3-metỵlaxetophenon -3-clorobenzoyl hiđrazon OH B9 H 3C N C C NH CH Cl O OH B10 2-hiđroxi-3-metỵlaxetophenon -4-clorobenzoyl hiđrazon Br H 3C N C 2-hiđroxi-3-metỵlaxetophenon -2-bromobenzoyl hiđrazon C NH CH O OH B11 H 3C N C Br C NH CH O 2-hiđroxi-3-metỵlaxetophenon -3-bromobenzoyl hiđrazon OH B12 H 3C N C C NH CH3 Br O OH B13 2-hiđroxi-3-metỵlaxetophenon -4-bromobenzoyl hiđrazon NO2 H 3C N C 2-hiđroxi-3-metỵlaxetophenon -2-nitrobenzoyl hiđrazon C NH CH O OH B14 H 3C N C NH CH NO2 C O 2-hiđroxi-3-metỵlaxetophenon -3-nitrobenzoyl hiđrazon OH B15 H 3C N C C NH CH3 NO2 O (2) (1) OH C1 CI.6 (3) (4) 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -2-metylbenzoyl hiđrazon CI.7 CH3 C H3C 2-hiđroxi-3-metỵlaxetophenon -4-nitrobenzoyl hiđrazon CH3 N NH C O 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 125 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 OH C2 N C NH CH3 H3C CH3 C O 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -3-metylbenzoyl hiđrazon CI.8 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -4-metylbenzoyl hiđrazon CI.9 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -2-hiđroxibenzoyl hiđrazon CI.10 OH C3 N C NH CH3 H3C C CH3 O OH C4 OH N C C NH CH3 H3C O OH OH C5 N C NH CH3 H3C C O 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -3-hiđroxibenzoyl hiđrazon OH C6 N C NH CH3 H 3C C OH O OH 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -4-hiđroxibenzoyl hiđrazon Cl C7 N C CH3 H3C 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -2-clorobenzoyl hiđrazon C NH O OH Cl C8 N C NH CH3 H3C C O 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -3-clorobenzoyl hiđrazon OH C9 N C NH CH3 H3C C Cl O OH 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -4-clorobenzoyl hiđrazon Br C10 N C CH3 H3C 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -2-bromoobenzoyl hiđrazon C NH O OH Br C11 C N NH CH3 H3C C O 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -3-bromoobenzoyl hiđrazon OH C12 C H3C N NH C Br CH3 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -4-bromoobenzoyl hiđrazon 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 126 z CI.11 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 OH NO2 C13 N C CH3 H3C 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -2-nitrobenzoyl hiđrazon C NH O OH C14 N C CH3 H3C NO2 C NH O 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -3-nitrobenzoyl hiđrazon OH C15 N C C NH CH3 H3C NO2 O (2) (1) 2-hiđroxi-4-metỵlaxetophenon -4-nitrobenzoyl hiđrazon (3) OH (4) CH3 D1 N C 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -2-metylbenzoyl hiđrazon C NH CH3 O CH3 OH D2 N C NH CH3 CH3 C 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -3-metylbenzoyl hiđrazon O CH3 OH D3 N C NH CH3 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -4-metylbenzoyl hiđrazon C CI.12 CH3 O CH3 OH OH D4 N C 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -2-hiđroxibenzoyl hiđrazon C NH CH3 O CH3 OH OH D5 C N NH CH3 C 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -3-hiđroxibenzoyl hiđrazon O CH3 OH D6 N C CH3 NH 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -4-hiđroxibenzoyl hiđrazon C OH O CH3 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 127 z CI.13 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 OH Cl D7 N C 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -2-clorobenzoyl hiđrazon C NH CH3 O CH3 OH Cl D8 N C NH CH3 C 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -3-clorobenzoyl hiđrazon O CH3 OH D9 N C NH CH3 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -4-clorobenzoyl hiđrazon C Cl O CH3 OH Br D10 N C 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -2-bromobenzoyl hiđrazon C NH CH3 O CH3 OH D11 N C NH CH3 Br C 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -3-bromobenzoyl hiđrazon O CH3 OH D12 N C NH CH3 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -4-bromobenzoyl hiđrazon C Br O CH3 OH NO2 D13 N C 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -2-nitrobenzoyl hiđrazon C NH CH3 O CH3 OH D14 C CH3 N NH NO2 C 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -3-nitrobenzoyl hiđrazon O CH3 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 128 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 OH D15 N C 2-hiđroxi-5-metỵlaxetophenon -4-nitrobenzoyl hiđrazon C NH CH3 NO2 O CH3 (2) (1) (3) OH (4) CH E1 N C CH3 HO 2,4-đihiđroxiaxetophenon -2-metylbenzoyl hiđrazon C NH O OH E2 N C NH CH HO CH C O 2,4-đihiđroxiaxetophenon -3-metylbenzoyl hiđrazon CI.14 2,4-đihiđroxiaxetophenon -4-metylbenzoyl hiđrazon CI.15 2,4-đihiđroxiaxetophenon -2-hiđroxibenzoyl hiđrazon CI.16 2,4-đihiđroxiaxetophenon -3-hiđroxibenzoyl hiđrazon CI.17 2,4-đihiđroxiaxetophenon -4-hiđroxibenzoyl hiđrazon CI.18 OH E3 N C NH CH HO C CH O OH OH E4 N C C NH CH3 HO O OH E5 N C NH CH HO OH C O OH E6 N C NH CH HO C OH O OH Cl E7 N C CH3 HO 2,4-đihiđroxiaxetophenon -2-clorobenzoyl hiđrazon C NH O OH E8 C N NH CH3 HO Cl C O 2,4-đihiđroxiaxetophenon -3-clorobenzoyl hiđrazon OH E9 C HO CH3 N NH C Cl O 2,4-đihiđroxiaxetophenon -4-clorobenzoyl hiđrazon 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 129 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 OH Br E10 N C CH3 HO 2,4-đihiđroxiaxetophenon -2-bromobenzoyl hiđrazon C NH O OH E11 N C CH HO Br C NH O 2,4-đihiđroxiaxetophenon -3-bromobenzoyl hiđrazon OH E12 N C C NH CH HO Br O OH 2,4-đihiđroxiaxetophenon -4-bromobenzoyl hiđrazon NO2 E13 N C CH3 HO 2,4-đihiđroxiaxetophenon -2-nitrobenzoyl hiđrazon C NH O OH E14 N C CH3 HO NO2 C NH O 2,4-đihiđroxiaxetophenon -3-nitrobenzoyl hiđrazon CI.19 OH E15 N C NH CH3 HO C NO2 O (2) (1) OH 2,4-đihiđroxiaxetophenon -4-nitrobenzoyl hiđrazon (3) (4) 2,5-đihiđroxiaxetophenon -2-metylbenzoyl hiđrazon CI.20 CH3 F1 N C C NH CH3 O OH OH F2 N C NH CH3 CH3 C O 2,5-đihiđroxiaxetophenon -3-metylbenzoyl hiđrazon OH OH F3 N C NH CH3 C CH3 O OH OH F4 2,5-đihiđroxiaxetophenon -4-metylbenzoyl hiđrazon OH C CH3 N NH 2,5-đihiđroxiaxetophenon -2-hiđroxibenzoyl hiđrazon C O OH 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 130 z CI.21 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 OH OH F5 N C NH CH3 C 2,5-đihiđroxiaxetophenon -3-hiđroxibenzoyl hiđrazon O OH OH F6 N C NH CH3 CI.22 C OH O OH OH 2,5-đihiđroxiaxetophenon -4-hiđroxibenzoyl hiđrazon Cl F7 N C 2,5-đihiđroxiaxetophenon -2-clorobenzoyl hiđrazon C NH CH3 O OH OH Cl F8 N C NH CH3 C O 2,5-đihiđroxiaxetophenon -3-clorobenzoyl hiđrazon OH OH F9 N C NH CH3 C Cl O 2,5-đihiđroxiaxetophenon -4-clorobenzoyl hiđrazon OH OH Br F10 N C 2,5-đihiđroxiaxetophenon -2-bromobenzoyl hiđrazon C NH CH3 O OH OH F11 N C NH CH3 Br C 2,5-đihiđroxiaxetophenon -3-bromobenzoyl hiđrazon O OH OH F12 N C NH CH3 C Br O 2,5-đihiđroxiaxetophenon -4-bromobenzoyl hiđrazon OH OH F13 NO2 C CH3 N NH 2,5-đihiđroxiaxetophenon -2-nitrobenzoyl hiđrazon C O OH 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 131 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 OH F14 N C NO2 C NH CH3 2,5-đihiđroxiaxetophenon -3-nitrobenzoyl hiđrazon O OH OH F15 N C C NH CH3 NO2 O 2,5-đihiđroxiaxetophenon -4-nitrobenzoyl hiđrazon OH (2) (1) (3) OH (4) CH3 H1 N C 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -2-metylbenzoyl hiđrazon C NH CH3 O OH H2 N C NH CH3 CH3 C O 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -3-metylbenzoyl hiđrazon OH H3 N C NH CH3 C CH3 O OH 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -4-metylbenzoyl hiđrazon CI.23 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -2-hiđroxibenzoyl hiđrazon CI.24 OH H4 N C C NH CH3 O OH H5 N C NH CH3 OH C O 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -3-hiđroxibenzoyl hiđrazon OH H6 N C NH CH3 C OH O OH 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -4-hiđroxibenzoyl hiđrazon Cl H7 N C NH CH3 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -2-clorobenzoyl hiđrazon C O OH H8 C N NH CH3 Cl C O 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -3-clorobenzoyl hiđrazon OH H9 C CH3 N NH C Cl O 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -4-clorobenzoyl hiđrazon 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 132 z CI.25 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 OH Br H10 N C 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -2-bromobenzoyl hiđrazon C NH CH3 O OH H11 N C NH CH3 Br C O 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -3-bromobenzoyl hiđrazon OH H12 N C NH CH3 C Br O OH 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -4-bromobenzoyl hiđrazon NO2 H13 N C 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -2-nitrobenzoyl hiđrazon C NH CH3 O OH H14 C N NH CH3 NO2 C O 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -3-nitrobenzoyl hiđrazon OH H15 C CH3 N NH C NO2 O 2-axetyl-1-hiđroxinaphtalen -4-nitrobenzoyl hiđrazon 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 133 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 PHỤ LỤC 02 PHỔ HỒNG NGOẠI (IR) CỦA CÁC CHẤT NGHIÊN CỨU 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 PHỤ LỤC 03 PHỔ CỘNG HƯỞNG TỪ PROTON (1H-NMR) CỦA CÁC CHẤT NGHIÊN CỨU 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 PHỤ LỤC 04 PHỔ KHỐI LƯỢNG (MS) CỦA CÁC CHẤT NGHIÊN CỨU 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 PHỤ LỤC 05 KẾT QUẢ ĐO KHẢ NĂNG ỨC CHẾ ĂN MÒN KIM LOẠI THEO PHƯƠNG PHÁP ĐIỆN HOÁ CỦA MỘT SỐ CHẤT NGHIÊN CỨU 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 Đường cong phân cực dạng Tafel Cu có mặt chất ức chế CI.7 dung dịch HNO3 3M iăm(CI.7) = 4,4161.10-3 mA/cm2 Hiệu bảo vệ: 83,61% Đường cong phân cực dạng Tafel Cu có mặt chất ức chế CI.8 dung dịch HNO3 3M iăm(CI.8) = 4,5525.10-3 mA/cm2 Hiệu bảo vệ: 83,11% 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99 z 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.2237.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.66 37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.99