Thông tin tài liệu
Bộ giáo dục đào tạo Tr-ờng đại học vinh === === Lê thị dung Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ rễ s¾n thun syzygium resinosum (gagnep) merr Et perry ë hãa LUËN V¡N TH¹C SÜ hãa häc Vinh, 2009 Bé giáo dục đào tạo Tr-ờng đại học vinh === === Lê thị dung Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ Rễ sắn thuyÒn syzygium resinosum (gagnep) merr Et perry ë hãa Chuyên ngành: hóa hữu Mà số: 60 44 27 LN V¡N TH¹C SÜ Hãa häc Ng-êi h-íng dÉn khoa học: PGS.TS HOàNG VĂN LựU Vinh, 2009 Mở đầu Hố học nói chung hố học hợp chất thiên nhiên nói riêng ngày đóng vai trị to lớn xã hội Do đặc tính thân thiện an tồn, giới có nhiều phịng thí nghiệm tích cực tách chế, xác định thử hoạt tính sinh học hợp chất tách từ cỏ với mong muốn tìm hợp chất phục vụ cho đời sống người lĩnh vực: y học, thực phẩm, mĩ phẩm, hương liệu… Tồn giới có Việt Nam đứng trước đe doạ to lớn tình trạng khan nguồn lực thiên nhiên Là thành viên WTO, Việt Nam bước vào kỉ XXI với nhiều áp lực cạnh tranh đa dạng thách thức hội nhập quốc tế Trước thực trạng đó, chương trình nghiên cứu khoa học công nghệ trọng điểm quốc gia phát triển công nghiệp hố d-ỵc đến năm 2020 thủ tướng phê duyệt triển khai Vì vậy, việc nghiên cứu khai thác sử dụng có hiệu hoạt chất thiên nhiên, phân tách, tổng hợp, bán tổng hợp từ nguồn tài nguyên quý giá vấn đề quan trọng… Thiên nhiên Việt Nam phong phú đa dạng, có nhiều lồi thực vật động vật quý dùng làm thuốc chữa bệnh thức ăn hàng ngày Trong đời sống người dân Việt Nam từ xưa nay, có phong tục sử dụng loài cỏ thiên nhiên dùng làm thuốc chữa bệnh (chủ yếu dạng chế phẩm thơ)…Các cơng trình nghiên cứu, điều tra thuốc Việt Nam cho thấy số lượng loài dùng để làm thuốc lên tới 1850 loài phân bố 224 họ thực vật [14, 18, 19, 20] Việt Nam nằm vùng nhiệt đới gió mùa, cận xích đạo, lượng mưa nhiều, độ ẩm cao nên có thẩm thực vật phong phú đa dạng Trong nhiều lồi thực vật đó, họ Sim (Myrtaceae) mt h ln, gm khong 100 chi Luận văn Thạc sĩ Hoá học Lê Thị Dung vi 3000 loi phân bố chủ yếu nước nhiệt đới châu Đại Dương Ở nước ta, họ Sim có khoảng 13 chi với gần 100 loài, chủ yếu dùng để làm thuốc chữa bệnh, lấy gỗ lấy tinh dầu… có sắn thuyền (syzygium resinosum (Gagnep) Merr et Perry) Cây sắn thuyền mọc hoang trồng hầu hết tỉnh phía Bắc nước ta, nhân dân sử dụng phục vụ sống thường ngày dùng làm thuốc chữa bệnh lại chưa nghiên cøu nhiều thành phần hoá học Chính vậy, chúng tơi chọn đề tài "Ph©n lập xác định cấu trúc số hợp chất từ rễ sắn thuyền Thanh Hoá" nhm gúp phÇn xác định thành phần hố học, cấu trúc hố học hoạt tính sinh học thực vật này, tìm nguồn ngun liệu cho ngành cơng nghiệp dược liệu, cơng nghiệp hương liệu… *) NhiƯm vơ nghiên cứu - Lấy mẫu sắn thuyền - Ngâm với dung môi MeOH dung môi khác - Phân lập hợp chất ph-ơng pháp sắc ký cột sắc ký lớp mỏng - Làm chất ph-ơng pháp rửa kết tinh phân đoạn - Xác định cấu trúc hợp chất ph-ơng pháp: Phổ khối l-ợng (EI-MS), phổ cộng h-ởng từ hạt nhân chiều ( 1H - NMR, 13 C - NMR, DEPT), phổ cộng h-ởng từ hạt nhân hai chiều (COSYGP; HMBC, HSQC) phần mềm mô ACD/HNMR DB, Chem offis *) Đối t-ợng nghiên cứu Đối t-ợng nghiên cứu rễ sắn thuyền, mẫu lấy huyện Triệu Sơn, tỉnh Thanh Hóa Luận văn Thạc sĩ Hoá học Lê Thị Dung Ch-ơng Tổng quan I Đại c-ơng thực vật học hóa học họ Sim I.1 Đại c-ơng thực vËt häc Hä Sim (Myrtaceae) lµ hä lín cđa bé Sim (Myrtales) hay gọi Đào kim n-ơng thuộc phân lớp hoa hồng - lớp hoa mầm ngành thực vật hạt kín Trên giới, họ Sim gồm 100 chi với gần 3000 loài phân bố vùng nhiệt đới nhiệt đới, chủ yếu Châu Mỹ Châu úc Việt Nam, họ Sim gồm 13 chi với gần 100 loài đ-ợc phân bố khắp miền Bắc, Trung Nam Các thuộc họ Sim gỗ lớn, nhỏ, hay bụi Lá mọc đối, đơn nguyên, kèm Hoa chúng tập hợp thành cụm, hình chùm, mọc đơn độc Các đài dính lại với d-ới thành hình chén, cánh hoa rời dính mép ống đài Nhị nhiều, bất định xếp không theo trật tự nào, nhị th-ờng cuộn lại nụ, nhị rời hay dính d-ới thành ống ngắn Bộ nhị có số noÃn th-ờng số cánh hoa hơn, dính lại với thành bầu d-ới bầu với số ô t-ơng ứng số noÃn, đính noÃn trụ giữa, vòi, đầu nhuỵ Quả mọng, thịt, th-ờng đế hoa phát triển thành, có khô mở, mang đài tồn đỉnh Hạt nội nhũ [11, 18, 20] NhiỊu c©y thc hä Sim cã chøa tinh dầu nh- tràm (Melaleuca leucadendra Linn); chổi (Baeckia frutescens Linn); bạch đàn chanh (Eucalyptus citriodora Hook F) Tinh dầu loại đà đ-ợc khai thác sử dụng công nghiệp h-ơng liệu, d-ợc phẩm Một số khác thuộc họ Sim có nhiều công dụng chữa bệnh nh-: Cây ổi (psidium guajava Linn.); sim (rhodomyrtus tomentosa (Ait.), Hassk.); đơn Luận văn Thạc sĩ Hoá học Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an t-íng qu©n (syzygium formosum Var.); c©y vối (cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry); sắn thuyền (syzygium resinosum (Gagnep) Merr et Perry) [18, 20] Trong lÞch sử, họ Myrtaceae đà đ-ợc chia thành hai phân họ *) Phân họ Myrtoideae có nhiều cùi thịt đối mép trơn Phần lớn chi họ có ba dạng phôi dễ nhận Các chi Myrtoideae khó phân biệt đà chín Phân họ Myrtoideae đ-ợc tìm thấy khắp giới khu vực nhiệt đới cận nhiệt đới, với trung tâm đa dạng nằm Trung Mỹ, Nam Mỹ, đông bắc Australia Malaysia *) Phân họ Leptospermoideae có khô, không nứt (quả nang) mọc so le hay theo vòng xoắn Phân họ Leptospermoideae chủ yếu đ-ợc tìm thấy Australia Nhiều chi miền tây Australia có bị suy thoái mạnh hoa mang đặc điểm điển hình cho vùng sinh tr-ởng khô cằn Sự phân chia Myrtaceae thành Leptospermoideae Myrtoideae đà bị nhiều tác giả nghi ngờ có Jonson Brigg (1984), ông đà xác định 14 tông hay nhánh họ Myrtaceae phát họ Myrtaceae đa ngành Phân tích mức độ phân tử Wilson, O Brien ng-ời khác (2001) đà phát thấy 11 phân nhóm rõ nét phạm vi họ này, bao gồm nhiều phân nhóm đà đ-ợc Jonson Brigg xác định Phân tích phân tử sau Sytsma Litt (2002) phát hiƯn ph©n nhãm Myrtoideae ë Trung - Nam Mü phï hợp với phân họ đa ngành Leptospermoideae [18] Trong họ Sim, chi lớn Eugenia (trên giới có 600 loài, n-ớc ta có 26 loài đ-ợc chuyển vào chi Syzygium) Những chi phần lớn gỗ trung bình đa số hoang dại Trong chi có thuốc quí đinh h-ơng (E caryophyllata Thunb hay syzygium aromaticum Merr et Perry), cã nơ dïng lµm thc vµ lµm gia vị Một số loài thuộc chi Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Eugenia đà đ-ợc tách đặt vào chi míi nh- c©y gioi (syzygium jambos (L.) Alston Eugenia jambos L) có ăn ngon, vối (cleislocalyx operculatus (Roxb.) Merr et Perry) đ-ợc trồng lấy nụ để uống n-ớc làm thuốc chữa bệnh Dọc theo bê biĨn ë miỊn Trung cđa n-íc ta cã c©y tràm hay gọi chè đồng (malaleuca leucadendron L) to có vỏ xốp, bong mảnh dễ bóc Lá có hình mác nhọn, cuống ngắn, gân hình cung, hoa có màu vàng nhạt mọc thành Cây mọc thành rừng loại đất phèn ven biển, gặp số vùng biển phía Bắc Vỏ dùng để xảm thuyền, dùng cất tinh dầu Trên đồi đất vùng trung du có chổi (baeckea frutescens L.), th-ờng gặp mọc xen lẫn với sim, mua Là bụi thấp, phân nhánh nhiều, có hình sợi dễ rụng, có dùng để ch-ng cất dầu thơm gọi dầu chổi để xoa bóp, pha với r-ợu thành r-ợu chổi Trên đồi trọc, công viên, v-ờn đ-ờng có trồng nhiều loài thuộc chi Eucalyptus Chúng nhập nội, giới có 300 loài, phân bố chủ yếu châu úc Malaysia, sống điều kiện sinh thái khác Hầu hết lớn, cao tới 100 m Nhiều loài cho tinh dầu khác Gỗ chúng tốt dùng vào nhiỊu viƯc kh¸c ë n-íc ta hiƯn cã trång nhiều loài nh-: bạch đàn trắng (E camaldulensis Dehahardt) có gỗ dùng làm tà vẹt làm bột giấy Cây bạch đàn liễu hay long duyên (E exserta F v Muell) trồng làm cảnh công viên, có gỗ nâu, cứng, dùng xây dựng hay làm gỗ trụ mỏ; dầu làm thuốc sát trùng, trị cảm, giảm ho Cây bạch đàn chanh (E maculata H.K var citriodora (Hoof F)) trồng làm cảnh gây rừng vệ sinh, có gỗ màu xám, thơm cứng dùng đóng thuyền, rễ cành dùng cất tinh dầu thơm, dùng làm thuốc bổ dày, giải cảm, giảm đau đầu, giảm ho, sát trùng, chữa viêm phổi Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Cây bạch đàn nhựa (E resinifera Sm.) có nhỏ dài hẹp, dùng làm thuốc ho long đờm Cây bạch đàn đỏ hay Bạch đàn mÝt (E robusta J E Smith) trång lÊy bãng m¸t, có gỗ dùng làm trụ cầu, tầu, trụ mỏ, tà vẹt, bột giấy, đ-ợc dùng làm thuốc chữa cảm, sát trùng, giảm ho Cây bạch đàn nhỏ (E tercticornis J E Smith) có gỗ không bị mối mọt chịu n-ớc mặn, dùng làm tà vẹt, đóng thành tàu đ-ợc dùng làm thuốc long đờm, sát trùng I.2 Giới thiệu số thuộc họ Sim I.2.1 Cây sim rodomyrtus tomenetosa Hình ảnh sim Cây sim gọi hồng sim, đào kim n-ơng, d-ơng lê, co nim (Thái), mác nim (Tày) có tên khoa học rodomyrtus tomentosa dạng nhỏ cao - m, cành cạnh, vỏ thân róc thành mảng Lá mọc đối, hình thuôn, hẹp phía cuống, phía đầu tù, rộng, dài - cm, réng - cm, giµ nhẵn mặt trên, có lông mịn mặt d-ới, phiến dày, mép cong xuống, có gân chính, cuống có lông mịn, dài - mm Hoa màu hồng tím, mọc đơn độc hoạc kẽ Quả mọng màu tím sẫm Cây sim đ-ợc sử dụng nhiều vị thuốc dân gian nh- dùng búp sim non sắc Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an uèng ch÷a bệnh tiêu chảy, kiết lỵ hoạc dùng để rửa vết th-ơng, vết loét Quả dùng để ăn, vài nơi dùng để chế r-ợu nh- r-ợu nho [1, 10, 11, 18] Theo tác giả Hoàng Văn Lựu, Trần Đình Thắng Nguyễn Xuân Dũng đà nghiên cứu thành phần hãa häc cđa tinh dÇu hoa sim ë NghƯ An [4] Kết đ-ợc dẫn bảng Bảng 1: Thành phần hóa học tinh dầu hoa sim Nghệ An Thành phần hóa học % Thành phần hãa häc % - thujen 1,6 - terpineol 4,3 - pinen 74,5 (E) - verbenon 0,1 camphen vÕt (E) - carveol 0,3 2,4 (10)- thujadien 0,2 (E) - - caren -4 -ol 0,2 - pinen 1,0 5-etyl- 3,3,4-trimetyl -hepten-2-on 0,1 p - cymen 0,8 MW=150 2,0 1,8 - cineol 0,6 Trans - 3(10) - caren -4 -ol vÕt Limonen 1,7 - caryophyllen vÕt MW=152 0,2 C10H15OH MW=152 0,9 Isoamyl - isovalerat vÕt Benzyl isovalerat vµ ®ång ph©n 0,2 - campholenol 0,8 C10H13OH, MW=150 1,8 (E) - pinocarveol 1,3 C15H14O3, MW=236 0,1 (E) - - caren -4 -ol 1,0 Caryophyllen oxit 2,3 Terpinen- 4- ol 0,3 Globulol 0,1 Myrtenal 0,3 Cadalen 0,2 Borneol VÕt Hợp chất khác 3,1 Khi nghiên cứu thành phần hóa häc cđa tinh dÇu rƠ sim (rhodomyrtus tomentosa Ait Hassk.), tác giả Hoàng Văn Lựu [11] xác định thấy có 49 hợp chất đà nhận diện đ-ợc 27 hợp chất đ-ợc thể bảng Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Bảng 2: Thành phần hóa học cđa tinh dÇu rƠ sim ë NghƯ An TT TPHH % TT Thành phần hóa học % - Thujen 0,5 15 Đồng phân este axit butanoic - Pinen 55,1 16 - Terpineol 0,3 Camphen 0,1 17 Phenylmetyl este cña axit pentanoic 0,4 Sabinen 0,5 - Pinen 2,0 18 3-metyl phenyl metyl este axit 0,8 butanoic 19 - Caryophylen 14,0 - Myrcen VÕt 20 - Humulen 2,0 - Terpinen 0,1 21 1,4 - bis (1,1 - dimetyl etyl) benzen 1,0 p - Cymen 0,1 22 - Cadinen 2,0 D-Limonen 2,5 23 - Cadinen 0,5 10 (Z)- - ocimen 0,6 24 Spathoulenol 0,8 11 (E)- -ocemen 0,2 25 Caryophylylen oxit 1,8 0,9 1,0 12 - Terpinen 0,3 26 8-Hydroxy-endo cycloisolongifolen 13 - Metyl - metyl butyl este cña axit butanoic Nonanal 0,4 27 10,10 - Dimetyl - 2,6 - 0,4 dimetenbixiclo [7.20] undecan - - ol 14 0,4 Qua bảng trên, nhận thấy thành phần tinh dầu rễ sim pinen (55,1%) - caryophylen (14,0%) So với thành phần hóa học tinh dầu hoa sim hàm l-ợng - pinen nhỏ (55,1% 74,5%), nh-ng hàm l-ợng - caryophylen lớn Theo Wai Haan Hui cộng [29] nghiên cứu thành phần hóa học sim, đà phân lập từ dịch chiết ete dầu hỏa cành lupeol, - amyrin, - amyrenonol (3 - hydroxy - oleanan - 12 - en - 11 - Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 61 H×nh 24 Phỉ gi·n 13 C - NMR hợp chất TDR Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 62 Hình 25 Phổ giÃn DEPT hợp chất TDR Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 63 H×nh 26 Phổ giÃn DEPT hợp chất TDR Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 64 Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 65 Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 66 H×nh 27 Phỉ gi·n 1H - NMR hợp chất TDVV1 Hình 28 Phổ giÃn DEPT hợp chất TDVV Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 67 Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 68 LuËn văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 69 Kết luận Bằng ph-ơng pháp chiết với dung môi metanol, sau lần l-ợt chiết với dung môi n.hexan, clorofom, etylaxetat, butanol cho bay cách tự nhiên, lần l-ợt thu đ-ợc cao t-ơng ứng Cao clorofom sử dụng sắc ký cột với pha tĩnh silicagel, hệ dung môi rửa giải clorofom : metanol với độ phân cực tăng dần lần l-ợt thu đ-ợc phân đoạn khác Tiến hành rửa kết tinh nhiều lần, đà thu đ-ợc số hợp chất t-ơng đối có hợp chất kí hiệu A, B từ rễ sắn thuyền Sử dụng kết hợp ph-ơng pháp phổ khối l-ợng (MS), phổ cộng h-ởng từ hạt nh©n mét chiỊu (1H - NMR, 13 C - NMR, DEPT) hai chiều (HMBC, HSQC) đà xác định đ-ợc cấu trúc hợp chất A là: stigmasterol; hợp chất B là: axit betulinic Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 70 Tài liệu tham khảo Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam (2005), Viện D-ợc liệu Nguyễn Xuân Dũng, Đào Hữu Vinh cộng (1985), ph-ơng pháp sắc ký, NXB Khoa học Kỹ thuật Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu, Tạ Thị Khôi and Piet A Leclercq (1984), "GC and GC/MS Analysis of the leaf oil of cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry", Journal of Essential Oil Reseach, 6, 661-662 Ngun Xu©n Dũng, Trần Đình Thắng, Hoàng Văn Lựu,"Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu hoa sim ", Tạp chí d-ỵc liƯu, sè -, tËp 4, Tr 108 - 109 Lê Thị Anh Đào, Nguyễn Xuân Dũng, Hoàng Văn Lựu (1997), "Nghiên cứu thành phần hóa học vèi ë NghƯ An", T¹p chÝ hãa hãa häc, T 35, số 3, Tr 47 - 51 Nguyễn Văn Đậu, Nguyễn thị Thuận, Đỗ Thị Thanh, "Phân lập số hợp chất từ vối (2007)", Tuyển tập công trình hội nghị khoa học công nghệ hóa học hữu toàn quốc lần thứ IV, Hà Nội, Tr 311 - 315 Phan Minh Giang, Trần Thị Hà, Nguyễn Hồng Anh, Phan Tống Sơn (2007), "Nghiên cứu hãa thùc vËt c©y sim (rhodomyrtus tomentosa (Ait) Hassk Myrtaceae", Tuyển tập công trình hội nghị khoa học công nghệ hóa học hữu toàn quốc lần thứ IV, Hµ Néi, Tr 340 - 345 Ngun Quang Huy, Phan Tuấn Nghĩa, Ngô Văn Quang, Phan Văn Kiên (2007), "Axit asiatic phân lập từ sắn thuyền (syzygium resinosum) có tác dụng lên vi khuẩn streptoccus mutans", Tạp chí D-ợc học số Văn Ngọc H-ớng, Nguyễn Xu©n Sinh (2003), "Isolasion and Identification of two triterpenoids from the leaves of syzygium Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 71 resinosum Gagnep" 8th Eurasia comference on chemical sciences, Ha Noi, october 21 - 24, p.p.355 10 Đỗ Tất Lợi (2005), thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất Y học 11 Hoàng văn Lựu (1996), Nghiên cứu thành phần hóa học số thuộc họ Sim (Myrtaceae) ë NghƯ An, Ln ¸n Phã tiÕn sÜ khoa học Hóa học ĐHQGHN, Tr-ờng ĐHSP Hà Nội 12 Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Xuân Dũng, Lê Thị Anh Đào (1994), "Đặc tr-ng hóa học tinh dầu hoa vối (cleistocalyx operculatus Roxb Merr et Perry) Việt Nam", Thông báo khoa học, Đại học s- phạm Hà Nội I, (4), 32 - 34 13 Hoàng Văn Lựu, Nguyễn Quang Tuệ (2004), "Thành phần hóa học gioi", Tạp chí phân tÝc hãa, lý vµ sinh häc, TËp 9, sè 1, tr 20 - 23 14 Ngun §øc Minh (1975), TÝnh kháng khuẩn thuốc Việt Nam, NXB Y học 15 Nguyễn Duy Nh- (2008), "Trị tiêu chảy ổi", Tạp chí Khoa học phổ thông, số 87, tr 14 - 16 16 Nguyễn Văn Thanh, Hoàng Văn Lựu, Chu Đình Kính, Phạm Thị Thanh Mỹ (2008), "Xác định cấu trúc số hợp chất từ rễ sắn thuyền (syzygium resinosum Gagnep Merr et Perry)", Tạp chí Hoá học T46, 5A 17 Nguyễn Văn Thanh, Hoàng Văn Lựu, Chu Đình Kính (2009), "Nghiên cứu thành phần cấu trúc hoá học số hợp chất tách từ rễ vối (cleistocalyx operculatus Roxb Merr et Perry)", Tạp chí Hoá học T47, 4A 18 Nguyễn Văn Thanh (2008), Tách xác định cấu trúc số hợp chất từ vèi cleistocalyx operculatus (Roxb) Merr et Perry ë NghÖ An sắn thuyền syzygium resinosum (Gagnep) Merr et Perry Thanh Hoá, Luận văn Thạc sĩ Hoá học - Tr-ờng Đại học Vinh Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 72 19 Trịnh Thị Thuỷ, Trần Văn Sung (1993 - 1994), "Kết nghiên cứu hóa học số thuốc ViƯt Nam" Tun tËp c¸c b¸o c¸o Khoa häc ViƯn Hóa học, 213 20 Hoàng Thị Sản (2001), Phân loại thùc vËt, NXB Y häc 21 C l ye, J W Liu, D z Wei, Y H Lu, F Quian Cancer chemother Pharmacol 2005, 55(5), 447 - 452 22 Corie Djadjo, Michel Delmee, Joelle Quetin - Leclercq, "Antimicrobial activity of bark extract of Syzygium jambor (L) Alston (Myrtaceae)", Journal of Ethnopharmacology 71, 108 - 109 23 Dachriyanus, Salni, Meloyn V Sargent, Brian W Skelton, Iwang Soediro, Mumu Sutisna, Allan H White and Elin Yulinal (2002), "Rhodomyrtone, an antibiotic from Rhodomyrtus tomentosa", Austr J Chem, 55, 229 - 232 24 Karla Slowing, Monica Sollhuber, Emilia Carretero and Angel Villor (1994), "Flavonoid glycosid from Eugenia jambor", Phytochemistry, Vol 37 No 1, pp 255 - 258 25 Ebrhard Breitmaier (2002), "Structure elucidation by NMR in Organic chemistry", John Wiley & son, ltd, p, 1-65 26 Myint Myint Khine (2006), "Isolation and Characterization of phytoconstituents from Myanmar Medicinal Plants", Dissertation, p, 29-33 27 L, John Goad, Toshihiro Akihisa (1997), "Analysis of Sterols", Blackie Academic & Professional 28 Zhang Fengxian, Liu Meifang and Lu Renrong (1990), "Chemical constituents from the bud of Cleistocalyx operculatus" Zhwu xuebao 32 (6), 469 29 Wai Hean Hui and Man Moon Li (1997), "Two new tritecpenoids from Rhodomyrtus tomentosa", Phytochemitry, Vol 15, pp 1741 - 1743 Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 73 Lời cảm ơn Với lòng kính biết ơn sâu sắc, xin chân thành gửi lời cảm ơn tới: PGS.TS Hoàng Văn Lựu - Khoa Hoá học - Tr-ờng Đại học Vinh đà giao đề tài tận tình h-ớng dẫn, giúp đỡ suốt trình học tập, nghiên cứu hoàn thiện luận văn PGS.TS Chu Đình Kính - Viện Hoá học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam đà giúp đỡ trình ghi phổ xác định cấu trúc hợp chất ThS.NCS Nguyễn Văn Thanh đà h-ớng dẫn giúp đỡ trình làm thực nghiệm PGS.TS Đinh Xuân Định; TS Trần Đình Thắng đà có ý kiến đóng góp cho luận văn Nhân dịp này, xin bày tỏ lòng cảm ơn sâu sắc tới thầy giáo, cô giáo Khoa Hoá học, Tr-ờng Đại học Vinh; thầy giáo, cô giáo Khoa Sau đại học - Tr-ờng Đại học Vinh; gia đình, ng-ời thân bạn bè đà động viên giúp đỡ vật chất lẫn tinh thần để hoàn thành đ-ợc luận văn Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê ThÞ Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 74 Môc lôc Trang Mở đầu *) NhiƯm vơ nghiªn cøu *) Đối t-ợng nghiên cứu Ch-¬ng I tæng quan I Đại c-ơng thực vật học hãa häc c©y hä Sim I.1 Đại c-ơng thực vật học I.2 Giíi thiƯu mét sè c©y hä Sim I.2.1 C©y sim I.2.2 C©y gioi 14 I.2.3 C©y chỉi x 16 I.2.4 Cây tràm 18 I.2.5 Cây bạch đàn 20 I.2.5.1 Cây bạch đàn chanh 21 I.2.5.2 Cây bạch đàn nâu 23 I.2.5.3 Cây bạch đàn trắng 24 I.2.6 C©y ỉi 26 I.2.7 C©y vèi II Đại c-ơng thực vật học hóa học sắn thuyền 28 II.1 Tªn gäi 28 II.2 Ph©n bè 28 II.3 Mô tả thực vật 29 II.4 Thành phần hóa học 31 II.5 T¸c dơng d-ỵc lÝ 47 Ch-ơng II Ph-ơng pháp nghiên cứu 49 Luận văn Thạc sĩ Hoá học Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn Lê Thị Dung C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn
Ngày đăng: 22/08/2023, 00:53
Xem thêm:
