Skkn xây dựng hệ thống bài tập danh pháp và hóa lập thể của hidrocacbon vòng no dùng bồi dưỡng đội tuyển thi học sinh giỏi quốc gia môn hóa học

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐỀ TÀI: " XÂY DỰNG HỆ THỐNG BÀI TẬP DANH PHÁP VÀ HÓA LẬP THỂ CỦA HIDROCACBON VỊNG NO DÙNG BỒI DƯỠNG ĐỘI TUYỂN THI HỌC SINH GIỎI QUỐC GIA, MƠN HĨA HỌC" skkn A MỞ ĐẦU I ĐẶT VẤN ĐỀ Thực trạng Hiện nội dung thi học sinh giỏi (HSG) cấp Quốc gia phần Hóa hữu phong phú phức tạp, tài liệu giảng dạy học tập chuyên đề chun sâu Hóa Hữu khơng nhiều dẫn ñến giáo viên học sinh khó khăn nhiều thời gian việc bồi dưỡng tự học Để ñạt kết cao kỳ thi HSG cấp Quốc gia, địi hỏi em phải có kĩ giải tập Hóa Hữu cơ, mảng tập Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vòng no Đây mảng kiến thức trọng tâm, sở ñể nghiên cứu nội dung khác, chế phản ứng hóa hữu cơ, hợp chất tự nhiên, polime, … lý này, tơi chọn đề tài “Xây dựng hệ thống tập Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vịng no dùng bồi dưỡng đội tuyển thi học sinh giỏi Quốc gia, mơn Hóa học” Ý nghĩa tác dụng giải pháp Góp phần nâng cao lực cho giáo viên dạy bồi dưỡng HSG THPT, ñặc biệt bồi dưỡng ñội tuyển chuẩn bị thi HSG cấp Quốc gia mơn Hóa học - Giúp giáo viên học sinh rút ngắn thời gian ôn tập, nâng cao lực tự học cho học sinh thông qua hệ thống tập mảng kiến thức “Danh pháp hóa lập thể Hidrocacbon vịng no”, tạo sở để em học tập có hiệu kiến thức như: chế phản ứng hóa hữu cơ, hợp chất thiên nhiên, polime… - Phạm vi nghiên cứu ñề tài Nghiên cứu, xây dựng mảng tập Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vịng no dùng bồi dưỡng đội tuyển thi học sinh giỏi Quốc gia, mơn Hóa học skkn skkn PHƯƠNG PHÁP TIẾN HÀNH II Cơ sở lý luận thực tiễn Để bồi dưỡng cho học sinh kiến thức Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vòng no chuẩn bị thi HSG cấp Quốc gia, mơn Hóa học, tơi nghiên cứu xây dựng hệ thống tập Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vịng no từ đơn giản đến phức tạp - Hệ thống tập có hướng dẫn giải tạo điều kiên cho GV giúp học sinh ơn tập, hệ thống hóa kiến thức nhanh chóng định hướng, phát triển lực tự học học sinh .2 Biện pháp tiến hành, thời gian tạo giải pháp 2.1 Các biện pháp tiến hành Nghiên cứu tài liệu giáo khoa chuyên Hóa học, lớp 11, 12 Nghiên cứu đề thi HSG Quốc Gia mơn Hóa học Xác ñịnh nội dung: “Xây dựng Hệ thống tập Danh pháp Hóa lập thể hidrocacbon vịng no” Nghiên cứu, dịch tài liệu liên quan ñể xây dựng nội dung ñã xác ñịnh .2.2 Thời gian tạo giải pháp Năm học 2012-2013 skkn skkn B NỘI DUNG I MỤCTIÊU Xây dựng hệ thống tập Danh pháp Hóa lập thể Hidrocacbon vịng no dùng bồi dưỡng ñội tuyển thi học sinh giỏi Quốc gia, mơn Hóa học I I.1 I.1.1 MƠ TẢ GIẢI PHÁP Thuyết minh tính Xây dựng hệ thống tập gồm phần Phần 1: Tóm tắt sở lý thuyết Phần 2: Bài tập Phần 3: Bài tập nâng cao tổng hợp PHẦN 1: TÓM TẮT CƠ SỞ LÝ THUYẾT 1.1 1.1.1 Khái niệm Xicloankan Xicloankan hiđrocacbon no mạch vịng Có hai loại: Xicloankan có vịng gọi monoxicloankan xicloankan có nhiều vịng gọi polixicloankan Cơng thức chung: Monoxicloankan CnH2n (n 3); Polyxicloan CnH2n+2-2k (n  4, k2, k số vịng) 1.1.2 * Hóa lập thể Đồng phân hình học Đồng phân hình học hay cịn gọi đồng phân cis-trans đồng phân khơng gian sinh phân bố khác nguyên tử nhóm nguyên tử xung quanh phận “cứng nhắc” nối đơi hay vịng no - - Điều kiện để có đồng phân hình học: skkn + Điều kiện cần: Phân tử phải có liên kết đơi (một liên kết đơi số lẻ liên kết đơi liên tiếp) vòng no (thường vòng nhỏ) phân tử Coi phận cứng nhắc cản trở quay tự nguyên tử (hay nhóm ngun tử) phận + Điều kiện đủ: Ở ngun tử C liên kết đơi hai nguyên tử C vòng no phải có hai nguyên tử nhóm nguyên tử khác Những dạng có hai nhóm phân bố phía mặt phẳng nối đơi vịng no gọi cis, khác phía gọi trans - Ví dụ: But-2-en có hai đồng phân hình học: 1,2-dimetylxiclopropan có hai đồng phân hình học * Đồng phân quang học Đồng phân quang học hợp chất tạo phẳng giống khác cấu trúc ngun tử cacbon bất đơi Cacbon bất đối ngun với nhóm khác Ví dụ: Glixeraldehit quang học - skkn có cơng thức cấu khơng gian có tử cacbon liên kết có hai ñồng phân CHO CHO H CHO CHO OH H OH HO CH H OH H CH2OH CH OH HO CH2OH S-glixerandehit R-glixerandehit * Cấu dạng Cấu dạng dạng cấu trúc không gian khác sinh quay xung quanh liên kết ñơn xoay chuyển nguyên tử vòng (flipping of rings) - Cấu dạng có lượng thấp gọi dạng xen kẽ, cấu dạng có lượng cao gọi cấu dạng che khuất - Thuật ngữ dùng ñể cấu dạng có lượng khác gọi ñồng phân cấu dạng (comforomer) Khi tăng nhiệt ñộ, cấu dạng che khuất tăng theo Ví dụ: với xiclohexan có cấu dạng sau: - skkn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Theo giản ñồ lượng trên, ta thấy cấu dạng ghế bền cấu dạng thuyền, thấp Ngun nhân dẫn đến khác ñộ bền hai dạng ghế thuyền lực ñẩy tương tác nguyên tử hiđro vịng Ở dạng ghế tất phân bố theo hình thể xen kẽ Trong dạng thuyền có hệ thống (C1-C2, C3C4, C4-C5 C6-C1) phân bố xen kẽ, hai hệ thống cịn lại C2-C3 C5-C6) phân bố che khuất Hơn nguyên tử H C1 C4 cách 1,84 A nên có lực ñẩy khoảng kcal/mol Tổng cộng dạng thuyền lớn dạng ghế 6,8 kcal/mol Công thức Newman dạng ghế Công thức Newman dạng thuyền skkn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Trong xiclohexan, sáu nguyên tử cacbon dạng ghế ñược phân bố hai mặt phẳng song song Mặt phẳng thứ chứa C1, C3 C5; mặt phẳng thứ hai chứa C2, C4 C6 Trục ñối xứng bậc ba phân tử thẳng góc với hai mặt phẳng 12 liên kết C-H chia làm hai nhóm: nhóm thứ gồm nguyên tử H song song với trục ñối xứng bậc ba (3 liên kết hướng lên liên kết hướng xuống) Ta gọi liên kết trục, ký hiệu a (axial) Nhóm thứ hai gồm liên kết cịn lại, chúng hướng ngồi biên phân tử (tạo với trục đối xứng góc 1090 gọi liên kết biên, kí hiệu e (equatorial) Kết khảo sát lý thuyết thực nghiệm e-metylxiclohexan bền a-metylxiclohexan Ở nhiệt ñộ thường e-metylxiclohexan chiếm 95% cịn a- metylxiclohexan chiếm 5% a-metylxiclohexan bền có đến hai tương tác syn, kho e-metylxiclohexan khơng có tương tác syn e-metylxiclohexan 1.2 1.2.1  a-metylxiclohexan Danh pháp Monoxicloankan Monoxicloankan khơng có nhóm thế: xiclo + tên ankan tương ứng Ví dụ: skkn Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn