(Luận văn) nghiên cứu liên kết hydro c‑h∙∙∙o trong các phức tương tác của chx3 (x= f, cl, br) với co bằng phương pháp hóa học lượng tử

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN NGUYỄN VĂN HIỀN lu an n va NGHIÊN CỨU LIÊN KẾT HYDRO C-H∙∙∙O tn to TRONG CÁC PHỨC TƢƠNG TÁC CỦA CHX3 (X= F, Cl, Br) gh VỚI CO BẰNG PHƢƠNG PHÁP ie p HÓA HỌC LƢỢNG TỬ oa nl w d an lu n va Chuyên ngành: Hóa lý thuyết hóa lý fu Mã số : 8.44.01.19 oi m ll nh at z z Ngƣời hƣớng dẫn: PGS.TS NGUYỄN TIẾN TRUNG om l.c gm @ Lu an n va ac th si LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu kết sử dụng luận văn trung thực chƣa đƣợc cơng bố cơng trình khoa học khác Việc tham khảo nguồn tài liệu đƣợc trích dẫn ghi nguồn theo quy định Tác giả lu Nguyễn Văn Hiền an n va tn to gh p ie oa nl w d fu n va an lu oi m ll nh at z z om l.c gm @ Lu an n va ac th si LỜI CẢM ƠN Luận văn đƣợc thực Phịng thí nghiệm Hóa học tính tốn Mơ (LCCM) – Trƣờng Đại học Quy Nhơn Với kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn PGS.TS Nguyễn Tiến Trung luôn nhiệt tình bảo, hƣớng dẫn, giảng dạy động viên em suốt trình học tập, nghiên cứu thực luận văn Ngoài ra, em mong muốn gửi lời cảm ơn đến quý Thầy Cô giáo lu Khoa Khoa học Tự nhiên, trƣờng Đại học Quy Nhơn trang bị cho em an n va kiến thức khoa học ý nghĩa để em hồn thành tốt luận văn chị em Phịng thí nghiệm hóa học tính tốn mơ (LCCM) – tn to Tôi xin gửi lời cảm ơn đến bạn Nguyễn Trƣờng An anh gh p ie trƣờng Đại học Quy Nhơn nhiệt tình giúp đỡ, động viên tơi suốt q nl w trình nghiên cứu thực luận văn Cuối cùng, xin dành lời cảm ơn sâu nặng tới gia đình, vợ oa d động viên, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi để tơi có thêm động lực fu n va an lu niềm tin hoàn thành luận văn oi m ll Bình Định, ngày 30 tháng năm 2020 nh Tác giả at z Nguyễn Văn Hiền z om l.c gm @ Lu an n va ac th si MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ MỞ ĐẦU lu Lý chọn đề tài an Tổng quan tài liệu tình hình nghiên cứu n va Mục tiêu nghiên cứu tn to Đối tƣợng phạm vi nghiên cứu gh ie Phƣơng pháp nghiên cứu p Ý nghĩa khoa học thực tiễn nl w Cấu trúc luận văn oa CHƢƠNG CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA LƢỢNG TỬ d an lu 1.1 Phƣơng trình Schrưdinger n va 1.2 Sự gần Born − Oppenheimer ngun lí khơng phân biệt hạt fu đồng m ll oi 1.2.1 Sự gần Born – Oppenheimer nh 1.2.2 Nguyên lý không phân biệt hạt đồng mơ hình hạt độc at z lập z 1.3 Nguyên lý phản đối xứng (nguyên lý loại trừ Pauli) 10 gm @ 1.4 Hàm sóng hệ nhiều electron 10 l.c 1.5 Cấu hình electron trạng thái hệ nhiều electron 11 om 1.6 Bộ hàm sở 12 Lu an 1.6.1 Một số khái niệm hàm sở 12 n va ac th si 1.6.2 Phân loại hàm sở 13 1.7 Các phƣơng pháp gần hóa học lƣợng tử 14 1.7.1 Phƣơng pháp bán kinh nghiệm 14 1.7.2 Phƣơng pháp Hatree-Fock phƣơng pháp Roothaan 14 1.7.3 Phƣơng pháp nhiễu loạn Moller-Plesset (MPn) 16 1.7.4 Phƣơng pháp chùm tƣơng tác (Couple-Cluster-CC) 18 1.7.5 Phƣơng pháp tƣơng tác cấu hình (Condiguration Interaction − CI) 19 1.7.6 Thuyết phiếm hàm mật độ (Density Functional Theory – DFT) 20 lu 1.8 Sai số chồng chất hàm sở (BSSE) 21 an 1.9 Thuyết AIM 22 n va 1.10 Orbital thích hợp, orbital nguyên tử thích hợp orbital liên kết thích 24 tn to hợp gh ie 1.11 Thuyết nhiễu loạn phù hợp đối xứng (Symmetry Adapted Perturbation p Theory – SAPT) 25 oa nl w CHƢƠNG KHÁI QUÁT VỀ LIÊN KẾT HYDRO VÀ HỆ CHẤT NGHIÊN CỨU 29 d an lu 2.1 Liên kết hydro 29 n va 2.1.1 Khái niệm phân loại liên kết hydro 29 fu 2.1.2 Tầm quan trọng liên kết hydro 31 m ll oi 2.1.3 Liên kết hydro chuyển dời đỏ (Red-shifting hydrogen bond) liên nh kết hydro chuyển dời xanh (Blue-shifting hydrogen bond) 32 at z 2.1.4 Phƣơng pháp lý thuyết nghiên cứu liên kết hydro 34 z gm @ 2.2 Hệ chất nghiên cứu 36 2.2.1 Giới thiệu chung hệ chất nghiên cứu 36 l.c 2.2.2 Phƣơng pháp nghiên cứu 37 om CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 40 Lu an 3.1 Kết tối ƣu số monome ban đầu 40 n va ac th si 3.2 Hệ tƣơng tác X3CH···OC (X = F, Cl, Br) 41 3.2.1 Cấu trúc hình học phân tích AIM 41 3.2.2 Năng lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC 44 3.2.3 Sự thay đổi độ dài, tần số dao động hóa trị liên kết C−H phức hình thành 45 3.2.4 Phân tích NBO 46 3.2.5 Phân tích SAPT2+ 48 3.1.6 Nhận xét chung 49 lu 3.3 Hệ tƣơng tác CHX3 (X = F, Cl, Br) với CO cố định khoảng cách C an với O 49 n va 3.3.1 Cấu trúc hình học phân tích AIM 50 tn to 3.3.2 Năng lƣợng tƣơng tác 53 gh p ie 3.3.3 Sự thay đổi độ dài, tần số dao động hóa trị liên kết C−H phức hình thành 55 oa nl w 3.3.3 Phân tích NBO 61 3.3.4 Phân tích SAPT2+ 68 d an lu 3.1.5 Nhận xét: 73 n va KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 75 fu DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO oi m ll nh at z z om l.c gm @ Lu an n va ac th si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT Các kí hiệu lu an n va lƣợng tƣơng tác phức RC-O: khoảng cách nguyên tử C O ∆r: biến thiên độ dài liên kết ∆ν: biến thiên tần số dao động hóa trị ρ(r): mật độ electron điểm tới hạn liên kết λ1, λ2, λ3: Các trị riêng ma trận mật độ Hessian 2ρ(r): Laplacian điểm tới hạn liên kết H(r): Tổng mật độ lƣợng electron khu trú BCP V(r): Mật độ electron khu trú BCP tn to ∆E: gh Mật độ động electron khu trú BCP p ie G(r): nl w Các chữ viết tắt AIM: oa BCP: Bond Critical Point (điểm tới hạn liên kết) BSSE: Basis Set Superposition Error (sai số chồng chất sở) CC: Coupled Cluster (chùm tƣơng tác) CP: Critical Point (điểm tới hạn) DFT: Density Functional Theory (thuyết phiếm hàm mật độ) DPE: Deprotonation Enthanpy (enthalpy tách proton) EDT: Electron Density Transfer (Sự chuyển mật độ electron) GTO: Gaussian Type Orbital (orbital kiểu Gaussian) HF: Hatree – Fock (ký hiệu tên phƣơng pháp) LMO: Local Molecular Orbital (orbital phân tử khu trú) MP2: Moller Plesset (phƣơng pháp nhiễu loạn bậc 2) d Atom In Molecule (thuyết nguyên tử phân tử) fu n va an lu oi m ll nh at z z om l.c gm @ Lu an n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an NAO: Natural Atom Orbital (orbital nguyên tử thích hợp) NBO: Natural Bond Orbital (orbital liên kết thích hợp) NO: Natural Orbital (orbital thích hợp) NMR: Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hƣởng từ hạt nhân) PA: Proton Affinity (ái lực proton) SAPT: Symmetry Adapted Perturbation Theory (thuyết nhiễu loạn phù hợp đối xứng) lu an SCF: Self Consistent Field (trƣờng tự hợp) STO: Staler Type Orbitan (orbital kiểu Staler) ZPE: Zero Point Energy (năng lƣợng dao động điểm không) n va tn to gh p ie oa nl w d fu n va an lu oi m ll nh at z z om l.c gm @ Lu an n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng Tên bảng Trang Thông số hình học phân tử CHX3 với (X = F, Cl, Br), CO MP2/6-311++G(3df,2pd) giá trị thực nghiệm tƣơng 3.1 40 ứng (đặt ngoặc) Khoảng cách tƣơng tác, mật độ electron, Laplacian, mật độ lƣợng electron BCP, lƣợng riêng liên 3.2 43 kết C-H···O lu Năng lƣợng tƣơng tác (kJ.mol-1), DPE phức an 3.3 n va tn to Sự thay đổi độ dài liên kết, tần số dao động hóa trị liên 3.4 45 kết C-H phức so với monome tƣơng ứng gh Kết phân tích NBO phức X3CH···OC (X = F, Cl, ie 46 p 3.5 44 X3CH···OC (X = F, Cl, Br), PA CO Kết phân tích SAPT2+ phức X3CH···OC (X = F, 47 oa 3.6 nl w Br) tính MP2/6-311++G(3df,2pd) d Cl, Br) (kJ.mol-1) lu 3.7 n va an Kết phân tích AIM phức X3CH···OC với (X = F, Cl, Br) mức MP2/6-311++G(3df,2pd) RC-O = 2,7 51 fu m ll Å 4,5 oi Năng lƣợng tƣơng tác (kJ.mol-1) phức X3CH···OC (X nh = F, Cl, Br), Sự thay đổi độ dài liên kết C-H tần số dao 54 at 3.8 z động cố định khoảng cách C···O z @ Kết phân tích NBO phức X3CH···OC (X = F, Cl, 67 gm 3.9 l.c Br) tính MP2/6-311++G(3df,2pd) với RC-O = 2,7 4,5 Å Kết phân tích SAPT2+ phức X3CH···OC (X = F, 69 Lu Cl, Br) (kJ.mol-1) RC-O = 2,7 4,5 Å om 3.10 an n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình Tên hình Trang Dạng hình học bền hình học topo phức 3.1 42 X3CH···OC (X =F, Cl, Br) Khoảng cách C-O có liên kết hydro chuyển dời xanh dựa vào mật độ electron, Laplacian điểm tới hạn BCP 3.2.a 52 phức F3CH···OC cố định khoảng cách C∙∙∙O Khoảng cách C-O có liên kết hydro chuyển dời xanh dựa vào mật độ electron, Laplacian điểm tới hạn BCP lu 3.2.b an 52 n va phức Cl3CH···OC cố định khoảng cách C∙∙∙O to Khoảng cách C∙∙∙O có liên kết hydro chuyển dời xanh dựa tn vào mật độ electron, Laplacian điểm tới hạn BCP 3.2.c gh phức Br3CH···OC cố định khoảng cách C-O p ie Năng lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC (X = F, Cl, 55 nl w 3.3 53 Br) cố định khoảng cách C···O oa d Mối liên hệ thay đổi độ dài liên kết C-H lu lƣợng tƣơng tác phức F3CH···OC cố định khoảng 56 cách C···O fu n va an 3.4.a lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC (X = Cl, Br) cố 57 oi 3.4.b m ll Mối liên hệ thay đổi độ dài liên kết C-H nh at định khoảng cách C···O z Mối liên hệ thay đổi tần số dao động hóa trị z lƣợng tƣơng tác phức F3CH···OC cố định khoảng l.c gm cách C···O Mối liên hệ thay đổi tần số dao động hóa trị om 3.5.b 58 @ 3.5.a 59 Lu lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC (X = Cl, Br) cố an n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 70 F3CH···OC lu an n va tn to gh p ie oa nl w d fu n va an lu oi m ll nh at z z om l.c gm @ Hình 3.9.a Phần trăm hợp phần lượng phức F3CH···OC Lu an n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 71 Cl3CH···OC lu an n va tn to gh p ie oa nl w d fu n va an lu oi m ll nh at z z gm @ om l.c Hình 3.9.b Phần trăm hợp phần lượng phức Cl3CH···OC Lu an n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 72 Br3CH···OC lu an n va tn to gh p ie oa nl w d fu n va an lu oi m ll nh at z z l.c gm @ om Hình 3.9.c Phần trăm hợp phần lượng phức Br3CH···OC Ngoài ra, ta thấy khoảng cách hai phân tử cho nhận Lu an proton nhỏ (RC···O = 2,7-3,1 Å), phần trăm đóng góp hợp phần cảm ứng n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 73 lớn hợp phần phân tán tƣơng ứng với liên kết hydro chuyển dời đỏ Khi RC···O >3,1 Å, tƣơng ứng với liên kết hydro chuyển dời xanh hợp phần phân tán chiếm phần trăm đóng góp cao Nguyên nhân hợp phần cảm ứng định đến chuyển dịch electron tự O đến orbital ζ*(C-H), cụ thể %Eind tăng ∆ζ*(C-H) tăng Kết hoàn toàn phù hợp với đề nghị Zierkiewicz [71] khảo sát tỉ lệ %Eind/%Edisp = T, T liên kết hydro chuyển dời đỏ ngƣợc lại T < thuộc liên kết hydro chuyển dời xanh Với T Cl3CH∙∙∙OC > F3CH∙∙∙OC Các liên kết hydro C-H∙∙∙O hệ phức thuộc loại liên kết lu trung bình yếu, độ bền chúng tăng dần thay X từ F, Cl, Br Độ an n va bền phức nghiên cứu phụ thuộc vào khả phân cực liên kết C-H Mức độ rút ngắn liên kết tăng tần số dao động hóa trị liên tn to phân tử cho proton CHX3 gh p ie kết C-H liên kết hydro C-H∙∙∙O giảm dần theo trật tự phần tử cho proton: CHBr3 > CHCl3 > CHF3 Sự chuyển dời xanh liên kết C-H oa nl w phức X3CH···OC tăng phần trăm đặc tính s C giảm mật độ d electron ζ*(C-H) phức hình thành an lu Kết phân tích SAPT2+ cho thấy độ bền phức X3CH···OC n va đóng góp hợp phần tĩnh điện, phân tán cảm ứng, fu hợp phần tĩnh điện có vai trị quan trọng Vai trò hợp phần cảm ứng m ll oi giảm hợp phần phân tán tăng phức hình thành từ CHF3 đến nh CHCl3 đến CHBr3 Hợp phần cảm ứng chiếm ƣu việc làm bền at z phức khoảng cách C∙∙∙O nhỏ 3,1 Å, lớn 3,1 Å hợp phần z gm @ phân tán chiếm ƣu Năng lƣợng phân tán phức X3CH∙∙∙CO có chiều hƣớng thay đổi với thay đổi độ dài tần số dao động liên l.c kết C-H, nên xem thành phần quan trọng chuyển dời xanh om hay đỏ liên kết hydro Lu an n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an 76 KIẾN NGHỊ Với tầm quan trọng liên kết hydro nhƣ cần hiểu rõ chất liên kết hydro chuyển dời xanh, đặc biệt tập trung vào phần tử cho proton liên kết C-H phần tử nhận proton có độ base khác nhau, hệ nghiên cứu tƣơng tác CHX3 (X = F, Cl, Br) với CO2, H2O, ancol ROH… tiếp tục đƣợc thực lu an n va tn to gh p ie oa nl w d fu n va an lu oi m ll nh at z z om l.c gm @ Lu an n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Chang X., Zhang Z., Weng X, Su P., Wu W., Mo Y (2016), “Red-Shifting versus Blue-Shifting Hydrogen Bonds: A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory”, J Phys Chem A,120(17), pp 2749–2756 [2] Desiraju G R (2013), “Crystal engineering: from molecule to crystal”, J Am Chem Soc, 135(27), pp 9952-9967 [3] Jeffrey G A (1997), An Introduction to Hydrogen Bond, Oxford lu University Press, New York an [4] Li X., Liu L., Schlegel H B (2002), “On the Physical Origin of Blue- n va Shifted Hydrogen Bonds”, J Am Chem Soc., 124, pp 9639-9647 tn to [5] Muller-Dethlefs K., Hobza P (2000), “Noncovalent Interactions: A Challenge gh ie for Experiment and Theory”, Chem Rev., 100(1), pp 143-167 p [6] Philip D., Stoddart J F (1996), “Self-assembly in natural and unnatural nl w systems”, Angew Chem Inr Ed EngI., 35(11), pp 1154-1196 oa [7] Schneider H-J (2009), “Binding mechanisms in supramolecular d an lu complexes”, Angew Chem Inr Ed EngI., 48(22), pp 3924-3977 n va [8] Buckingham A D., Del Bene J E., McDowell S A C (2008), “The fu Hydrogen Bond”, Chem Phys Lett., 463, pp 1–10 m ll oi [9] Dom J J J., Michielsen B., Maes B U W., Herrebout W A., Van der nh Veken B J (2009), “The C–H∙∙∙π Interaction in the Halothane/Ethene at z Complex: A Cryosolution Infrared and Raman Study”, Chem Phys z gm @ Lett., 469, pp.85-89 [10] Jeffrey G A., Saenger W (1991), Hydrogen Bonding in Biological om l.c Structures, Springer, Berlin Heidelberg Lu an n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an [11] Meyer E A., Castellano R K., Diederich F (2003), “Interactions with Aromatic Rings in Chemical and Biological Recognition”, Angrew Chem Int Ed., 42, pp 1210-1250 [12] Desiraju G R., Steiner T (1999), The weak Hydrogen Bond in Structeral Chemistry and Biology, Oxford University Press [13] Scheiner S (1997), Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective, Oxford University Press, New York [14] Scheiner S (2006), “Contributions of NH∙∙∙O and CH∙∙∙O Hydrogen lu Bonds to the Stability of β-Sheets in Proteins”, J Phys Chem B., 110, an pp 18670-18679 n va [15] (Pauling, 1960), The Nature of the Chemical Bond: Cornell university to tn press Ithaca, NY, 1960 gh p ie [16] G Gilli, and P Gilli (2009), The nature of the hydrogen bond: outline of a comprehensive hydrogen bond theory: Oxford University Press nl w [17] Trudeau G T, Dumas J-M., Dupuis P., Guerin M., Sandorfy C (1980), oa “Intermolecular Interactions and Anesthesia: Infrared Spectroscopic d an lu Studies” Top Curr Chem., 93, pp 91-123 n va [18] Boldeskul I E., Tsymbal I F., Latajka Z., Barnes A J., (1997), fu “Reversal of The Usual (C-H/D) Spectral Shift of Haloforms in Some m ll oi Hydrogen-Bonded Complexes”, J Mol Struct., 436, pp 167-171 nh [19] Hobza P., Spirko V., Selzle H L., Schlag E W (1998), “Anti-Hydrogen at z Bond in the Benzene Dimer and other Carbon Proton Donor z gm @ Complexes”, J Phys Chem A, 102, pp 2501-2504 [20] Hobza P., Spirko V., Havlas Z., Buchhold K., Reimann B., Barth H l.c D.,Brutschy B (1999), “Anti-Hydrogen Bond between Chloroform and om Fluorobenzene”, Chem Phys Lett., 299, pp 180-186 Lu an n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an [21] Phạm Ngọc Diệp (2011), Nghiên cứu lý thuyết liên kết hydro chuyển dời vùng đỏ vùng xanh tƣơng tác C2HyXz với H2O, H2O2; C2H3X với NH3, H2S phƣơng pháp hoá học lƣợng tử, Luận án Tiến sĩ Hóa học, Đại học Sƣ phạm Hà Nội, Hà Nội [22] Phạm Ngọc Diệp, Nguyễn Thị Minh Huệ (2011), “Nghiên cứu lý thuyết tương tác tạo phức monohalogen etan với nước hydropeoxit”, Tạp chí Hóa học, Tập 49(1), Tr 76-80 [23] Alfred Karpfen (2011), “Blue-shifted A–H stretching frequencies in lu complexes with methanol the decisive role of intramolecular coupling”, an Phys Chem Chem Phys., 2011, 13, pp 14194–14201 n va [24] Oscar D T., Pablo J., Juan C S (2011), “theoretical analysis based on to tn X-H bonding streng and electronic properties in red- and blue-shifting gh p ie hydrogen-bonded X-Hπ complexes”, Phys Chem Chem Phys., 2011, 13, pp 1552–1559 oa nl w [25] Roman Szostak (2011), “Blue or red ∆νXH complexation shift in X- d HCO2 hydrogen-bonded complexes?”, Chem Phys Lett., 516, pp an lu 166–170 n va [26] Scheiner S., Kar T (2002), “Red- versus Blue-Shifting Hydrogen Bonds: fu Are There Fundamental Distinctions?”, J Phys Chem A,106, pp oi m ll 1784-1789 nh [27] Hobza P., Havals Z (2000), “Blue-Shifting Hydrogen Bond”, Chem Rev., at z 100, pp.4253-4264 z Theor Chem Acc., 108, pp.4253-4264 l.c gm @ [28] Hobza P., Havals Z (2002), “Improter, Blue-Shifting Hydrogen Bond”, [29] Nguyễn Thị Thu Trang, Đỗ Thanh Hiền, Nguyễn Tiến Trung, Nguyễn om Phi Hùng, Phạm Khắc Duy, Trần Thành Huế, (2010), “Liên kết hydro Lu an chuyển dời xanh tƣơng tác axit-bazơ phức axeton n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an dẫn xuất Halogen với CO2”, Tạp chí Hố học, T.48 (4C), Tr.329-334 [30] Nguyễn Tiến Trung (2009), Nghiên cứu lý thuyết liên kết hydro, đihydro chuyển dời xanh đỏ phương pháp hóa học lượng tử, Luận án tiến sĩ Hóa học - Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội [31] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế (2009), “Sự chuyển dời xanh liên kết C-H: tƣơng tác CHCl3 với SO2, CO, CO2 X (X = F, Cl, Br, OH) pha khí”, Tạp chí Hóa học Ứng dụng, 2(86), 41- lu 45 an n va [32] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế, Nguyễn Minh Thọ, Nguyễn Phi Hùng (2008), “Nghiên cứu lí thuyết hóa học lƣợng tử liên kết hydro to tn chuyển dời xanh phức CHF3 với SO2, CO2, CO pha gh p ie khí”, Tạp chí Hóa học, 46(1), tr 7-12 [33]Scheiner S., Kar T (2002), “Red- versus Blue-Shifting Hydrogen Bonds: oa nl w Are There Fundamental Distinctions?”, J Phys Chem A,106, pp d 1784-1789 lu fu n va 102, 2501 an [34] Hobza P., Spirko V., Selzle H L., Schlag E W., J Phys Chem A 1998, m ll [35] Li X., Liu L., Schlegel H B., J Am Chem Soc 2002, 124, 9639 oi [36] Chang X., Zhang Z., Weng X, Su P., Wu W., Mo Y., J Phys Chem A nh 2016, 120(17), 2749 at z [37]Raveendran P., Wallen S L (2002), “Cooperative C-HO Hydrogen z gm @ Bonding in CO2-Lewis Bazơ Complexes: Implications for Solvation in Supercritical CO2”, J Am Chem Soc., 124(42), pp 12590-12599 l.c [38] Kim K H., Kim Y (2008), “Theoretical Studies for Lewis Axit-Bazơ om Interactions and C-H∙∙∙O Weak Hydrogen Bonding in Various CO2 Lu an Complexes”, J Phys Chem A, 112, pp 1596-1603 n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an [39] N Đ C Nguyễn Đình Huề (2003), Thuyết lượng tử nguyên tử phân tử: NXBGD [40] P V N Lâm Ngọc Thiềm, Lê Kim Long (2008), Cơ sở hóa học lượng tử: NXBKHKT [41] L I N (2000), Quantum Chemistry, Fifth ed., Prentice–Hall, Inc., New Jersey, USA [42] Fu-ming Tao (2001), “Bond functions, basis set superposition errors and other practical issues with ab initio calculations of intermolecular lu potentials”, Int Rev Phys Chem., 20(4), pp 617-643 an [43] Bader R F W (1990), Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford n va University Press, UK tn to [44] Bader R F W (1991), “A Quantum Theory of Molecular Structure and gh p ie Its Applications”, Chem Rev., 91, pp 893-928 [45] Biegler-König F W (2000), AIM 2000, University of Applied Sciences: oa nl w Bielefeld, Germany [46] Popelier P L A (2000), Atoms in Molecules, Pearson Education d an lu Ltd.: Essex,UK n va [47] Hesselmann A., Jansen G., Schutz M (2005), “DFT-SAPT with Density fu Fitting: A New Efficient Method to Study Intermolecular Interaction m ll oi Energies”, J Chem Phys., 122, pp 014103 nh [48] Jeziorski B.,Moszynski R., Szalewicz K (1994), “Perturbation Theory at z Approach to Intermolecular Potential Energy Surfaces of Van der z Waals Complexes”, Chem Rev, 94, pp 1887-1930 @ l.c gm [49] Ka U L., John M H (2015), “Accurate and Efficient Quantum Chemistry Calculations for Noncovalent Interactions in Many-Body om Systems: The XSAPT Family of Methods”, J Phys Chem A., 119(2), Lu an pp 235-252 n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an [50] Kim K S., Tarakeshwar P., Lee J Y (2000), “Molecular Clusters of πSystems: Theoretical Studies of Structures, Spectra and Origin of Interaction Energies” Chem Rev., 100, pp 4145-4185 [51] Kitaura K., Morokuma K (1976), “A New Energy Decomposition Scheme for Molecular Interactions within the Hartree-Fock Approximation”, Int J Q Chem., 10, pp 325–340 [52] Morokuma, K (1971), “Molecular Obitan Studies of Hydrogen Bond III C=O∙∙∙H-O Hydrogen Bond in H2CO∙∙∙H2O and H2CO∙∙∙2H2O”, J lu Chem Phys., 55, pp 1236–1244 an [53] S N Delanoye, W A Herrebout, and B J van der Veken (2002), “Blue n va shifting hydrogen bonding in the complexes of chlorofluoro haloforms to tn with acetone-d and oxirane-d 4,” Journal of the American Chemical gh ie Society, 124, 40, pp 11854-11855 p [54] I Alkorta, I Rozas, and J Elguero (2002), “Theoretical study of the oa nl w Si–H group as potential hydrogen bond donor,” International Journal of Quantum Chemistry, 86, 1, pp 122-129, d an lu [55] F Hibbert, and J Emsley (1990), "Hydrogen bonding and chemical fu Elsevier n va reactivity," Advances in physical organic chemistry, pp 255-379: m ll oi [56] G R Desiraju, and T Steiner (2001), The weak hydrogen bond: in nh structural chemistry and biology: International Union of Crystal at z [57] J W Steed, and J L Atwood (2013), Supramolecular chemistry: John z @ Wiley & Sons l.c gm [58] Pauling L (1931), “The Nature of the Chemical Bond Application of Results Obtained from the Quantum Mechanics and From a Theory of om Paramagnetic Susceptibility to the Structure of Molecules”, J Am Chem Lu an Soc., 53, pp 1367-1400 n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an [59] Steiner T., Saenger W (1992), “Geometry of C–H···O Hydrogen Bonds in Carbohydrate Crystal Structures Analysis of Neutron Diffraction Data”, J Am Chem Soc., 114, pp 10146–10154 [60] Steiner T., Saenger W (1993), “Role of C–H···O Hydrogen Bonds in the Coordination of Water Molecules Analysis of neutron diffraction data”, J Am Chem Soc, 115, pp 4540–4547 [61] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế, Nguyễn Minh Thọ, Nguyễn Thị Minh Huệ (2007), “Nghiên cứu lí thuyết tƣơng tác C2H6, CH3-CH2F, lu CH3-CHF2, CH2F-CHF2, CHF2-CHF2 với H2O” tạp chí Hóa Học, an T45(2), tr.162-168 n va [62] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế, Nguyễn Minh Thọ (2007) to tn “Nghiên cứu lí thuyết hóa học lƣợng tử liên kết hydro chuyển dời xanh gh p ie phức CHCl3, CDCl3 với SO2” tạp chí Hóa Học, T45(6), tr 685-690 Ltd oa nl w [63] P P L A (2000), Atoms in Molecules, Essex, UK: Pearson Education d an lu [64] L Pejov, and K Hermansson (2003), “On the nature of blueshifting n va hydrogen bonds: ab initio and density functional studies of several fu fluoroform complexes,” The Journal of chemical physics, 119 (1), pp oi m ll 313-324 nh [65] Kock, Popelier P L A (1995), “Characterization of C-H∙∙∙O Hydrogen at z Bonds on the Basis of the Charge Density”, J Phys Chem, 99(24), pp z @ 9747-9754 l.c gm [66] Rozas I., Alkorta I., Elguero J (2000), “Behavior of Ylides Containing N, O, and C Atoms as Hydrogen Bond Acceptors”, J Am Chem Soc., om 122, pp 11154-11161 Lu an n va ac th Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn si C.33.44.55.54.78.65.5.43.22.2.4 22.Tai lieu Luan 66.55.77.99 van Luan an.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.C.33.44.55.54.78.655.43.22.2.4.55.22 Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an.Tai lieu Luan van Luan an Do an Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhd 77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77.77.99.44.45.67.22.55.77.C.37.99.44.45.67.22.55.77t@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn.Stt.010.Mssv.BKD002ac.email.ninhddtt@edu.gmail.com.vn.bkc19134.hmu.edu.vn