(Luận văn) nghiên cứu liên kết hydro c‑h∙∙∙o trong các phức tương tác của chx3 (x= f, cl, br) với co bằng phương pháp hóa học lượng tử

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN NGUYỄN VĂN HIỀN lu an n va NGHIÊN CỨU LIÊN KẾT HYDRO C-H∙∙∙O tn to TRONG CÁC PHỨC TƢƠNG TÁC CỦA CHX3 (X= F, Cl, Br) ie gh VỚI CO BẰNG PHƢƠNG PHÁP p HÓA HỌC LƢỢNG TỬ d oa nl w an lu u nf va Chuyên ngành: Hóa lý thuyết hóa lý ll Mã số : 8.44.01.19 oi m z at nh z Ngƣời hƣớng dẫn: PGS.TS NGUYỄN TIẾN TRUNG m co l gm @ an Lu n va ac th si LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu kết sử dụng luận văn trung thực chƣa đƣợc cơng bố cơng trình khoa học khác Việc tham khảo nguồn tài liệu đƣợc trích dẫn ghi nguồn theo quy định Tác giả lu Nguyễn Văn Hiền an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si LỜI CẢM ƠN Luận văn đƣợc thực Phịng thí nghiệm Hóa học tính tốn Mô (LCCM) – Trƣờng Đại học Quy Nhơn Với kính trọng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn PGS.TS Nguyễn Tiến Trung ln nhiệt tình bảo, hƣớng dẫn, giảng dạy động viên em suốt trình học tập, nghiên cứu thực luận văn Ngoài ra, em mong muốn gửi lời cảm ơn đến quý Thầy Cô giáo lu Khoa Khoa học Tự nhiên, trƣờng Đại học Quy Nhơn trang bị cho em an Tôi xin gửi lời cảm ơn đến bạn Nguyễn Trƣờng An anh n va kiến thức khoa học ý nghĩa để em hồn thành tốt luận văn gh tn to chị em Phịng thí nghiệm hóa học tính tốn mơ (LCCM) – p ie trƣờng Đại học Quy Nhơn nhiệt tình giúp đỡ, động viên tơi suốt q w trình nghiên cứu thực luận văn oa nl Cuối cùng, xin dành lời cảm ơn sâu nặng tới gia đình, vợ d ln động viên, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi để tơi có thêm động lực ll u nf va an lu niềm tin hồn thành luận văn oi m Bình Định, ngày 30 tháng năm 2020 z at nh Tác giả Nguyễn Văn Hiền z m co l gm @ an Lu n va ac th si MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ MỞ ĐẦU lu Lý chọn đề tài an Tổng quan tài liệu tình hình nghiên cứu va n Mục tiêu nghiên cứu gh tn to Đối tƣợng phạm vi nghiên cứu ie Phƣơng pháp nghiên cứu p Ý nghĩa khoa học thực tiễn nl w Cấu trúc luận văn d oa CHƢƠNG CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA LƢỢNG TỬ an lu 1.1 Phƣơng trình Schrưdinger u nf va 1.2 Sự gần Born − Oppenheimer ngun lí khơng phân biệt hạt đồng ll oi m 1.2.1 Sự gần Born – Oppenheimer z at nh 1.2.2 Nguyên lý không phân biệt hạt đồng mô hình hạt độc lập z 1.3 Nguyên lý phản đối xứng (nguyên lý loại trừ Pauli) 10 gm @ 1.4 Hàm sóng hệ nhiều electron 10 l m co 1.5 Cấu hình electron trạng thái hệ nhiều electron 11 1.6 Bộ hàm sở 12 an Lu 1.6.1 Một số khái niệm hàm sở 12 n va ac th si 1.6.2 Phân loại hàm sở 13 1.7 Các phƣơng pháp gần hóa học lƣợng tử 14 1.7.1 Phƣơng pháp bán kinh nghiệm 14 1.7.2 Phƣơng pháp Hatree-Fock phƣơng pháp Roothaan 14 1.7.3 Phƣơng pháp nhiễu loạn Moller-Plesset (MPn) 16 1.7.4 Phƣơng pháp chùm tƣơng tác (Couple-Cluster-CC) 18 1.7.5 Phƣơng pháp tƣơng tác cấu hình (Condiguration Interaction − CI) 19 1.7.6 Thuyết phiếm hàm mật độ (Density Functional Theory – DFT) 20 lu 1.8 Sai số chồng chất hàm sở (BSSE) 21 an 1.9 Thuyết AIM 22 va n 1.10 Orbital thích hợp, orbital nguyên tử thích hợp orbital liên kết thích 24 gh tn to hợp ie 1.11 Thuyết nhiễu loạn phù hợp đối xứng (Symmetry Adapted Perturbation p Theory – SAPT) 25 oa nl w CHƢƠNG KHÁI QUÁT VỀ LIÊN KẾT HYDRO VÀ HỆ CHẤT NGHIÊN CỨU 29 d an lu 2.1 Liên kết hydro 29 u nf va 2.1.1 Khái niệm phân loại liên kết hydro 29 2.1.2 Tầm quan trọng liên kết hydro 31 ll oi m 2.1.3 Liên kết hydro chuyển dời đỏ (Red-shifting hydrogen bond) liên z at nh kết hydro chuyển dời xanh (Blue-shifting hydrogen bond) 32 2.1.4 Phƣơng pháp lý thuyết nghiên cứu liên kết hydro 34 z gm @ 2.2 Hệ chất nghiên cứu 36 2.2.1 Giới thiệu chung hệ chất nghiên cứu 36 l m co 2.2.2 Phƣơng pháp nghiên cứu 37 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 40 an Lu 3.1 Kết tối ƣu số monome ban đầu 40 n va ac th si 3.2 Hệ tƣơng tác X3CH···OC (X = F, Cl, Br) 41 3.2.1 Cấu trúc hình học phân tích AIM 41 3.2.2 Năng lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC 44 3.2.3 Sự thay đổi độ dài, tần số dao động hóa trị liên kết C−H phức hình thành 45 3.2.4 Phân tích NBO 46 3.2.5 Phân tích SAPT2+ 48 3.1.6 Nhận xét chung 49 lu 3.3 Hệ tƣơng tác CHX3 (X = F, Cl, Br) với CO cố định khoảng cách C an với O 49 va n 3.3.1 Cấu trúc hình học phân tích AIM 50 gh tn to 3.3.2 Năng lƣợng tƣơng tác 53 p ie 3.3.3 Sự thay đổi độ dài, tần số dao động hóa trị liên kết C−H phức hình thành 55 oa nl w 3.3.3 Phân tích NBO 61 3.3.4 Phân tích SAPT2+ 68 d an lu 3.1.5 Nhận xét: 73 u nf va KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 75 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO ll oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT Các kí hiệu lu an n va lƣợng tƣơng tác phức RC-O: khoảng cách nguyên tử C O ∆r: biến thiên độ dài liên kết ∆ν: biến thiên tần số dao động hóa trị ρ(r): mật độ electron điểm tới hạn liên kết λ1, λ2, λ3: Các trị riêng ma trận mật độ Hessian 2ρ(r): Laplacian điểm tới hạn liên kết H(r): Tổng mật độ lƣợng electron khu trú BCP V(r): Mật độ electron khu trú BCP gh tn to ∆E: Mật độ động electron khu trú BCP p ie G(r): w AIM: oa nl Các chữ viết tắt BCP: Bond Critical Point (điểm tới hạn liên kết) BSSE: Basis Set Superposition Error (sai số chồng chất sở) CC: Coupled Cluster (chùm tƣơng tác) CP: Critical Point (điểm tới hạn) DFT: Density Functional Theory (thuyết phiếm hàm mật độ) DPE: Deprotonation Enthanpy (enthalpy tách proton) EDT: Electron Density Transfer (Sự chuyển mật độ electron) GTO: Gaussian Type Orbital (orbital kiểu Gaussian) HF: Hatree – Fock (ký hiệu tên phƣơng pháp) LMO: Local Molecular Orbital (orbital phân tử khu trú) MP2: Moller Plesset (phƣơng pháp nhiễu loạn bậc 2) d Atom In Molecule (thuyết nguyên tử phân tử) ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si NAO: Natural Atom Orbital (orbital nguyên tử thích hợp) NBO: Natural Bond Orbital (orbital liên kết thích hợp) NO: Natural Orbital (orbital thích hợp) NMR: Nuclear Magnetic Resonance (phổ cộng hƣởng từ hạt nhân) PA: Proton Affinity (ái lực proton) SAPT: Symmetry Adapted Perturbation Theory (thuyết nhiễu loạn phù hợp đối xứng) lu an SCF: Self Consistent Field (trƣờng tự hợp) STO: Staler Type Orbitan (orbital kiểu Staler) ZPE: Zero Point Energy (năng lƣợng dao động điểm không) n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng Tên bảng Trang Thơng số hình học phân tử CHX3 với (X = F, Cl, Br), CO MP2/6-311++G(3df,2pd) giá trị thực nghiệm tƣơng 3.1 40 ứng (đặt ngoặc) Khoảng cách tƣơng tác, mật độ electron, Laplacian, mật độ lƣợng electron BCP, lƣợng riêng liên 3.2 43 kết C-H···O lu Năng lƣợng tƣơng tác (kJ.mol-1), DPE phức an 3.3 va n Sự thay đổi độ dài liên kết, tần số dao động hóa trị liên 45 kết C-H phức so với monome tƣơng ứng gh tn to 3.4 Kết phân tích NBO phức X3CH···OC (X = F, Cl, ie 46 p 3.5 44 X3CH···OC (X = F, Cl, Br), PA CO w Br) tính MP2/6-311++G(3df,2pd) Kết phân tích SAPT2+ phức X3CH···OC (X = F, nl 47 oa 3.6 d Cl, Br) (kJ.mol-1) lu Cl, Br) mức MP2/6-311++G(3df,2pd) RC-O = 2,7 51 ll Å 4,5 u nf 3.7 va an Kết phân tích AIM phức X3CH···OC với (X = F, m oi Năng lƣợng tƣơng tác (kJ.mol-1) phức X3CH···OC (X z at nh 3.8 = F, Cl, Br), Sự thay đổi độ dài liên kết C-H tần số dao 54 động cố định khoảng cách C···O z @ Kết phân tích NBO phức X3CH···OC (X = F, Cl, 67 gm 3.9 l Br) tính MP2/6-311++G(3df,2pd) với RC-O = 2,7 4,5 Å Kết phân tích SAPT2+ phức X3CH···OC (X = F, 69 an Lu Cl, Br) (kJ.mol-1) RC-O = 2,7 4,5 Å m co 3.10 n va ac th si DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình Tên hình Trang Dạng hình học bền hình học topo phức 3.1 42 X3CH···OC (X =F, Cl, Br) Khoảng cách C-O có liên kết hydro chuyển dời xanh dựa vào mật độ electron, Laplacian điểm tới hạn BCP 3.2.a 52 phức F3CH···OC cố định khoảng cách C∙∙∙O Khoảng cách C-O có liên kết hydro chuyển dời xanh dựa vào mật độ electron, Laplacian điểm tới hạn BCP lu 3.2.b an 52 n va phức Cl3CH···OC cố định khoảng cách C∙∙∙O to Khoảng cách C∙∙∙O có liên kết hydro chuyển dời xanh dựa tn vào mật độ electron, Laplacian điểm tới hạn BCP 3.2.c gh phức Br3CH···OC cố định khoảng cách C-O p ie Năng lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC (X = F, Cl, 55 w 3.3 53 oa nl Br) cố định khoảng cách C···O d Mối liên hệ thay đổi độ dài liên kết C-H lu lƣợng tƣơng tác phức F3CH···OC cố định khoảng 56 u nf cách C···O va an 3.4.a ll Mối liên hệ thay đổi độ dài liên kết C-H m lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC (X = Cl, Br) cố 57 oi 3.4.b z at nh định khoảng cách C···O Mối liên hệ thay đổi tần số dao động hóa trị z lƣợng tƣơng tác phức F3CH···OC cố định khoảng l gm cách C···O Mối liên hệ thay đổi tần số dao động hóa trị m co 3.5.b 58 @ 3.5.a 59 an Lu lƣợng tƣơng tác phức X3CH···OC (X = Cl, Br) cố n va ac th si 70 F3CH···OC lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ Hình 3.9.a Phần trăm hợp phần lượng phức F3CH···OC an Lu n va ac th si 71 Cl3CH···OC lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z gm @ m co l Hình 3.9.b Phần trăm hợp phần lượng phức Cl3CH···OC an Lu n va ac th si 72 Br3CH···OC lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z l gm @ m co Hình 3.9.c Phần trăm hợp phần lượng phức Br3CH···OC Ngoài ra, ta thấy khoảng cách hai phân tử cho nhận an Lu proton nhỏ (RC···O = 2,7-3,1 Å), phần trăm đóng góp hợp phần cảm ứng n va ac th si 73 lớn hợp phần phân tán tƣơng ứng với liên kết hydro chuyển dời đỏ Khi RC···O >3,1 Å, tƣơng ứng với liên kết hydro chuyển dời xanh hợp phần phân tán chiếm phần trăm đóng góp cao Nguyên nhân hợp phần cảm ứng định đến chuyển dịch electron tự O đến orbital ζ*(C-H), cụ thể %Eind tăng ∆ζ*(C-H) tăng Kết hoàn toàn phù hợp với đề nghị Zierkiewicz [71] khảo sát tỉ lệ %Eind/%Edisp = T, T liên kết hydro chuyển dời đỏ ngƣợc lại T < thuộc liên kết hydro chuyển dời xanh Với T Cl3CH∙∙∙OC > F3CH∙∙∙OC Các liên kết hydro C-H∙∙∙O hệ phức thuộc loại liên kết lu trung bình yếu, độ bền chúng tăng dần thay X từ F, Cl, Br Độ an n va bền phức nghiên cứu phụ thuộc vào khả phân cực liên kết C-H Mức độ rút ngắn liên kết tăng tần số dao động hóa trị liên gh tn to phân tử cho proton CHX3 p ie kết C-H liên kết hydro C-H∙∙∙O giảm dần theo trật tự phần tử cho proton: CHBr3 > CHCl3 > CHF3 Sự chuyển dời xanh liên kết C-H oa nl w phức X3CH···OC tăng phần trăm đặc tính s C giảm mật độ d electron ζ*(C-H) phức hình thành an lu Kết phân tích SAPT2+ cho thấy độ bền phức X3CH···OC u nf va đóng góp hợp phần tĩnh điện, phân tán cảm ứng, ll hợp phần tĩnh điện có vai trị quan trọng Vai trò hợp phần cảm ứng oi m giảm hợp phần phân tán tăng phức hình thành từ CHF3 đến z at nh CHCl3 đến CHBr3 Hợp phần cảm ứng chiếm ƣu việc làm bền phức khoảng cách C∙∙∙O nhỏ 3,1 Å, lớn 3,1 Å hợp phần z gm @ phân tán chiếm ƣu Năng lƣợng phân tán phức X3CH∙∙∙CO có chiều hƣớng thay đổi với thay đổi độ dài tần số dao động liên l hay đỏ liên kết hydro m co kết C-H, nên xem thành phần quan trọng chuyển dời xanh an Lu n va ac th si 76 KIẾN NGHỊ Với tầm quan trọng liên kết hydro nhƣ cần hiểu rõ chất liên kết hydro chuyển dời xanh, đặc biệt tập trung vào phần tử cho proton liên kết C-H phần tử nhận proton có độ base khác nhau, hệ nghiên cứu tƣơng tác CHX3 (X = F, Cl, Br) với CO2, H2O, ancol ROH… tiếp tục đƣợc thực lu an n va p ie gh tn to d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Chang X., Zhang Z., Weng X, Su P., Wu W., Mo Y (2016), “Red-Shifting versus Blue-Shifting Hydrogen Bonds: A Perspective from Ab Initio Valence Bond Theory”, J Phys Chem A,120(17), pp 2749–2756 [2] Desiraju G R (2013), “Crystal engineering: from molecule to crystal”, J Am Chem Soc, 135(27), pp 9952-9967 [3] Jeffrey G A (1997), An Introduction to Hydrogen Bond, Oxford lu University Press, New York an [4] Li X., Liu L., Schlegel H B (2002), “On the Physical Origin of Blue- va n Shifted Hydrogen Bonds”, J Am Chem Soc., 124, pp 9639-9647 ie gh tn to [5] Muller-Dethlefs K., Hobza P (2000), “Noncovalent Interactions: A Challenge for Experiment and Theory”, Chem Rev., 100(1), pp 143-167 p [6] Philip D., Stoddart J F (1996), “Self-assembly in natural and unnatural nl w systems”, Angew Chem Inr Ed EngI., 35(11), pp 1154-1196 d oa [7] Schneider H-J (2009), “Binding mechanisms in supramolecular an lu complexes”, Angew Chem Inr Ed EngI., 48(22), pp 3924-3977 u nf va [8] Buckingham A D., Del Bene J E., McDowell S A C (2008), “The Hydrogen Bond”, Chem Phys Lett., 463, pp 1–10 ll oi m [9] Dom J J J., Michielsen B., Maes B U W., Herrebout W A., Van der z at nh Veken B J (2009), “The C–H∙∙∙π Interaction in the Halothane/Ethene Complex: A Cryosolution Infrared and Raman Study”, Chem Phys z gm @ Lett., 469, pp.85-89 [10] Jeffrey G A., Saenger W (1991), Hydrogen Bonding in Biological m co l Structures, Springer, Berlin Heidelberg an Lu n va ac th si [11] Meyer E A., Castellano R K., Diederich F (2003), “Interactions with Aromatic Rings in Chemical and Biological Recognition”, Angrew Chem Int Ed., 42, pp 1210-1250 [12] Desiraju G R., Steiner T (1999), The weak Hydrogen Bond in Structeral Chemistry and Biology, Oxford University Press [13] Scheiner S (1997), Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective, Oxford University Press, New York [14] Scheiner S (2006), “Contributions of NH∙∙∙O and CH∙∙∙O Hydrogen lu Bonds to the Stability of β-Sheets in Proteins”, J Phys Chem B., 110, an pp 18670-18679 va n [15] (Pauling, 1960), The Nature of the Chemical Bond: Cornell university to gh tn press Ithaca, NY, 1960 p ie [16] G Gilli, and P Gilli (2009), The nature of the hydrogen bond: outline of a comprehensive hydrogen bond theory: Oxford University Press nl w [17] Trudeau G T, Dumas J-M., Dupuis P., Guerin M., Sandorfy C (1980), d oa “Intermolecular Interactions and Anesthesia: Infrared Spectroscopic an lu Studies” Top Curr Chem., 93, pp 91-123 u nf va [18] Boldeskul I E., Tsymbal I F., Latajka Z., Barnes A J., (1997), “Reversal of The Usual (C-H/D) Spectral Shift of Haloforms in Some ll oi m Hydrogen-Bonded Complexes”, J Mol Struct., 436, pp 167-171 z at nh [19] Hobza P., Spirko V., Selzle H L., Schlag E W (1998), “Anti-Hydrogen Bond in the Benzene Dimer and other Carbon Proton Donor z gm @ Complexes”, J Phys Chem A, 102, pp 2501-2504 [20] Hobza P., Spirko V., Havlas Z., Buchhold K., Reimann B., Barth H l m co D.,Brutschy B (1999), “Anti-Hydrogen Bond between Chloroform and Fluorobenzene”, Chem Phys Lett., 299, pp 180-186 an Lu n va ac th si [21] Phạm Ngọc Diệp (2011), Nghiên cứu lý thuyết liên kết hydro chuyển dời vùng đỏ vùng xanh tƣơng tác C2HyXz với H2O, H2O2; C2H3X với NH3, H2S phƣơng pháp hoá học lƣợng tử, Luận án Tiến sĩ Hóa học, Đại học Sƣ phạm Hà Nội, Hà Nội [22] Phạm Ngọc Diệp, Nguyễn Thị Minh Huệ (2011), “Nghiên cứu lý thuyết tương tác tạo phức monohalogen etan với nước hydropeoxit”, Tạp chí Hóa học, Tập 49(1), Tr 76-80 [23] Alfred Karpfen (2011), “Blue-shifted A–H stretching frequencies in lu complexes with methanol the decisive role of intramolecular coupling”, an Phys Chem Chem Phys., 2011, 13, pp 14194–14201 va n [24] Oscar D T., Pablo J., Juan C S (2011), “theoretical analysis based on to hydrogen-bonded X-Hπ complexes”, Phys Chem Chem Phys., p ie gh tn X-H bonding streng and electronic properties in red- and blue-shifting 2011, 13, pp 1552–1559 oa nl w [25] Roman Szostak (2011), “Blue or red ∆νXH complexation shift in X- d HCO2 hydrogen-bonded complexes?”, Chem Phys Lett., 516, pp an lu 166–170 u nf va [26] Scheiner S., Kar T (2002), “Red- versus Blue-Shifting Hydrogen Bonds: ll Are There Fundamental Distinctions?”, J Phys Chem A,106, pp oi m 1784-1789 100, pp.4253-4264 z at nh [27] Hobza P., Havals Z (2000), “Blue-Shifting Hydrogen Bond”, Chem Rev., z Theor Chem Acc., 108, pp.4253-4264 l gm @ [28] Hobza P., Havals Z (2002), “Improter, Blue-Shifting Hydrogen Bond”, m co [29] Nguyễn Thị Thu Trang, Đỗ Thanh Hiền, Nguyễn Tiến Trung, Nguyễn Phi Hùng, Phạm Khắc Duy, Trần Thành Huế, (2010), “Liên kết hydro an Lu chuyển dời xanh tƣơng tác axit-bazơ phức axeton n va ac th si dẫn xuất Halogen với CO2”, Tạp chí Hố học, T.48 (4C), Tr.329-334 [30] Nguyễn Tiến Trung (2009), Nghiên cứu lý thuyết liên kết hydro, đihydro chuyển dời xanh đỏ phương pháp hóa học lượng tử, Luận án tiến sĩ Hóa học - Trƣờng Đại học Sƣ phạm Hà Nội [31] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế (2009), “Sự chuyển dời xanh liên kết C-H: tƣơng tác CHCl3 với SO2, CO, CO2 X (X = F, Cl, Br, OH) pha khí”, Tạp chí Hóa học Ứng dụng, 2(86), 41- lu 45 an va [32] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế, Nguyễn Minh Thọ, Nguyễn Phi n Hùng (2008), “Nghiên cứu lí thuyết hóa học lƣợng tử liên kết hydro to khí”, Tạp chí Hóa học, 46(1), tr 7-12 p ie gh tn chuyển dời xanh phức CHF3 với SO2, CO2, CO pha [33]Scheiner S., Kar T (2002), “Red- versus Blue-Shifting Hydrogen Bonds: oa nl w Are There Fundamental Distinctions?”, J Phys Chem A,106, pp d 1784-1789 lu u nf va 102, 2501 an [34] Hobza P., Spirko V., Selzle H L., Schlag E W., J Phys Chem A 1998, ll [35] Li X., Liu L., Schlegel H B., J Am Chem Soc 2002, 124, 9639 m oi [36] Chang X., Zhang Z., Weng X, Su P., Wu W., Mo Y., J Phys Chem A z at nh 2016, 120(17), 2749 [37]Raveendran P., Wallen S L (2002), “Cooperative C-HO Hydrogen z gm @ Bonding in CO2-Lewis Bazơ Complexes: Implications for Solvation in Supercritical CO2”, J Am Chem Soc., 124(42), pp 12590-12599 l m co [38] Kim K H., Kim Y (2008), “Theoretical Studies for Lewis Axit-Bazơ Interactions and C-H∙∙∙O Weak Hydrogen Bonding in Various CO2 an Lu Complexes”, J Phys Chem A, 112, pp 1596-1603 n va ac th si [39] N Đ C Nguyễn Đình Huề (2003), Thuyết lượng tử nguyên tử phân tử: NXBGD [40] P V N Lâm Ngọc Thiềm, Lê Kim Long (2008), Cơ sở hóa học lượng tử: NXBKHKT [41] L I N (2000), Quantum Chemistry, Fifth ed., Prentice–Hall, Inc., New Jersey, USA [42] Fu-ming Tao (2001), “Bond functions, basis set superposition errors and other practical issues with ab initio calculations of intermolecular lu potentials”, Int Rev Phys Chem., 20(4), pp 617-643 an [43] Bader R F W (1990), Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford va n University Press, UK Its Applications”, Chem Rev., 91, pp 893-928 p ie gh tn to [44] Bader R F W (1991), “A Quantum Theory of Molecular Structure and [45] Biegler-König F W (2000), AIM 2000, University of Applied Sciences: oa nl w Bielefeld, Germany [46] Popelier P L A (2000), Atoms in Molecules, Pearson Education d an lu Ltd.: Essex,UK u nf va [47] Hesselmann A., Jansen G., Schutz M (2005), “DFT-SAPT with Density Fitting: A New Efficient Method to Study Intermolecular Interaction ll oi m Energies”, J Chem Phys., 122, pp 014103 z at nh [48] Jeziorski B.,Moszynski R., Szalewicz K (1994), “Perturbation Theory Approach to Intermolecular Potential Energy Surfaces of Van der z Waals Complexes”, Chem Rev, 94, pp 1887-1930 @ l gm [49] Ka U L., John M H (2015), “Accurate and Efficient Quantum m co Chemistry Calculations for Noncovalent Interactions in Many-Body Systems: The XSAPT Family of Methods”, J Phys Chem A., 119(2), an Lu pp 235-252 n va ac th si [50] Kim K S., Tarakeshwar P., Lee J Y (2000), “Molecular Clusters of πSystems: Theoretical Studies of Structures, Spectra and Origin of Interaction Energies” Chem Rev., 100, pp 4145-4185 [51] Kitaura K., Morokuma K (1976), “A New Energy Decomposition Scheme for Molecular Interactions within the Hartree-Fock Approximation”, Int J Q Chem., 10, pp 325–340 [52] Morokuma, K (1971), “Molecular Obitan Studies of Hydrogen Bond III C=O∙∙∙H-O Hydrogen Bond in H2CO∙∙∙H2O and H2CO∙∙∙2H2O”, J lu Chem Phys., 55, pp 1236–1244 an [53] S N Delanoye, W A Herrebout, and B J van der Veken (2002), “Blue va n shifting hydrogen bonding in the complexes of chlorofluoro haloforms to ie gh tn with acetone-d and oxirane-d 4,” Journal of the American Chemical Society, 124, 40, pp 11854-11855 p [54] I Alkorta, I Rozas, and J Elguero (2002), “Theoretical study of the oa nl w Si–H group as potential hydrogen bond donor,” International Journal of Quantum Chemistry, 86, 1, pp 122-129, d an lu [55] F Hibbert, and J Emsley (1990), "Hydrogen bonding and chemical Elsevier ll u nf va reactivity," Advances in physical organic chemistry, pp 255-379: oi m [56] G R Desiraju, and T Steiner (2001), The weak hydrogen bond: in z at nh structural chemistry and biology: International Union of Crystal [57] J W Steed, and J L Atwood (2013), Supramolecular chemistry: John z @ Wiley & Sons l gm [58] Pauling L (1931), “The Nature of the Chemical Bond Application of m co Results Obtained from the Quantum Mechanics and From a Theory of Paramagnetic Susceptibility to the Structure of Molecules”, J Am Chem an Lu Soc., 53, pp 1367-1400 n va ac th si [59] Steiner T., Saenger W (1992), “Geometry of C–H···O Hydrogen Bonds in Carbohydrate Crystal Structures Analysis of Neutron Diffraction Data”, J Am Chem Soc., 114, pp 10146–10154 [60] Steiner T., Saenger W (1993), “Role of C–H···O Hydrogen Bonds in the Coordination of Water Molecules Analysis of neutron diffraction data”, J Am Chem Soc, 115, pp 4540–4547 [61] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế, Nguyễn Minh Thọ, Nguyễn Thị Minh Huệ (2007), “Nghiên cứu lí thuyết tƣơng tác C2H6, CH3-CH2F, lu CH3-CHF2, CH2F-CHF2, CHF2-CHF2 với H2O” tạp chí Hóa Học, an T45(2), tr.162-168 va n [62] Nguyễn Tiến Trung, Trần Thành Huế, Nguyễn Minh Thọ (2007) to phức CHCl3, CDCl3 với SO2” tạp chí Hóa Học, T45(6), tr p ie gh tn “Nghiên cứu lí thuyết hóa học lƣợng tử liên kết hydro chuyển dời xanh 685-690 Ltd d oa nl w [63] P P L A (2000), Atoms in Molecules, Essex, UK: Pearson Education an lu [64] L Pejov, and K Hermansson (2003), “On the nature of blueshifting u nf va hydrogen bonds: ab initio and density functional studies of several fluoroform complexes,” The Journal of chemical physics, 119 (1), pp ll oi m 313-324 z at nh [65] Kock, Popelier P L A (1995), “Characterization of C-H∙∙∙O Hydrogen Bonds on the Basis of the Charge Density”, J Phys Chem, 99(24), pp z @ 9747-9754 l gm [66] Rozas I., Alkorta I., Elguero J (2000), “Behavior of Ylides Containing 122, pp 11154-11161 m co N, O, and C Atoms as Hydrogen Bond Acceptors”, J Am Chem Soc., an Lu n va ac th si [67] I V Alabugin, M Manoharan, S Peabody, and F Weinhold (2003), “Electronic basis of improper hydrogen bonding: A subtle balance of hyperconjugation and rehybridization,” Journal of the American Chemical Society, 125, 19, pp 5973-5987 [68] J Joseph, and E D Jemmis (2007), “Red-, blue-, or no-shift in hydrogen bonds: a unified explanation,” Journal of the American Chemical Society, vol 129, no 15, pp 4620-4632 [69] M Hippler (2007), “Quantum chemical study and infrared spectroscopy lu of hydrogen-bonded CHCl3–NH3 in the gas phase,” The Journal of an chemical physics, 127, 8, pp 084306 va n [70] M Hippler, S Hesse, and M A Suhm (2010), “Quantum-chemical study to ie gh tn and FTIR jet spectroscopy of CHCl3–NH3 association in the gas phase,” Physical Chemistry Chemical Physics, 12, 41, pp 13555-13565, p [71] W Zierkiewicz, P Jurečka, and P Hobza (2005), “On Differences nl w between Hydrogen Bonding and Improper Blue‐ Shifting Hydrogen d oa Bonding,” ChemPhysChem, 6, 4, pp 609-617 an lu [72] N T H Mận (2017), “Nghiên cứu so sánh độ bền chất liên kết u nf va hydro C-H∙∙∙O/N phƣơng pháp hóa học lƣợng tử,”, Luận văn Thạc sỹ, Trƣờng Đại học Quy Nhơn ll oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si