(Luận văn) nghiên cứu tổng hợp màng ca đồng lắng đọng pda và mpd ứng dụng tách loại một số hợp chất hữu cơ ô nhiễm trong môi trường nước

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN HUỲNH THỊ THIÊN HƯƠNG lu an n va TÁCH LOẠI MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ Ô NHIỄM TRONG MÔI TRƯỜNG NƯỚC p ie gh tn to NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MÀNG CA ĐỒNG LẮNG ĐỌNG PDA VÀ MPD ỨNG DỤNG d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC z m co l gm @ an Lu Bình Định - Năm 2019 n va ac th si BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN HUỲNH THỊ THIÊN HƯƠNG lu an n va TÁCH LOẠI MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ Ô NHIỄM TRONG MÔI TRƯỜNG NƯỚC p ie gh tn to NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP MÀNG CA ĐỒNG LẮNG ĐỌNG PDA VÀ MPD ỨNG DỤNG d oa nl w nf va an lu : 44 01 19 z at nh oi Mã số lm ul Chuyên ngành : Hóa lý thuyết Hóa lý z m co l gm @ Người hướng dẫn: TS Nguyễn Thị Thanh Bình an Lu n va ac th si LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình kết nghiên cứu riêng Các số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa cơng bố cơng trình nghiên cứu Học viên lu Huỳnh Thị Thiên Hương an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si LỜI CẢM ƠN Trong suốt thời gian từ bắt đầu hoàn thành luận văn, em nhận nhiều quan tâm, giúp đỡ quý thầy cô, bạn bè nhóm nghiên cứu Đặc biệt giúp đỡ Cơ TS Nguyễn Thị Thanh Bình, giảng viên phụ trách hướng dẫn luận văn tốt nghiệp Với lòng biết ơn chân thành sâu sắc, em xin gởi đến TS Nguyễn Thị Thanh Bình, Đặng Thị Tố Nữ tận tình hướng dẫn giúp đỡ em hoàn thành luận văn tốt nghiệp Em chân thành cảm ơn thầy PGS.TS Cao Văn Hồng góp ý để luận văn em hoàn chỉnh lu Trong trình thực luận văn, em nhận nhiều quan an n va tâm tạo điều kiện q Thầy, Cơ khoa Hóa Trường Đại học Quy Nhơn tn to Em xin bày tỏ lòng cảm ơn chân thành tới quý Thầy, Cô gh Em xin chân thành cảm ơn gia đình, bạn bè tập thể lớp Cao học Hóa p ie K20 ln động viên, khích lệ tinh thần suốt q trình học tập nghiên cứu khoa học w oa nl Mặc dù cố gắng thời gian thực luận văn cịn d hạn chế kiến thức thời gian, kinh nghiệm nghiên cứu nên không lu nf va an tránh khỏi thiếu sót Em mong nhận thơng cảm ý kiến đóng góp quý báu từ quý Thầy, Cơ để luận văn hồn thiện z at nh oi lm ul Em xin chân thành cảm ơn! Huỳnh Thị Thiên Hương z m co l gm @ an Lu n va ac th si MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH MỞ ĐẦU lu an n va Lý chọn đề tài Mục đích nghiên cứu 3 Đối tượng phạm vi nghiên cứu gh tn to Đối tượng nghiên cứu Phạm vi nghiên cứu 3.2 p ie 3.1 oa nl w CHƯƠNG TỔNG QUAN Sơ lược thuốc nhuộm 1.1.1 Định nghĩa thuốc nhuộm 1.1.2 Phân loại thuốc nhuộm 1.1.3 Đỏ Công-gô 1.2 Tình trạng nhiễm nguồn nước 1.2.1 Tình trạng nhiễm nước thải dệt nhuộm nước ta 1.2.2 Tác hại ô nhiễm nước chất thải màu hữu 1.3 Một số phương pháp xử lý hợp chất hữu mơi trường nước 1.4 Giới thiệu bã mía 11 1.5 Cellulose acetate (CA) 14 1.6 Polyurethane (PU) 15 d 1.1 nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si lu an n va Polydopamine (PDA) 16 1.8 Phản ứng trùng hợp bề mặt 18 1.8.1 Phương pháp trùng hợp bề mặt 18 1.8.2 Các thông số liên quan đến trùng hợp bề mặt 22 1.8.2.1 Loại chất phản ứng (monomer) 22 1.8.2.2 Nồng độ chất phản ứng 22 1.8.2.3 Xử lý nhiệt 23 1.9 Màng lọc 23 1.9.1 Khái niệm màng lọc 23 1.9.2 Phân loại màng lọc 24 1.9.3 Đặc tính màng lọc 24 gh tn to 1.7 1.9.4 Modun màng 25 ie p 1.9.5 Một số đặc tính màng 25 Mật độ lỗ 25 nl w 1.9.5.1 Độ thấm ướt màng 25 1.9.5.3 Độ xốp màng 25 1.9.5.4 Chiều dày màng 25 1.9.5.5 Trở lực màng 26 1.9.5.6 Hiện tượng fouling 26 1.9.6 Kỹ thuật tạo màng casting 26 d oa 1.9.5.2 nf va an lu z at nh oi lm ul z CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 28 @ Tổng hợp vật liệu 28 2.1.1 Thiết bị, hóa chất dụng cụ 28 2.1.1.1 Thiết bị 28 2.1.1.2 Dụng cụ 28 2.1.1.3 Hóa chất 29 m co l gm 2.1 an Lu n va ac th si lu an n va Tổng hợp cellulose từ bã mía 30 2.1.2.1 Xử lý với nước 30 2.1.2.2 Xử lý với base 30 2.1.2.3 Tạo phức 30 2.1.2.4 Tẩy trắng 30 2.1.3 Tổng hợp CA từ cellulose bã mía 30 2.1.4 Xác định độ thay DS CA 31 2.1.5 Chế tạo màng CA-PDA:MPD 32 2.1.5.1 Chế tạo màng CA/PU 32 2.1.5.2 Tạo lớp phủ PDA:MPD lên màng 32 2.1.6 Xác định trọng lượng phân tử trung bình 33 tn to 2.1.2 gh Xác định độ thấm ướt tốc độ chảy màng 33 2.1.7 ie p 2.1.8 Khảo sát khả tách loại vật liệu màng biến tính với dung nl w 2.1.9 Khảo sát khả tách loại vật liệu màng biến tính với CR 34 d oa dịch BSA……………………………………… ………………………… 35 Khảo sát đặc tính chống nghẽn màng 35 2.1.11 Xác định điểm đẳng điện vật liệu màng 36 2.1.12 Lập đường chuẩn CR 36 2.1.13 Lập đường chuẩn Bovine serum albumin (BSA) 38 2.1.14 Tính tốn hiệu suất trình tách loại thuốc nhuộm 39 2.2 Các phương pháp đặc trưng vật liệu 39 2.2.1 Phương pháp phổ hấp thụ phân tử UV-vis 39 2.2.2 Phương pháp phổ hồng ngoại FT-IR 40 2.2.3 Phương pháp hiển vi điện tử quét (SEM) 41 2.2.4 Phương pháp nhiễu xạ tia X (XRD) 42 2.2.5 Phương pháp đo góc thấm ướt 44 nf va an lu 2.1.10 z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si 2.2.6 Phương pháp phân tích nhiệt DTA, TGA 45 2.2.7 Phổ tán sắc lượng tia X (EDS) 46 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 48 lu an n va Đặc trưng bã mía cellulose 48 3.2 Đặc trưng cellulose acetate 50 3.2.1 Kết độ thay DS, độ nhớt 50 3.2.1.1 Độ thay DS 50 3.2.1.2 Độ nhớt 51 3.2.2 Phổ hồng ngoại FT-IR 51 3.2.3 Phổ nhiễu xạ tia X (XRD) 52 3.2.4 Kết phân tích nhiệt (DTA, TGA) 53 tn to 3.1 gh Đặc trưng vật liệu màng CA-PDA:MPD 54 3.3 ie p 3.3.1 Đặc trưng màng với tỉ lệ DA:MPD khác 56 Kết hiển vi điện tử quét SEM 56 nl w 3.3.1.1 Độ thấm ướt màng 58 3.3.1.3 Tốc độ dòng chảy 59 3.3.2 Đặc trưng màng CA-PDA:MPD tỉ lệ 0,1:1 61 3.3.2.1 Kết phổ FT-IR 61 3.3.2.2 Kết phân tích nhiệt (DSC, TGA) màng 62 3.3.2.3 Kết đo góc tiếp xúc 63 3.3.2.4 Kết đặc trưng phổ tán sắc lượng tia X (EDS) 64 3.3.2.5 Kết khảo sát điểm đẳng điện màng CA-PDA:MPD 0,1:1 65 3.4 Khảo sát khả tách loại màng 67 3.4.1 Kết khảo sát khả tách loại màng CA CA biến d oa 3.3.1.2 nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu tính với phẩm màu đỏ Công-gô 67 n va ac th si Kết khảo sát khả tách loại màng CA CA biến tính 3.4.2 với dung dịch BSA 68 3.5 Kết khảo sát đặc tính chống nghẽn màng 70 3.6 Tương tác DA MPD phản ứng IP 74 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 76 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 79 PHỤ LỤC QUYẾT ĐỊNH GIAO ĐỀ TÀI LUẬN VĂN THẠC SĨ (Bản sao) lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT an n va Từ Tiếng Việt CA Cellulose acetate Xenlulôzơ axetat CE Cellulose Xenlulôzơ CR Con-go Red Đỏ Công Gô DMSO Dimethyl sulfoxide Đimêtyl sunfoxit DS Degree of substitution Độ thay MPD m-phenylenediamine m-phenyl điamin TMC Trimesoyl clorua Trimesoyl clorua PDA Polydopamine Poly Dopamin DA Dopamine Dopamin tn to Chữ viết tắt Từ Tiếng Anh gh lu STT p ie w DTA Differential d oa nl 10 Analysis nhiệt vi sai Thermo Gravimetric Phương pháp phân tích nf va an TGA lu 11 Thermal Phương pháp phân tích nhiệt trọng lượng Analysis lm ul PA Polyamit Polyamit 13 BSA Bovine serum albumin z at nh oi 12 Huyết bò z m co l gm @ an Lu n va ac th si 73 hiệu So với màng CA nguyên chất màng pha trộn CA/PU có giá trị thơng lượng, FRR cao trở lực màng thấp hơn, điều chứng tỏ khả phân tách BSA đặc tính chống tắc nghẽn màng CA/PU tốt so với màng CA nguyên chất So với màng CA/PU màng CA-PDA:MPD 0,1:1 có khả phân tách BSA đặc tính kháng nghẽn tương đối cao Sự lắng đọng chất bẩn bề mặt màng dẫn đến tắc nghẽn màng suy giảm thông lượng nghiêm trọng hai nguyên nhân: lu Thứ nhất, phân cực nồng độ, kết tự nhiên tính bám an tính chọn lọc màng, dẫn đến tích tụ chất hạt bị loại bỏ va n lớp ranh giới chuyển khối tiếp giáp với bề mặt màng Phân cực nồng độ gh tn to tượng đảo ngược mà thân khơng ảnh hưởng đến p ie tính chất bên màng Thứ hai tắc nghẽn màng diễn vật chất dung dịch chất oa nl w bẩn rời khỏi pha lỏng để tạo thành cặn bề mặt màng bên cấu trúc xốp [51] Q trình gây tích tụ vật liệu bề mặt (tức d an lu là, tắc nghẽn bên ngoài) và/ cấu trúc lỗ chân lông (nghĩa nf va tắc nghẽn bên trong) màng lm ul Để nghiên cứu cách định lượng tính chất chống bẩn màng z at nh oi khảo sát, giá trị tổng tỷ lệ suy giảm thơng lượng (Rt) chia thành (Rr) (Rir) Trong Rr tỷ lệ suy giảm thông lượng thuận nghịch gây hấp phụ, phân cực nồng độ lắng đọng protein thuận z nghịch loại bỏ lực cắt mạnh rửa trôi thông qua làm @ l gm thủy lực Cịn Rir tỷ lệ suy giảm thơng lượng khơng thuận nghịch gây co tắc nghẽn đảo ngược, diễn vật chất dung dịch m chất bẩn rời khỏi pha lỏng để tạo thành cặn bề mặt màng bên an Lu cấu trúc xốp loại bỏ cách làm hóa học n va ac th si 74 suy thoái enzyme [52, 53] Giá trị Rt màng CA cao, lên đến 62,34% tương ứng với hấp phụ lắng đọng protein nhiều bề mặt màng [54], với màng CA biến tính, giá trị Rt giảm đáng kể Kết chứng minh đặc tính chống bẩn cải thiện màng biến đổi hưởng lợi từ nhóm ưa nước đa chức (amin, imine catechol) lớp phủ PDA 3.6 Tương tác DA MPD phản ứng IP Trên sở quan sát ảnh SEM màng với tỉ lệ DA:MPD khác lu nhau, chúng tơi đưa vai trị quan trọng việc kết hợp DA an trình IP, ảnh hưởng cấu trúc, tính chất hiệu suất lớp PA Đầu tiên va n quan sát thấy thay đổi rõ rệt màu sắc dung dịch DA nguyên chất gh tn to dung dịch kết hợp DA:MPD Trong dung dịch DA tinh khiết pH 8,5 ie có xu hướng tối đen vài phút thêm MPD vào, dung dịch có p màu nâu cho thấy tạo hợp chất DA-MPD [43] Do nl w phân tử DA có nhóm -NH2, tham gia phản ứng IP, d oa PDA dễ dàng chấm dứt mạch PA, gây phản ứng liên kết ngang không đủ an lu nhiều phân tử DA TMC, tạo thành cấu trúc lỏng lẻo lớp PA Ở pH nf va 8,5, DA có xu hướng tự polyme hóa hình thành hạt nano PDA thơng lm ul qua q trình oxy hóa yếu Trong đó, phức hợp PDA-MPD tạo z at nh oi thông qua phản ứng bổ sung Michael phản ứng sở Schiff MPD PDA, làm giảm hình thành PDA Trong q trình IP, phức hợp DAMPD ưa nước khuếch tán với MPD vào dung dịch TMC, z tạo điều kiện để thiết lập lớp PA tối ưu với cải thiện đồng thời tính thấm @ l gm nước Tuy nhiên, với gia tăng nồng độ DA cao hơn, nhiều tập co hợp PDA hình thành thơng qua q trình oxy hóa nhúng m vào lớp PA Quá trình IP bị cản trở nhiều cản trở không gian an Lu n va ac th si 75 tập hợp PDA xây dựng khơng liên tục bề mặt màng với khiếm khuyết B A lu an n va p ie gh tn to C d oa nl w nf va an lu lm ul z at nh oi Hình 3.19 Tương tác DA MPD phản ứng IP Hình (A) trình tự trùng hợp PDA Hình (B) tương tác PDA MPD Hình (C) trình IP với TMC z Qua sơ đồ ta thấy tương tác PDA MPD Trong trình này, số nhóm –NH2 MPD có tương tác với PDA, tạo thành hệ gm @ co l polymer Ngoài khía cạnh khác, nhóm –NH2 cịn lại tham gia vào trình giao thoa bề mặt với TMC Trong q trình này, cịn có cạnh m an Lu tranh bề mặt MPD đơn phân tử tham gia vào IP hệ complex PDA:MPD tham gia vào trình IP n va ac th si 76 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ KẾT LUẬN Đã chiết tách cellulose từ bã mía Từ cellulose bã mía, tổng hợp vật liệu cellulose acetate (CA) với độ thay nhóm chức DS = 2,72, độ nhớt 101,9 mL/g, khối lượng phân tử trung bình 43100g/mol Các vật liệu màng CA, màng pha trộn CA/PU CA-PDA:MPD 0,1:1 chế tạo thành công phương pháp casting Tỉ lệ khối lượng DA:MPD phù hợp 0,1:1; pH=8,5; tỉ lệ TMC n-hexan 0,1% lu trọng lượng thể tích an n va Khảo sát phân tách thuốc nhuộm màng CA CA biến tính với dung dịch phẩm màu CR, kết thu khả tách loại Khảo sát khả tách loại màng với dung dịch BSA Màng CA-PDA:MPD 0,1:1 có khả tách loại đạt hiệu suất 99,9% Kết khảo sát tính chống bẩn màng thể thơng qua khả phân tách với BSA màng CA CA biến tính thu tỷ số thơng lượng FRR màng CA 72,56 màng CA-PDA:MPD 0,1:1 83,16 Giá trị Rt màng CA-PDA:MPD 0,1:1 48,83% thấp so với màng CA ban đầu 62,34% p ie gh tn to màng CA-PDA:MPD đạt đến 98,9% tốc độ dòng 61 L/m2.h d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si 77 KIẾN NGHỊ Trên sở kết thu được, số nội dung cần nghiên cứu tương lai sau: Nghiên cứu yếu tố ảnh hưởng đến trình IP pH, tỉ lệ TMC n-hexan, xử lý nhiệt khác để phủ lên màng CA Nghiên cứu thay PDA hợp chất amine khác PIP, PEI… lu Khảo sát thêm khả tách loại muối NaCl, Na2SO4 khả an tách loại chất hữu ô nhiễm khác Đỏ 23 (DR23), Xanh phản va n ứng (RB2) vật liệu màng p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si 78 CƠNG TRÌNH CƠNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN KHĨA LUẬN [1] Dang Thi To Nu, Huynh Thi Kim Lien, Tran Van Hien, Huynh Thi Thien Huong, Le Thi Cam Nhung, Cao Van Hoang, Nguyen Phi Hung, Fabrication of cellulose acetate-polyurethane blend membrane using environmental-friendly solvent via non-solvent induced phase separation method, Tạp chí Hóa học, Tập 57(4e 1,2), 345-350 (2019) (ISSN 0866-7144) lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si 79 DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] [2] [3] [4] [5] lu an n va [6] p ie gh tn to [7] C H Trượng and H T Lĩnh, "Hoá học thuốc nhuộm," NXB Khoa học Kỹ thuật, 1995 Đ K Chi, "Hóa học mơi trường," NXB KH& KT Hà Nội, 2006 Đ T Phòng and T H Nhuệ, "Xử lí nước cấp nước thải dệt nhuộm, NXB Khoa học kĩ thuật," Hà Nội, 2005 T Đ Hạ and Đ V Hải, "Cơ sở hóa học q trình xử lý nước cấp nước thải," NXB Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội, 2002 T V A Cù and T D Trần, "Nghiên cứu tách thu hồi thuốc nhuộm dư nước thải nhuộm màng lọc khả giảm thiểu fouling cho trình lọc tách thuốc nhuộm qua màng," Trường Đại học Khoa học Tự nhiên, 2012 H S Tráng, "Cơ Sở Hóa Học Gỗ Và Xenluloza Tập 1," ed: Khoa học Kỹ thuật, 2006 C Zhong, C Wang, F Wang, H Jia, P Wei, and Y Zhao, "Application of tetra-n-methylammonium hydroxide on cellulose dissolution and isolation from sugarcane bagasse," Carbohydrate polymers, vol 136, pp 979-987, 2016 C M Buchanan, R M Gardner, and R J Komarek, "Aerobic biodegradation of cellulose acetate," Journal of Applied Polymer Science, vol 47, no 10, pp 1709-1719, 1993 S Gaan, L Mauclaire, P Rupper, V Salimova, T.-T Tran, and M Heuberger, "Thermal degradation of cellulose acetate in presence of bis-phosphoramidates," Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, vol 90, no 1, pp 33-41, 2011 H O Ghareeb and W Radke, "Characterization of cellulose acetates according to DS and molar mass using two-dimensional chromatography," Carbohydrate polymers, vol 98, no 2, pp 14301437, 2013 S Fischer, K Thümmler, B Volkert, K Hettrich, I Schmidt, and K Fischer, "Properties and applications of cellulose acetate," in Macromolecular Symposia, 2008, vol 262, no 1, pp 89-96: Wiley Online Library M Szycher, Szycher's handbook of polyurethanes CRC press, 1999 T Riaz et al., "Synthesis and characterization of polyurethane-cellulose acetate blend membrane for chromium (VI) removal," Carbohydrate polymers, vol 153, pp 582-591, 2016 nf va an lu [9] d oa nl w [8] z at nh oi [11] lm ul [10] z m co l gm @ [12] [13] an Lu n va ac th si 80 lu an n va p ie gh tn to [14] M Soto, R M Sebastian, and J Marquet, "Photochemical activation of extremely weak nucleophiles: highly fluorinated urethanes and polyurethanes from polyfluoro alcohols," The Journal of organic chemistry, vol 79, no 11, pp 5019-5027, 2014 [15] I Yilgör and E Yilgör, "Hydrophilic polyurethaneurea membranes: influence of soft block composition on the water vapor permeation rates," Polymer, vol 40, no 20, pp 5575-5581, 1999 [16] R A Zangmeister, T A Morris, and M J Tarlov, "Characterization of polydopamine thin films deposited at short times by autoxidation of dopamine," Langmuir, vol 29, no 27, pp 8619-8628, 2013 [17] D Wu, "Thin Film Composite Membranes Derived from Interfacial Polymerization for Nanofiltration and Pervaporation Applications," 2015 [18] L Shen, W.-s Hung, J Zuo, X Zhang, J.-Y Lai, and Y Wang, "Highperformance thin-film composite polyamide membranes developed with green ultrasound-assisted interfacial polymerization," Journal of membrane science, vol 570, pp 112-119, 2019 [19] T Tsuru et al., "Multilayered polyamide membranes by spray-assisted 2-step interfacial polymerization for increased performance of trimesoyl chloride (TMC)/m-phenylenediamine (MPD)-derived polyamide membranes," Journal of membrane science, vol 446, pp 504-512, 2013 [20] Z Yang, X Huang, J Wang, and C Y Tang, "Novel polyethyleneimine/TMC-based nanofiltration membrane prepared on a polydopamine coated substrate," Frontiers of Chemical Science and Engineering, vol 12, no 2, pp 273-282, 2018 [21] R J Petersen, "Composite reverse osmosis and nanofiltration membranes," Journal of membrane science, vol 83, no 1, pp 81-150, 1993 [22] J Shi, W Wu, Y Xia, Z Li, and W Li, "Confined interfacial polymerization of polyamide-graphene oxide composite membranes for water desalination," Desalination, vol 441, pp 77-86, 2018 [23] J Wang et al., "High flux electroneutral loose nanofiltration membranes based on rapid deposition of polydopamine/polyethyleneimine," Journal of Materials Chemistry A, vol 5, no 28, pp 14847-14857, 2017 [24] W Fang, L Shi, and R Wang, "Mixed polyamide-based composite nanofiltration hollow fiber membranes with improved low-pressure d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si 81 [25] [26] [27] lu an n va [28] tn to p ie gh [29] water softening capability," Journal of membrane science, vol 468, pp 52-61, 2014 A K Ghosh, B.-H Jeong, X Huang, and E M Hoek, "Impacts of reaction and curing conditions on polyamide composite reverse osmosis membrane properties," Journal of Membrane Science, vol 311, no 1-2, pp 34-45, 2008 M Adamczak, G Kamińska, and J Bohdziewicz, "Preparation of Polymer Membranes by In Situ Interfacial Polymerization," International Journal of Polymer Science, vol 2019, 2019 J Jegal, S G Min, and K H Lee, "Factors affecting the interfacial polymerization of polyamide active layers for the formation of polyamide composite membranes," Journal of applied polymer science, vol 86, no 11, pp 2781-2787, 2002 T Shintani, H Matsuyama, and N Kurata, "Effect of heat treatment on performance of chlorine-resistant polyamide reverse osmosis membranes," Desalination, vol 247, no 1-3, pp 370-377, 2009 D C Hung, N C Nguyen, D K Uan, and L T Son, "Membrane processes and their potential applications for fresh water provision in Vietnam," Vietnam Journal of Chemistry, vol 55, no 5, p 533, 2017 B S Lalia, V Kochkodan, R Hashaikeh, and N Hilal, "A review on membrane fabrication: Structure, properties and performance relationship," Desalination, vol 326, pp 77-95, 2013 H H Wang, J T Jung, J F Kim, S Kim, E Drioli, and Y M Lee, "A novel green solvent alternative for polymeric membrane preparation via nonsolvent-induced phase separation (NIPS)," Journal of membrane science, vol 574, pp 44-54, 2019 P Menut et al., "A top surface liquid layer during membrane formation using vapor-induced phase separation (VIPS)—Evidence and mechanism of formation," Journal of Membrane Science, vol 310, no 1-2, pp 278-288, 2008 X Ma et al., "Degradation and dissolution of hemicelluloses during bamboo hydrothermal pretreatment," Bioresource technology, vol 161, pp 215-220, 2014 P Zhang, Y Wei, Y Liu, J Gao, Y Chen, and Y Fan, "Heat-Induced Discoloration of Chromophore Structures in Eucalyptus Lignin," Materials, vol 11, no 9, p 1686, 2018 H M Shaikh, K V Pandare, G Nair, and A J Varma, "Utilization of sugarcane bagasse cellulose for producing cellulose acetates: Novel use d [31] oa nl w [30] nf va an lu z at nh oi [33] lm ul [32] z an Lu [35] m co l gm @ [34] n va ac th si 82 [36] [37] [38] lu an [39] n va p ie gh tn to [40] of residual hemicellulose as plasticizer," Carbohydrate Polymers, vol 76, no 1, pp 23-29, 2009 R Candido and A Gonỗalves, "Synthesis of cellulose acetate and carboxymethylcellulose from sugarcane straw," Carbohydrate polymers, vol 152, pp 679-686, 2016 X Chen, J Yu, Z Zhang, and C Lu, "Study on structure and thermal stability properties of cellulose fibers from rice straw," Carbohydrate Polymers, vol 85, no 1, pp 245-250, 2011 G Fan, M Wang, C Liao, T Fang, J Li, and R Zhou, "Isolation of cellulose from rice straw and its conversion into cellulose acetate catalyzed by phosphotungstic acid," Carbohydrate polymers, vol 94, no 1, pp 71-76, 2013 W R W Daud and F M Djuned, "Cellulose acetate from oil palm empty fruit bunch via a one step heterogeneous acetylation," Carbohydrate polymers, vol 132, pp 252-260, 2015 H Kono, Y Numata, N Nagai, T Erata, and M Takai, "CPMAS 13C NMR and X‐ray studies of cellooligosaccharide acetates as a model for cellulose triacetate," Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, vol 37, no 22, pp 4100-4107, 1999 E E Kiziltas, H.-S Yang, A Kiziltas, S Boran, E Ozen, and D J Gardner, "Thermal analysis of polyamide composites filled by natural fiber blend," BioResources, vol 11, no 2, pp 4758-4769, 2016 J Zhao et al., "Dopamine composite nanofiltration membranes prepared by self-polymerization and interfacial polymerization," Journal of membrane science, vol 465, pp 41-48, 2014 L Xu, J Xu, B Shan, X Wang, and C Gao, "Novel thin-film composite membranes via manipulating the synergistic interaction of dopamine and m-phenylenediamine for highly efficient forward osmosis desalination," Journal of Materials Chemistry A, vol 5, no 17, pp 7920-7932, 2017 C Cheng et al., "The hydrodynamic permeability and surface property of polyethersulfone ultrafiltration membranes with mussel-inspired polydopamine coatings," Journal of membrane science, vol 417, pp 228-236, 2012 C Su, L Chi, Y Qian, S Sun, and Z Jiang, "Fabrication of SolventResistant Nanofiltration Membrane via Interfacial Polymerization Based on Cellulose Acetate Membrane," Journal of Materials Science and Chemical Engineering, vol 6, no 12, pp 1-15, 2018 d [43] nf va an lu [42] oa nl w [41] z at nh oi lm ul [44] z m co l gm @ [45] an Lu n va ac th si 83 lu an n va p ie gh tn to [46] E.-S M Mansour, S H Kandil, H H Hassan, and M A Shaban, "Synthesis of carbohydrate-containing polyamides and study of their properties," European polymer journal, vol 26, no 3, pp 267-276, 1990 [47] J Zhu, "Preparation of Advanced Composite Membranes through Surface Functionalization for Nanofiltration," Lappeenranta University of Technology, 2018 [48] S Shen, J Yang, C Liu, and R Bai, "Immobilization of copper ions on chitosan/cellulose acetate blend hollow fiber membrane for protein adsorption," RSC advances, vol 7, no 17, pp 10424-10431, 2017 [49] L R Barbosa, M G Ortore, F Spinozzi, P Mariani, S Bernstorff, and R Itri, "The importance of protein-protein interactions on the pHinduced conformational changes of bovine serum albumin: a smallangle X-ray scattering study," Biophysical journal, vol 98, no 1, pp 147-157, 2010 [50] S Yuan, "Advanced Membrane Synthesis Methods: Exploration of 3D Printed Membranes for Oil/Water Separation and Development of Novel Polymers for Organic Solvent Nanofiltration," 2018 [51] N D'souza and A Mawson, "Membrane cleaning in the dairy industry: a review," Critical reviews in food science and nutrition, vol 45, no 2, pp 125-134, 2005 [52] X Shi, G Tal, N P Hankins, and V Gitis, "Fouling and cleaning of ultrafiltration membranes: a review," Journal of Water Process Engineering, vol 1, pp 121-138, 2014 [53] W Gao et al., "Membrane fouling control in ultrafiltration technology for drinking water production: a review," Desalination, vol 272, no 13, pp 1-8, 2011 [54] Y Liu, H Huang, P Huo, and J Gu, "Exploration of zwitterionic cellulose acetate antifouling ultrafiltration membrane for bovine serum albumin (BSA) separation," Carbohydrate polymers, vol 165, pp 266275, 2017 d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si PHỤ LỤC Phụ lục 1: Phổ IR bã mía ban đầu lu an n va p ie gh tn to w d oa nl Phụ lục 2: Phổ IR CE nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si Phụ lục 3: Phổ IR CA lu an n va ie gh tn to p Phụ lục 4: Phổ IR màng CA-PDA:MPD 0,1:1 d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si Phụ lục 5: Phổ XRD CA Faculty of Chemistry, HUS, VNU, D8 ADVANCE-Bruker - CA 1000 900 800 700 d=4.009 500 d=2.817 Lin (Cps) 600 400 300 200 lu 100 an 10 20 30 40 50 60 70 va 2-Theta - Scale File: NuQNU CA.raw - Type: 2Th/Th locked - Start: 2.000 ° - End: 70.010 ° - Step: 0.030 ° - Step time: 0.5 s - Temp.: 25 °C (Room) - Time Started: 15 s - 2-Theta: 2.000 ° - Theta: 1.000 ° - Chi: 0.00 ° - Phi: 0.00 ° - X: 0.0 mm n p ie gh tn to nl w Phụ lục 6: Phổ XRD CE Faculty of Chemistry, HUS, VNU, D8 ADVANCE-Bruker - CE d oa 600 nf va an lm ul d=5.949 400 300 z at nh oi 200 d=2.610 Lin (Cps) d=3.961 lu 500 100 z 10 20 30 40 2-Theta - Scale 50 60 70 l gm @ File: NuQNU CEjune.raw - Type: 2Th/Th locked - Start: 2.000 ° - End: 70.010 ° - Step: 0.030 ° - Step time: 0.5 s - Temp.: 25 °C (Room) - Time Started: 14 s - 2-Theta: 2.000 ° - Theta: 1.000 ° - Chi: 0.00 ° - Phi: 0.00 ° - X: 0.0 m co an Lu n va ac th si