(Luận văn) nghiên cứu khả năng hấp thị một số hợp chất hữu cơ chứa vòng benzen lên bề mặt kaolinite bằng phương pháp hóa học tính toán

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN NGUYỄN THỊ THỦY lu an n va gh tn to NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG HẤP PHỤ MỘT SỐ HỢP CHẤT p ie HỮU CƠ CHỨA VÒNG BENZEN LÊN BỀ MẶT KAOLINITE d oa nl w BẰNG PHƯƠNG PHÁP HĨA HỌC TÍNH TỐN nf va an lu lm ul z at nh oi LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỌC z m co l gm @ an Lu Bình Định – Năm 2019 n va ac th si BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC QUY NHƠN NGUYỄN THỊ THỦY lu an va n NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG HẤP PHỤ MỘT SỐ HỢP CHẤT gh tn to HỮU CƠ CHỨA VÒNG BENZEN LÊN BỀ MẶT KAOLINITE p ie BẰNG PHƯƠNG PHÁP HĨA HỌC TÍNH TỐN d oa nl w nf va an lu Hóa vơ Chuyên ngành: lm ul Mã số: 44 01 13 z at nh oi z m co l gm @ Người hướng dẫn: PGS.TS NGUYỄN TIẾN TRUNG an Lu n va ac th si LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu kết sử dụng luận văn trung thực chưa công bố cơng trình khoa học khác Việc tham khảo nguồn tài liệu trích dẫn ghi nguồn theo quy định Tác giả lu an Nguyễn Thị Thủy n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si LỜI CẢM ƠN Lời cho em xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến Thầy PGS.TS Nguyễn Tiến Trung, người ln tận tình hướng dẫn, bảo, động viên em suốt trình nghiên cứu để hoàn thành luận văn Em xin chân thành cảm ơn Cô PGS.TS Vũ Thị Ngân nhiệt tình giúp đỡ, tạo điều kiện thuận lợi suốt trình thực đề tài lu Em xin trân trọng cảm ơn quý Thầy Cô giáo Khoa Khoa học tự an nhiên, Trường Đại học Quy Nhơn trang bị cho em kiến thức khoa học va n bổ ích để em hồn thành luận văn to gh tn Tôi xin chân thành cảm ơn NCS Nguyễn Ngọc Trí ln nhiệt Ngồi ra, tơi xin chân thành cảm ơn anh, chị, em học viên cao học p ie tình giúp đỡ, hướng dẫn tận tình suốt trình thực đề tài nl w K20 anh chị em làm nghiên cứu Phịng Thí nghiệm Hóa học d oa tính tốn Mơ phỏng, Trường Đại học Quy Nhơn luôn giúp đỡ, hướng an lu dẫn đóng góp ý kiến để tơi hồn thành tốt luận văn nf va Cuối cùng, tơi xin dành lời cảm ơn gia đình, bạn bè ln ủng hộ, động z at nh oi thành luận văn lm ul viên, giúp đỡ tạo điều kiện để tơi có thêm động lực thời gian để hồn Bình Định, ngày 25 tháng năm 2019 Tác giả z l gm @ m co Nguyễn Thị Thủy an Lu n va ac th si MỤC LỤC TRANG PHỤ BÌA LỜI CAM ĐOAN LỜI CẢM ƠN MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT DANH MỤC CÁC BẢNG DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ lu MỞ ĐẦU an n va Lý chọn đề tài tn to Tổng quan tài liệu tình hình nghiên cứu đề tài ie gh Mục đích nghiên cứu p Đối tượng phạm vi nghiên cứu oa nl w 4.1 Đối tượng nghiên cứu d 4.2 Phạm vi nghiên cứu lu nf va an Phương pháp nghiên cứu 5.1 Nghiên cứu sở lý thuyết lm ul 5.2 Phương pháp tính z at nh oi Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài 7 Cấu trúc luận văn z gm @ CHƯƠNG CƠ SỞ LÝ THUYẾT HÓA HỌC LƯỢNG TỬ co l 1.1 Phương trình Schrưdinger m 1.1.1 Phương trình Schrưdinger phụ thuộc thời gian an Lu 1.1.2 Phương trình Schrưdinger khơng phụ thuộc thời gian n va ac th si 1.2 Sự gần Born – Oppenheimer Nguyên lý không phân biệt hạt đồng 11 1.2.1 Sự gần Born – Oppenheimer 11 1.2.2 Ngun lí khơng phân biệt hạt đồng 11 1.3 Nguyên lý loại trừ Pauli hay nguyên lý phản đối xứng 12 1.4 Hàm sóng hệ nhiều electron 13 1.5 Cấu hình electron trạng thái hệ nhiều electron 14 lu 1.6 Bộ hàm sở 15 an n va 1.6.1 Orbital kiểu Slater Gaussian 15 tn to 1.6.2 Một số khái niệm phân loại sở 16 p ie gh 1.6.2.1 Một số khái niệm 16 w 1.6.2.2 Phân loại hàm sở 17 oa nl 1.7 Các phương pháp gần hóa học lượng tử 18 d 1.7.1 Phương pháp bán kinh nghiệm 18 an lu nf va 1.7.2 Phương pháp trường từ hợp Hartree-Fock (HF) 19 lm ul 1.7.3 Phương pháp Roothaan 20 z at nh oi 1.7.4 Phương pháp nhiễu loạn Møller−Plesset (MPn) 21 1.7.4.1 Lý thuyết nhiễu loạn cho tốn khơng suy biến 21 z 1.7.4.2 Lý thuyết nhiễu loạn cho toán suy biến 22 @ l gm 1.7.5 Phương pháp tương tác chùm CC (Coupled Cluster) 23 1.7.6 Phương pháp tương tác cấu hình CI (Configuration Interaction) 24 co m 1.7.7 Phương pháp phiếm hàm mật độ DFT (Densiy Funtional Theory) 26 an Lu 1.7.7.1 Các định lý Hohenberg-Kohn 26 n va ac th si 1.7.7.2 Phương pháp Kohn-Sham (KS) 26 1.7.7.3 Sự gần mật độ chỗ 27 1.7.7.4 Sự gần gradient tổng quát (GGA) 28 1.7.7.5 Phương pháp hỗn hợp 29 1.7.7.6 Một số phương pháp DFT thường dùng 30 1.7.7.7 Thế giả 30 1.7.7.8 Sóng phẳng hệ tuần hoàn 31 lu an 1.8 Phân tích AIM (Atoms in Molecule) 33 n va 1.9 Orbital khu trú, orbital thích hợp (NO), orbital nguyên tử thích hợp (NAO) gh tn to orbital liên kết thích hợp (NBO) 35 1.9.1 Orbital khu trú 35 p ie 1.9.2 Orbital thích hợp, orbital nguyên tử thích hợp orbital liên kết thích oa nl w hợp 35 d CHƯƠNG TỔNG QUAN HỆ CHẤT NGHIÊN CỨU VÀ TƯƠNG TÁC lu nf va an YẾU 37 2.1 Hệ chất nghiên cứu tương tác yếu 37 lm ul 2.1.1 Giới thiệu chung hợp chất hữu 37 z at nh oi 2.1.2 Khoáng sét kaolinite 38 2.1.3 Khái quát hấp phụ 41 z gm @ 2.1.4 Các tương tác yếu 42 l 2.2 Phương pháp tính cho hệ nghiên cứu 46 m co CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 49 an Lu 3.1 Kết tối ưu phân tử hữu bề mặt kaolinite 49 n va ac th si 3.2 Sự hấp phụ phân tử hữu lên bề mặt H-slab kaolinite 51 3.2.1 Cấu trúc hình học tối ưu 51 3.2.2 Năng lượng trình hấp phụ 54 3.2.3 Mật độ điện tích nguyên tử, lượng tách proton (DPE) cho liên kết, lực proton (PA) vị trí nhóm chức vòng benzen cho phân tử hữu 57 3.2.4 Phân tích MEP 59 lu 3.2.6 Phân tích NBO cho phức với hấp phụ phân tử hợp chất hữu an n va lên lớp kaolinite (H-slab) 65 tn to 3.2.7 Nhận xét 67 ie gh 3.3 Sự hấp phụ phân tử hữu lên bề mặt O-slab kaolinite 68 p 3.3.1 Cấu trúc hình học tối ưu 68 oa nl w 3.3.2 Năng lượng trình hấp phụ 70 d 3.3.3 Phân tích AIM cho lớp phức 72 lu nf va an 3.3.4 Phân tích NBO cho phức với hấp phụ phân tử hợp chất hữu lên lớp kaolinite (O-slab) 76 lm ul KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 78 z at nh oi DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH CÔNG BỐ DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO z QUYẾT ĐỊNH VỀ VIỆC ĐIỀU CHỈNH TÊN ĐỀ TÀI LUẬN VĂN THẠC SĨ m co l gm @ (Bản sao) an Lu n va ac th si DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT Các ký hiệu lu an n va : Năng lượng hấp phụ EI : Năng lượng tương tác Esurf-mol : Năng lượng tối ưu phức Esurf : Năng lượng tối ưu bề mặt Emol : Năng lượng tối ưu phân tử Esurf* : Năng lượng điểm đơn bề mặt tách từ phức không gh tn to EA p ie tối ưu lại : Năng lượng điểm đơn phân tử tách từ phức không tối ưu lại nl w Emol* : Năng lượng biến dạng phân tử hấp phụ ED-mol : Năng lượng biến dạng bề mặt ρ(r) : Mật độ electron điểm tới hạn liên kết d oa ED-mol nf va an lu lm ul λ1, λ2, λ3 : Các trị riêng ma trận mật độ Hessian : Laplacian điểm tới hạn liên kết H(r) : Tổng lượng mật độ electron khu trú V(r) : Mật độ electron khu trú G(r) : Mật độ động electron khu trú *(O-H) : Mật độ electron orbital xích ma phản liên kết O-H z at nh oi 2ρ(r) z m co l gm @ an Lu n va ac th si Các chữ viết tắt lu an n va : Atom In Molecule (thuyết nguyên tử phân tử) BCP : Bond Critical Point (điểm tới hạn liên kết) CCP : Cage Critical Point (điểm tới hạn lồng) RCP : Ring Critical Point (điểm tới hạn vòng) EDT : Electron Density Transfer (sự chuyển mật độ electron) GTO : Gaussian Type Orbital (orbitanl kiểu Gaussian) HF : Hartree-Fock (ký hiệu tên phương pháp) MP2 : Møller Plesset (phương pháp nhiễu loạn bậc 2) gh tn to AIM : Natural Atom Orbital (orbital nguyên tử thích hợp) p ie NAO : Local Molecular Orbital (orbital phân tử khu trú) : Natural Bond Orbital (orbital liên kết thích hợp) oa nl w NBO LMO : Deprotonation Enthalpy (entanpi tách proton) MEP : Molecular Electronstatic Potential (thế tĩnh điện phân tử) PA : Proton Affinity (ái lực proton) d DPE nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si 73 dạng O2 dẫn xuất -CHO, -COOH, -NH2, -OH, -SO3H bền so với dạng O1 q trình hấp phụ Do phần chúng tơi tập trung phân tích hình học topo phức dạng O1 Các giá trị mật độ electron ρ(r) nằm khoảng từ 0,004 đến 0,018 au Laplacian từ 0,015 đến 0,047 au (bảng 3.9) thuộc khoảng giá trị cho hình thành tương tác yếu khơng cộng hóa trị Do đó, tương tác H‧‧‧O hiển thị hình 3.7 liên kết hydro lu an n va tn to O1-COOH p ie gh O1-CHO d oa nl w an lu O1-OH nf va O1-NH2 O1-SO3H lm ul Hình 3.8 Hình học topo phức bền hấp phụ phân tử hữu lên bề mặt kaolinite (O-slab) z at nh oi Đáng ý, phức O1-OH có giá trị ρ(r) lớn 0,018 au 2ρ(r) 0,047 au tương tác H‧‧‧Osurf phức Tuy nhiên, mặt lượng hấp z phụ O1-OH có mức lượng hấp phụ (-2,53 kcal.mol-1), đánh giá @ gm phức bền dãy so sánh phức bền hệ co l phức Mặt khác, phức O1-SO3H với giá trị ρ(r) 2ρ(r) tính khơng m lớn, nhiên lượng hấp phụ (-4,19 kcal.mol-1) lại mức lượng cao an Lu cấu trúc bền thu Do chúng tơi chưa thể so sánh n va ac th si 74 xác độ bền phức hình thành từ tương tác phân tử dẫn xuất vòng benzen với bề mặt O-slab Bảng 3.9 Các đại lượng đặc trưng hình học topo phức tính mức lí thuyết B3LYP/6-31+G(d,p) O1-COOH an n va O1-NH2 ie gh tn to V(r) G(r) H(r) EHB (au) (au) (au) (au) (au) (kJ.mol-1) H1‧‧‧O1 0,008 0,026 -0,005 0,006 0,001 -7,0 H2‧‧‧O2 0,004 0,015 -0,002 0,003 0,001 -2,8 H3‧‧‧O3 0,010 0,033 -0,007 0,008 0,001 -9,2 H1‧‧‧O1 0,005 0,020 -0,003 0,004 0,001 -3,9 H2‧‧‧O2 0,009 0,030 -0,006 0,007 0,001 -7,6 H3‧‧‧O3 0,006 0,020 -0,003 0,004 0,001 -4,5 H1‧‧‧O1 0,005 0,020 -0,003 0,004 0,001 -4,1 H2‧‧‧O2 0,008 0,028 -0,005 0,006 0,001 -6,8 H1‧‧‧O1 0,018 0,047 -0,013 0,012 -0,001 -17,3 H2‧‧‧O2 0,004 0,017 -0,002 0,003 0,001 -3,3 H6‧‧‧O3 0,008 0,027 -0,005 0,006 0,001 -6,7 H2‧‧‧O3 0,004 0,016 -0,002 0,003 0,001 -2,9 H2‧‧‧O2 0,004 0,015 -0,002 0,003 0,001 -3,0 H3‧‧‧O3 0,006 0,024 -0,004 0,005 0,001 -5,1 H1‧‧‧O1 0,004 0,015 -0,002 0,003 0,001 -2,7 Tương tác O1-CHO lu 2ρ(r) lu Phức ρ(r) p O1-OH d oa nl w O1-SO3H EDT 0,01 0,12 0,01 nf va an lm ul Bên cạnh đó, giá trị H(r) BCP HO phức O1-OH âm nhỏ z at nh oi -0,001 au cho thấy liên kết hydro bền có phần chất cộng hóa trị Với liên kết hydro HO khác, giá trị H(r) dương (0,001 au), nên z liên kết hydro yếu Thêm vào đó, từ bảng 3.8 rằng, giá trị @ gm mật độ electron |V(r)| lớn mật độ động electron G(r) BCP l tiêu biểu tiếp xúc phân tử hữu bề mặt O1-OH, dẫn đến m co tổng mật độ electron H(r) có giá trị âm Kết hợp với giá trị 2ρ(r) > nên an Lu liên kết hydro có phần trăm đóng góp đáng kể hợp phần cộng hóa trị n va ac th si 75 bền Các giá trị H(r) BCP khác dương |V(r)| nhỏ G(r) nên liên kết hydro yếu Nhằm làm rõ mối quan hệ mật độ electron ρ(r) lượng liên kết hydro EHB điểm BCP tiến hành xác định tương quan phụ thuộc ρ(r) EHB hình 3.10 Từ kết bảng 3.9 đồ thị hình 3.10 thấy rằng, mật độ electron ρ(r) lượng liên kết hydro EHB BCP có quan hệ tuyến tính tỷ lệ nghịch với Nghĩa ρ(r) lớn EHB âm (liên kết hydro bền) ngược lại Giá trị lu ρ(r) nhỏ giá trị EHB âm (liên kết hydro bền) Giá trị an ρ(r) nhỏ dãy 0,004 au liên kết H2O2 phức O1-CHO va n ứng với giá trị EHB có giá trị âm nhỏ -2,8 kJ.mol-1, giá trị gh tn to ρ(r) lớn dãy 0,018 au liên kết H1O1 phức O1-OH ie giá trị EHB có đạt giá trị âm lớn -17,3 kJ.mol-1 Do vậy, liên p kết hydro O/N-HOsurf có độ bền cao liên kết hydro C-HOsurf d oa nl w phân tích phần trước nf va an lu z at nh oi lm ul z co l gm @ Hình 3.9 Đồ thị thể phụ thuộc lượng liên kết hydro (EHB) m hệ phức an Lu vào mật độ electron (ρ(r)) điểm BCP cấu trúc bền n va ac th si 76 3.3.4 Phân tích NBO cho phức với hấp phụ phân tử hợp chất hữu lên lớp kaolinite (O-slab) Sự tồn liên kết hydro phức độ bền khác chúng hiểu rõ qua phân tích giản đồ mật độ electron tổng phức, tính mức lý thuyết B3LYP/6-31+G(d,p) hiển thị hình 3.10 Các giá trị mật độ electron trao đổi tổng (EDT) liệt kê bảng 3.9 lu an n va to O1-COOH p ie gh tn O1-CHO d oa nl w an lu O1-NH2 O1-OH O1-SO3H nf va lm ul Hình 3.10 Giản đồ mật độ electron tổng phức B3LYP/6-31+G(d,p) (isovalue = 0,005 au) z at nh oi Hình 3.10 cho thấy, có xen phủ mật độ electron orbital phân tử phân tử hữu lớp bề mặt O-slab kaolinite Như kết z phân tích NBO cho thấy có chuyển electron từ cặp electron riêng @ l gm nguyên tử O/N phân tử hữu đến orbital phản liên kết σ*(O-H) phân tử lớp bề mặt để hình thành tương tác O/N-HO phức co m O1-CHO, O1-OH, O1-NH2 Đồng thời xảy chuyển electron từ an Lu cặp electron riêng nguyên tử O thuộc bề mặt kaolinite đến n va ac th si 77 orbital phản liên kết σ*(O-H) để hình thành liên kết hydro C- HO C-H vòng benzen tất phức Bên cạnh trị số chuyển mật độ electron tổng (EDT) có giá trị dương nhỏ xấp xỉ (từ đến 0,12), chứng tỏ có chuyển electron từ phân tử đến bề mặt tương đối nhỏ hình thành phức trên, nên phức có độ bền thấp, phù hợp với giá trị lượng hấp phụ, tương tác biến dạng nhỏ 3.3.7 Nhận xét Kết tối ưu hình học thu 10 phức bền hấp phụ phân tử lu C6H5CHO, C6H5COOH, C6H5NH2, C6H5OH, C6H5SO3H lên bề mặt oxy an kaolinite (O-slab) Năng lượng hấp phụ phân tử hữu bề mặt va n bề mặt oxy kaolinite nhỏ, từ 0,97 đến -4,19 kcal/mol, cho thấy khả gh tn to hấp phụ yếu phân tử hữu bề mặt kaolinite (O-slab) Thêm ie vào đó, lượng tương tác phức tính âm nhỏ, khoảng p -0,12 đến -5,74 kcal.mol-1 Sự hình thành cấu trúc bền ưu tiên dạng O1 nl w (cấu trúc thẳng đứng, tương tác nhóm chức bề mặt) so với dạng d oa O2 (cấu trúc song song, tương tác vịng benzen với bề mặt) Các phân tích an lu AIM, NBO rằng, độ bền phức dạng O1 đóng góp nf va liên kết hydro C/O/N-HO z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si 78 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Nghiên cứu khả hấp phụ phân tử hữu có nhóm chức khác gồm benzaldehyde, axit benzoic, aniline, phenol, axit benzenesulfonic lên hai bề mặt hydro (H-slab) oxy (O-slab) kaolinite, rút số kết luận sau: Kết tối ưu thu 11 phức bền bề mặt H-slab 10 phức bền bề mặt O-slab trình hấp phụ phân tử dẫn xuất benzen lu Các cấu trúc bền hình thành theo hai kiểu: i) dạng thẳng đứng với tương tác an n va chủ yếu nhóm chức với bề mặt vật liệu (H1, O1) ii) dạng song song dạng thứ bền ưu tiên dạng thứ hai gh tn to với tương tác chủ yếu vòng benzen với bề mặt vật liệu (H2, O2), p ie Các phân tích lượng, AIM, NBO thấy rằng, độ bền phức đóng góp liên kết hydro dạng O/N-HOsurf Đa số liên kết oa nl w hydro có chất khơng cộng hóa trị, bền Đối với tương tác phân d tử C6H5SO3H với bề mặt H-slab có dịch chuyển nguyên tử H nhóm nf va cộng hóa trị an lu -SO3H sang bề mặt để hình thành liên kết hydro O-HO bền, có chất lm ul Năng lượng hấp phụ phức tính khoảng -2,99 đến z at nh oi -24,79 kcal.mol-1 0,97 đến -4,19 kcal.mol-1 bề mặt H-slab O-slab tương ứng Kết phân tích cho thấy bề mặt H-slab ưu tiên trình hấp phụ dẫn xuất benzen Thêm vào đó, tương tác bề z gm @ mặt H-slab mạnh nhiều so với bề mặt O-slab, ứng với lượng tương tác hai bề mặt khoảng -3,63 đến -99,17 kcal.mol-1 -0,12 đến co l -5,74 kcal.mol-1 tương ứng m Khả hấp phụ phân tử bề mặt hydro kaolinite giảm an Lu theo thứ tự dẫn xuất -SO3H > -COOH > -OH > -CHO > -NH2 Đối với n va ac th si 79 bề mặt oxy, mức độ hấp phụ dẫn xuất lên bề mặt khác khơng nhiều Các q trình hấp phụ lên bề mặt hydro kaolinite đánh giá trình hấp phụ yếu trung bình, trình hấp phụ lên bề mặt oxy kaolinite trình hấp phụ yếu Đặc biệt, tương tác phân tử dẫn xuất benzen với bề mặt hydro (H1, H2) mạnh nhiều so với bề mặt oxy (O1, O2) bề mặt H-slab ưu tiên bề mặt O-slab trình hấp phụ dẫn xuất Kiến nghị lu an Việc hiểu biết hấp phụ phân tử hữu chứa vòng benzen n va benzaldehyde, axit benzoic, aniline, phenol, axit benzenesulfonic lên vật liệu tn to kaolinite mà cụ thể cấu trúc, độ bền phức, chất vai trò liên gh kết hydro hình thành phức có ý nghĩa tầm quan trọng lớn vấn p ie đề xử lí mơi trường Do việc nghiên cứu tiền đề cho nghiên cứu: w Nghiên cứu khả hấp phụ phân hủy phân tử hữu lên oa nl bề mặt vật liệu khoáng sét khác mica, smectite, vermiculite,… d Nghiên cứu khả hấp phụ phân tử hữu lên bề mặt vật lu nf va an liệu khác cacbon hoạt tính, MOF, oxit kim loại,… z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC CƠNG TRÌNH CÔNG BỐ LIÊN QUAN CỦA TÁC GIẢ Nguyễn Thị Thủy, Nguyễn Ngọc Trí, Nguyễn Tiến Trung (2019), “Nghiên cứu lý thuyết hấp phụ phân tử hữu chứa vịng benzen lên bề mặt kaolinite”, Tạp chí khoa học Trường Đại học Quy Nhơn Nguyễn Thị Thủy, Nguyễn Ngọc Trí, Nguyễn Tiến Trung (2019), “Nghiên cứu lý thuyết hấp phụ phân tử hữu chứa vòng benzen lên bề mặt kaolinite”, Hội nghị Hóa học tính tốn Ứng dụng -2019, Quy Nhơn 19 - 20/7/2019 (poster presentation) lu an n va p ie gh tn to d oa nl w nf va an lu z at nh oi lm ul z m co l gm @ an Lu n va ac th si DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Nguyễn Tiến Trung (2017), “Bài giảng mơn hóa học lượng tử đại dành cho học viên cao học” Trường Đại Học Quy Nhơn, pp – 34 [2] Nguyễn Đình Huề, Nguyễn Đức Chuy (2003), “Thuyết lượng tử nguyên tử phân tử”, tập 1,2, Nhà xuất giáo dục [3] Lâm Ngọc Thiềm, Phạm Văn Nhiêu, Lê Kim Long (2008), “Cơ sở hóa học lượng tử”, Nhà xuất Khoa học – Kĩ thuật lu [4] Phan Văn Tường (1998), “Giáo trình vật liệu vơ cơ”, Trường Đại học an Khoa học Tự Nhiên, Đại học Quốc gia Hà Nội va n [5] Phan Văn Tường (2007), “Các phương pháp tổng hợp vật liệu gốm”, NXB to gh tn Đại học Quốc gia Hà Nội ie [6] Nguyễn Tiến Trung (2009), “Nghiên cứu lý thuyết liên kết hydro, đihydro p chuyển dời xanh đỏ phương pháp hóa học lượng tử” Luận án tiến Tiếng Anh d oa nl w sĩ hóa học - Trường Đại Học Sư Phạm Hà Nội an lu [7] Dordio A.V, Mirandaa S, Ramalho J P P, Carvalho A J P (2017), nf va “Mechanisms of Removal of Three Widespread Pharmaceuticals by Two Gavrilescu M, Demnerova K, Aamand J, Agathos S, Fava F (2015), z at nh oi [8] lm ul Clay Materials”, J Haz Mat., 323, 575-583 “Emerging pollutants in the environment: present and future challenges in biomonitoring, ecological risks and bioremediation”, New Biotechnology, @ Park Y, Sun Z, Ayoko G A, Frost R L (2014), “Bisphenol Adsorption l gm [9] z 32, 147-156 co by Organo-montmorillonite: Implications for the Removal of Organic m Contaminants from Water”, Chemosphere, 107, 249-256 an Lu n va ac th si [10] D Fatta-Kassions et al (eds) (2016), “Advanced Treatment Technologies for Urban Wastewater Reuse”, Hdb Env Chem, vol 45, pp 5-38 [11] S Ismadji, F E Soetaredjo, A Ayucitra (2015) “Clay Materials for Environmental Remediation”, SpringerBriefs in Green Chemistry for Sustainability, pp 5-32 [12] J P Prates Ramalho, A V Dordio, A J Palace Carvalho (2013) “Adsorption of two phenoxyacid compounds on a clay surface: A theoretical study”, Adsorption, 19, no 5, pp 937–944 lu [13] Pouya E S, Abolghasemi H, Assar M, Hashemi S J, Salehpour A, an Foroughi-dahr M (2015), “Theoretical and experimental studies of va n benzoic acid batch adsorption dynamics using vermiculite-based to gh tn adsorbent”, Chem Eng Res Des, 93, 800-811 p ie [14] Diamon S, Earl B (1956), “Surface Areas of Clay Minerals as Derived from Measurements of Glycerol Retention”, Clays and Clay Minerals, oa nl w 5(1), 334-347 [15] Gavrilescu M, Demnerova K, Aamand J, Agathos S Fava F (2015), d an lu “Emerging pollutants in the environment: present and future challenges in lm ul 32, 147-156 nf va biomonitoring, ecological risks and bioremediation”, New Biotechnology, z at nh oi [16] M Asim, T A Khan I Ali (2012), “Low cost adsorbents for the removal of organic pollutantants from wastewater”, J Env., vol 113, pp 170–183 [17] Ana del Olmo, Javier Calzada, Manuel Nunez (2015) “Benzoic acid and z @ derivatives as naturally occurring compounds in foods and as additives: co pp 3084-3103 l gm Use, exposure, and controversy”, Food science and Nutrition, vol 57, 14, m [18] Huda Bhuiyan MN, Kang H, Kim JH (2019), “Endocrine disruption by an Lu several aniline derivatives and related mechanisms in human adrenal n va ac th si H295R cell line and adult male zebrafish”, Ecotoxicology and Environmental Safety, vol 180, pp 326-332 [19] Nahed S Gad, Amal S Soad (2008), “Effect of Environmental Pollution by Phenol on Some Physiological Parameters of Oreochromis niloticus”, Global Veterinaria, pp.312-319 [20] Guocheng L, Liu L, Zhaohui L, Meitang L (2012), “Probing interactions between chlorpheniramin and 2:1 phylosilicat”, J Coll Int Sci., 374, 218225 lu [21] Carvalho A J P, Dordio A V, Ramalho J P P (2014), “A DFT study on an the adsorption of benzodiazepines to vermiculite surfaces”, J Mol Model, va n 20, 2336(1-8) (2018), “Insight into the adsorption of chloramphenicol on a vermiculite ie gh tn to [22] N N Tri, A J P Carvalho, A V Dordio, M T Nguyen and N T Trung p surface”, Chem Phys Lett., vol 699, pp 107–114 nl w [23] R G Harris, J D Wells, B B Johnson (2001) “Selective adsorption of d oa dyes and other organic molecules to kaolinite and oxide surfaces”, nf va 140 an lu Colloids Surfaces A Physicochem Eng Asp., vol 180, no 1–2, pp 131– lm ul [24] Chang, Po Hsiang Li, Zhaohui Jiang, Wei The Jean, Jiin Shuh (2009), z at nh oi “Adsorption and intercalation of tetracycline by swelling clay minerals”, Applied Clay Science, vol 26, no 1, pp 27–36 [25] Bui Tung Xuan, Kang Seo Young, Lee Sang Hyup, Choi Heechul z @ (2011), “Organically functionalized mesoporous SBA-15 as sorbents for m co Materials, vol 193, pp 156–163 l gm removal of selected pharmaceuticals from water”, Journal of Hazardous an Lu n va ac th si [26] Behera S K, Oh S Y, Part H S (2012), “Sorptive Removal of Ibuprofen from Warter using Selected Soil Minerals and Activated Carbon”, Int J Environ Sci Technol, 9, 85-94 [27] Rakic V, Rajic N, Dakovic A, Auroux A (2012), “The adsorption of salicylic acid, acetylsalicylic acid and atenolol from aqueous solutions onto natural zeolites and clays: Clinoptilolite, bentonite and kaolin”, Micro Meso Mater., 165, 185-194 [28] J P Prates Ramalho, A V Dordio, A J Palace Carvalho (2013) lu Adsorption of two phenoxyacid compounds on a clay surface: A an theoretical study, Adsorption, 19, no 5, pp 937–944 va n [29] A J P Carvalho, A V Dordio, and J P P Ramalho (2014), “A DFT to Mol Model., vol 20, no ie gh tn study on the adsorption of benzodiazepines to vermiculite surfaces”, J p [30] J Chen, F fei Min, L Liu, C Liu, and F Lu (2017), “Experimental nl w investigation and DFT calculation of different amine/ammonium salts d oa adsorption on kaolinite”, Appl Surf Sci., vol 419, pp 241–251 an lu [31] Koch W, Holthausen M C (2001), “A Chemitst’s Guide to Density nf va Functional Theory (2nd Edition)”, Villey-VCH, Germany lm ul [32] J Hafner (2008), “Ab-Initio simulations of materials using VASP: 2044–2078 [33] I N Levine (2000), z at nh oi Density-Functional Theory and beyond”, J Comput Chem., vol 29, pp “Quantum Chemistry (Fifth Edition)”, z @ Prentice−Hall, Inc, New Jersey, USA m co Essex, UK l gm [34] Popelier P L A (2000), “Atoms in Molecules”, Pearson Education Ltd.: an Lu n va ac th si [35] Ponmalai Kolandaivel, V Nirmala (2004), “Study of Proper and Improper Hydrogen Bonding Using Bader Atoms in Molecules (AIM) Theory and NBO Analysis”, J Mol Struct., 694, 33–38 [36] Fu-Ming Tao (2001), “Bond Fuctions, Basis Set Superposition Errors and Other Practical Issues with Ab Initio Calculations of Intermolecular Potentials”, Int Reviews in Physical Chemistry, 20(4), 617–643 [37] Espinosa E, Molins E, Lecomte C (1988), “Hydrogen Bond Strengths Revealed by Topological Analyses of Experimentally Observed Electron lu Densities” Chem Phys Lett., 285, 170-173 an [38] Kütt A, Movchun V, Rodima, et al “Pentakis (2008) va n (trifluoromethyl)phenyl, a Sterically Crowded and Electron-with drawing to toluene, phenol, and aniline” J Org Chem, 73, 2607-2620 p ie gh tn Group: Synthesis and Acidity of Pentakis (trifluoromethyl) benzene, [39] Del Olmo, Ana; Calzada, Javier; Nuñez, Manuel (2015) "Benzoic acid oa nl w and its derivatives as naturally occurring compounds in foods and as additives: Uses, exposure, and controversy" Critical Reviews in Food d an lu Science and Nutrition, 57, 3084–3103 nf va [40] Otto Lindner, Lars Rodefeld (2005), "Benzenesulfonic Acids and Their z at nh oi VCH, Weinheim lm ul Derivatives", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley[41] Anthony R West (2014), “Solid State Chemistry and its application”, John Wiley & Sons, Ltd z @ [42] Zhang, Shifeng; Sheng, James J.; Qiu, Zhengsong (2016) “Water l gm adsorption on kaolinite and illite after polyamine adsorption”, Journal of co Petroleum Science and Engineering, vol 142, pp 13–20 m [43] Chen Jun Min, Fan Fei, Liu Lingyun, Liu Chunfu, Lu Fangqin (2017) investigation and DFT an Lu “Experimental calculation of different n va ac th si amine/ammonium salts adsorption on kaolinite”, Applied Surface Science, vol 419, pp 241-251 [44] Han Yonghua, Liu Wenli, Chen Jianhua (2016), “DFT simulation of the adsorption of sodium silicate species on kaolinite surfaces” Applied Surface Science, vol 370, pp 403-409 [45] Johnson Erin R, Otero-De-La-Roza, Alberto (2012), “Adsorption of organic molecules on kaolinite from the exchange-hole dipole moment dispersion model”, Journal of Chemical Theory and Computation, vol 8, lu pp 5124-5131 an [46] Brunauer S, Deming L.S, Deming W.E, Teller E (1940) “On a Theory va n of the Van der Waals Adsorption of Gases” Journal of the American to gh tn Chemical Society, 62, 1723-1732 p ie [47] Novoselov K S, et al (2016), “2D materials and Van der Waals heterostructures” Science, 353 (6298) A Dougherty (2012), “The Cation-π Interaction”, oa nl w [48] Dennis pubs.acs.org/est d an lu [49] Qing Zhao, Siyu Zhang (2017), “Cation−Pi Interaction: A Key Force for nf va Sorption of Fluoroquinolone Antibiotics on Pyrogenic Carbonaceous lm ul Materials”, pubs.acs.org/est z at nh oi [50] Scheiner S (1997), “Hydrogen Bonding: A Theoretical Perspective” Oxford University Press, New York [51] M Zio´łkowski, S J Grabowski, J Leszczynski (2006), “Cooperativity z Analyses”, J Phys Chem A, 110, 6514 l gm @ in Hydrogen-Bonded Interactions: Ab Initio and “Atoms in Molecules” co [52] M.F Brigatti, A Mottana (2011) “Application in advanced technologies”, m European Mỉneralogical Union and the Mineralogial Society, UK an Lu n va ac th si [53] Momma K, Izumi, F (2008), “VESTA: A Three-Dimensional Visualization System for Electronic and Structural Analysis”, Journal of Applied Crystallography, 41(3): pp 653-658 [54] Perdew J.P, K Burke, M Ernzerhof (1996), “Generalized Gradient Approximation Made Simple”, Physical Review Letters, 77(18): pp 38653868 [55] Nguyen Ngoc Tri, Ho Quoc Dai, Nguyen Tien Trung (2018), “Insight into the adsorption of organic molecules on rutile TiO2 (110) surface: A lu theoretical study”, Vietnam J Chem, 56(6), pp 752-756 an [56] M J Frisch, G W Trucks et al (2010), “Gaussian 09 (Revision B.01)”, va n Wallingford CT: Gaussian gh tn to [57] NIST webpage: http://webbook.nist.gov/chemistry p ie [58] H Lampert, W Mikenda, A Karpfen (1997), J Phys Chem A, 101, 2254-2263 oa nl w [59] http://www.uwosh.edu/faculty_staff/gutow/Chem_371_S09/OASI%20W eb%20Pages/Benzoic%20Acid%20Calculations/Benzoic%20Acid%20C d an lu alculations.html nf va [60] Liangjie Fu, Huaming It Yang (2017), “Structure and Electronic lm ul Properties of Transition Metal Doped Kaolinite Nanoclay”, Nanoscale z at nh oi research letters, DOI 10.1186/s11671-017-2188-4 [61] https://www.kore.co.uk/paffinities.htm [62] Douglas J, DeFrees, Robert T McIver, Warren J Hehre (1977), “The z gm @ proton affinities of phenol”, Journal of the American Chemical Society, DOI 10.1021/ja00453a0, 99,11, pp 3853-3854 m co l an Lu n va ac th si