Thông tin tài liệu
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HCM NGUYỄN TRẦN BẢO HUY lu an n va KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ p ie gh tn to nl w d oa KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC lu u nf va an VỎ THÂN CÂY ĐINH LĂNG TRỔ ll Polyscias guilfoylei Bail m oi Họ Nhân Sâm (Araliaceae) z at nh z m co l gm @ an Lu n va Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2012 ac th si BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HCM KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP CỬ NHÂN HÓA HỌC Chuyên ngành : Hóa Hữu Cơ lu an n va KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC gh tn to VỎ THÂN CÂY ĐINH LĂNG TRỔ p ie Polyscias guilfoylei Bail d oa nl w Họ Nhân Sâm (Araliaceae) va an lu ll u nf Hướng dẫn khoa học: TS NGUYỄN THỊ ÁNH TUYẾT oi m Sinh viên thực hiện: NGUYỄN TRẦN BẢO HUY z at nh z l gm @ m co Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2012 an Lu n va ac th si LỜI CẢM ƠN Hồn thành khóa luận tốt nghiệp này, tơi xin chân thành cảm ơn: Cô Nguyễn Thị Ánh Tuyết thầy Dương Thúc Huy theo sát, tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, cung cấp kiến thức, động viên suốt thời gian thực đề tài khóa luận tốt nghiệp Được thầy hướng dẫn may mắn lớn năm học cuối trường đại học Sư phạm TP Hồ Chí Minh Cơ Lê Thị Thu Hương thầy Trương Quốc Phú giúp đỡ, đóng góp ý kiến q báu để tơi hồn thành khóa luận tốt nghiệp lu Q thầy khoa Hóa học tận tình dạy dỗ tơi suốt bốn năm qua để an tơi có kiến thức hồn thành khóa luận tốt nghiệp va n Anh Văn Bá Lãnh nhiệt tình giúp đỡ, truyền thụ kinh nghiệm quí Bạn Nguyễn Thị Kim Liên, bạn Nguyễn Vũ Mai Trang, bạn Nguyễn Thị ie gh tn to báu cho từ ngày đầu thực khóa luận p Minh Trang, bạn Lê Thị Tú Trinh giúp đỡ, chia khó khăn, w vui buồn suốt q trình thực khóa luận oa nl Cha mẹ gia đình ni nấng, dạy dỗ, chỗ dựa tinh thần vững d vàng giúp vượt qua khó khăn tạo điều kiện tốt để tơi lu u nf va an hồn thành đề tài khóa luận tốt nghiệp ll Xin gửi lời chúc tốt đẹp đến người! oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN LỜI MỞ ĐẦU Chương : TỔNG QUAN 1.1.MÔ TẢ THỰC VẬT 1.2.THÀNH PHẦN HÓA HỌC 1.3.CÁC NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC TÍNH 17 Chương 2: THỰC NGHIỆM 21 2.1.HÓA CHẤT – THIẾT BỊ 21 2.2.KHẢO SÁT NGUYÊN LIỆU 21 lu 2.3.ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO VÀ CÔ LẬP HỢP CHẤT 22 an Chương 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 30 va n 3.1.KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT BU-1 30 tn to 3.2.KHẢO SÁT CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA HỢP CHẤT ED-1 34 4.1.KẾT LUẬN 35 p ie gh Chương 4: KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 35 w 4.2.ĐỀ XUẤT 36 oa nl TÀI LIỆU THAM KHẢO 37 d A.PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG VIỆT 37 lu an B.PHẦN TÀI LIỆU TIẾNG ANH 38 ll u nf va C.PHẦN TÀI LIỆU TRÊN MẠNG INTERNET 40 oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si LỜI MỞ ĐẦU Việt Nam nước nhiệt đới, nóng ẩm nên nguồn thực vật phong phú đa dạng Chính phong phú, đa dạng mà ngành hóa học hợp chất thiên nhiên phát triển mạnh mẽ, góp phần lớn vào phát triển y học, chăm sóc sức khỏe cho người dân Từ lâu, dân gian biết dùng loài đinh lăng để bồi bổ sức khỏe, tăng sức đề kháng cho thể, chống lão hóa, hay điều trị số bệnh như: nhức đầu, đau tức ngực, ức chế phát triển tế bào ung thư buồng trứng… lu Chính lồi đinh lăng có nhiều hoạt tính sinh học vậy, nên an chọn Polyscias guilfoylei Bail để nghiên cứu Cây Polyscias va n guilfoylei Bail nghiên cứu sơ thành phần hóa học nên hóa học p ie gh tn to định tiếp tục nghiên cứu theo hướng : khảo sát thành phần d oa nl w ll u nf va an lu oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si CÁC KÍ HIỆU VÀ CHỮ VIẾT TẮT TRONG BÀI KHÓA LUẬN lu an n va s (singlet) : mũi đơn d (doublet) : mũi đôi dd (doublet- doublet) : mũi đôi – đôi t (triplet) : mũi ba q (quartet) : mùi bốn m (multiplet) : mũi đa br s (broad singlet) : mũi đơn rộng J : số ghép RP – 18 (Reversed Phase C-18) : pha đảo NMR (Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy) : phổ cộng hưởng từ hạt nhân tn to DEPT (Distortionless Enhancement by Polarization Transfer) : tương quan H-C qua nối HMBC (Heteronuclear Multiplet Bond Coherence) : tương quan H-C qua 2, nối p ie gh HSQC (Heteronuclear Single Quantum Coherence) : phổ tương quan proton- proton : phổ khối lượng sắc kí lỏng w COSY (COrrelation SpectroscopY) oa nl LC/MS (Liquid Choromatography Mass Spectrum) : kĩ thuật phun ion C : Clorofom d ESI (ElectroSpray Ionazation) an : Metanol va : Eter dầu hỏa ll u nf Ed lu M oi m z at nh z m co l gm @ an Lu n va ac th si Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT Cây đinh lăng trổ cịn có tên khoa học Polyscias guilfoylei Bail., thuộc chi Polyscias, họ nhân sâm (Araliaceae) Cây bụi, cao 3-4m, thân phân nhánh Lá đa dạng, có màu lục sáng, viền trắng, chia lông chim đặn, cuống ngắn to, có sọc hay có đốm, chét thn, có khơng lu an 1.2 Hình 1:Cây đinh lăng trổ Polyscias guilfoylei Bail THÀNH PHẦN HÓA HỌC [14] cô lập từ Polyscias guilfoylei Bail n va Năm 2010, Nguyễn Thị Ánh Tuyết tn to hợp chất hóa học gồm: isophytol (1); acid oleanolic (2); acid 3-O -β-D- gh glucuronopyranosyloleanolic (3); hỗn hợp hai chất gồm : acid 3-O-β-D-glucopyranosyl- p ie (1→3)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (4) acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D- w glucuronopyranosyloleanolic (5) với tỉ lệ tương ứng 2:3; acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl- oa nl (1→3),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (6); acid 3-O-[β-D- d glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (7); 3- lu 28-O-β-D-glucopyranosyl ester (8) u nf va an O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic ll Qua tài liệu tham khảo, nhận thấy chi Polyscias chi lớn thứ hai họ nhân sâm m [24] oi Trong đó, Polyscias guilfoylei Bail nghiên cứu sơ thành phần Polyscias z at nh hóa học nên chúng tơi trình bày thêm thành phần hóa học số lồi khác chi z [38] lập từ bốn hợp chất thuộc m co Acid 3-O-β-D-galactopyranosyloleanolic (9) l loại saponin có phần aglycon axit oleanolic là: gm Năm 2003, Prakash C V S cộng @ 1.2.1 Polyscias amplifolia (Baker) Harms an Lu Acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-galactopyranosyloleanolic (10) va Acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-β-D-xylopyranosyloleanolic (11) n Acid 3-O-β-D-galactopyranosyl-(1→4)-α-L-arabinopyranosyloleanolic (12) ac th si 1.2.2 Polyscias dichroostachya Baker Năm 1990, Gopalsmy N cộng [25] cô lập bốn hợp chất thuộc loại saponin có phần aglycon axit hederagenin là: 3–O–α–L–arabinopyranosylhederagenin (13) 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(1→2)–α–L–arabinopyranosylhederagenin (14) 3–O–β–D–glucopyranosyl-(1→2)–α–L–arabinopyranosylhederagenin (15) 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(1→2)–α–L–arabinopyranosylhederagenin– 28-O–β–D–glucopyranosid (16) 1.2.3 Polyscias filicifolia Balf Năm 2007, Nguyễn Thúy Anh Thư cộng [13] cô lập hợp chất: Hợp chất steroid: stigmasterol (17); spinasterol (18); 3-O-β-D- lu glucopyranosylstigmasterol (19) an va Hợp chất phenolic: 3,5,7,3',4'-pentamethoxyflavone (20); 5,4'-dihydroxy-3,7-di-(O-α- n L-rhamnopyranosyl)flavone (21) to gh tn Hợp chất saponin có aglycon acid oleanolic : acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)- ie β-D-glucuronopyranosyloleanolic (5) p Hợp chất triterpenoid: acid oleanolic (2) nl w 1.2.4 Polyscias fulva (Hiern) Harms oa Năm 2001, Bedir cộng [22] cô lập từ phần mặt đất hợp chất: d Các hợp chất saponin có phần aglycon hederagenin: 3-O-α-L-rhamnopyranosyl- an lu (14); va (1→2)-α-L-arabinopyranosylhederagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L- ll u nf arabinopyranosylhederagenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl- m (1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (22) oi Hợp chất phenolic: 5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-O-β-D-glucopyranosylflavone (23) z at nh Hợp chất saponin khác: 12-oxo-3β,16β-20(S)-trihydroxydammar-24-en-3-O-α-L[31] @ cộng cô lập từ phần vỏ thân l hợp chất: gm Năm 2004, A C Mitaine Offer z rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosid (24) Hợp chất phenolic: lichexanthon (27) n va Hợp chất triterpenoid: acid oleanolic (2); hederagenin (28) an Lu β-D-glucopyranosylstigmasterol (19) m co Hợp chất steroid: β-sitosterol (25); 3-O-β-D-glucopyranosyl-β-sitosterol (26); 3-O- ac th si Các hợp chất saponin arabinopyranosylhederagenin có (13); arabinopyranosylhederagenin phần aglycon hederagenin: 3-O-α-L- 3–O–α–L–rhamnopyranosyl-(1→2) –α–L– (14); 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L- arabinopyranosylhederagenin-28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester (22) Các hợp chất saponin có aglycon acid oleanolic: acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl(1→2)-α-L-arabinopyranosyloleanolic (29) Các hợp chất saponin khác: 3-O-α-L-arabinopyranosylcollinsogenin (30); acid 3-Oα-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranosylechynocystic (31) Hợp chất ceramid cerebrosid : (2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’-hydroxypalmitoylamino]8-octadecen-1,3,4-triol (32); 1-O-β-D-glucopyranosyl-(2S,3S,4R,8E)-2-[(2’R)-2’- lu an hydroxypalmitoylamino]-8-octadecen-1,3,4-triol (33) n va 1.2.5 Polyscias fruticosa (L.) Harm [16] to Năm 1989, Nguyễn Khắc Viện nghiên cứu cho thấy rễ có 4% saccarose, gh tn chất kết tinh A chưa xác định cấu trúc hóa học, có điểm sơi khoảng 158-161oC, tan p ie nhiều clorofom aceton Năm 1990, Nguyễn Thới Nhâm cộng [12] công bố thành phần rễ, thân oa nl w có glycosid, alcaloid, tanin, vitamin B1 khoảng 20 loại acid amin arginin, alanin, asparagin, acid glutamic, leucin, lysin, phenylalanin, prolin, threonin, tyrosin, cystein, d an lu tryptophan, metionin… [26] va Năm 1990, Brophy Joseph J cộng dùng phương pháp GC-MS để phân tích u nf thành phần tinh dầu mọc Fiji Thái Lan Kết cho thấy tinh dầu có ll khoảng 24 cấu tử, có chất là: β-elemen (34); β-germacren-D (35); E- γ- oi m z at nh bisabolen (36) α-bergamoten (37) Năm 1991, Võ Xuân Minh cộng [9] khảo sát hàm lượng saponin toàn phần z phận đinh lăng với kết quả: rễ (0,49%), vỏ rễ (1,00%), lõi rễ (0,11%) @ gm (0,38%) [10] cho biết đinh lăng l Năm 1992, nghiên cứu tiếp theo, Võ Xuân Minh Năm 1992, Lutomski cộng [29] an Lu cho thấy rễ đinh lăng có chứa tới 20 acid amin m co có alcaloid, glucosid, saponin, vitamin tan nước B1, B2, B6, C Nghiên cứu cô lập từ rễ hợp chất thuộc loại hợp chất n va polyacetylen: (8E)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3,10-diol (38); (8E)-heptadeca-1,8-dien-4,6- ac th si diyn-3-ol-10-on (39); (8Z)-heptadeca-1,8-dien-4,6-diyn-3-ol-10-on (40); falcarinol (41) panaxydol (42) Cũng vào năm 1992, Nguyễn Thị Nguyệt cộng [11] cô lập acid oleanolic (2) Năm 1995, Chaboud A cộng [17] cô lập từ saponin triterpen acid 3-Oβ-D-galactopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyloleanolic (43) Năm 1996, Chaboud A cộng [18] cô lập từ khô saponin triterpen acid 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl - 28-O-β-D-glucopyranosyloleanolic (44) Năm 1998, Võ Duy Huấn cộng [41] cô lập 11 saponin triterpen gồm: Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (5) lu Acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic (45) an Acid 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D- va n glucuronopyranosyloleanolic (7) to gh tn Acid 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl(1→4)]-β-Dglucuronopyranosyloleanolic (46) ie p Acid 3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2), β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D- nl w glucuronopyranosyloleanolic (47) d oa 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D- an lu glucuronopyranosyloleanolic -28-O-β-D-glucopyranosyl ester (48) va 3-O-[α-L-arabinopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D- ll u nf glucuronopyranosyloleanolic -28-O-β -D-glucopyranosyl ester (49) oi m 3-O-[β-D-galactopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D- z at nh glucuronopyranosyloleanolic-28-O-β -D-glucopyranosyl ester (50) 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucuronopyranosyloleanolic-28-O-α-L- z rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D-glucopyranosyl ester (51) @ gm 3-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2),β-D-glucopyranosyl-(1→4)]-β-D- m co l glucuronopyranosyloleanolic -28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-β-D glucopyranosyl ester (52) Năm 2004, Malcolm S Buchanan cộng cô lập từ Poyscias murrayi n va Harms chất thuộc loại hợp chất phenolic [30] an Lu 1.2.6 Poyscias murrayi Harms ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 2.1 : Phổ 13C-NMR hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 2.2 : Phổ 13C-NMR hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 3: Phổ DEPT hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 3.1 : Phổ DEPT hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu Phụ lục 3.2: Phổ DEPT hợp chất BU-1 n va ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 4: Phổ COSY hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 4.1: Phổ COSY hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 4.2 : Phổ COSY hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m co l gm @ an Lu n va Phụ lục 5: Phổ HSQC hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m co l gm @ an Lu n va Phụ lục 5.1: Phổ HSQC hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m co l gm @ an Lu n va Phụ lục 5.2: Phổ HSQC hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m co l gm @ an Lu n va Phụ lục 6: Phổ HMBC hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 7: Phổ LC/MS hợp chất BU-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 8: Phổ 1H-NMR hợp chất ED-1 ac th si lu an n va p ie gh tn to d oa nl w oi lm ul nf va an lu z at nh z m o l.c gm @ an Lu n va Phụ lục 8.1 : Phổ 1H-NMR hợp chất ED-1 ac th si
Ngày đăng: 17/07/2023, 09:33
Xem thêm:
