Cycloalkan là những hợp chất đơn vòng chỉ gồm liên kết đơn CC và CH. Chúng có cấu trúc tương tự alkan nhưng khác biệt về biến dạng và sức căng của vòng làm góc liên kết của các nguyên tử carbon lai hoá sp3 không phải là 109.5o
Chu Văn Phòng-Bàn luận hữu cơ-0373132227 CHƯƠNG IV: CYCLOALKAN I Cấu trúc Cycloalkan hợp chất đơn vòng gồm liên kết đơn C-C C-H Chúng có cấu trúc tương tự alkan khác biệt biến dạng sức căng vịng làm góc liên kết ngun tử carbon lai hố sp3 khơng phải 109.5o Dưới số thông số vật lý số cycloalkan điển hình: Cycloalkan Cơng thức Nhiệt độ sơi Nhiệt độ nóng Tỉ trọng 20oC (oC) chảy (oC) (g/cm3) Cyclopropan C3H6 -33 -128 1.879 (pha hơi, g/L, atm, 0oC) Cyclobutan C4H8 12.5 -91 0.720 Cyclopentan C5H10 49.2 -93.9 0.751 Cyclohexan C6H12 80.7 6.5 0.778 Cycloheptan C7H17 118.4 -12 0.811 Cyclooctan C8H16 149 14.6 0.834 cyclodecan C9H18 201 9.5 0.871 So với alkan số carbon, cycloalkan thường có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, tỉ trọng lớn lực London (một phần lực van der Waals) mạnh hơn, giải thích hình dạng vịng cho phép diện tích tiếp xúc lớn Biến dạng số vòng Do ngun tử carbon lai hố sp3 có xu hướng ép góc liên kết góc 109o28’ trạng thái vịng thường góc khơng đạt 109 o28’ Do vậy, vịng thường bị biến dạng cho góc liên kết nguyên tử carbon gần với góc 109o28’ Cyclopropan Cấu trúc tam giác cyclopropan làm góc liên kết nguyên tử carbocation C-C 60o – góc liên kết nhỏ nhiều góc lý tưởng 109o28’ Do ép góc mạnh nên liên kết C-C bền có xu hướng mở vịng dễ dàng, vậy, cyclopropan hợp chất có khả phản ứng cao Việc liên kết carbon trung tâm thường biểu diễn “liên kết uốn cong” Trong mơ hình này, liên kết C-C uốn cong ngồi cho góc quỹ đạo 104 o, điều làm giảm sức căng vịng thực bóp méo lai hố sp để hình thành sp5 Do đó, liên kết C-C có nhiều electron π bình thường (đối với nhiều phản ứng, vòng cyclopropan phản ứng tương tự liên kết đôi) Một kết khác bóp méo liên kết C-C yếu bình thường độ dài liên kết C-C ngắn bình thường (151 pm so với 153 pm) Cyclobutan Bốn nguyên tử carbon cyclobutan không đồng phẳng, thay vào đó, cyclobutan có cấu trúc nếp gấp Một nguyên tử carbon tạo góc 25 o với mặt phẳng chứa nguyên tử carbon lại, điều giúp giảm hiệu ứng che khuất, giúp giảm tương tác nhóm hay ngun tử vịng Góc liên kết nguyên tử carbon bị căng đáng kể liên kết C-C yếu so với alkan hay cyclohexan N Sự khác biệt lượng trạng thái phẳng nếp gấp không lớn (