Tổng hợp phức của k+, ag+, cu2+, fe3+ với quercetin định hướng kháng oxy hóa

i TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HCM KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP TỔNG HỢP PHỨC CỦA K+, Ag+, Cu2+, Fe3+ VỚI QUERCETIN ĐỊNH HƯỚNG KHÁNG OXY HÓA Giảng viên hướng dẫn: TS NGUYỄN VĂN SƠN Sinh viên thực hiện: NGUYỄN TRẦN LAN CHI MSSV: 18029831 Lớp: DHHC14A Khố: 2018 – 2022 Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 ii TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP.HCM KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP TỔNG HỢP PHỨC CỦA K+, Ag+, Cu2+, Fe3+ VỚI QUERCETIN ĐỊNH HƯỚNG KHÁNG OXY HÓA Giảng viên hướng dẫn: TS NGUYỄN VĂN SƠN Sinh viên thực hiện: NGUYỄN TRẦN LAN CHI MSSV: 18029831 Lớp: DHHC14A Khoá: 2018 – 2022 Tp Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 iii TRƯỜNG ĐH CƠNG NGHIỆP TP HCM CỘNG HOÀ Xà HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự - Hạnh phúc KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC - // - - // - NHIỆM VỤ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP Họ tên sinh viên: Nguyễn Trần Lan Chi MSSV: 18029831 Chun ngành: Cơng nghệ hóa hữu Lớp: DHHC14A Tên đề tài khóa luận/đồ án: Tổng hợp phức K+, Ag+, Cu2+, Fe3+ với Quercetin định hướng kháng oxy hóa Nhiệm vụ: - Thu nhập, tổng hợp tài liệu thông tin liên quan đến đề tài - Tìm hiểu phương pháp xử lý thông tin để đưa vấn dề cần hực trình thực nghiệm - Tổng hợp bốn phức Quercetin với K+, Ag+, Cu2+, Fe3+ - Sử dụng phương pháp hóa lý như: FT-IR, XRD, UV-VIS…để xác định cấu trúc hợp chất tổng hợp - Thử khả kháng oxy hóa phức tổng hợp Ngày giao khóa luận tốt nghiệp: 22/10/2021 Ngày hồn thành khóa luận tốt nghiệp: đợt 1, ngày 4/7/2022 Họ tên giảng viên hướng dẫn: TS NGUYỄN VĂN SƠN Chủ nhiệm mơn chun ngành Tp Hồ Chí Minh, ngày tháng Giảng viên hướng dẫn năm iv LỜI CẢM ƠN Quá trình thực luận văn tốt nghiệp giai đoạn quan trọng quãng đời sinh viên Luận văn tốt nghiệp tiền đề nhằm trang bị cho chúng em kỹ nghiên cứu, kiến thức quý báu trước lập nghiệp Trong thời gian làm đồ án tốt nghiệp, em nhận nhiều giúp đỡ, đóng góp ý kiến bảo nhiệt tình thầy cơ, gia đình bạn bè Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến TS Nguyễn Văn Sơn, giảng viên khoa Cơng nghệ Hóa Học trường Đại học Cơng Nghiệp Thành Phố Hồ Chí Minh người tận tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức khoa học kỹ thuật đặc biệt lĩnh vực tổng hợp hợp chất hữu Thầy giúp em mở mang nhiều kiến thức cịn thiếu sót để bắt kịp khoa học mẻ giới Em xin chân thành cảm ơn thầy cô giáo trường Đại học Công Nghiệp Thành phố Hồ Chí Minh nói chung, thầy khoa Cơng nghệ Hóa Học nói riêng dạy cho em nhiều kiến thức môn đại cương mơn chun ngành, giúp em có sở lý thuyết vững vàng tạo điều kiện giúp đỡ em suốt q trình học tập Tuy có nhiều cố gắng để thực đề tài cách hoàn chỉnh hạn chế mặt kiến thức kinh nghiệm Vì đề tài cịn với chúng em, thời gian có hạn nên hẳn luận văn khơng tránh khỏi thiếu xót, mong nhận ý kiến đóng góp thầy để báo cáo hồn thiện Cuối cùng, em xin chân thành cảm ơn gia đình bạn bè, tạo điều kiện, quan tâm, giúp đỡ, động viên em suốt trình học tập, nghiên cứu hồn thành khố luận tốt nghiệp Tp Hồ Chí Minh, ngày tháng năm 2022 Sinh viên thực Nguyễn Trần Lan Chi v NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN HƯỚNG DẪN Phần đánh giá: (thang điểm 10)  Thái độ thực hiện:  Nội dung thực hiện:  Kỹ trình bày:  Tổng hợp kết quả: Điểm số: …… Điểm chữ: TP Hồ Chí Minh, ngày … tháng … năm 20… Giảng viên hướng dẫn TS Nguyễn Văn Sơn vi NHẬN XÉT CỦA GIẢNG VIÊN PHẢN BIỆN TP Hồ Chí Minh, ngày … tháng … năm 20… Giảng viên phản biện vii MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU i CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan Quercetin 1.1.1 Giới thiệu Quercetin 1.1.2 Cấu tạo 1.1.3 Cơ chế phản ứng 1.1.4 Vai trò - ứng dụng Quercetin 1.1.5 Khả tạo phức với ion kim loại 1.2 Tổng Quan phương pháp phân tích 11 1.2.1 Phương pháp quang phổ hấp thụ UV-VIS 11 1.2.2 Phương pháp phân tích phổ hồng ngoại IR 12 1.2.3 Khối phổ phân giải cao HRMS 14 1.2.4 Phương pháp nhiễu xạ tia X (XRD) 15 1.2.5 Phương pháp phân tích JOB 16 1.3 Các phương pháp thử khả chống oxy hóa 16 1.3.1 Khả chống oxy hóa tương đương Trolox 17 1.3.2 Khả bao vây gốc tự (DPPH) 17 1.3.3 Khả kháng oxy hóa phương pháp trung hòa gốc ABTS+ 18 CHƯƠNG 2: THỰC NGHIỆM 19 2.1 Dụng cụ, máy móc thiết bị 19 2.1.1 Dụng cụ 19 2.1.2 Hóa chất 20 2.1.3 Máy móc thiết bị 20 viii 2.2 Phương pháp thực nghiệm 22 2.2.1 Hướng nghiên cứu đồ án 22 2.2.2 Pha hóa chất 23 2.2.3 Thực nghiệm 24 2.2.4 Hình ảnh thực nghiệm 25 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 28 3.1 Phổ liệu phổ 28 3.1.1 Phổ liệu phổ ion kim loại Ag+ 28 3.1.2 Phổ liệu phổ ion kim loại Cu2+ 30 3.1.3 Phổ liệu phổ ion kim loại Fe3+ 32 3.1.4 Phổ liệu phổ ion kim loại K+ 34 3.1.5 Phổ tổng hợp XRD, UV-VIS 36 3.1.6 Kết phương pháp JOB 37 3.1.7 Phổ liệu phổ HRMS Quercetin - Cu2+ 41 3.2 Phương pháp thử nghiệm kháng oxy hóa 41 3.2.1 Pha dung dịch ABTS 42 3.2.2 Kết kháng oxy hóa 43 3.3 Bàn luận 50 KẾT LUẬN 52 KIẾN NGHỊ 53 TÀI LIỆU THAM KHẢO Error! Bookmark not defined PHỤ LỤC Error! Bookmark not defined ix DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 1.1 Hàm lượng Quercetin tự nhiên Bảng 2.1 Dụng cụ thí nghiệm 19 Bảng 2.2 Hóa chất nguồn gốc xuất sứ 20 Bảng 3.1 Kết kháng oxy hóa Trolox bốn phức 43 Bảng 3.2 Kết kháng oxy hóa chất chuẩn (Trolox) 44 Bảng 3.3 Kết kháng oxy hóa phức Quercetin – Ag+ 45 Bảng 3.4 Kết kháng oxy hóa phức Quercetin – Cu2+ 46 Bảng 3.5 Kết kháng oxy hóa phức Quercetin – Fe3+ 47 Bảng 3.6 Kết kháng oxy hóa phức Quercetin – K+ 48 Bảng 3.7 Kết kháng oxy hóa bốn phức Quercetin – Ag+, Cu2+, Fe3+, K+ 49 x DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1.1 Cơng thức cấu tạo Quercetin Hình 1.2 Hình ảnh cấu trúc phức Quercetin với Cu2+ Hình 1.3 Hình ảnh cấu trúc phức Quercetin với Ag+ Hình 1.4 Hình ảnh cấu trúc phức Quercetin với Fe3+ 10 Hình 1.5 Hình ảnh cấu trúc phức Quercetin với Cu2+ 10 Hình 1.6 Hình ảnh cấu trúc phức Quercetin với K+ 10 Hình 1.7 Hình ảnh cấu trúc phức Quercetin với Ag+ 10 Hình 1.8 Quy trình phân tích quang phổ hồng ngoại 13 Hình 1.9 Các dãy hấp thụ phổ tia hồng ngoại 14 Hình 1.10 Ngun lí hoạt động máy khối phổ 15 Hình 1.11 Cơ chế tạo tia X 15 Hình 1.12 Q trình oxy hóa 17 Hình 1.13 Khả bao vây góc tự 17 Hình 2.1 Máy đo quang phổ UV-VIS 20 Hình 2.2 Máy khuấy từ Thermo Scientific 21 Hình 2.3 Cân điện tử 21 Hình 2.4 Máy ly tâm 22 Hình 2.5 Dung dịch muối CuSO4.5H2O – Nước 25 Hình 2.6 Hỡn hơp̣ Quercetin – Cu2+ 25 Hình 2.7 Đun hoàn lưu 25 Hình 2.8 Đun đuổi dung môi 25 Hình 2.9 Dung dịch Quercetin – Methanol 25 Hình 2.10 Hỗn hơp̣ Quercetin - Ag+ 25 Hình 2.11 Đun hồn lưu 26 Hình 2.12 Đun đuổi dung mơi 26 Hình 2.13 Dung dịch muối KCl – Nước 26 Hình 2.14 Hỗn hơp̣ Quercetin - K+ 26 50 cuối phức Quercetin chứa ion kim loại K+ kháng oxy hóa với IC50 = 115.808ሺɊ‰Ȁሻ 3.3 Bàn luận Ý nghĩa hợp chất phức kim loại tác dụng sinh học số thuốc định thời gian gần biết đến Những phức thuốc có nhờ vào tính chất lý học định chúng ví dụ số phân ly–kết tạo liên kết chặt chẽ ion kim loại, điện khử–oxy hóa, độ hòa tan, độ phân bố điện tử Tầm quan trọng hợp chất phức kim loại chủ yếu cấu trúc chelat Những ngiêu cứu cho thấy nhiều enzim sản phẩm trao đổi chất đóng vai trò phức kim loại Kim loại dạng nguyên tử sử dụng cho hoạt hóa apoenzim tạo dạng xác enzim với mục đính đính vào chất (substratum) Vai trị quan trọng phức kim loại tạo liên kết phá vỡ liên kết trình tự nhiên Trong phản ứng, vị trí gắn kết ion, kim loại tạo hai liên kết lúc nguyên tử cho (donor atom) Người ta giả thiết gằng phức kim loại xúc tiến nhanh trình phá vỡ liên kết phân cực hóa điện tử, điện tử chuyển từ phía phân tử hữu phía kim loại Do tượng mà làm giảm đáng kể lượng hoạt hóa để cắt đứt liên kết Một ví dụ điển hình enzime enterokinase giúp cho chuyển hóa chymotrypsin thành trypsin phức anbumin–canxi Dưới tác dụng trypsin làm tăng hấp thụ kim loại khác Các enzim exopeptidase phần lớn hợp chất phức kim loại, tác dụng xúc tác chúng không liên kết thiếu kim loại, tác dụng xúc tác chúng tái thiết lập bổ sung kim loại Các chất xyscein, xyanua sunfua ngăn cản tác dụng tác nhân chuyển hóa lim loại thành hợp chất phức enzim expopeptidase Năng lượng sinh hóa nhiều q trình quan trọng lấy từ q trình phá vỡ photphat ví dụ chuyển hóa ATP (adenazintriphotpat) thành ADP (adenazindiphotphat) Các enzim photphat thành phần ion kim loại có liên qua tới phản ứng hóa sinh này, ion kim loại thường hay bắt gặp ion magie Phức ion kim loại có liên qua mật thiết đến trình hình thành phá vỡ liên kết Các phức ion có vai trị quan trọng phản ứng dị chuyển nhóm vì: có khả điều khiển để phân tử tham gia phản ứng tạo thành phức hoạt hóa Hơn phức kim loại sử dụng vào việc phá vỡ liên kết trước thực phản ứng dị chuyển phức sản phẩm phản ứng bền vững phức hợp chất tham gia phản ứng Ví dụ enzim có chứa piridoxal chất tạo phức chelat 100oC piridoxal xúc tác cho trình dị chyển nhóm amin khơng cần enzim, từ amino axit thành axit α-xeto-glutaric Phản ứng tiến hành nhanh có ion kim loại sau: K+ , Ag+ , Cu2+ Fe3+, ngược lại bị hạn chế tác nhân tạo phức axit etylendiamin-tetraaxetic Một ví dụ khác phức sắt, Ferritin protein mật kho giữ trữ sắt cho thể, giải phóng q trình tổng hợp hemoglobin cần tới kim loại Trong 23% trọng lượng Ferritin sắt Từ tế bào máu người ta phân lập phức anbumin–đồng đóng vai trị quan trọng tổng hợp hemoglobin, trình cần lượng đồng dạng vi lượng Trong vitamin B12 , chất tạo màu có phức chelat coban 51 Các kim loại khác có khả kết hợp với phân tử tạo phức chất có khả oxy hóa thay đổi khoảng rộng Người ta nhận thấy hầu hết enzim oxy hóa khử hợp chất phức kim loại, enzim oxy hóa phenol, amin thành quinon có chứa đồng, hiệu lực chúng phụ thuộc vào lượng Cu2+ khử thành Cu+ Sự cắt ngắn mạch hidropeoxyt có mối liên hệ đến men oxy hóa khử phức ferripotoporfirin Enzim hệ thống sắc tố tế bào (cytochrome) phức anbumin porfirin - sắt, phức có phân biệt khác phụ thuộc vào đặc tính anbumin Hiện nhiều loại thuốc chất độc phức kim loại, ví dụ phức kim loại nặng As, Pb, Hg… độc, phức Hg bị thủy phân tạo Hg tự độc, phức kim loại Zn, Fe, Cu phức sinh học enzim thể động vật, mật số phức kim loai dùng diệt khuẩn thuốc chống đông máu Bằng việc tạo phức Quercetin với ion kim loại K+, Ag+, Cu2+ Fe3+ chúng em mong tạo phức chelatat có khả ứng dụng khơng phân tích mà cịn tìm thuốc có khả kháng oxy hóa, ung thư, kháng khuẩn nhiều bệnh khác Trong trình tìm kiếm để tạo loại thuốc có khả đặc hiệu phát huy tối đa cơng dụng thuốc kết hợp kim loại Quercetin chất chống oxy hóa thử nghiệm công bố đạt kết mong muốn phương pháp đơn giản đạt hiệu cao Quá trình tổng hợp phức sử dụng phương pháp hóa lý đánh giá khả tạo phức, qua cho thể thấy phức Quercetin chứa ion Ag+ tốt thể phổ FT–IR XRD phổ UV–Vis, sau đến phức Quercetin chứa ion Cu2+ đến phức Quercetin chứa ion Fe3+ cuối phức Quercetin chứa ion K+ Tất phức thử khả kháng oxy hóa phương pháp ABTS tiêu chuẩn Kết cho thấy phức chất có khả kháng oxy hóa tối ưu 52 KẾT LUẬN Bằ ng cách sử du ̣ng mô ̣t số phương pháp hóa lı́ (HRMS, XRD, FT–IR, UV–VIS) phân tıć h chıń h xác cấ u trúc phân tử của hơ ̣p chấ t và suy tổ ng hơ ̣p thành công dẫn xuấ t vớ i nguyên liê ̣u ban đầ u là Quercetin với các ion kim loa ̣i K+, Ag+, Cu2+, Fe3+ dung môi hòa tan là methanol, thời gian giờ và nhiê ̣t đô ̣ là 65Ԩ kết luận hợp chất tổng hợp thành cơng Sau q trình thực nghiệm dựa phản ứng tạo phức Quercetin cho thấy phức chất Quercetin có bước sóng hấp thu quang tối đa vùng từ 300 – 600 nm ʎmax K+ = 410 nm, ʎmax Ag+ = 380 nm, ʎmax Cu2+ = 430 nm, ʎmax Fe3+ = 435 nm Từ kết thực nghiệm cho thấy phức tổng hợp có khả kháng oxy hóa phức Quercetin chứa ion kim loại Ag+ ሺɊ‰Ȁሻkháng tốt với IC50 = 38.044 ሺɊ‰Ȁሻ, sau đến phức Quercetin chứa ion kim loại Cu2+ với IC50 = 54.446 ሺɊ‰Ȁሻ đến phức Quercetin chứa ion kim loại Fe3+ với IC50 = 85.534 ሺɊ‰Ȁሻ cuối phức Quercetin chứa ion kim loại K+ với IC50 = 115.808 ሺɊ‰Ȁሻ kháng yếu 53 KIẾN NGHỊ Trong trình thực nghiệm với kết thu trên, em có số kiến nghị cho nghiên cứu sau : – Đầ u tiên, có thể nghiên cứu thêm các dẫn xuấ t Quercetin cùng với các ion kim loa ̣i khác, cũng có thể thay đổ i dung môi để quá trıǹ h tổ ng hơ ̣p đa ̣t hiê ̣u xuấ t tố i đa – Tiến hành nghiên cứu tác dụng phức Quercetin với ion kim loại khả ngăn ngừa khối u hình thành thể, tăng khả kháng khuẩn kháng nấm, ngăn ngừa bệnh tim mạch giảm khả hình thành tế bào ung thư thể Vì với kiến nghị em đề xuất thử hoạt tính dẫn xuất để ứng dụng nhiều lĩnh vực đời sống đem lại lợi ích cao cho người sức khỏe Bên cạnh đó, em hy vọng góp phần tạo sản phẩm mang lại nhiều ứng dụng cho ngành y tế q trình phát triển khơng ngừng 54 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tiếng Việt [1] Lê Chí Kiên, Hóa học phức chất, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội, Hà Nội 2007 [2] Phạm Luận, Cơ sở lý thuyết phép đo phổ hấp thu phân tử UV-Vis, Nhà xuất Đại học Hà Nội, Hà Nội 1993 [3] Nguyễn Thanh Hồng, Tính chất phản ứng hợp chất phối trí, Nhà xuất Đại học Quốc gia TP Hồ Chí Minh 2004 [4] Lê Hữu Thiềng, Tổng hợp nghiên cứu tính chất phức chất nguyên tố đất với L-phenylalanin, luận án Tiến sỹ Hóa học, Hà Nội 2002 [5] Võ Thị Dao Chi, Luận án tốt nghiệp “Nghiên cứu điều chế Quercetin từ Rutin”, Trường Đại học Kỹ Thuật Tp HCM, 1998 [6] Lê Thị Hồng Nhan, Luận án Cao học “Nghiên cứu chất màu tự nhiên từ hoa hòe (Sophora Japonica L.) Việt Nam, Trường Đại học Bách Khoa Tp HCM, 2002 [7] Hoàng Thị Kim Dung, Luận án Cao học “Nghiên cứu tổng hợp số dẫn xuất Quercetin, xác định hoạt tính kháng nấm, kháng khuẩn chúng”, Trường Đại học Bách Tp HCM, 2003 [8] Phan Tống Sơn, Lê Đăng Doanh, Thực hành Hóa học Hữu cơ, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, 1976 [9] Đặng Như Tại, Ngơ Thị Thuận, Tổng hợp Hóa học Hữu cơ, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, 1982 [10] Khoa dược, Trường Đại Học Y Dược Tp.HCM, Bài Giảng Hóa học thuốc, Nhà xuất Y học, 1986 [11] Đỗ Tuất Lợi, Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB khoa học kỹ thuật, 1991 [12] Nguyễn Văn Đoàn, Nguyễn Viết Tựu, Phương pháp nghiên cứu hóa học thuốc, Nhà xuất Y học, 1985 [13] Nguyễn Đình Chức, Ngơ Tuấn Kỳ, Sách tra cứu hóa sinh, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật, 1984 Tài liệu tiếng Anh [14] T S D Castiho, T B Matias, K P Nicolini, J Nicolini 2018, Study of interaction between metal ions and quercetin, 3-5 [15] S Burdette-Radoux, R.G Tozer, R.C Lohmann, I Quirt, D.S Ernst, W Walsh, et al, Phase II trial of flavopiridol, a cyclin dependent kinase inhibitor, in untreated metastatic malignant melanoma, Invest New Drugs 22 (2004) 315–322 55 [16] C Loguercio, D Festi, Silybin and the liver: from basic research to clinical practice, World J Gastroenterol 17 (2011) 2288–2301 [17] P Pratheeshkumar, Y.-O Son, A Budhraja, X Wang, S Ding, L Wang, et al., Luteolin inhibits human prostate tumor growth by suppressing vascular endothelial growth factor receptor 2-mediated angiogenesis., PLoS One (2012) e52279 [18] N Ferrara, H.-P Gerber, J LeCouter, The biology of VEGF and its receptors., Nat Med (2003) 669–676 [19] Diana Metodiewa, Anil K Jaiswal, Narimantas Cenas, Egll Dickancatte, Juan Segura Aguilar, Quercetin may act as a cytotoxyc prooxydant after its metabolic activation to semiquinone and quinoidal product, Free Radical Biology & Medicine, vol 36 ½, p 107-116, 1999, Elsevier Science Inc [20] J V Formica, W Regelson, Review of the Biology of Quercetin and Related Bioflavonoids, Fd Chem Toxyc Vol 33, No 12, p 1061-1080, 1995, Pergamon, Elsevier Science Ltd [21] Scambia G, Ranelletti FO, Benedetti Panici P, et al, Synergistic antiproliferative of Quercetin and cispatin on ovarian cancer cell growwth, Anti cacer Drugs (England), 1: p 4548, 1990 [22] Bjeldanes LF, Chang GW, Mutagenic activity of Quercetin and Related compound, Science, 1977 [23] Nagao M, Morita N, Mtagenicities of 61 flavonoids and 11 related compounds, Environ Mutagen, 1981 [24] Larocca LM, Teofili L, Leone G, et al, Antiproliferativity of Quercetin on normal bone marrow and leulaemic progenitor, Br J Haematol 79, p 562-566,1991 [25] D Ravishankar, A.K Rajora, F Greco, H.M.I Osborn, Flavonoids as prospective compounds for anti-cancer therapy, Int J Biochem Cell Biol 45 (2013) 2821–31 [26] Nenadis, N., Wang, L.-F., Tsimidou, M., Zhang, H.-Y., (2004) Estimation of scavenging activity of phenolic compounds using the ABTS•+ assay Journal of agricultural and food chemistry 52, 4669-4674, 2004 [27] Abramovic, H., Grobin, B., Poklar, N U., & Cigic, B The Methodology Applied in DPPH, ABTS and Folin-Ciocalteau Assays Has a Large Influence on the Determined Antioxydant Potential Acta Chim Slov, 64(2), 491-499, 2017 Hình S.1 Phở FT–IR của phức Quercetin – Fe3+ 3500 KBR 4000 D:\CHI 120522\FE.0 92 94 Transmittance [%] 96 98 100 3849.35 3794.20 3727.76 3666.84 3642.81 3449.46 KBR 3000 2964.50 2839.79 2723.47 Page 1/1 2500 2000 Wavenumber cm-1 2578.61 2353.98 1500 1732.42 1650.20 1600.38 1554.73 1511.60 1457.30 1377.22 1261.76 1000 12/05/2022 500 1170.67 1115.69 1065.20 998.83 970.70 941.17 899.64 841.22 809.56 743.64 651.38 584.51 509.72 434.28 PHỤ LỤC i Hình S.2 Phở FT–IR của phức Quercetin – Cu2+ 3500 KBR 4000 D:\CHI 120522\CU.0 85 Transmittance [%] 90 95 100 KBR 3289.28 3000 Page 1/1 2500 2000 Wavenumber cm-1 1500 1000 12/05/2022 500 1633.88 1603.44 1535.00 1510.78 1433.05 1372.82 1320.43 1267.88 1201.73 1170.80 1132.21 1096.07 1024.05 1000.45 936.74 857.88 819.52 786.17 718.31 649.75 621.60 457.21 ii Hình S.3 Phổ FT–IR của phức Quercetin – K+ D:\CHI 120522\K.0 4000 85 Transmittance [%] 90 95 100 KBR 3500 3377.57 KBR 3288.32 3000 2893.06 Page 1/1 2500 2000 Wavenumber cm-1 1500 1000 1668.75 1612.84 1552.75 1517.73 1456.92 1429.36 1359.38 1316.57 1243.81 1211.01 1165.89 1095.51 1005.03 932.98 883.00 808.02 12/05/2022 500 703.05 637.74 598.85 494.29 iii iv Hình S.4 Phở XRD của phức Quercetin – Ag+ v Hình S.5 Phở XRD của phức Quercetin – Cu2+ vi Hình S.6 Phở XRD của phức Quercetin – Fe3+ vii Hình S.7 Phở XRD của phức Quercetin – K+ viii Hình S.8 Phổ HR-Mass của phức Quercetin – Cu2+ ix Hình S.9 Phở HR-Mass của phức Quercetin – Cu2+