Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 31 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Thông tin cơ bản
Định dạng
Số trang
31
Dung lượng
225,29 KB
Nội dung
Các loạiphản ứngtronghóa hữucơ và khái niệmvề cơ chếphảnứng [...]... NH2, NR2 , NHCOR , _O -, OH , OCH3 ,OR , OCOR - I ,+ C F , Cl , Br , I - I ,+ C OH OCH3 OCH3 + Br2 FeBr3 + HBr para ( 96%) Br OCH3 Br + HBr o-Bromoanisol ( 4% ) + H2 O OH + HNO3 H2SO4 NO2 OH para NO2 + H2 O o-Nitrophenol Nhân thơm mang nhóm thế lọai II X X là những nhóm thế giảm hoạt Dó hiệu ứng electron ù NO2 ,SO3H , COOH CN , CHO , COOR , COR + + COCl , CONH2 , CN , CCl3, CF3 , NH3 , NHR2 COOH + Br2... n H 3C H 3C Cơchế SN1: Yếu tố ảnh hưởng : * Trong R-X, nếu X gắn trực tiếp vào C bậc nhất RCH2-X thì phảnứng xảy ra chủ yếu theo SN2 * Trong R-X, nếu X gắn trực tiếp vào C bậc ba R3C-X thì phảnứng xảy ra chủ yếu theo SN1 * Trong R-X, nếu X gắn trực tiếp vào C bậc hai R2CH-X thì phảnứng xảy ra theo SN1 hay SN2 tùy thuộc vào cấu trúc hoặc dung mơi * Dung mơi ảnh hưởng đến cơ chếphảnứng - DM phân... SE: - Chủ yếu xảy ra ở các hydrocarbon thơm và dị vòng thơm - Tác nhân ái điện tử Y+ là những tác nhân có orbital trống như các ion dương (+NO2, Br+) hoặc những hợp chất có orbital chưa chất đầy (SO3, CO2 ) Phảnứng thế ái điện tử xảy ra nhiều giai đoạn: - Giai đoạn tương tác giữa E+ và Ar-H để tạo phức π - Giai đoạn chuyển từ phức π sang phức σ - Giai đoạn tạo sản phẩm cuối cùng + E + H H E P h ư ùc... thế lọai II X X là những nhóm thế giảm hoạt Dó hiệu ứng electron ù NO2 ,SO3H , COOH CN , CHO , COOR , COR + + COCl , CONH2 , CN , CCl3, CF3 , NH3 , NHR2 COOH + Br2 Br acid m-Bromobenzoic - I ,- C CHO COOH + HBr - I ,- C ; + HNO3 H2SO4 CHO + H2O NO2 m-Nitrobenzaldehid c Phảnứng thế gốc tự do SR: Phảnứng thế theo gốc tự do là phảnứng dây chuyền có 3 giai đoạn - Giai đoạn khơi mào - Giai đoạn phát... E-Y) - Tương tác của E+ với chất phảnứng tạo carbocation R+ - Tương tác giữa carbocation R+ và Y- tạo sản phẩm * Giai đoạn chậm quyết định tốc độ phảnứng là giai đoạn E+ tương tác với chất phảnứng Dung mơi và cấu tạo phân tử E-Y ảnh hưởng đến quyết định sự hình thành tác nhân ái điện tử E+ Cơ chếphảnứng A E Ví dụ: Phảnứng cộng HBr vào propylen: CH3-CH=CH2 + HBr → H-Br → H+ + Br- C H 3-C H = C... r + h o a ëc + H 3C nhanh CH CH2 b Phảnứng cộng hợp ái nhân AN: - thường xảy ra giữa tác nhân ái nhân Y- với các hợp chất có nối đơi C=O, C=N Các giai đoạn của phản ứng: - Tác nhân Y- tấn cơng vào trung tâm mang điện tích dương trên C của nhóm carbonyl (C=O ↔ +C-O-) tạo thành ion mang điện tích âm trên O R-CH=O + Y- → R-CHY-O- Ion âm sẽ kết hợp với ion dương (H+) tạo sản phẩm cuối cùng R-CHY-O- + . C NO 2 ,SO 3 H , COOH CN , CHO , COOR , COR COCl , CONH 2 , CN , CCl 3 , CF 3 , NH 3 , NHR 2 + Do ù hie ä u ö ùù n g elec t r onXla ø nh ö õ n g nho ù m t he á g ia û mhoa ï t X CHO NO 2 +. hưởng : * Trong R-X, nếuX gắntrựctiếpvàoC bậcnhất RCH 2 -X thì phản ứng xảyrachủ yếu theo SN 2 . * Trong R-X, nếuX gắntrựctiếpvàoC bậcbaR 3 C-X thì phản ứng xảyrachủ yếu theo SN 1 . * Trong R-X,. C X Xlành ư õ n g nhóm thế ta ê n g hoa ï t Do hiệu ứùng electron CH 3 , C 2 H 5 ,C 3 H 7 + I , siêu liên hợp NH 2, NR 2 , NHCOR , _ O - , OH , OCH 3 ,OR , OCOR - I ,+ C F , Cl , Br , I OCH 3 Br +