Giáo trình Hóa đại cương (Nghề Vận hành thiết bị chế biến dầu khí Trình độ Cao đẳng)

TẬP ĐỒN DẦU KHÍ VIỆT NAM TRƯỜNG CAO ĐẲNG DẦU KHÍ  GIÁO TRÌNH MƠN HỌC : HĨA ĐẠI CƯƠNG NGHỀ : VẬN HÀNH THIẾT BỊ KHAI THÁC DẦU KHÍ TRÌNH ĐỘ : CAO ĐẲNG ((Ban hành kèm theo Quyết định số: 192/QĐ-CĐDK ngày 25 tháng năm 2020 Trường Cao Đẳng Dầu Khí) Bà Rịa-Vũng Tàu, năm 2020 (Lưu hành nội bộ) TUYÊN BỐ BẢN QUYỀN Tài liệu thuộc loại sách giáo trình nên nguồn thơng tin phép dùng ngun trích dùng cho mục đích đào tạo tham khảo Mọi mục đích khác mang tính lệch lạc sử dụng với mục đích kinh doanh thiếu lành mạnh bị nghiêm cấm Trang LỜI GIỚI THIỆU Giáo trình “Hóa đại cương” biên soạn theo chương trình đào tạo nghề “Vận hành thiết bị khai thác Dầu khí” Bộ Lao động – Thương binh Xã hội Do giới hạn môn học sở nên giáo trình chọn giới thiệu nội dung thiết yếu phục vụ cho yêu cầu đào tạo ngành dầu khí Vì giáo trình đề cập kiến thức hóa vơ hóa hữu Nội dung giáo trình biên soạn gồm bài: Chương 1: Bảng tuần hoàn nguyên tố hóa học; Chương 2: Các hợp chất phi kim đặc trưng; Chương 3: Các hợp chất kim loại đặc trưng; Chương 4: Các hợp chất hydrocacbon no; Chương 5: Các hợp chất hydrocacbon không no; Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Giáo trình dùng làm tài liệu học tập trang bị cho học sinh- sinh viên ngành dầu khí kiến thức cần thiết để tiếp nhận môn học chuyên ngành Mặc dù có nhiều cố gắng trình bày dung lượng giáo trình có hạn nên khơng thể tránh khỏi thiếu sót Chúng tơi xin chân thành cảm ơn tiếp nhận ý kiến đóng góp em sinh viên đồng nghiệp thiếu sót khơng thể tránh khỏi nội dung hình thức để giáo trình hồn thiện Trân trọng cảm ơn./ Bà rịa - Vũng Tàu, tháng năm 2020 Tham gia biên soạn Chủ biên: Ks Phạm Thị Hải Yến Ths Nguyễn Thị Thùy Ks Phạm Công Quang Trang MỤC LỤC LỜI GIỚI THIỆU MỤC LỤC DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ .5 DANH MỤC CÁC BẢNG GIÁO TRÌNH MƠN HỌC CHƯƠNG BẢNG TUẦN HOÀN CÁC NGUYÊN TỐ HÓA HỌC 13 1.1 KHÁI NIỆM 14 1.2 BẢNG TUẦN HOÀN .14 1.2.1 Cấu trúc bảng tuần hồn ngun tố hóa học 14 1.2.2 Phân loại nguyên tố hóa học theo chu kỳ 17 1.2.3 Phân loại nguyên tố hóa học theo nhóm 17 CHƯƠNG 2: CÁC HỢP CHẤT PHI KIM ĐẶC TRƯNG .19 2.1 OXI VÀ CÁC HỢP CHẤT CỦA OXI 19 2.1.1 OXI 20 2.1.2 OZON 21 2.2 LƯU HUỲNH VÀ CÁC HỢP CHẤT CỦA LƯU HUỲNH 22 2.2.1 Lưu huỳnh 22 2.2.2 Hydro sunfua 23 2.2.3 Lưu huỳnh đioxit (SO2) .24 2.2.4 Lưu huỳnh trioxit (SO3) .25 2.2.5 Axit sunfuric H2SO4 26 2.3 CACBON VÀ CÁC HỢP CHẤT CỦA CACBON 27 CHƯƠNG 3: CÁC HỢP CHẤT KIM LOẠI ĐẶC TRƯNG 32 3.1 NATRI, CANXI VÀ CÁC HỢP CHẤT CỦA NATRI .32 3.1.1 Natri 33 3.1.3 Các hợp chất canxi .36 3.2 NHÔM VÀ HỢP CHẤT CỦA NHÔM 37 3.2.1 Nhôm 37 3.2.2 Các hợp chất nhôm 39 3.3 SẮT VÀ HỢP CHẤT CỦA SẮT .40 3.3.1 Sắt .40 3.3.2 Các hợp chất sắt 407 Trang CHƯƠNG : CÁC HỢP CHẤT HYDROCACBON NO .44 4.1 ANKAN 44 4.1.5 4.2 Ứng dụng ankan .53 XYCLOANKAN 53 4.2.1 Danh pháp 53 4.2.2 Đồng phân .53 4.2.3 Tính chất vật lý hóa học .54 4.2.4 Điều chế xycloankan .56 4.2.5 Ứng dụng xycloankan 56 CHƯƠNG 5: CÁC HỢP CHẤT HYDROCACBON KHÔNG NO 58 5.1 ANKEN 58 5.1.1 Danh pháp đồng phân .59 5.1.2 Tính chất vật lý hóa học 61 5.1.3 Các phương pháp điều chế 64 5.1.4 Ứng dụng .64 5.2 ANKIN 64 5.2.1 Danh pháp đồng phân 64 5.2.2 Tính chất vật lý hóa học .65 5.2.3 Điều chế 67 5.2.4 Một số ứng dụng ankin 67 CHƯƠNG 6: CÁC HỢP CHẤT HYDROCACBON THƠM 70 6.1 HYDROCACBON THƠM CĨ MỘT VỊNG BENZEN 70 6.1.1 Cấu tạo benzen 71 6.1.2 Danh pháp đồng phân 72 6.1.3 Tính chất vật lý .72 6.1.4 Tính chất hóa học 72 6.1.5 Các phương pháp điều chế 74 6.2 HỢP CHẤT HYDROCACBON THƠM KHÁC .75 6.2.1 Naphtalen 75 6.2.2 Stiren .76 TÀI LIỆU THAM KHẢO 81 Trang DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1: Bảng hệ thống tuần hồn nguyên tố hóa học (bảng dài) 15 Hình 2: Bảng hệ thống tuần hồn ngun tố hóa học (bảng ngắn) .15 Hình 1: Mơ hình phân tử n-butan (a) isobutan (b)… 45 Hình 2: Cấu dạng che khuất cấu dạng xen kẽ etan 46 Hình 3: Ứng dụng ankan 53 Hình 1: Mơ hình phân tử cis-buten-2 (a) trans-buten-2 (b)… 61 Hình 1: Mơ hình phân tử benzen dạng đặc dạng rỗng… 71 Hình 2: Công thúc cấu tạo benzen 71 Hình 3: Sản phẩm nhựa chế tạo từ polymer 78 Hình 4: Sản phẩm săm, lốp chế tạo từ cao su buna-S 78 Trang DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1: Số đồng phân số ankan 46 Bảng 2: Bảng tính chất vật lý số ankan .49 Bảng 1: Bảng so sánh số đồng phân ankan anken… 61 Bảng 2: Các số vật lý số olephin .62 Bảng 3: Bảng so sánh số đồng phân ankan, anken ankin 65 Bảng 4: Bảng tính chất nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, tỷ khối d420 số ankin .65 Trang GIÁO TRÌNH MƠN HỌC Tên mơn học: Hóa đại cương Mã mơn học: CNH19MH09 Vị trí, tính chất, ý nghĩa vai trị mơn học: Vị trí: Là mơn học thuộc phần mơn học chung chương trình đào tạo nghề Vận hành thiết bị chế biến dầu khí, nghề vận hành thiết bị khai thác dầu khí, nghề khoan khai thác dầu khí Mơn học mơn học đại cương, dạy trước môn học, mô đun chuyên môn nghề 3.2 Tính chất: Mơn học trang bị kiến thức đặc tính số chất vơ cơ, hữu có liên quan đến nghề Mục tiêu môn học: 3.1 Về kiến thức: 4.1 A1 Trình bày kiến thức hợp chất vơ cơ, hữu A2 Trình bày tính chất hóa lý số ngun tố quan trọng hợp chất chúng A3 Trình bày phương pháp điều chế ứng dụng nguyên tố hợp chất quan trọng thường gặp Về kỹ năng: 4.2 B1 Viết phản ứng hóa học xảy B2 Tính tốn tập liên quan B2 Vận dụng kiến thức hóa học để học mơn học, mơ đun chun môn nghề Về lực tự chủ trách nhiệm: 4.3 C1 Sinh viên có tính nghiêm túc, cẩn thận trình làm việc Nội dung mơn học: Chương trình khung 5.1 Mã MH/MĐ/HP Tên mơn học, mô đun I Các môn học chung/ đại cương MHCB19MH02 Giáo dục trị MHCB19MH03 Pháp luật MHCB19MH05 Giáo dục thể chất Thời gian đào tạo (giờ) Trong Số Thực Thi/ tín Tổng hành/ Kiểm Lý số thí nghiệm/ tra thuyết tập/ thảo luận LT TH 23 465 180 260 17 2 75 30 60 41 18 29 10 51 0 Trang Giáo dục quốc phòng An ninh MHCB19MH09 Tin học TA19MH02 Tiếng Anh Các môn học, mô đun II chuyên môn ngành, nghề Môn học, mô đun kỹ thuật II.1 sở ATMT19MH01 An toàn vệ sinh lao động CK19MH01 Vẽ kỹ thuật - KTĐ19MH11 Điện kỹ thuật TĐH19MĐ12 Cơ sở điều khiển q trình CNH19MH09 Hóa Đại cương KKT19MH31 Địa chất sở Môn học, mô đun chuyên II.2 môn ngành, nghề KKT19MH32 Địa chất dầu khí KKT19MH33 Cơ sở khoan KKT19MH34 Cơ sở khai thác KKT19MH35 Địa chất môi trường KKT19MĐ50 Vận hành van Thiết bị hoàn thiện giếng KKT19MĐ51 khai thác KKT19MĐ52 Vận hành Bơm KKT19MĐ53 Vận hành máy nén Vận hành thiết bị tách dầu KKT19MĐ54 khí KKT19MĐ55 Vận hành thiết bị nhiệt Hệ thống thu gom vận KKT19MĐ56 chuyển dầu khí KKT19MĐ57 Cơng nghệ khí Vận hành hệ thống khai KKT19MĐ58 thác mơ hình Vận hành hệ thống khai KKT19MĐ59 thác mô hình KKT19MĐ60 Thực tập sản xuất KKT19MĐ61 Khóa luận tốt nghiệp MHCB19MH08 Tổng cộng 5.2 75 36 35 2 75 120 15 42 58 72 65 1590 452 1057 32 49 15 285 143 127 11 2 3 30 45 45 45 45 75 23 14 36 14 42 14 29 29 58 3 1 50 1305 309 930 21 45 3 30 45 45 30 75 28 42 42 28 14 0 0 58 3 0 0 75 14 58 105 75 14 14 87 58 1 105 14 87 3 75 14 58 75 14 58 2 45 14 29 1 135 14 116 75 14 58 86 180 135 2025 15 14 609 155 108 1312 47 10 12 57 Chương trình chi tiết mơn học Thời gian (giờ) Số TT Nội dung tổng quát Tổng số Lý thuyết Thực hành, thí nghiệm, Kiểm tra Trang Chương 1: Giới thiệu chung 5 thảo luận, tập Khái niệm 1 0 Phân loại 1 0 Bảng tuần hoàn Chương 2: Các hợp chất phi kim đặc trưng Oxy hợp chất oxi 3 0 3 0 2 0 Cacbon hợp chất cacbon Chương 3: Các hợp chất kim loại đặc trưng Natri, canxi hợp chất 8 0 2 0 Nhôm hợp chất nhôm 3 0 Sắt hợp chất sắt Chương 4: Các hợp chất hydrocacbon no Ankan 3 0 0 Xycloankan 3 Dầu mỏ Chương 5: Các hợp chất hydrocacbon không no Anken 2 0 8 0 3 0 Ankadien 2 0 Ankin Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Hợp chất HC thơm có vòng benzen 3 0 4 0 Hợp chất HC thơm khác 45 42 Lưu huỳnh hợp chất lưu huỳnh Tổng cộng LT T H Điều kiện thực môn học: 6.1 6.2 6.3 6.4 Phòng học Lý thuyết/Thực hành: Đáp ứng phòng học chuẩn Trang thiết bị dạy học: Projetor, máy vi tính, bảng, phấn Học liệu, dụng cụ, mơ hình, phương tiện: Giáo trình, giáo án Các điều kiện khác: Nội dung phương pháp đánh giá: 7.1 Nội dung: Trang H2C CH - C CH Pd/BaSO4 + H2 H2C CH2- CH CH2 ❖ Phản ứng hydro nối ba đầu mạch Các ankin có nối ba đầu mạch tham gia phản ứng với kim loại nặng Ag , Cu+ NH3 (Ag+ tạo kết tủa trắng , Cu+ tạo kết tủa vàng) + R -C CH + Ag(NH3)2OH R-C C - Ag + NH3 + H2O R -C CH + Cu(NH3)2OH R-C C - Cu + NH3 + H2O ❖ Phản ứng trùng hợp Axetilen điều kiện phản ứng xúc tác khác trùng hợp cho mạch vòng mạch thẳng CH CH CH CH CuCl NH4Cl HC C - CH = CH2 Butenyn (Vinyl axetylen) C 600oC ❖ Phản ứng oxy hóa * Phản ứng cháy Phản ứng đốt cháy hồn toàn axetilen tạo CO2 H2O sinh nhiều nhiệt (312 kcal/mol), nhiệt độ phản ứng đạt đến 3000oC, phản ứng dùng để hàn kim loại * Phản ứng oxy hóa khơng hồn tồn Tương tự anken ankadien, ankin có khả làm màu dung dịch thuốc tím 5.2.3 Điều chế Trong cơng nghiệp axetilen sản xuất từ cacbonat canxi than cốc 1000oC CaCO3 CaO + 3C CaC2 o 2000 C + H2O CaO CaC2 C2H2 + CO2 + CO + Ca(OH)2 C2H2 + Hoặc từ metan: CH4 1500oC H2 5.2.4 Một số ứng dụng ankin Axetilen chất khí, cháy với oxy cho lửa nóng đến 3000oC làm chảy kim loại, sử dụng để làm đèn xì hàn cắt kim loại Axetilen cháy Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 67 tạo lửa sáng rực dùng làm đèn thắp sáng… Ngồi axetilen cịn có tinh chất gây mê… dùng phẫu thuật Axetilen có giá trị lớn cơng nghiệp hố học để tổng hợp chất dẻo (PVC, PVA), cao su dung mơi… ❖ TĨM TẮT CHƯƠNG Trong chương này, số nội dung giới thiệu: - Anken: Danh pháp, tính chất, ứng dụng - Ankin: Danh pháp, tính chất, ứng dụng ❖ CÂU HỎI VÀ TÌNH HUỐNG THẢO LUẬN CHƯƠNG So sánh anken với ankan đặc điểm cấu tạo tính chất hóa học Cho ví dụ minh họa Ứng với cơng thức phân tử C5H10 có anken đồng phân cấu tạo? a b c.3 d.7 Viết phương trình hóa học phản ứng xảy khi: a Propylen tác dụng với hydro, đung nóng (xúc tác Ni) b Buten-2 tác dụng với hydro clorua c Metylpropen tác dụng với nước có xúc tác axit d Trùng hợp buten-1 Trình bày phương pháp hóa học để: a Phân biệt metan etylen b.Tách lấy khí metan từ hỗn hợp với etylen c Phân biệt bình khơng dán nhãn đựng hexan hexen-1 Viết phương trình hóa học phản ứng dùng Chất sau làm màu dung dịch brom ? a butan b buten-1 c cacbon dioxit d metylpropan Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etylen propylen (đktc) vào dung dịch brom thấy dung dịch bị nhạt màu khơng cịn khí Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90 gam a Viết phương trình hóa học giải thích tượng thí nghiệm b Tính thành phần phần trăm thể tích khí hỗn hợp ban đầu Viết công thức cấu tạo gọi tên ankin có cơng thức phân tử C4H6 C5H8 Viết phương trình hóa học phản ứng propin chất sau: a Hydro có xúc tác Pd/PbCO3 b Dung dịch brom dư c Phản ứng với bạc môi trường NH3 d Hydro clorua xúc tác HgCl2 Trình bày phương pháp hóa học: a Phân biệt axetilen với etilen Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 68 b Phân biệt bình khơng dán nhãn chứa khí khơng màu sau: metan, etilen, axetilen 10 Cho chất sau: metan, etilen, butin-2 axetilen Kết luận sau đúng? a Cả chất có khả làm màu dung dịch brom b Có hai chất tạo kết tủa với phức bạc mơi trường NH3 c Có chất có khả làm màu dung dịch brom d Không có chất làm nhạt màu dung dịch kali pemanganat 11 Trong số ankin có cơng thức phân tử C5H8 có chất tác dụng với phức bạc môi trường NH3? a chất b chất c chất d chất 12 Viết tất đồng phân ankin có cơng thức phân tử C5H8 Đọc tên đồng phân Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 69 CHƯƠNG 6: CÁC HỢP CHẤT HYDROCACBON THƠM ❖ GIỚI THIỆU CHƯƠNG Chương giới thiệu số nội dung liên quan đến Các hợp chất hydrocacbon thơm để người học có kiến thức tảng cho mơn học, mô đun sau ❖ MỤC TIÊU CHƯƠNG Sau học xong chương này, người học có khả năng: ➢ Về kiến thức: - Trình bày cấu tạo hợp chất hydrocacbon thơm, đặc tính tính chất chúng ➢ Về kỹ năng: - Viết phản ứng hóa học xảy ra, tính tốn tập liên quan ➢ Về lực tự chủ trách nhiệm: - Học sinh có tính nghiêm túc, cẩn thận, kỷ luật cao học tập, có khả làm việc theo nhóm ❖ PHƯƠNG PHÁP GIẢNG DẠY VÀ HỌC TẬP CHƯƠNG - Đối với người dạy: + Thiết kế giáo án theo thể loại lý thuyết, thực hành tích hợp phù hợp với học Giáo án soạn theo buổi dạy + Tổ chức giảng dạy: Học tập trung - Đối với người học: + Chuẩn bị tài liệu, dụng cụ học tập, ghi đầy đủ; + Hoàn thành thực hành kỹ năng; + Tổ chức làm việc nhóm, làm việc độc lập; + Tuân thủ quy định an toàn, giấc ❖ ĐIỀU KIỆN THỰC HIỆN CHƯƠNG - Phịng học chun mơn hóa/nhà xưởng: Phịng học lý thuyết - Trang thiết bị máy móc: Máy tính, máy chiếu, bảng, phấn - Học liệu, dụng cụ, nguyên vật liệu: Giáo án, giáo trình - Các điều kiện khác: Khơng có ❖ KIỂM TRA VÀ ĐÁNH GIÁ CHƯƠNG - Nội dung: ✓ Kiến thức: Kiểm tra đánh giá tất nội dung nêu mục tiêu kiến thức Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 70 ✓ Kỹ năng: Đánh giá tất nội dung nêu mục tiêu kĩ ✓ Năng lực tự chủ trách nhiệm: Trong trình học tập, người học cần: + Nghiên cứu trước đến lớp + Chuẩn bị đầy đủ tài liệu học tập + Tham gia đầy đủ thời lượng môn học + Nghiêm túc trình học tập - Phương pháp: ✓ Điểm kiểm tra thường xuyên: điểm kiểm tra (hình thức: vấn đáp, bảng kiểm) ✓ Kiểm tra định kỳ lý thuyết: điểm kiểm tra (hình thức: trắc nghiệm) ✓ Kiểm tra định hành: Không NỘI DUNG CHƯƠNG 6.1 HYDROCACBON THƠM CĨ MỘT VỊNG BENZEN 6.1.1 Cấu tạo benzen Bằng phương pháp vật lí đại người ta xác định phân tử benzen có cấu trúc phẳng có hình lục giác Cả nguyên tử cacbon nguyên tử hydro nằm mặt phẳng Hình 1: Mơ hình phân tử benzen dạng đặc dạng rỗng Trong phân tử benzen có nguyên tử C Liên kết C – C hoàn toàn nhau, thứ bậc liên kết Liên kết C – C phân tử vừa có liên kết σ, vừa có liên kết π Độ dài liên kết 1,4 Ao Ngày để thể cấu tạo phân tử benzen người ta sử dụng hai công thức cấu tạo sau đây: Hình 2: Cơng thúc cấu tạo benzen Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 71 6.1.2 Danh pháp đồng phân Một số hydrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng có cơng thức cấu tạo tên gọi sau: Từ C8H10 trở có đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vịng benzen cấu tạo mạch cacbon mạch nhánh Tên hệ thống đồng đẳng benzen gọi cách gọi tên nhóm ankyl+benzen Nếu vịng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl tên gọi cần rõ vị trí nhóm ankyl vịng benzen Đánh số nguyên tử cacbon vòng benzen cho tổng số tên gọi nhỏ Các nhóm gọi theo thứ tự chữ đầu tên gốc ankyl 6.1.3 Tính chất vật lý Các hydrocacbon thơm chất lỏng rắn điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sơi tăng theo chiều tăng khối lượng phân tử Các hydrocacbon thơm thể lỏng có mùi đặc trưng, khơng tan nước nhẹ nước, có khả hịa tan nhiều chất hữu Nhiệt độ sôi đồng phân khác - Đồng phân có nhiều gốc sơi cao đồng phân có gốc - Đồng phân octo- sôi cao đồng phân para-, meta- Đồng phân có nhánh mạch thẳng sơi cao đồng phân có nhánh isoNhiệt độ nóng chảy đồng phân đối xứng cao đồng phân không đối xứng 6.1.4 Tính chất hóa học Các đồng đẳng benzen có tính chất vịng benzen có tính chất mạch nhánh ankyl a Phản ứng cộng hợp ❖ Cộng hợp hydro Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 72 Benzen phản ứng với hydro điều kiện nhiệt độ, áp suất chất xúc tác thích hợp tạo thành xycloankan Ni , t= 100-120 oC + H2 P = 250 atm ❖ Cộng hợp halogen Benzen phản ứng với clo tạo thành hexaclo xyclohexan hv + C6H6Cl6 Cl2 Hexaclo xyclohexan (Nếu cộng hợp Br2 không làm màu Br2 olephin) Trước kia, phản ứng dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666, chất có độc tính cao phân hủy chậm nên ngày khơng cịn sử dụng b Phản ứng ❖ Phản ứng vào nhân benzen Các phản ứng hydro nhân benzen phản ứng halogen hố có xúc tác, nitro hóa, sunfo hóa (H2SO4 đặc) … + Cl2 + HNO3 + H2SO4 AlCl3 Cl H2SO4 + HCl NO2 + H2O SO3H + H O Ứng dụng: Clo benzen chủ yếu để sản xuất phenol, aniline thuốc trừ sâu DDT (4,4-diclo phenyl-triclometyl metan) ❖ Phản ứng nhân thơm có nhóm * Đối với nhóm loại 1: OH, NH2, OR, CH3, C2H5…F, Cl, Br, I Khi nitro hóa nhân thơm có nhóm loại cho sản phẩm chủ yếu octo- paraCH3 + HNO3 59% 37% CH3 CH3 H2SO4 NO2 4% CH3 + + NO2 NO2 o-nitro toluen p- m- * Đối với nhóm loại : NO2, CN, SO3H, COOH, COOR, CHO… Khi nitro hóa nhân thơm có nhóm loại cho sản phẩm chủ yếu meta93% NO2 NO2 + HNO3 H2SO4 + NO2 Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm 6% 1% NO2 NO2 NO2 + NO2 Trang 73 Các hợp chất nitro thơm có chứa nhiều nhóm nitro chất dễ nổ (trinitro benzen, trinitro toluen (TNT) chất nổ mạnh) ❖ Thế nguyên tử hidro mạch nhánh Nếu đun toluen ankylbenzen với brom, xảy phản ứng nguyên tử H mạch nhánh tương tự ankan c Phản ứng oxy hoá ❖ Phản ứng oxy hóa khơng hồn tồn Toluen ankylbenzen khơng làm màu dung dịch thuốc tím điều kiện thường làm màu dung dịch thuốc tím đun nóng: ❖ Phản ứng oxy hóa hoàn toàn Các hydrocacbon thơm cháy tỏa nhiều nhiệt: 6.1.5 Các phương pháp điều chế Nguồn cung cấp dầu mỏ, sản phẩm cracking dầu từ nhựa than đá Từ paraphin Đề hyđrơ hóa hexan tạo vịng benzen điều kiện nhiệt độ chất xúc tác thích hợp: Đề hydro hóa 2,5-dimetyl-hexan tạo 1,4-dimetyl- benzen (p-xilen) điều kiện nhiệt độ chất xúc tác thích hợp: Từ axetylen Benzen điều chế phản ứng trùng hợp ba phân tử axetilen 600oC CH CH Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm C 600oC Trang 74 d Từ xycloankan hợp Đề hyđrơ hóa từ xycloankan tạo benzen điều kiện nhiệt độ chất xúc tác thích Pt 300oC 6.2 HỢP CHẤT HYDROCACBON THƠM KHÁC 6.2.1 Naphtalen a Tính chất vật lý cấu tạo - Naphtalen (băng phiến) chất rắn, nóng chảy 800C, tan benzen, ete có tính thăng hoa điều kiện thường (chuyển từ thể rắn sang thể khí) - Cơng thức phân tử : C10H8 - Cơng thức cấu tạo: b Tính chất hố học ❖ Phản ứng cộng hợp hydro Naphtalen tham gia phản ứng hiđrơ hóa điều kiện nhiệt độ, áp suất chất xúc tác thích hợp tạo thành đecalin (C10H18) Pt + H2 P, t ❖ Phản ứng halogen hóa Naphtalen tham gia phản ứng halogen hóa có mặt chất xúc tác cacbon tetraclorua tạo thành 1-bromnaphtalen ❖ Phản ứng sunfo hóa Ở nhiệt độ 80oC cho sản phẩm axit α naphtalen sunfonic, nhiệt độ 160oC cho sản phẩm axit β naphtalen sunfonic Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 75 SO3H o + + 80 C H2SO4 + 160oC H2SO4 H2O SO3H + H2O ❖ Phản ứng nitro hóa Naphtalen tham gia phản ứng nitro hóa có mặt chất xúc tác acid sunfuric tạo thành 1-nitronaphtalen NO2 + HNO3 H2SO4 + H2O ❖ Phản ứng ankyl hóa Naphtalen tham gia phản ứng ankyl hóa có mặt chất xúc tác clorua nhôm tạo thành 1-metylnaphtalen CH3 + CH3Cl AlCl3 + HCl ❖ Phản ứng axyl hóa Naphtalen tham gia phản ứng axyl hóa có mặt chất xúc tác clorua nhôm, đisulfua cacbon tạo thành 1-metyxeton naphtalen O C CH3 O + CH3 - C AlCl3 , CS2 Cl + HCl c Ứng dụng Sản xuất anhidric phtalic, naphtol, naphtylamin,… dùng công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm Điều chế techalin decalin dùng làm dung môi hữu Làm thuốc chống gián (băng phiến) 6.2.2 Stiren a Tính chất vật lý cấu tạo Stiren chất lỏng không màu, nhẹ nước không tan nước có nhiệt độ nóng chảy -310C, nhiệt độ sôi 1450C Công thức phân tử : C8H8 Công thức cấu tạo : Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 76 C6H5=CH-CH2 hay hay Tên gọi: Stiren hay vinyl benzen hay phenyl etilen b Tính chất hóa học ❖ Stiren tham gia phản ứng cộng: Stiren tham gia phản ứng cộng: halogen (Br2 ,Cl2), HX (X là: Cl, Br, OH …) vào nhóm vinyl tương tự anken * Stiren tham gia phản ứng cộng Br2 : làm màu dung dịch brom * Stiren tham gia phản ứng cộng HBr : Sản phẩm xác định theo quy tắc Maccopnhicop * Stiren tham gia phản ứng cộng hidro : theo điều kiện phản ứng sau ❖ Stiren tham gia phản ứng trùng hợp đồng trùng hợp: * Phản ứng trùng hợp : Trùng hợp nhiều phân tử stiren điều kiện nhiệt độ, áp suất chất xúc tác thích hợp tạo thành polistiren (nhựa PS) * Phản ứng đồng trùng hợp : Đồng trùng hợp butađien stiren điều kiện nhiệt độ chất xúc tác thích hợp tạo thành poli(butađien-stiren) Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 77 ❖ Stiren tham gia phản ứng oxy hóa : Stiren làm màu dung dịch KMnO4 điều kiện thường tạo thành 1-phenyl-1,2ethanediol c Ứng dụng Sản xuất polymer nhựa PS… dùng để chế tạo dụng cụ văn phịng, đồ dùng gia đình : Hình 3: Sản phẩm nhựa chế tạo từ polymer Sản xuất cao su buna-S dùng để chế tạo săm, lốp có độ bền học cao Hình 4: Sản phẩm săm, lốp chế tạo từ cao su buna-S ❖ TÓM TẮT CHƯƠNG Trong chương này, số nội dung giới thiệu: - Hydrocascbon thơm có vịng benzen - Hợp chất hydrocacbon thơm khác Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 78 ❖ CÂU HỎI VÀ TÌNH HUỐNG THẢO LUẬN CHƯƠNG Câu A) B) C) D) Câu A) B) C) D) Trong phân tử benzen thì: nguyên tử H C nằm mặt phẳng nguyên tử H nằm mặt phẳng khác với mặt phẳng C Chỉ có C nằm mặt phẳng Chỉ có H nằm mặt phẳng Dãy đồng đẳng benzen có cơng thức chung là: CnH2n+6 ; n  CnH2n-6 ; n  CnH2n-2 ; n  CnH2n-6 ; n  CH3 Câu CH Chất cấu tạo sau có tên gọi ? o-xilen m-xilen p-xilen 1,5-đimetylbenzen iso-propyl benzen gọi là: Toluen Stiren Cumen Xilen Ankylbenzen hiđrocacbon có chứa: Vịng benzen Gốc ankyl vòng benzen Gốc ankyl benzen Gốc ankyl vịng benzen C7H8 có số đồng phân thơm là: Hoạt tính sinh học benzen, toluen là: Gây hại cho sức khỏe Không gây hại cho sức khỏe Tốt cho sức khỏe Tùy thuộc vào nhiệt độ gây hại khơng gây hại Tính chất vật lý sau khơng phải ankyl benzen? Không màu sắc A) B) C) D) Câu A) B) C) D) Câu A) B) C) D) Câu A) B) C) D) Câu A) B) C) D) Câu A) Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 79 B) Không mùi vị C) Không tan nước D) Tan nhiều dung môi hữu Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 80 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Nguyễn Thế Ngơn, Giáo trình Hố học vơ cơ, Đại học sư phạm [2] Ngơ Thị Thuận, Bài tập Hố vơ Cơ, Nhà xuất giáo dục [3] Hồng Nhâm, Hóa học vô (tập 1,2,3), Nhà xuất giáo dục [4] PGS.TS Nguyễn Hữu Đình, PGS.TS Đỗ Đình Rãng, Hóa học hữu (1,2,3), Nhà xuất giáo dục [5] Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu, Giáo trình sở hóa học hữu (tập 1), NXB Đại học sư phạm Trang 81 ... phần môn học chung chương trình đào tạo nghề Vận hành thiết bị chế biến dầu khí, nghề vận hành thiết bị khai thác dầu khí, nghề khoan khai thác dầu khí Mơn học môn học đại cương, dạy trước mơn học,... KKT19MĐ53 Vận hành máy nén Vận hành thiết bị tách dầu KKT19MĐ54 khí KKT19MĐ55 Vận hành thiết bị nhiệt Hệ thống thu gom vận KKT19MĐ56 chuyển dầu khí KKT19MĐ57 Cơng nghệ khí Vận hành hệ thống khai... GIỚI THIỆU Giáo trình ? ?Hóa đại cương? ?? biên soạn theo chương trình đào tạo nghề ? ?Vận hành thiết bị khai thác Dầu khí? ?? Bộ Lao động – Thương binh Xã hội Do giới hạn mơn học sở nên giáo trình chọn