Đề tài chất đắng từ rau trái,

Chất đắng rau trái GVHD: Cô Tôn Nữ Minh Nguyệt Đại Học Quốc Gia TP.HCM Trường Đại Học Bách Khoa TP.HCM Khoa Kỹ Thuật Hóa Học Bộ Mơn Cơng Nghệ Thực Phẩm Báo cáo môn công nghệ chế biến rau trái Đề tài : CHẤT ĐẮNG TỪ RAU TRÁI GVHD : ThS Tôn Nữ Minh Nguyệt SVTH : HC07TP Năm học 2010 - 2011 Chất đắng rau trái GVHD: Cô Tôn Nữ Minh Nguyệt MỤC LỤC I.Phân loại chất đắng .1 II.Cụ thể nhóm chất 1 Nhóm Glucoside 1.1.Định nghĩa 1.2Phân loại .1 2.Nhóm Akaloid 2.1.Định nghĩa 2.2.Phân loại 2.3.Một số chất tiêu biểu 13 2.3.1.Trái có múi .13 2.3.2.Mướp đắng .20 2.3.3.Khoai tây 23 2.4.Chất đắng khác : Hoa houblon 25 III Tài liệu tham khảo ………………………………………………………………………26 Chất đắng rau trái GVHD: Cô Tôn Nữ Minh Nguyệt MỤC LỤC HÌNH Hình1.1 : Hoa houblon Hình 1.2 : Cây Nha Đam Hình 1.3 : Qủa Berryberry Hình 1.4 : CTPT Arbutin Hình 1.5 Công thức cấu tạo Salicin .3 Hình 1.6 Cây mù tạt đen .3 Hình 1.7 Cơng thức cấu tạo Sinigrin Hình 1.8 Cơng thức cấu tạo Sinalbin Hình 1.9 Cơng thức cấu tạo Rutin Hình 1.10 Cơng thức cấu tạo Quercitrin Hình 1.11 Cây mao địa hồng .6 Hình 1.12 Công thức Diogin Hình 1.13 Cơng thức Terpen .6 Hình 1.14 Cơng thức amydalin Hình 1.15 Trái Cherry .7 Hình 1.16 Cơng thức Duhurrin Hình 1.17 Cơng thức Linamarin .8 Hình 1.18 Cơng thức Lostaustalin Hình 2.1 Bưởi 13 Hình 2.2 Cam 13 Hình 2.3 CTHH naringin 14 Hình 2.4 CTHH limonin 14 Hình 2.5 Trái cam 15 Hình 2.6 Nguyên lý lọc UF .16 Hình 2.7 Mơ hình kết hợp lọc UF 16 Chất đắng rau trái GVHD: Cơ Tơn Nữ Minh Nguyệt Hình 2.8 Kết phân tích HPLC 17 Hình 2.9 Dung môi 18 Hình 2.10 So sánh dung môi 20 Hình 2.11 Trái mướp đắng 21 Hình 2.12 Charatin 22 Hình 2.13 CTHH zeatin riboside 22 Hình 2.14 CTHH Vicine 22 Hình 2.15 Trà 23 Hình 2.16 Nước giải khát 23 Hình 2.17 Khoai tây 23 Hình 2.18 CTHH Solanine 24 Hình 2.19 CTHH Chocanine 24 Hình 2.20 Hạnh nhân 25 Hình 2.21 Amygdalin 25 Hình 2.22 Hoa huplon .25 Hình 2.23 CTCT Humulon đồng phân R = - OH 27 Hình 2.24 CTCT Humulon đồng phân R = - CH=CHCH(CH2)2 27 Hình 2.25 Bia 28 Chất đắng rau trái GVHD: Cô Tôn Nữ Minh Nguyệt MỤC LỤC BẢNG Bảng2.1 CTHH alkaloid ………………………………………………………………………….9 Bảng 2.2 CTHH alkaloid ……………………………………………………… Bảng 2.3 CTHH alkaloid…………………………………………………………………… 10 Bảng 2.4 CTHH alkaloid…………………………………………………………………………10 Bảng 2.5 CTHH alkaloid……………………………………………………………………… 10 Bảng 2.6 CTHH alkaloid………………………………………………………… 11 Bảng 2.7 CTHH alkaloid…………………………………………………………………………11 Bảng 2.8 CTHH alkaloid……………………………………………………………………… 11 Bảng 2.9 CTHH alkaloid…………………………………………………………………………12 Bảng2.10CTHHalkaloid…………………………………………………………………………12 Bảng 2.11 CTHH alkaloid……………………………………………………………………… 12 Bảng 2.12 CTHH alkaloid……………………………………………………………………… 12 Bảng 2.13 Hàm lượng limonin nomilin số giống cam (mg/g chất khô) ……………………………………………………………………………………………….15 Bảng 2.14 Kết so sánh trước sau khử đắng………………………………………….17 Bảng 2.15 : kết qủa thí nghiệm………………………………………………………………… 18 Bảng 2.16 kết so với mẫu kiểm chứng…………………………………………………… 19 Bảng 2.17 : Thành phần trái mướp đắng…………………………………………………………20 Bảng 2.18 : Thành phần chất đắng 100g………………………………………………….22 Bảng 2.19 : thành phần hóa học trung bình……………………………………………… 25 Chất đắng rau trái I II GVHD: Cô Tôn Nữ Minh Nguyệt Phân loại chất đắng: gồm nhóm sau Nhóm hợp chất Glycoside Nhóm hợp chất Alkaloid Một số chất đắng khác Cụ thể nhóm chất: Nhóm Glycoside : 1.1 Định nghĩa : Glycoside chất tạo đường chất phi đường (aglycone) như: rượu, acid, aldehyde, phenol, tannin… - Glycoside tạo mùi thơm đặc trưng tạo vị đắng - Có vai trị bảo vệ thủy phân tạo số chất kháng khuẩn - Tập trung vỏ hạt - Hòa tan nước - Bị phân hủy phần gia nhiệt - Nếu bảo quản không tốt, glycoside chuyển vào mơ nạc hay hay dịch bào gây đắng cho sản phẩm - Có lợi: vị đắng hoa Houblon - Bất lợi: gây vị đắng khơng mong muốn, gây độc H ì n h Hình 1.1 Hoa huplon 1.2 Phân loại: Glycoside phân loại dựa nhóm glycone, aglycone hay loại liên kết glycoside: 1.2.1 Dựa vào chất hóa học nhóm glycone: - Nếu nhóm glycone glucose ta có hợp chất glucoside - Nếu nhóm glycone fructose ta có hợp chất fructoside - Nếu nhóm glycone galactose ta có hợp chất galactoside 1.2.2 Dựa vào chất liên kết glycoside : dựa vào nhóm –OH phân tử đường mà chia glycoside làm α- glycoside β- glycoside Ví dụ : 1.2.3 Dựa vào chất hóa nhóm aglycone : phân chia glycoside thành nhóm sau : - Nhóm anthraquinone glycoside : có nhiều keo, lô hội (Nha đam), đại hồng có dược tính làm nhuận tràng Các anthraquinone chất màu sử dụng công nghiệp nhuộm, dược thực phẩm : Chất đắng rau trái GVHD: Cô Tôn Nữ Minh Nguyệt Hình 1.2 : Cây Nha Đam[3] - Nhóm phenolic glycoside : ví dụ arbutin tìm thấy trái bearberry chất có tính chất kháng khuẩn cao ức chế tyrosinase ngăn ngừa hình thành melanin Arbutin tìm thấy lúa mì,vỏ lê Hình 1.3: Qủa Berryberry[3] Arbutin: Hình 1.4 : CTPT Arbutin[1] + Tên IUPAC: ( 2R,3S,4S,5R,6S )-2-Hydroxymethyl-6- (4-hydroxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol + Tên khác: Arbutoside, Hydroquinone β-D-glucopyranoside (C 12 H 16 O ) + Khối lượng phân tử : 272.25 g/mol + Điểm nóng chảy : 199.5 °C -Nhóm alcoholic glycoside : ví dụ cho glycoside thuộc nhóm salicin tìm thấy thuộc họ dương liễu (salix) Trong thể người, sacilin bị biến đổi tạo thành salicylic acid, chất gần với aspirin có tác dụng giảm đau, hạ nhiệt kháng viêm Chất đắng rau trái GVHD: Cô Tơn Nữ Minh Nguyệt Salicin Hình 1.5 Cơng thức cấu tạo Salicin[3] + Tên IUPAC: (2 R ,3 S ,4 S ,5 R ,6 S )-2-(Hydroxymethyl)-6-[2-hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3, 4,5-triol + Tên khác: Salicoside; - (hydroxymethyl) phenyl -β- D -glucopyranoside + Công thức phân tử: C 13 H 18 O + Khối lượng phân tử: 286.28 g mol −1 + Điểm nóng chảy : 197-200 °C - Nhóm thioglycosides glycoside: glycoside cơng thức phân tử có chứa nhóm sulhde Ví dụ, sinigrin, tìm thấy mù tạt đen (black mustard), sinalbin, tìm thấy mù tạt trắng (white mustard) Hình 1.6 Cây mù tạt đen[3] Sinigrin tìm thấy số thuộc họ cải bắp (Brassica) Hình 1.7 Cơng thức cấu tạo Sinigrin[1] Chất đắng rau trái GVHD: Cô Tôn Nữ Minh Nguyệt + Tên IUPAC : potassium [(E)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2yl]sulfanylbut-3-enylideneamino] sulfate kali + Công thức phân tử: C 10 H 16 KNO S + Khối lượng phân tử: 397.46 g/mol Sinalbin glucosinolate tìm thấy hạt mù tạt trắng, alba Sinapis, nhiều loài thực vật hoang dã Hình 1.8 Cơng thức cấu tạo Sinalbin[1] + Tên IUPAC :[(2 S, R, S, S, R) -3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl) oxan-2-YL] - (4hydroxyphenyl) - N-sulfooxyethanimidothioate + Công thức phân tử C 14 H 19 NO 10 S + Khối lượng phân tử 425.43 g mol −1 -Nhóm flavanoid glycoside :có nhóm aglycone flavanoid Đây nhóm glycoside lớn chứa nhiều hợp chất ; ví dụ apiin, hesperidin (tìm thấy trái thuộc nhóm citrus), rutin, quercetin silymarin Nhóm glycoside có tính chống oxi hóa cao chống vỡ mao mạch, tạo vị đắng cho rau trái… Rutin cịn gọi rutoside, sophorin…được tìm thấy kiều mạch, cuống Rheum măng tây Đặc biệt, tìm thấy loại trái có múi : cam, bưởi, chanh…Tên xuất phát từ tên Ruta graveolens, loại có chứa rutin Nó đơi gọi vitamin P, khơng hồn tồn vitamin Rutin glycoside nhóm flavonol quercetin Disacarit rutinose Nó tạo cách liên kết Disacarit vào nhóm hydroxyl Quercetin Hình 1.9 Cơng thức cấu tạo Rutin[1] + Tên IUPAC: - (3,4-dihydroxyphenyl) -5,7-dihydroxy-3-([(2 S, R, S, S, R) -3,4,5trihydroxy-6-(([ (2 R, R, R, R, S) -3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-YL] oxy) methyl) oxan-2-YL] oxy) -4 H-chromen -4-one + Tên khác: rutoside, Phytomelin, Sophorin, Birutan, Eldrin… Chất đắng rau trái GVHD: Cô Tôn Nữ Minh Nguyệt + Công thức phân tử: C 27 H 30 O 16 + Khối lượng phân tử 610.517 g/mol + Điểm nóng chảy : 242 °C -Tính chất: Nó kết hợp với cation,cung cấp chất dinh dưỡng từ đất đến tế bào Ở người, gắn với ion Fe 2+ , ngăn chặn liên kết với hydrogen peroxide, mà không tạo phản ứng tạo gốc tự do, làm tổn hại tế bào Đây là chất chống oxi hóa chất ức chế, đóng vai trò việc ức chế số bệnh ung thư - Ứng dụng: + Rutin ức chế kết hợp tiểu cầu, làm giảm tính thấm mao mạch, làm cho máu loãng cải thiện lưu thong máu + Rutin ức chế aldose reductase hoạt động, enzyme thường có mắt nơi khác thể Nó giúp chuyển glucose thành sorbitol + Rutin làm giảm khả gây độc oxi hóa cholesterol LDL giảm nguy bệnh tim + Rutin chất chống oxi hóa mạnh Quercitrin glycoside hình thành từ flavonoid quercetin đường deoxy rhamnose Hình 1.10 Cơng thức cấu tạo Quercitrin[1] +Tên IUPAC: 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7- dihydroxy-3-[ [(2 S ,3 R ,4 R ,5 R ,6 S )- 3,4,5trihydroxy-6-methyl-2- tetrahydropyranyl]oxy]-4-chromenone + Công thức phân tử: C 21 H 20 O 11 + Khối lượng phân tử: 448.38 g/mol - Nhóm steroidal glycoside hay cardiac glycoside: glycoside chứa aglycone steroidal Các glycoside tìm thấy thực vật thuộc giống Mao địa hoàng (Digitalis), hành biển (Scilla) trophanthus, chất có hoạt tính trợ tim, chống chứng bệnh loạn nhịp tim Digoxin chiết xuất từ mao địa hồng (Digitalis spp.) Nó sử dụng rộng rãi điều trị tình trạng tim khác nhau, có hai tác động riêng biệt lên tim Hình 1.11 Cây mao địa hoàng[3] 10 Chất đắng rau trái GVHD: Cơ Tơn Nữ Minh Nguyệt Hình 2.3 CTHH Naringin[1] Công thức phân tử :C27H32O14 Khối lượng phân tử :580,54 g/mol Nhiệt độ nóng chảy :166 ° C b.Tác dụng  Chống oxy hóa chống nấm, giúp ngăn ngừa ung thư xơ vữa động mạch  Điều phối chất dinh dưỡng làm tăng khả hấp thụ chất dinh dưỡng  Cần lưu ý chất cản trở hoạt động enzyme ruột, ức chế phân hủy số loại thuốc c Ứng dụng Naringin sử dụng chất tạo vị đắng đồ uống tăng lực, chocolate đắng, kem,… 2.3.1.2 Limonin (17-β-D-Glucopyranoside) Chủ yếu có loại trái có múi, đặc biệt cam, bưởi Trong điều kiện bình thường khơng có vị đắng Khi cấu trúc tế bào bị phá hủy( lạnh đông, chà ép) thối rữa limonin acid citric kết hợp với tạo thành hợp chất có vị đắng    Hình2.4 : CTHH Limonin[1]   Cơng thức phân tử: C26H30O8 Khối lượng phân tử: 470,52 g / mol b Tác dụng:  Có tác dụng chống ung thư  Làm giảm cholesterol c Ứng dụng:  Trong mỹ phẩm  Trong thực phẩm 19 Chất đắng rau trái GVHD: Cô Tôn Nữ Minh Nguyệt Bảng 2.13 Hàm lượng limonin nomilin số giống cam (mg/g chất khô)[3] Flavedo Albedo Juicy vesicle 0.835 1.21 0.197 1.35 0.369 0.164 O grandis 0.0067 0.0037 0.168 unshiu 0.472 0.784 0.068 O changshanensis O reticulata Hình 2.5 : Cấu tạo trái cam[3] Khử đắng sản phẩm nước ép có múi: Giới thiệu: Trong hầu hết có múi, điển hình bưởi chứa nhiều chất đắng thuộc nhóm Flavanone glycosides như: Naringin, Neohesperidin, Limonine…Trong đó, Limonin Naringin hai chất gây vị đắng chủ yếu sản phẩm từ trái có múi, vấn đề ảnh hưởng đến việc sản xuất sản phẩm để tiêu thụ thị trường Vì vậy, nhiều phương pháp khử đắng đề như: sử dụng enzyme Naringinase để khử Naringin, biện pháp kết hợp siêu lọc (lọc UF) hấp thụ…Trong đó, biện pháp thứ hai đem lại hiệu kinh tế cao nên ứng dụng rộng rãi công nghiệp Phương pháp: Nguyên lý q trình siêu lọc tách dịng ngun liệu ban làm dòng: 20