SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO KỲ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI THPT CẤP TỈNH KHÁNH HÒA NĂM HỌC 2018 2019 (((( ((((((((( Môn thi HÓA HỌC – VÒNG 2 Ngày thi 19/9/2018 (Thời gian 180 phút – không kể thời gian phát đề)[.]
SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO KHÁNH HÒA ĐỀ THI CHÍNH THỨC KỲ THI CHỌN HỌC SINH GIỎI THPT CẤP TỈNH NĂM HỌC 2018-2019 Mơn thi : HĨA HỌC – VÒNG Ngày thi : 19/9/2018 (Thời gian : 180 phút – không kể thời gian phát đề) Bài 1: (3,0 điểm) Hợp chất X có cơng thức phân tử C7H6O3 có tính chất sau: - Tác dụng với dung dịch NaHCO3 tạo chất Y có cơng thức C7H5O3Na; - Tác dụng với anhiđrit axetic tạo chất Z có cơng thức C 9H8O4 (chất Z tác dụng với NaHCO3); - Tác dụng với metanol (xúc tác H 2SO4 đặc) tạo chất T có cơng thức C 8H8O3 Chất T có khả tác dụng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol : Xác định công thức cấu tạo chất X, Y, Z, T Viết phương trình hóa học xảy (ghi điều kiện phản ứng có), biết nhóm chức X có khả tạo liên kết hiđro nội phân tử So sánh độ tan nước hợp chất hữu sau (có giải thích): a) Etanol, benzen, phenol NH H2N NH2 b) H2N Bài 2: (3,0 điểm) O O (1) axit đơn giản nhấtO có(2)cơng thức cấu tạo H 2NCH2COOH Glyxin Glyxin amino chất rắn kết tinh không màu, có vị ngọt, lần phân lập từ gelatin vào năm 1820 a) Giải thích nhiệt độ phòng glyxin tồn trạng thái rắn? b) Dự đoán khả tan nước benzen glyxin Một loại homon điều khiển hoạt động tuyến giáp có tên viết tắt TRF Thủy phân hoàn toàn mol TRF thu mol chất sau: N NH3 ; CH2-CH-COOH ; HOOC-CH 2-CH2-CH-COOH ; N H COOH (Pro) NH2 (Glu) NH2 N H (His) Trong hỗn hợp sản phẩm thủy phân khơng hồn tồn TRF có đipeptit His-Pro Phân tích phổ khối lượng cho biết phân tử khối TRF 362 phân tử TRF khơng chứa vịng lớn cạnh Hãy xác định công thức cấu tạo viết công thức Fisơ TRF Hãy đề nghị sơ đồ phản ứng với đầy đủ điều kiện để tổng hợp axit glutamic từ hidrocacbon chứa không nguyên tử cacbon phân tử Bài 3: (3,0 điểm) Cho m gam hỗn hợp E gồm peptit X amino axit Y (trong khối lượng X lớn 20 gam) trộn theo tỉ lệ mol : 1, tác dụng với lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu dung dịch G chứa (m + 12,24) gam hỗn hợp muối natri glyxin alanin Dung dịch G phản ứng tối đa với 360 ml dung dịch HCl 2M thu dung dịch H chứa 63,72 gam hỗn hợp muối Biết phản ứng xảy hồn tồn Xác định cơng thức phân tử X, Y Tính phần trăm khối lượng X hỗn hợp E Trang 1/3 Bài 4: (3,0 điểm) X, Y axit cacboxylic mạch hở; Z ancol no; T este hai chức, mạch hở tạo X, Y, Z Đun nóng 38,86 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T với 400 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), thu ancol Z hỗn hợp F gồm muối có tỉ lệ mol 1:1 Dẫn tồn Z qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 19,24 gam; đồng thời thu 5,824 lít khí H2 (đktc) Đốt cháy hoàn toàn F cần dùng 0,7 mol O2, thu CO2, Na2CO3 0,4 mol H2O Xác định công thức phân tử Z T Tính phần trăm khối lượng T hỗn hợp E Bài 5: (3,0 điểm) Cho sơ đồ chuyển hóa: (A1) (A2) (A3) HBr HBr H2O/Hg2+ (X) (1) (Y) (3) (Z) (2) AgNO3 /NH3 Cl2 as C5H11Cl (B1) Br2 /NaI H2O/H + (B2) (B3) as Cl2 du C5H10Cl2 Trong đó: (X): 3-metylbut-1-in; (Y): 3-metylbut-1-en; (Z): 2-metylbutan Nêu tác nhân điều kiện cho phản ứng (1), (2), (3) Viết công thức cấu tạo A1, A2, A3, B1, B2, B3 Viết công thức cấu tạo tính tỉ lệ % sản phẩm có cơng thức C 5H11Cl, biết tỉ lệ khả phản ứng nguyên tử H cacbon có bậc khác sau: CI-H : CII-H : CIII-H = 1,0 : 3,3 : 4,4 Viết công thức cấu tạo gọi tên sản phẩm có cơng thức C 5H10Cl2 chứa nguyên tử C bất đối Bài 6: (5,0 điểm) Cacbocation cation mà nguyên tử C tích điện dương; sản phẩm trung gian trình phản ứng, hình thành nhiều phản ứng hóa học, có phản ứng tổng hợp hợp chất thiên nhiên Hãy cho biết dạng lai hóa nguyên tử C mang điện tích dương cacbocation sau: Hãy xếp cacbocation sau theo chiều giảm dần độ bền (khơng cần giải thích) CH3 (I) (II) (III) OCH3 (IV) Cho biết phản ứng hóa học sau có xuất cacbocation trung gian hay khơng? Giải thích chế phản ứng Trang 2/3 a) H3C CH3 H3C + H3C HI CH3 H3C NH2 Cl b) CH3 I CH3 + + NaCl NaNH2 CH3 c) H3C HO CH3 + CH3 HCl H3C CH3 Cl + H2O Cabocation hình thành phản ứng thường chuyển vị dạng bền Trình bày chế phản ứng chuyển hóa (A) thành (B) H 3C CH3 + H H+,, t H 3C CH2 CH3 CH3 OH (A) (B) Cacbocation tạo thành từ nhiều phản ứng Một chuỗi phản ứng liên quan đến cacbocation chuyển vị trình bày Ph NH2 Ph OH HNO2 CH3 (F) [C15H15N2O]+ chuyển vị (G) [C15H15O]+ - H+ (H) Xác định cấu trúc (F), (G) (H) Tecpen sản phẩm tự nhiên thu từ loài thực vật Tecpen (K) thành phần chanh, sử dụng tổng hợp hợp chất có ứng dụng làm nước hoa Q trình tổng hợp có tạo thành cacbocation trung gian: H 3C CH3 (L) CHO CH3COCH3 C2H5ONa C13H22O2 t H3C O CH3 + + (M) H Cacbocation (N) - H CH3 C13H21O CH3 (K) CH (O) a) Xác định cấu trúc (L), (M) (N) Biết (L) phản ứng với mol brom b) Trong trình tổng hợp xuất hàm lượng lớn sản phẩm (P) đồng phân (O) Xác định cấu trúc (P) HẾT - Đề thi có 03 trang; - Giám thị khơng giải thích thêm Trang 3/3