Đang tải... (xem toàn văn)
Chuyên đề hữu cơ lớp 11 được biên soạn tương đối đầy đủ về các câu hỏi và bài tập được giải chi tiết các nội dung, các phần hữu cơ lớp 11, đồng thời có các bài tập tự luyện ở phía dưới có hướng dẫn giải và đáp án của các phần bài tập tự luyện. các phần về hóa học hữu cơ bao gồm: hidrocacbon no, không no, thơm, ancol, andehit và axitcacboxylic. Tài liệu này giúp giáo viên và học sinh tham khảo rất bổ ích nhằm nâng cao kiến thức về hóa học hữu cơ lớp 11.
ĐÁP ÁN CHI TIẾT TÀI LIỆU GIẢNG DẠY HÓA HỌC 11 CHƯƠNG 9: ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC Học sinh: ………………………………………………… Lớp: …………… Trường THPT: ……………………… PHẦN A - LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP CƠ BẢN (CK) CĐ1: Anđehit CĐ2: Axit cacboxylic CĐ3: Tổng ôn anđehit – axit cacboxylic CHUYÊN ĐỀ 1: ANĐEHIT KIẾN THỨC CẦN NHỚ I Khái niệm, công thức, tên gọi, đồng phân Khái niệm: Anđehit hợp chất hữu mà phân tử có nhóm CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C nguyên tử H - Nhóm –CHO gọi nhóm cacbanđehit Công thức: R(CHO)a CnH2n+2-2kOa (a số nguyên tử O hay số nhóm CHO) - Anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1CHO (n ≥ 0) CmH2mO (m ≥ 1) Tên gọi: Tên thông thường gọi theo nguồn gốc lịch sử Tên thay (IUPAC): Tên hiđrocacbon t/ứng + al Đồng phân: Anđehit có đồng phân mạch cacbon MỘT SỐ ANĐEHIT THƯỜNG GẶP Anđehit Tên IUPAC Tên thông thường HCHO metanal anđehit fomic (fomanđehit) CH3CHO etanal anđehit axetic (axetanđehit) CH3CH2CHO propanal anđehit propionic (propionanđehit) CH2=CH-CHO propenal anđehit acrylic CH2=C(CH3)-CHO 2-metylpropanal anđehit metacrylic C6H5CHO phenylmetanal anđehit benzoic (benzanđehit) (CHO)2 etanđial anđehit oxalic II Tính chất vật lí - HCHO CH3CHO chất khí không màu, tan tốt nước dung môi hữu Dung dịch HCHO 40% nước gọi fomalin hay focmon dùng để ngâm xác động vật - Anđehit có nhiệt độ sơi cao hiđrocacbon có số C phân tử phân cực lại thấp so với ancol có số C khơng có liên kết hiđro với III Tính chất hóa học - Anđehit vừa có tính oxi hóa, vừa có tính khử Tính oxi hóa: Phản ứng cộng H2 R(CHO)a + aH2 ancol bậc R(CH2OH)a CH3-CHO + H2 CH3-CH2-OH Tính khử (a) Phản ứng với dung dịch Br2 (mất màu dung dịch Br2) RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr CH3-CHO + Br2 + H2O → CH3-COOH + 2HBr (b) Phản ứng với AgNO3/NH3 (phản ứng tráng bạc) RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ Bộ lông làm đẹp công – học vấn làm đẹp người! Trang Chú ý: Mỗi nhóm CHO tráng gương cho 2Ag, riêng HCHO tráng gương cho 4Ag HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓ Ngồi ra, anđehit cịn phản ứng với Cu(OH)2/OH-, to tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O, phản ứng làm màu dung dịch KMnO4 Phản ứng cháy - Anđehit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO + O2 nCO2 + nH2O Khi đốt cháy anđehit no, đơn chức, mạch hở IV Điều chế Điều chế HCHO - Oxi hóa CH3OH: CH3OH + CuO HCHO + Cu + H2O CH3OH + O2 - Oxi hóa CH4: CH4 + O2 Điều chế CH3-CHO HCHO + H2O HCHO + H2O - Oxi hóa C2H5OH: C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O - Oxi hóa C2H4: CH2=CH2 + ½ O2 CH3-CHO BÀI TẬP TỰ LUẬN Câu 1: Viết đồng phân gọi tên anđehit có cơng thức: CH2O, C2H4O, C3H6O, C4H8O CH2O HCHO anđehit fomic C2H4O CH3CHO anđehit axetic C3H6O CH3CH2CHO anđehit propionic C4H8O CH3CH2CH2CHO Anđehit butiric CH3CH(CH3)CHO 2-metyl propanal Câu 2: Viết phương trình phản ứng xảy trường hợp sau: (a) Cho anđehit axetic, anđehit acrylic tác dụng với lượng dư H2 (Ni, to) CH3-CHO + H2 CH3-CH2-OH CH2=CH-CHO + 2H2 CH3-CH2-OH (b) Cho anđehit axetic, anđehit fomic tác dụng với AgNO3/NH3 dư CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag↓ (c) Cho anđehit axetic tác dụng với nước brom CH3-CHO + Br2 + H2O → CH3-COOH + 2HBr (d) Đốt cháy anđehit propionic O2 dư Bộ lông làm đẹp công – học vấn làm đẹp người! Trang CH3CH2CHO + O2 3CO2 + 3H2O (e) Oxi hóa ancol etylic CuO, to C2H5OH + CuO CH3CHO + H2O + Cu Câu 3: Nhận biết chất: anđehit axetic, ancol etylic, benzen, stiren, nước, phenol CH3CHO C2H5OH C6H6 C6H5CH=CH2 +ddBr2 +AgNO3/NH3 H2O Mất màu C6H5OH ↓ trắng ↓ trắng + Na ↑ + CuO, to ↑ ↓ đỏ PTHH: (1) C6H5CH=CH2 + Br2 → C6H5CH(Br)-CH2Br (2) C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3(OH)↓ + 3HBr (3) CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O (4) C2H5OH + Na → C2H5ONa + ½H2↑ (5) H2O + Na → NaOH + ½H2↑ CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ (6) C2H5OH + CuO CH3CHO + H2O + Cu↓ Câu 4: Hoàn thành chuỗi phản ứng: (1) Al4C3 + 12H2O → 4Al(OH)3 + 3CH4 (2) 2CH4 (3) C2H2 + H2 C2H2 +3H2 C2H4 (4) CH2=CH2+H2O CH3-CH2OH (5) C2H5OH C2H4 + H2O (6) C2H5OH + CuO (7) CH3-CHO + H2 CH3CHO + H2O + Cu CH3-CH2-OH (8) CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2 CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓ BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM Mức độ nhận biết (rất dễ dễ) Câu Anđehit hợp chất hữu phân tử có A nhóm chức –COOH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro B nhóm chức –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no C nhóm chức –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro Bộ lông làm đẹp công – học vấn làm đẹp người! Trang D nhóm chức –COO- liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro Câu (T.07): Nhóm chức anđehit A -COOH B -NH2 C -CHO D -OH Câu Hợp chất sau anđehit? A HO-CHO B CH3-CHO C HCHO D C6H5-CHO Câu Hợp chất sau anđehit? A CH2=CH-CH2OH B CH2=CH-CHO C CH2=CH-COOH D CH2=CH-COOCH3 Câu (T.07): Anđehit no đơn chức mạch hở có cơng thức phân tử chung A CnH2nO2 ( n≥1) B CnH2nO ( n≥1) C CnH2n+2O ( n≥3) D CnH2n+2O ( n≥1) Câu Anđehit no, đơn chức, mạch hở đơn giản A HCHO B CH3CHO C C2H5CHO D HOC-CHO Câu Công thức tổng quát anđehit không no, nối đôi, đơn chức, mạch hở A CnH2n+1-CHO (n ≥ 0) B CnH2n-1-CHO (n ≥ 0) C CnH2n+1-CHO (n ≥ 1) D CnH2n-1-CHO (n ≥ 2) Câu Anđehit không no, nối đôi, đơn chức, mạch hở đơn giản A HCHO B CH2=CH-CHO C C6H5-CHO D HOC-CHO Câu [QG.22 - 202] Công thức cấu tạo thu gọn anđehit fomic A OHC-CHO B CH3-CHO C HCHO D CH2=CH-CHO Câu 10 (C.14): Tên thay CH3-CH=O A metanol B etanol C metanal D etanal Câu 11 Anđehit X có cơng thức cấu tạo CH3CH2CHO Tên gọi X A propanal B butanal C pentanal D etanal Câu 12 Anđehit X có cơng thức cấu tạo (CH3)2CHCHO Tên gọi X A 3-metylpropanal B 2-metylpropanal C butanal D 1-metylpropanal Câu 13 Anđehit X có cơng thức cấu tạo CH3CH2CH2-CH(C2H5)-CHO Tên X A 3-etylpentanal B 2-etylpentanal C 3-etylbutanal D 2-etylbutanal Câu 14 Tên thông thường HCHO A anđehit benzoic B anđehit axetic C metanal D anđehit fomic Câu 15 (T.08): Anđehit axetic có cơng thức A CH3COOH B HCHO C CH3CHO D HCOOH Câu 16 (QG.18 - 204): Tên gọi hợp chất CH3CHO A anđehit fomic B axit axetic C anđehit axetic D etanol Câu 17 Tên thông thường CH2=CH-CHO A anđehit axetic B anđehit acrylic C anđehit benzoic D anđehit oxalic Câu 18 Tên thông thường CH3CHO A anđehit axetic B anđehit oxalic C anđehit benzoic D anđehit acrylic Câu 19 Tên thông thường C6H5CHO A anđehit axetic B anđehit oxalic C anđehit benzoic D anđehit acrylic Bộ lông làm đẹp công – học vấn làm đẹp người! Trang Câu 20 Tên thông thường HOC-CHO A anđehit axetic B anđehit oxalic C anđehit benzoic D etan-1,2-đial Câu 21 Công thức cấu tạo 3-metylbutanal A (CH3)2CH-CHO B CH3CH2CH2CH2CHO C (CH3)3C-CHO D (CH3)2CHCH2-CHO Câu 22 Công thức cấu tạo 2,3-đimetylbutanal A (CH3)2CH-CH(CH3)-CHO B (CH3)3CCH2-CHO C (CH3)2CH-CH2-CHO D (CH3)3C-CHO Câu 23 Công thức cấu tạo prop-2-enal A CH3-CH=CH-CHO B CH2=CH-CH2-CHO C C6H5CH2-CHO D CH2=CH-CHO o Câu 24 Anđehit phản ứng với H2/Ni, t , tạo thành A ancol bậc hai B ancol bậc C xeton D ancol bậc ba Câu 25 (Q.15): Cho CH3CHO phản ứng với H2 (xúc tác Ni, đun nóng) thu A CH3COOH B HCOOH C CH3CH2OH D CH3OH Câu 26 Sản phẩm tạo thành từ phản ứng: HCHO + H2 ? A metanol B etanol C propan-2-ol D propan-1-ol Câu 27 Sản phẩm tạo thành từ phản ứng: CH3CH2CHO + H2 ? A propan-2-ol B propan-1-ol C propanal D etanol Câu 28 (M.15): Chất sau có phản ứng tráng bạc? A CH3CHO B C2H5OH C CH3COOH D CH3NH2 Câu 29 (T.08): Chất phản ứng với AgNO3 dung dịch NH3, đun nóng tạo kim loại Ag A CH3NH2 B CH3CH2OH C CH3CHO D CH3COOH Câu 30 (T.07): Chất phản ứng với AgNO3 dung dịch NH3 đun nóng tạo Ag A ancol etylic B axit axetic C anđehit axetic D glixerol Câu 31 Chất sau không phản ứng với dung dịch AgNO3 NH3 tạo thành kết tủa? A CH3-C≡CH B OHC-CHO C CH3CHO D CH3-C≡C-CH3 o Câu 32 Ancol bậc bị oxi hóa CuO/t , tạo thành A anđehit fomic B anđehit C ancol bậc hai D xeton Câu 33 (T.08): Oxi hoá CH3CH2OH CuO đun nóng, thu anđehit có cơng thức A CH3CHO B CH3CH2CHO C CH2=CH-CHO D HCHO Câu 34 Cho phản ứng hóa học: CH3CHO + Br2 + H2O Sản phẩm hữu phản ứng A HCOOH B CH3COOH C CH3CH2OH D CH3COCH3 Câu 35 (B.14): Anđehit axetic thể tính oxi hố phản ứng sau đây? A CH3CHO + H2 CH3CH2OH B 2CH3CHO + 5O2 4CO2 + 4H2O C CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag D CH3CHO + Br2 + H2O ⎯⎯→ CH3COOH + 2HBr Câu 36 Trong số hợp chất sau, chất dùng để ngâm xác động vật? A dd HCHO B dd CH3CHO C dd CH3COOH D dd CH3OH Bộ lông làm đẹp công – học vấn làm đẹp người! Trang Câu 37 Formalin dung dịch chứa khoảng 40%: A Fomanđehit B Anđehit axetic C Benzanđehit D Axeton Câu 38 Cho m gam anđehit fomic phản ứng với lượng dư AgNO NH3 1,296 gam Ag Giá trị m A gam B 0,18 gam C 0,09 gam D 0,27 gam Câu 39 (A.13): Khối lượng Ag thu cho 0,1 mol CH 3CHO phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, đun nóng A 21,6 gam B 43,2 gam C 16,2 gam D 10,8 gam Câu 40 (C.13): Cho 4,4 gam anđehit đơn chức X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, đun nóng, thu 21,6 gam Ag Công thức X A C2H3CHO B HCHO C CH3CHO D C2H5CHO Mức độ thông hiểu (trung bình) Câu 41 (A.14): Cho anđehit no, mạch hở, có cơng thức CnHmO2 Mối quan hệ n với m A m = 2n + B m = 2n C m = 2n - D m = 2n + Câu 42 (C.10): Anđehit no mạch hở X có cơng thức đơn giản C 2H3O Công thức phân tử X A C4H6O2 B C8H12O4 C C2H3O D C6H9O3 Câu 43 Anđehit no, mạch hở Y có cơng thức đơn giản CHO Công thức cấu tạo thu gọn Y A HCHO B HOC-C≡C-CHO C HOC-CHO D CH2=CH-CHO Câu 44 Có anđehit tương ứng với cơng thức phân tử C4H8O? A B C D Câu 45 Có anđehit tương ứng với cơng thức phân tử C5H10O? A B C D Câu 46 Có đồng phân mạch hở ứng với CTPT C 4H8O tác dụng với H2 (Ni, toC) tạo butan-1-ol? A B C D Câu 47 Sản phẩm tạo thành từ phản ứng: CH2=CH-CHO + H2 (dư) ? A propan-2-ol B propan-1-ol C propanal D prop-2-en-1-ol Câu 48 (C.10): Ở điều kiện thích hợp: chất X phản ứng với chất Y tạo anđehit axetic; chất X phản ứng với chất Z tạo ancol etylic Các chất X, Y, Z là: A C2H2, H2O, H2 B C2H4, O2, H2O C C2H2, O2, H2O D C2H4, H2O, CO Câu 49 (A.09): Dãy gồm chất điều chế trực tiếp (bằng phản ứng) tạo anđehit axetic A CH3COOH, C2H2, C2H4 B C2H5OH, C2H4, C2H2 C C2H5OH, C2H2, CH3COOC2H5 D HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH Câu 50 Khi đốt cháy anđehit mà thu số mol CO số mol H2O anđehit thuộc dãy anđehit đây? A no, đơn chức, mạch hở B không no, nối đôi, đơn chức, mạch hở C không no, nối đôi, hai chức, mạch hở D no, hai chức, mạch hở Bộ lông làm đẹp công – học vấn làm đẹp người! Trang Câu 51 (QG.19 - 203) Cho ml dung dịch AgNO3 1% vào ống nghiệm sạch, lắc nhẹ, sau nhỏ từ từ giọt dung dịch NH3 2M kết tủa sinh bị hòa tan hết Nhỏ tiếp 3-5 giọt dung dịch chất X, đun nóng nhẹ hỗn hợp khoảng 60 – 70 oC vài phút, thành ống nghiệm xuất lớp bạc sáng Chất X A axit axetic B anđehit fomic C glixerol D ancol etylic Câu 52 (T.08): Cho sơ đồ phản ứng: C2H5OH →X →CH3COOH (mỗi mũi tên ứng với phản ứng) Chất X A HCHO B C2H5CHO C CH4 D CH3CHO Câu 53 (B.12): Cho dãy chuyển hóa sau: Tên gọi X Z A axetilen ancol etylic B axetilen etylen glicol C etan etanal D etilen ancol etylic Câu 54 (B.10): Cho phản ứng: 2C6H5-CHO + KOH C6H5-COOK + C6H5-CH2-OH Phản ứng chứng tỏ C6H5-CHO A vừa thể tính oxi hóa, vừa thể tính khử B thể tính oxi hóa C thể tính khử D khơng thể tính khử tính oxi hóa Mức độ vận dụng (khá) Câu 55 (C.08): Cho chất sau: CH3-CH2-CHO (1), CH2=CH-CHO (2), (CH3)2CH-CHO (3), CH2=CH-CH2-OH (4) Những chất phản ứng hoàn toàn với lượng dư H (Ni, to) tạo sản phẩm A (2), (3), (4) B (1), (2), (4) C (1), (2), (3) D (1), (3), (4) Hướng dẫn giải (1) CH3 – CH2 – CHO + H2 (2) CH2=CH-CHO + 2H2 CH3 – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 – CH2OH (4) CH2=CH-CH2OH + H2 CH3 – CH2 – CH2OH Câu 56 Cho chất sau: dung dịch Br2/H2O, O2/Mn2+, H2/Ni, to, AgNO3/NH3 Số chất có khả phản ứng với CH3CHO là: A B C D Câu 57 Cho phản ứng sau: (1) CH3CH2OH + CuO (2) (CH3)2CHOH + CuO (3) (CH3)3COH + CuO Những phản ứng tạo anđehit? A Chỉ (1) B Chỉ (3) (4) HC≡CH + H2O C (1) (4) Hướng dẫn giải (1) CH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O (4) CH≡CH + H2O CH3CHO Bộ lông làm đẹp công – học vấn làm đẹp người! D (2) (3) Trang Câu 58 Cho anđehit X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO NH3 (to) thu muối Y Biết muối Y vừa có phản ứng tạo khí với dung dịch NaOH, vừa có phản ứng tạo khí với dung dịch HCl Cơng thức X A CH3CHO B HCHO C (CHO)2 D CH2=CH-CHO Hướng dẫn giải Y có tạo khí với NaOH HCl ⇒ Y (NH4)2CO3 ⇒ X: HCHO Câu 59 Cùng lấy m gam anđehit sau cho phản ứng với lượng dư AgNO NH3 thu lượng Ag nhiều A Anđehit axetic B Anđehit fomic C Etanđial D Anđehit acrylic Hướng dẫn giải Có HCHO (anđehit fomic) (CHO)2 (etanđial) tạo Ag tỉ lệ : HCHO có khối lượng mol nhỏ ⇒ Chọn HCHO Câu 60 (A.08): Đun nóng V lít anđehit X với 3V lít khí H (xúc tác Ni) đến phản ứng xảy hoàn toàn thu hỗn hợp khí Y tích 2V lít (các thể tích khí đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) Ngưng tụ Y thu chất Z; cho Z tác dụng với Na sinh H có số mol số mol Z phản ứng Chất X anđehit A không no (chứa nối đôi C=C), hai chức B no, hai chức C no, đơn chức D không no (chứa nối đôi C=C), đơn chức Hướng dẫn giải Câu 61 Đốt cháy hoàn toàn a mol anđehit X mạch hở tạo b mol CO c mol nước Biết b = a + c Trong phản ứng tráng bạc, phân tử X tạo hai nguyên tử Ag X thuộc dãy đồng đẳng anđehit đây? A no, đơn chức, mạch hở B không no, nối đôi, đơn chức, mạch hở C no, hai chức, mạch hở D không no, nối ba, đơn chức, mạch hở Hướng dẫn giải Câu 62 Đốt cháy hoàn toàn anđehit X, thu số mol CO số mol H2O Nếu cho X tác dụng với lượng dư AgNO3 dung dịch NH3, sinh số mol Ag gấp bốn lần số mol X phản ứng Công thức cấu tạo thu gọn X A HCHO B OHC-CHO C OHC-CH2-CHO D OHC-CH=CH-CHO Bộ lông làm đẹp công – học vấn làm đẹp người! Trang Hướng dẫn giải Câu 63 Ứng với công thức phân tử C 3H4O có hợp chất mạch hở bền tác dụng với H dư (xúc tác Ni/to) tạo ancol bậc một? A B C D Hướng dẫn giải CH≡C-CH2OH, CH2=CH-CHO Câu 64 Ứng với công thức phân tử C 4H8O có hợp chất mạch hở bền tác dụng với H dư (xúc tác Ni/to) tạo ancol bậc một? A B C D Hướng dẫn giải CH2=CH-CH2-CH2OH, CH3-CH=CH-CH2OH (cis – trans), CH2=C(CH3)-CH2OH CH3 – CH2 – CH2 – CHO, (CH3)2 – CH – CHO HẾT Bộ lông làm đẹp công – học vấn làm đẹp người! Trang 10 ... A axit metanoic B axit etanoic C axit propanoic D axit pentanoic Câu 19 Danh pháp IUPAC axit acrylic A axit etanoic B axit propanoic C axit propenoic D axit propinoic Câu 20 Danh pháp IUPAC axit. .. metacrylic A axit propenoic B axit 2-metylpropanoic C axit 2-metylpropenoic D axit metylacrylic Câu 21 Danh pháp IUPAC axit oxalic A axit etanđioic B axit etanoic C axit metanđioic D axit benzoic... gọi X A axit etanoic B axit propanoic C axit butanoic D axit pentanoic Câu 10 Hợp chất Y có cơng thức cấu tạo thu gọn CH3CH2CH(CH3)COOH Tên gọi Y A axit 4-metylbutanoic B axit pentanoic C axit 2-metylpentanoic