Khóa luận khảo sát thành phần hóa học của cao ethyl acetate lá ô môi cassia grandis l họ vang (caesalpiniaceae

MỤC LỤC Chương 12 1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ THỰC VẬT 12 1.1.1 Đặc điểm Ơ mơi 12 1.1.1.1 Mô tả Ơ mơi 1,5 12 1.1.1.2 Phân bố, thu hái chế biến1,5: 14 1.1.2 Tác dụng dược lý Ơ mơi 15 1.2 NHỮNG CƠNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ô MÔI 15 1.2.1 Thành phần hóa học chung Ơ môi1,5 15 1.2.2 Các cơng trình nghiên cứu giới 16 1.2.2 Các công trình nghiên cứu Việt Nam 23 Chương 25 THỰC NGHIỆM 25 2.1 HÓA CHẤT-THIẾT BỊ-PHƯƠNG PHÁP 25 2.1.1 Hoá chất 25 2.1.2 Thiết bị 25 2.1.3 Phương pháp tiến hành 26 2.1.3.1 Phương pháp cô lập hợp chất 26 2.1.3.2 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học hợp chất 26 2.2 NGUYÊN LIỆU 26 2.2.1 Thu hái nguyên liệu 26 2.2.2 Xử lý mẫu nguyên liệu 26 2.3 CÔ LẬP CÁC HỢP CHẤT TỪ CAO THÔ 27 2.3.1 Điều chế cao thô 27 2.3.2 Cô lập chất từ cao CGA5 30 2.3.2 Cô lập chất từ cao CGA7 (21 g) 32 2.3.2.1 Cô lập chất từ phân đoạn 7.3 (0.75 g) 32 2.3.2.1.1 Cô lập chất từ phân đoạn 7.2.4 33 2.3.2.1.2 Cô lập chất từ phân đoạn 7.2.3 33 2.3.2.1.3 Cô lập chất từ phân đoạn 7.2.2 34 Chương 36 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 36 3.1 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC CÁC HỢP CHẤT 36 3.1.1 HỢP CHẤT CGAVII: 36 3.1.2 HỢP CHẤT CGAVA: 39 3.1.3 HỢP CHẤT CGAVIII: 44 3.1.4 HỢP CHẤT CGAIX 50 Chương 52 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 52 4.1 KẾT LUẬN 52 4.2 KIẾN NGHỊ 54 TÀI LIỆU THAM KHẢO Error! Bookmark not defined Tài liệu tiếng Việt 54 Tài liệu tiếng Anh 55 MỞ ĐẦU - - Từ thời xa xưa,con người biết dùng cỏ làm phương tiện phòng chữa bệnh,phát triển y học dân gian y học cổ truyền dân tộc Ngày nay,mặc dù hóa học tổng hợp hữu đạt nhiều thành tựu quan trọng nhiều hợp chất có hoạt tính sinh học cịn khó tổng hợp,hoặc tổng hợp chi phí đắt Ngồi có tác dụng phụ không mong muốn Cho nên,việc nghiên cứu phát triển nguồn dược phẩm từ nguồn nguyên liệu tự nhiên đóng góp mạnh mẽ vào lĩnh vực điều trị bao gồm chống ung thư, chống nhiễm khuẫn,chống viêm,điều chỉnh miễn dịch bệnh thần kinh…theo thống kê, năm 20002005,hơn 20 thuốc sản phẩm thiên nhiên dẫn xuất từ thiên nhiên16 Vốn nước thiên nhiên ưu đãi,nằm vùng nhiệt đới gió mùa,Việt Nam có thảm thực vật vô phong phú đa dạng với 12.000 loài thực vật bậc cao khác xếp hạng thứ 16 giới phong phú loài thực vật Đây lợi lớn việc nghiên cứu hóa học hợp chất thiên nhiên Cây Ơ mơi có tên khoa học Cassia grandisL., thuộc họ Vang loại quen thuộc với người dân miền Nam, chúng mọc hoang trồng lấy Quả Ơ mơi thường dùng ngâm rượu làm thuốc bổ, nấu cao mềm để kích thích tiêu hóa, nhuận tràng, trị bị cạp cắn, Ơ mơi khơng loại ngon độc đáo vùng đồng sông Cửu Long mà vị thuốc bổ so sánh ngang với Canh-ki-na Chính thứ cơm màu nâu đen đặc sền sệt chứa Ơ mơi người dân ta ngâm rượu làm thuốc bổ uống Rượu Ơ mơi có màu đỏ đẹp màu rượu Canh-ki-na có tác dụng rượu canh-ki-na, nên Ơ mơi cịn gọi “Canh-ki-na Việt Nam” Tuy nhiên, cơng trình nghiên cứu thành phần hố học hoạt tính sinh học lồi chưa nghiên cứu nhiều giới Việt Nam Do vậy, đề tài “Nghiên cứu thành phần hố học Ơ mơi Cassia grandis L họ Vang (Caesalpiniaceae)” làm sở khoa học ban đầu cho nghiên cứu tiếp theo, nhằm sớm đưa Ô mơi thành vị thuốc có giá trị đóng góp thêm hiểu biết thành phần Hóa-thực vật lồi Cassia grandis L mọc Đồng sơng Cửu Long, qua nâng cao giá trị sử dụng loài thực vật Mục tiêu đề tài - Phân lập chất tinh khiết từ ô môi - Xác định cấu trúc chất phân lập Chương TỔNG QUAN - - 1.1 ĐẠI CƯƠNG VỀ THỰC VẬT 1.1.1 Đặc điểm Ơ mơi Tên khoa học: Cassia grandis L.1,5 Tên Việt Nam: Cốt khí, Canh-ki-na Việt Nam, Bị cạp đỏ.1,5 Tên nước ngồi: Anh (coral shower, apple blossom cassia, pink shower, liquorice tree, horse cassia, Cathartocarpus grandis (L.f.) Pers 1805, Cassia brasiliana Lamk 1785, Cathartocarpus brasiliana (Lamk.) Jacq 1809); Pháp (bâton casse, casse du Brésil); Lào (brai xiêm, Sino-Tibetan, may khoum); Malaysia (kotek mamak); Tây Ban Nha (sandal, carao, carámano, cañafistula, cañadonga); Thái (kanpaphruek (Bangkok)), Campuchia (Sac phlê, krêête, rich chopeu).1,5,15 Họ: Vang (Caesalpiniaceae).1,5 1.1.1.1 Mơ tả Ơ mơi 1,5 Cây to cao đến 15 m Vỏ thân nhẵn, cành mọc ngang, cành non có lơng màu rỉ sắt, cành già màu nâu đen (Hình 1) Hình Cây Ơ mơi Lá có kích thước lớn, kép lơng chim, màu xanh bóng, gân rõ,gồm 5-16 đơi chét hình trám, dài 7-12 cm, rộng 4-8 cm có phủ lơng mịn (Hình 2) Hình Lá Ơ mơi Cụm hoa mọc thành chùm thưa, thõng, dài 20-40 cm Cụm hoa nở rộ rụng,màu hồng tươi (Hình 3) Hình Hoa Ơ mơi Quả hình trụ cứng, cong lưỡi liềm, màu nâu đen nhạt, dài 20-60 cm, rộng 2-3 cm, cuống ngắn khơng mở, đầu có mỏm nhọn, nhỏ (Hình 4) Quả phân chia thành 50-60 ngăn nhỏ phân cách lớp màng mỏng, màu trắng nhạt, chứa thứ cơm mềm, đặc sền sệt, màu nâu đỏ hay nâu đen, vị ngọt, lúc tươi có vị chua, khơ có màu sẫm Trong ngăn có chứa hạt dẹp cứng màu nâu lợt Khi chín khơ long ra, lúc lắc có tiếng kêu đặc biệt Mùa hoa vào tháng 5-10 Hình Trái Ơ Mơi 1.1.1.2 Phân bố, thu hái chế biến1,5: Cây có nguồn gốc từ nước Nam châu Mỹ, gây trồng làm bóng mát cho hoa đẹp nhiều nước giới Ở Việt Nam, trồng chủ yếu tỉnh phía Nam Cây làm cảnh hoa đẹp, gây trồng hạt, ươm gieo hạt vào đầu mùa mưa (sau rửa hết cơm hạt) Đất bầu vườn ươm cần tơi xốp, đủ phân tưới nước Cây chịu bóng phần Sau năm đem trồng nơi cố định Gần đây, số nơi miền Bắc thường hái chín dùng với tên Canh-ki-na, thấy rượu ngâm có màu đỏ màu rượu Canh-ki-na có tác dụng rượu Canh-ki-na Mùa vào thu đông, hái bỏ vỏ, bỏ nhân, lấy cùi ngâm rượu, trung bình Ơ mơi ngâm với nửa lít rượu 25-30° 15-20 ngày dùng để lâu tốt 1.1.2 Tác dụng dược lý Ơ mơi Những thuốc dân gian: Quả dùng sống chữa táo bón, với liều dùng 4-6 g (nhuận) 10-20 g (tẩy) Ngâm rượu uống làm thuốc tiêu, thuốc bổ giúp ăn ngon cơm, chữa đau lưng, đau người Nếu nấu cơm hạt (1 kg) với lít nước lọc cách thủy đến thành cao dùng để làm thuốc chữa đau lưng, đau người, nhuận tràng, tẩy chữa lỵ, tiêu chảy với liều dùng 5-15 g Lá tươi giã nát vắt lấy nước xát vào nơi hắc lào, sắc uống chữa đau lưng, nhuận tràng Ngày uống 15-20 g Vỏ thân dùng đắp lên nơi rắn cắn bị cạp cắn 1.2 NHỮNG CƠNG TRÌNH NGHIÊN CỨU VỀ CÂY Ơ MƠI 1.2.1 Thành phần hóa học chung Ơ mơi 1,4 Trong cơm có đường, chất nhầy, tannin, saponin, calcium oxalate, anthraglucoside, sáp, tinh dầu chất nhựa Trong hạt có chứa chất béo Trong có anthraglucoside, flavonoid 1.2.2 Các cơng trình nghiên cứu giới Chi Cassia chứa nhiều nhóm chất anthraquinone, flavonoid, cơng trình nghiên cứu thành phần hoá học chi Cassia thực từ lâu Tuy nhiên nghiên cứu lồi Cassia grandis L.hiện Năm 1981, Y.S.Srivastava P.C.Gupta cô lập flavonol glycoside mới, kaempferol-3-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-O-D-glucopyranoside (1) từ hạt Cassia grandis L (N.O.Leguminoseae).13 OH O HO CH2OH O OH O O CH2OH H H H OH OH H O O H H OH H OH OH H H H Kaempferol-3-O-β-D-mannopyranosyl-(1→4)-O-D-glucopyranoside (1) Năm 1984, V.K Mahesh Rashmi Sharma, R.S Singh tách chrysophanol (2), rhein (3), kaempferol (4) physcion (5) từ Cassia grandis L.14 OH 12 OH O OH 11 10 O O O O 13 14 43 OH O Chrysophanol (2) O Rhein (3) O OH O HO O O OH OH O OH Kaempferol (4) OH O Physcion (5) Năm 1984, V.K Mahesh Rashmi Sharma, R.S Singh , S.K Upadhya phân lập Rhein(6) từ Cassia grandis L., có nhiệt độ nóng chảy 321-3220C.13 O O OH OH O OH Rhein (6) Năm 1993, Ibadur Rahman Siddiqui, Mithiles, Dipti Gupta Jagdamba Singh phân lập từ hạt Cassia grandis L anthraquinone 1,2,4,8-tetrahydroxy-6-methoxy-3-methylanthraquinone-2-O-β-D-glucopyranoside 1,3,4-hydroxy-6,8-dimethoxy-2-methylanthraquinone-3-O-β-D-glucopyranoside 1,3-dihydroxy-6,7,8-trimethoxyanthraquinone-3-O-β-D-glucopyranoside (9) (7), (8) hydroxy-6, 8-dimethoxy-2- methyl anthraquinone - - O-β -D –glucopyranoside(10)9 - PHỤ LỤC 1.2: PHỔ 13C-NMR CỦA HỢP CHẤT CGAVII PHỤ LỤC 1.3: PHỔ DEPT CỦA HỢP CHẤT CGAVII PHỤ LỤC 1.4: PHỔ HMBCCỦA HỢP CHẤT CGAVII PHỤ LỤC 2.1:PHỤ PHỔLỤC H-NMR CỦAHSQC HỢP CHẤT CGAVA 1.4: PHỔ CỦA HỢP CHẤT CGAVII PHỤ LỤC 2.3: PHỔ DEPT CỦA HỢP CHẤT CGAVA PHỤ LỤC 2.2: PHỔ 13C-NMR CỦA HỢP CHẤT CGAVA PHỤ LỤC 2.4: PHỔ HMBC CỦA HỢP CHẤT CGAVA PHỤ LỤC 2.5: PHỔ HSQC CỦA HỢP CHẤT CGAVA PHỤ LỤC 3.1: PHỔ 1H-NMR CỦA HỢP CHẤT CGAVIII PHỤ LỤC 3.5: PHỔ HSQC CỦA HỢP CHẤT CGAVIII PHỤ LỤC 4.1: PHỔ 1H-NMR CỦA HỢP CHẤT CGAIX PHỤ LỤC 3.5: PHỔ HMBC CỦA HỢP CHẤT CGAVIII PHỤ LỤC 4.2: PHỔ 13C-NMR CỦA HỢP CHẤT CGAIX PHỤ LỤC 3.3: PHỔ DEPT CỦA HỢP CHẤT CGAIX PHỤ LỤC 2.4: PHỔ HMBC CỦA HỢP CHẤT CGAIX ... hố học hoạt tính sinh học l? ??i chưa nghiên cứu nhiều giới Việt Nam Do vậy, đề tài “Nghiên cứu thành phần hố học Ơ mơi Cassia grandis L họ Vang (Caesalpiniaceae) ” l? ?m sở khoa học ban đầu cho nghiên... thành phần hóa học cao n-hexane, chloroform, methanol ly trích từ Ơ mơi - Đồng thời tiến hành thử hoạt tính sinh học loại cao hợp chất l? ??p Ngồi phần Ơ mơi thường sử dụng để l? ?m thuốc có thê khảo. .. chiết cô l? ??p hợp chất tự nhiên, Giáo trình cao học (3) Đỗ Tất L? ??i ( 2004 ), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, 591 (4) Đào Huy Phong (2011),“Nghiên cứu thành phần hóa học Ơ Môi Cassia grandis