Giáo trình Hoá đại cương (Nghề Khoan khai thác dầu khí Cao đẳng)

TẬP ĐỒN DẦU KHÍ VIỆT NAM TRƯỜNG CAO ĐẲNG DẦU KHÍ  GIÁO TRÌNH MƠN HỌC : HĨA ĐẠI CƯƠNG NGHỀ : KHOAN KHAI THÁC DẦU KHÍ TRÌNH ĐỘ : CAO ĐẲNG (Ban hành kèm theo Quyết định số: 211/QĐ-CĐDK ngày 01 tháng năm 2022 Trường Cao Đẳng Dầu Khí) Bà Rịa-Vũng Tàu, năm 2022 (Lưu hành nội bộ) TUYÊN BỐ BẢN QUYỀN Tài liệu thuộc loại sách giáo trình nên nguồn thơng tin phép dùng nguyên trích dùng cho mục đích đào tạo tham khảo Mọi mục đích khác mang tính lệch lạc sử dụng với mục đích kinh doanh thiếu lành mạnh bị nghiêm cấm Trang LỜI GIỚI THIỆU Giáo trình “Hóa đại cương” biên soạn theo chương trình đào tạo nghề “Khoan khai thác Dầu khí” Bộ Lao động – Thương binh Xã hội Do giới hạn mơn học sở nên giáo trình chọn giới thiệu nội dung thiết yếu phục vụ cho u cầu đào tạo ngành dầu khí Vì giáo trình đề cập kiến thức hóa vơ hóa hữu Nội dung giáo trình biên soạn gồm bài: Chương 1: Bảng tuần hồn ngun tố hóa học; Chương 2: Các hợp chất phi kim đặc trưng; Chương 3: Các hợp chất kim loại đặc trưng; Chương 4: Các hợp chất hydrocacbon no; Chương 5: Các hợp chất hydrocacbon không no; Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Giáo trình dùng làm tài liệu học tập trang bị cho học sinh- sinh viên ngành dầu khí kiến thức cần thiết để tiếp nhận mơn học chun ngành Mặc dù có nhiều cố gắng trình bày dung lượng giáo trình có hạn nên khơng thể tránh khỏi thiếu sót Chúng tơi xin chân thành cảm ơn tiếp nhận ý kiến đóng góp em sinh viên đồng nghiệp thiếu sót khơng thể tránh khỏi nội dung hình thức để giáo trình hồn thiện Trân trọng cảm ơn./ Bà rịa - Vũng Tàu, tháng năm 2022 Tham gia biên soạn Chủ biên: Ks Phạm Thị Hải Yến Ths Nguyễn Thị Thùy Ks Phạm Công Quang Trang MỤC LỤC LỜI GIỚI THIỆU MỤC LỤC DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ .5 DANH MỤC CÁC BẢNG GIÁO TRÌNH MƠN HỌC CHƯƠNG BẢNG TUẦN HỒN CÁC NGUN TỐ HĨA HỌC 13 1.1 KHÁI NIỆM 14 1.2 BẢNG TUẦN HOÀN .14 1.2.1 Cấu trúc bảng tuần hoàn nguyên tố hóa học 14 1.2.2 Phân loại nguyên tố hóa học theo chu kỳ 17 1.2.3 Phân loại nguyên tố hóa học theo nhóm 17 CHƯƠNG 2: CÁC HỢP CHẤT PHI KIM ĐẶC TRƯNG .19 2.1 OXI VÀ CÁC HỢP CHẤT CỦA OXI 19 2.1.1 OXI 20 2.1.2 OZON 21 2.2 LƯU HUỲNH VÀ CÁC HỢP CHẤT CỦA LƯU HUỲNH 22 2.2.1 Lưu huỳnh 22 2.2.2 Hydro sunfua 23 2.2.3 Lưu huỳnh đioxit (SO2) .24 2.2.4 Lưu huỳnh trioxit (SO3) .25 2.2.5 Axit sunfuric H2SO4 26 2.3 CACBON VÀ CÁC HỢP CHẤT CỦA CACBON 27 CHƯƠNG 3: CÁC HỢP CHẤT KIM LOẠI ĐẶC TRƯNG 32 3.1 NATRI, CANXI VÀ CÁC HỢP CHẤT CỦA NATRI .32 3.1.1 Natri 33 3.1.3 Các hợp chất canxi .36 3.2 NHÔM VÀ HỢP CHẤT CỦA NHÔM 37 3.2.1 Nhôm 37 3.2.2 Các hợp chất nhôm 39 3.3 SẮT VÀ HỢP CHẤT CỦA SẮT .40 3.3.1 Sắt .40 3.3.2 Các hợp chất sắt 40 Trang CHƯƠNG : CÁC HỢP CHẤT HYDROCACBON NO .44 4.1 ANKAN 44 4.1.5 4.2 Ứng dụng ankan .53 XYCLOANKAN 53 4.2.1 Danh pháp 53 4.2.2 Đồng phân .53 4.2.3 Tính chất vật lý hóa học .54 4.2.4 Điều chế xycloankan .56 4.2.5 Ứng dụng xycloankan 56 CHƯƠNG 5: CÁC HỢP CHẤT HYDROCACBON KHÔNG NO 58 5.1 ANKEN 58 5.1.1 Danh pháp đồng phân .59 5.1.2 Tính chất vật lý hóa học 61 5.1.3 Các phương pháp điều chế 64 5.1.4 Ứng dụng .64 5.2 ANKIN 64 5.2.1 Danh pháp đồng phân 64 5.2.2 Tính chất vật lý hóa học .65 5.2.3 Điều chế 67 5.2.4 Một số ứng dụng ankin 67 CHƯƠNG 6: CÁC HỢP CHẤT HYDROCACBON THƠM 70 6.1 HYDROCACBON THƠM CĨ MỘT VỊNG BENZEN 70 6.1.1 Cấu tạo benzen 71 6.1.2 Danh pháp đồng phân 72 6.1.3 Tính chất vật lý .72 6.1.4 Tính chất hóa học 72 6.1.5 Các phương pháp điều chế 74 6.2 HỢP CHẤT HYDROCACBON THƠM KHÁC .75 6.2.1 Naphtalen 75 6.2.2 Stiren .76 TÀI LIỆU THAM KHẢO 81 Trang DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ Hình 1: Bảng hệ thống tuần hồn ngun tố hóa học (bảng dài) 15 Hình 2: Bảng hệ thống tuần hồn ngun tố hóa học (bảng ngắn) .15 Hình 1: Mơ hình phân tử n-butan (a) isobutan (b)… 45 Hình 2: Cấu dạng che khuất cấu dạng xen kẽ etan 46 Hình 3: Ứng dụng ankan 53 Hình 1: Mơ hình phân tử cis-buten-2 (a) trans-buten-2 (b)… 61 Hình 1: Mơ hình phân tử benzen dạng đặc dạng rỗng… 71 Hình 2: Cơng thúc cấu tạo benzen 71 Hình 3: Sản phẩm nhựa chế tạo từ polymer 78 Hình 4: Sản phẩm săm, lốp chế tạo từ cao su buna-S 78 Trang DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1: Số đồng phân số ankan 46 Bảng 2: Bảng tính chất vật lý số ankan .49 Bảng 1: Bảng so sánh số đồng phân ankan anken… 61 Bảng 2: Các số vật lý số olephin .62 Bảng 3: Bảng so sánh số đồng phân ankan, anken ankin 65 Bảng 4: Bảng tính chất nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, tỷ khối d420 số ankin .65 Trang GIÁO TRÌNH MƠN HỌC Tên mơn học: Hóa đại cương Mã mơn học: PETR63001 Vị trí, tính chất, ý nghĩa vai trị mơ đun: Vị trí: Là mơn học thuộc phần mơn học chung chương trình đào tạo nghề Vận hành thiết bị chế biến dầu khí, nghề vận hành thiết bị khai thác dầu khí, nghề khoan khai thác dầu khí Mơn học môn học đại cương, dạy trước môn học, mơ đun chun mơn nghề 3.2 Tính chất: Mơn học trang bị kiến thức đặc tính số chất vơ cơ, hữu có liên quan đến nghề Mục tiêu môn học: 3.1 Về kiến thức: 4.1 A1 Trình bày kiến thức hợp chất vô cơ, hữu A2 Trình bày tính chất hóa lý số nguyên tố quan trọng hợp chất chúng A3 Trình bày phương pháp điều chế ứng dụng nguyên tố hợp chất quan trọng thường gặp Về kỹ năng: 4.2 B1 Viết phản ứng hóa học xảy B2 Tính tốn tập liên quan B2 Vận dụng kiến thức hóa học để học mơn học, mô đun chuyên môn nghề Về lực tự chủ trách nhiệm: 4.3 C1 Sinh viên có tính nghiêm túc, cẩn thận q trình làm việc Nội dung mơn học: Chương trình khung 5.1 Thời gian đào tạo (giờ) Mã MH/MĐ/HP Tên môn học, mô đun COMP64002 Các môn học chung/ đại cương Giáo dục trị COMP62004 Pháp luật I Số tín Trong Tổng số Lý thuyết Thi/ Kiểm tra Thực hành/ thí nghiệm/ tập/ thảo luận LT TH 23 465 180 260 17 75 41 29 30 18 10 Trang Giáo dục thể chất Giáo dục quốc phòng An ninh Tin học 60 51 4 75 36 35 2 75 15 58 Tiếng Anh An tồn vệ sinh lao động Các mơn học, mô đun chuyên môn ngành, nghề Môn học, mô đun kỹ thuật sở Vẽ kỹ thuật - 120 42 72 30 23 64 1575 443 1052 31 49 13 255 120 122 45 14 29 1 Điện kỹ thuật Cơ sở điều khiển trình Hóa Đại cương 45 36 45 14 29 1 45 42 3 75 14 58 51 1320 323 930 22 45 PETD62032 Địa chất sở Môn học, mô đun chuyên môn ngành, nghề Địa chất dầu khí 30 28 PETD53033 Cơ sở khoan 45 42 PETD53034 Cơ sở khai thác 45 42 PETD62035 30 28 2 30 28 75 14 58 PETD62138 Địa chất mơi trường Ngun lý phá hủy đất đá Thí nghiệm dung dịch khoan Hệ thống phát lực 45 14 29 1 PETD62139 Hệ thống khí nén 45 14 29 1 PETD54140 Hệ thống nâng hạ Hệ thống tuần hoàn dung dịch Vận hành hệ thống chuỗi cần khoan dụng cụ phá hủy đất đá Hệ thống chống ống trám xi măng Hệ thống kiểm soát giếng khoan Hệ thống kiểm soát giếng khoan Thực tập sản xuất 105 14 87 105 14 87 135 14 116 4 105 14 87 135 14 116 75 14 58 180 15 155 10 COMP62008 COMP64010 COMP63006 FORL66001 SAEN52001 II II.1 MECM52003 ELEO53012 AUTM52111 PETR63001 PETD53031 II.2 PETD62036 PETD53137 PETD54141 PETD55142 PETD54143 PETD55144 PETD63145 PETD54246 Trang PETD63247 Khóa luận tốt nghiệp Tổng cộng 5.2 135 14 108 12 87 2040 623 1312 48 57 Chương trình chi tiết mơn học Thời gian (giờ) Số TT Nội dung tổng quát Lý thuyết Kiểm tra Chương 1: Giới thiệu chung 5 0 T H Khái niệm 1 0 Phân loại 1 0 Bảng tuần hoàn Chương 2: Các hợp chất phi kim đặc trưng Oxy hợp chất oxi 3 0 3 0 2 0 Cacbon hợp chất cacbon Chương 3: Các hợp chất kim loại đặc trưng Natri, canxi hợp chất 8 0 2 0 Nhôm hợp chất nhôm 3 0 Sắt hợp chất sắt Chương 4: Các hợp chất hydrocacbon no Ankan 3 0 0 Xycloankan 3 Dầu mỏ Chương 5: Các hợp chất hydrocacbon không no Anken 2 0 8 0 3 0 Ankadien 2 0 Ankin Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Hợp chất HC thơm có vịng benzen 3 0 4 0 Hợp chất HC thơm khác 45 42 Lưu huỳnh hợp chất lưu huỳnh Tổng số Thực hành, thí nghiệm, thảo luận, tập Tổng cộng LT Trang H2C CH - C CH Pd/BaSO4 + H2 H2C CH2- CH CH2 ❖ Phản ứng hydro nối ba đầu mạch Các ankin có nối ba đầu mạch tham gia phản ứng với kim loại nặng Ag , Cu+ NH3 (Ag+ tạo kết tủa trắng , Cu+ tạo kết tủa vàng) + R -C CH + Ag(NH3)2OH R-C C - Ag + NH3 + H2O R -C CH + Cu(NH3)2OH R-C C - Cu + NH3 + H2O ❖ Phản ứng trùng hợp Axetilen điều kiện phản ứng xúc tác khác trùng hợp cho mạch vòng mạch thẳng CH CH CH CH CuCl NH4Cl HC C - CH = CH2 Butenyn (Vinyl axetylen) C 600oC ❖ Phản ứng oxy hóa * Phản ứng cháy Phản ứng đốt cháy hoàn toàn axetilen tạo CO2 H2O sinh nhiều nhiệt (312 kcal/mol), nhiệt độ phản ứng đạt đến 3000oC, phản ứng dùng để hàn kim loại * Phản ứng oxy hóa khơng hồn tồn Tương tự anken ankadien, ankin có khả làm màu dung dịch thuốc tím 5.2.3 Điều chế Trong cơng nghiệp axetilen sản xuất từ cacbonat canxi than cốc 1000oC CaCO3 CaO + 3C CaC2 o 2000 C + H2O CaO CaC2 C2H2 + CO2 + CO + Ca(OH)2 C2H2 + Hoặc từ metan: CH4 1500oC H2 5.2.4 Một số ứng dụng ankin Axetilen chất khí, cháy với oxy cho lửa nóng đến 3000oC làm chảy kim loại, sử dụng để làm đèn xì hàn cắt kim loại Axetilen cháy Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 67 tạo lửa sáng rực dùng làm đèn thắp sáng… Ngồi axetilen cịn có tinh chất gây mê… dùng phẫu thuật Axetilen có giá trị lớn cơng nghiệp hố học để tổng hợp chất dẻo (PVC, PVA), cao su dung mơi… ❖ TĨM TẮT CHƯƠNG Trong chương này, số nội dung giới thiệu: - Anken - Ankin ❖ CÂU HỎI VÀ TÌNH HUỐNG THẢO LUẬN CHƯƠNG So sánh anken với ankan đặc điểm cấu tạo tính chất hóa học Cho ví dụ minh họa Ứng với công thức phân tử C5H10 có anken đồng phân cấu tạo? a b c.3 d.7 Viết phương trình hóa học phản ứng xảy khi: a Propylen tác dụng với hydro, đung nóng (xúc tác Ni) b Buten-2 tác dụng với hydro clorua c Metylpropen tác dụng với nước có xúc tác axit d Trùng hợp buten-1 Trình bày phương pháp hóa học để: a Phân biệt metan etylen b.Tách lấy khí metan từ hỗn hợp với etylen c Phân biệt bình khơng dán nhãn đựng hexan hexen-1 Viết phương trình hóa học phản ứng dùng Chất sau làm màu dung dịch brom ? a butan b buten-1 c cacbon dioxit d metylpropan Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etylen propylen (đktc) vào dung dịch brom thấy dung dịch bị nhạt màu khơng cịn khí Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90 gam a Viết phương trình hóa học giải thích tượng thí nghiệm b Tính thành phần phần trăm thể tích khí hỗn hợp ban đầu Viết công thức cấu tạo gọi tên ankin có cơng thức phân tử C4H6 C5H8 Viết phương trình hóa học phản ứng propin chất sau: a Hydro có xúc tác Pd/PbCO3 b Dung dịch brom dư c Phản ứng với bạc môi trường NH3 d Hydro clorua xúc tác HgCl2 Trình bày phương pháp hóa học: a Phân biệt axetilen với etilen Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 68 b Phân biệt bình khơng dán nhãn chứa khí khơng màu sau: metan, etilen, axetilen 10 Cho chất sau: metan, etilen, butin-2 axetilen Kết luận sau đúng? a Cả chất có khả làm màu dung dịch brom b Có hai chất tạo kết tủa với phức bạc môi trường NH3 c Có chất có khả làm màu dung dịch brom d Khơng có chất làm nhạt màu dung dịch kali pemanganat 11 Trong số ankin có cơng thức phân tử C5H8 có chất tác dụng với phức bạc môi trường NH3? a chất b chất c chất d chất 12 Viết tất đồng phân ankin có cơng thức phân tử C5H8 Đọc tên đồng phân Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 69 CHƯƠNG 6: CÁC HỢP CHẤT HYDROCACBON THƠM ❖ GIỚI THIỆU CHƯƠNG Chương giới thiệu số nội dung liên quan đến Các hợp chất hydrocacbon thơm để người học có kiến thức tảng cho môn học, mô đun sau ❖ MỤC TIÊU CHƯƠNG Sau học xong chương này, người học có khả năng: ➢ Về kiến thức: - Trình bày cấu tạo hợp chất hydrocacbon thơm, đặc tính tính chất chúng ➢ Về kỹ năng: - Viết phản ứng hóa học xảy ra, tính tốn tập liên quan ➢ Về lực tự chủ trách nhiệm: - Học sinh có tính nghiêm túc, cẩn thận, kỷ luật cao học tập, có khả làm việc theo nhóm ❖ PHƯƠNG PHÁP GIẢNG DẠY VÀ HỌC TẬP CHƯƠNG - Đối với người dạy: + Thiết kế giáo án theo thể loại lý thuyết, thực hành tích hợp phù hợp với học Giáo án soạn theo buổi dạy + Tổ chức giảng dạy: Học tập trung - Đối với người học: + Chuẩn bị tài liệu, dụng cụ học tập, ghi đầy đủ; + Hoàn thành thực hành kỹ năng; + Tổ chức làm việc nhóm, làm việc độc lập; + Tuân thủ quy định an toàn, giấc ❖ ĐIỀU KIỆN THỰC HIỆN CHƯƠNG - Phòng học chun mơn hóa/nhà xưởng: Phịng học lý thuyết - Trang thiết bị máy móc: Máy tính, máy chiếu, bảng, phấn - Học liệu, dụng cụ, nguyên vật liệu: Giáo án, giáo trình - Các điều kiện khác: Khơng có ❖ KIỂM TRA VÀ ĐÁNH GIÁ CHƯƠNG - Nội dung: ✓ Kiến thức: Kiểm tra đánh giá tất nội dung nêu mục tiêu kiến thức Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 70 ✓ Kỹ năng: Đánh giá tất nội dung nêu mục tiêu kĩ ✓ Năng lực tự chủ trách nhiệm: Trong trình học tập, người học cần: + Nghiên cứu trước đến lớp + Chuẩn bị đầy đủ tài liệu học tập + Tham gia đầy đủ thời lượng môn học + Nghiêm túc trình học tập - Phương pháp: ✓ Điểm kiểm tra thường xuyên: điểm kiểm tra (hình thức: vấn đáp, bảng kiểm) ✓ Kiểm tra định kỳ lý thuyết: điểm kiểm tra (hình thức: trắc nghiệm) ✓ Kiểm tra định hành: Không NỘI DUNG CHƯƠNG 6.1 HYDROCACBON THƠM CĨ MỘT VỊNG BENZEN 6.1.1 Cấu tạo benzen Bằng phương pháp vật lí đại người ta xác định phân tử benzen có cấu trúc phẳng có hình lục giác Cả nguyên tử cacbon nguyên tử hydro nằm mặt phẳng Hình 1: Mơ hình phân tử benzen dạng đặc dạng rỗng Trong phân tử benzen có nguyên tử C Liên kết C – C hoàn toàn nhau, thứ bậc liên kết Liên kết C – C phân tử vừa có liên kết σ, vừa có liên kết π Độ dài liên kết 1,4 Ao Ngày để thể cấu tạo phân tử benzen người ta sử dụng hai công thức cấu tạo sau đây: Hình 2: Cơng thúc cấu tạo benzen Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 71 6.1.2 Danh pháp đồng phân Một số hydrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng có cơng thức cấu tạo tên gọi sau: Từ C8H10 trở có đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vòng benzen cấu tạo mạch cacbon mạch nhánh Tên hệ thống đồng đẳng benzen gọi cách gọi tên nhóm ankyl+benzen Nếu vịng benzen liên kết với hai hay nhiều nhóm ankyl tên gọi cần rõ vị trí nhóm ankyl vịng benzen Đánh số nguyên tử cacbon vòng benzen cho tổng số tên gọi nhỏ Các nhóm gọi theo thứ tự chữ đầu tên gốc ankyl 6.1.3 Tính chất vật lý Các hydrocacbon thơm chất lỏng rắn điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sơi tăng theo chiều tăng khối lượng phân tử Các hydrocacbon thơm thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan nước nhẹ nước, có khả hịa tan nhiều chất hữu Nhiệt độ sôi đồng phân khác - Đồng phân có nhiều gốc sơi cao đồng phân có gốc - Đồng phân octo- sơi cao đồng phân para-, meta- Đồng phân có nhánh mạch thẳng sơi cao đồng phân có nhánh isoNhiệt độ nóng chảy đồng phân đối xứng cao đồng phân khơng đối xứng 6.1.4 Tính chất hóa học Các đồng đẳng benzen có tính chất vịng benzen có tính chất mạch nhánh ankyl a Phản ứng cộng hợp ❖ Cộng hợp hydro Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 72 Benzen phản ứng với hydro điều kiện nhiệt độ, áp suất chất xúc tác thích hợp tạo thành xycloankan Ni , t= 100-120 oC + H2 P = 250 atm ❖ Cộng hợp halogen Benzen phản ứng với clo tạo thành hexaclo xyclohexan hv + C6H6Cl6 Cl2 Hexaclo xyclohexan (Nếu cộng hợp Br2 không làm màu Br2 olephin) Trước kia, phản ứng dùng để sản xuất thuốc trừ sâu 666, chất có độc tính cao phân hủy chậm nên ngày khơng cịn sử dụng b Phản ứng ❖ Phản ứng vào nhân benzen Các phản ứng hydro nhân benzen phản ứng halogen hố có xúc tác, nitro hóa, sunfo hóa (H2SO4 đặc) … + Cl2 + HNO3 + H2SO4 AlCl3 Cl H2SO4 + NO2 HCl + H2O SO3H + H O Ứng dụng: Clo benzen chủ yếu để sản xuất phenol, aniline thuốc trừ sâu DDT (4,4-diclo phenyl-triclometyl metan) ❖ Phản ứng nhân thơm có nhóm * Đối với nhóm loại 1: OH, NH2, OR, CH3, C2H5…F, Cl, Br, I Khi nitro hóa nhân thơm có nhóm loại cho sản phẩm chủ yếu octo- paraCH3 + HNO3 59% 37% CH3 CH3 H2SO4 NO2 4% CH3 + + NO2 NO2 o-nitro toluen p- m- * Đối với nhóm loại : NO2, CN, SO3H, COOH, COOR, CHO… Khi nitro hóa nhân thơm có nhóm loại cho sản phẩm chủ yếu meta93% NO2 NO2 + HNO3 H2SO4 + NO2 Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm 6% 1% NO2 NO2 NO2 + NO2 Trang 73 Các hợp chất nitro thơm có chứa nhiều nhóm nitro chất dễ nổ (trinitro benzen, trinitro toluen (TNT) chất nổ mạnh) ❖ Thế nguyên tử hidro mạch nhánh Nếu đun toluen ankylbenzen với brom, xảy phản ứng nguyên tử H mạch nhánh tương tự ankan c Phản ứng oxy hoá ❖ Phản ứng oxy hóa khơng hồn tồn Toluen ankylbenzen khơng làm màu dung dịch thuốc tím điều kiện thường làm màu dung dịch thuốc tím đun nóng: ❖ Phản ứng oxy hóa hồn tồn Các hydrocacbon thơm cháy tỏa nhiều nhiệt: 6.1.5 Các phương pháp điều chế Nguồn cung cấp dầu mỏ, sản phẩm cracking dầu từ nhựa than đá Từ paraphin Đề hyđrơ hóa hexan tạo vịng benzen điều kiện nhiệt độ chất xúc tác thích hợp: Đề hydro hóa 2,5-dimetyl-hexan tạo 1,4-dimetyl- benzen (p-xilen) điều kiện nhiệt độ chất xúc tác thích hợp: Từ axetylen Benzen điều chế phản ứng trùng hợp ba phân tử axetilen 600oC CH CH Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm C 600oC Trang 74 d Từ xycloankan hợp Đề hyđrơ hóa từ xycloankan tạo benzen điều kiện nhiệt độ chất xúc tác thích Pt 300oC 6.2 HỢP CHẤT HYDROCACBON THƠM KHÁC 6.2.1 Naphtalen a Tính chất vật lý cấu tạo - Naphtalen (băng phiến) chất rắn, nóng chảy 800C, tan benzen, ete có tính thăng hoa điều kiện thường (chuyển từ thể rắn sang thể khí) - Công thức phân tử : C10H8 - Công thức cấu tạo: b Tính chất hố học ❖ Phản ứng cộng hợp hydro Naphtalen tham gia phản ứng hiđrơ hóa điều kiện nhiệt độ, áp suất chất xúc tác thích hợp tạo thành đecalin (C10H18) Pt + H2 P, t ❖ Phản ứng halogen hóa Naphtalen tham gia phản ứng halogen hóa có mặt chất xúc tác cacbon tetraclorua tạo thành 1-bromnaphtalen ❖ Phản ứng sunfo hóa Ở nhiệt độ 80oC cho sản phẩm axit α naphtalen sunfonic, nhiệt độ 160oC cho sản phẩm axit β naphtalen sunfonic Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 75 SO3H o + + 80 C H2SO4 + 160oC H2SO4 H2O SO3H + H2O ❖ Phản ứng nitro hóa Naphtalen tham gia phản ứng nitro hóa có mặt chất xúc tác acid sunfuric tạo thành 1-nitronaphtalen NO2 + HNO3 H2SO4 + H2O ❖ Phản ứng ankyl hóa Naphtalen tham gia phản ứng ankyl hóa có mặt chất xúc tác clorua nhôm tạo thành 1-metylnaphtalen CH3 + CH3Cl AlCl3 + HCl ❖ Phản ứng axyl hóa Naphtalen tham gia phản ứng axyl hóa có mặt chất xúc tác clorua nhơm, đisulfua cacbon tạo thành 1-metyxeton naphtalen O C CH3 O + CH3 - C AlCl3 , CS2 Cl + HCl c Ứng dụng Sản xuất anhidric phtalic, naphtol, naphtylamin,… dùng công nghiệp chất dẻo, dược phẩm, phẩm nhuộm Điều chế techalin decalin dùng làm dung môi hữu Làm thuốc chống gián (băng phiến) 6.2.2 Stiren a Tính chất vật lý cấu tạo Stiren chất lỏng không màu, nhẹ nước không tan nước có nhiệt độ nóng chảy -310C, nhiệt độ sơi 1450C Công thức phân tử : C8H8 Công thức cấu tạo : Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 76 C6H5=CH-CH2 hay hay Tên gọi: Stiren hay vinyl benzen hay phenyl etilen b Tính chất hóa học ❖ Stiren tham gia phản ứng cộng: Stiren tham gia phản ứng cộng: halogen (Br2 ,Cl2), HX (X là: Cl, Br, OH …) vào nhóm vinyl tương tự anken * Stiren tham gia phản ứng cộng Br2 : làm màu dung dịch brom * Stiren tham gia phản ứng cộng HBr : Sản phẩm xác định theo quy tắc Maccopnhicop * Stiren tham gia phản ứng cộng hidro : theo điều kiện phản ứng sau ❖ Stiren tham gia phản ứng trùng hợp đồng trùng hợp: * Phản ứng trùng hợp : Trùng hợp nhiều phân tử stiren điều kiện nhiệt độ, áp suất chất xúc tác thích hợp tạo thành polistiren (nhựa PS) * Phản ứng đồng trùng hợp : Đồng trùng hợp butađien stiren điều kiện nhiệt độ chất xúc tác thích hợp tạo thành poli(butađien-stiren) Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 77 ❖ Stiren tham gia phản ứng oxy hóa : Stiren làm màu dung dịch KMnO4 điều kiện thường tạo thành 1-phenyl-1,2ethanediol c Ứng dụng Sản xuất polymer nhựa PS… dùng để chế tạo dụng cụ văn phòng, đồ dùng gia đình : Hình 3: Sản phẩm nhựa chế tạo từ polymer Sản xuất cao su buna-S dùng để chế tạo săm, lốp có độ bền học cao Hình 4: Sản phẩm săm, lốp chế tạo từ cao su buna-S Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 78 ❖ TÓM TẮT CHƯƠNG Trong chương này, số nội dung giới thiệu: - Hydrocascbon thơm có vịng benzen - Hợp chất hydrocacbon thơm khác ❖ CÂU HỎI VÀ TÌNH HUỐNG THẢO LUẬN CHƯƠNG Câu A) B) C) D) Câu A) B) C) D) Trong phân tử benzen thì: nguyên tử H C nằm mặt phẳng nguyên tử H nằm mặt phẳng khác với mặt phẳng C Chỉ có C nằm mặt phẳng Chỉ có H nằm mặt phẳng Dãy đồng đẳng benzen có cơng thức chung là: CnH2n+6 ; n  CnH2n-6 ; n  CnH2n-2 ; n  CnH2n-6 ; n  CH3 Câu A) B) C) D) Câu A) B) C) D) Câu A) B) C) D) Câu A) B) C) D) Câu A) Chất cấu tạo sau có tên gọi ? o-xilen m-xilen p-xilen 1,5-đimetylbenzen iso-propyl benzen gọi là: Toluen Stiren Cumen Xilen Ankylbenzen hiđrocacbon có chứa: Vịng benzen Gốc ankyl vòng benzen Gốc ankyl benzen Gốc ankyl vịng benzen C7H8 có số đồng phân thơm là: Hoạt tính sinh học benzen, toluen là: Gây hại cho sức khỏe Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm CH3 Trang 79 B) Không gây hại cho sức khỏe C) Tốt cho sức khỏe D) Tùy thuộc vào nhiệt độ gây hại khơng gây hại Câu Tính chất vật lý sau ankyl benzen? A) Không màu sắc B) Không mùi vị C) Không tan nước D) Tan nhiều dung môi hữu Chương 6: Các hợp chất hydrocacbon thơm Trang 80 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Nguyễn Thế Ngơn, Giáo trình Hố học vô cơ, Đại học sư phạm [2] Ngô Thị Thuận, Bài tập Hố vơ Cơ, Nhà xuất giáo dục [3] Hồng Nhâm, Hóa học vơ (tập 1,2,3), Nhà xuất giáo dục [4] PGS.TS Nguyễn Hữu Đình, PGS.TS Đỗ Đình Rãng, Hóa học hữu (1,2,3), Nhà xuất giáo dục [5] Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu, Giáo trình sở hóa học hữu (tập 1), NXB Đại học sư phạm Trang 81 ... trình đào tạo nghề Vận hành thiết bị chế biến dầu khí, nghề vận hành thiết bị khai thác dầu khí, nghề khoan khai thác dầu khí Mơn học mơn học đại cương, dạy trước môn học, mô đun chun mơn nghề... Trang LỜI GIỚI THIỆU Giáo trình “Hóa đại cương? ?? biên soạn theo chương trình đào tạo nghề ? ?Khoan khai thác Dầu khí? ?? Bộ Lao động – Thương binh Xã hội Do giới hạn môn học sở nên giáo trình chọn giới... thơm Giáo trình dùng làm tài liệu học tập trang bị cho học sinh- sinh viên ngành dầu khí kiến thức cần thiết để tiếp nhận môn học chuyên ngành Mặc dù có nhiều cố gắng trình bày dung lượng giáo trình