Sở GD & ĐT An Giang Sở GD & ĐT An Giang CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Trường THPT Bình Khánh Độc Lập – Tự Do – Hạnh Phúc Tổ chuyên môn Hóa o0o GIAÙO AÙN Teân baøi 32 ANKIN Tieát 46 Chöông 6 Hiñro[.]
Sở GD & ĐT An Giang Trường THPT Bình Khánh Tổ chun mơn Hóa CỘNG HỊA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc Lập – Tự Do – Hạnh Phúc -o0o GIÁO ÁN Tên 32: ANKIN Tiết: 46 Chương 6: Hiđrocacbon Không No Họ tên sinh viên: Nguyễn Văn Hồng MSSV :DHH055496 Họ tên giáo viên hướng dẫn: Đặng Thị Hoa Lan Ngày 17 tháng 02 năm 2009 Mục đích yêu cầu : 1.1 Kiến thức : - Cho Hs biết : + Khái niệm ankin; công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân danh pháp; tính chất hóa học akin + Cách phân biệt ankan, anken với ank-1-in + Ứng dụng quan trọng axetilen - Cho HS hiểu : + Nguyên nhân gây phản ứng cộng, ank-1-in có phản ứng nguyên tử H cacbon liên kết ba nguyên tử kim loại - HS vận dụng: + + Viết số phương trình hóa học phản ứng liên quan Vận dụng kiến thức học để giải tập có liên quan 1.2 Kỹ năng, kỹ xảo bản: - Từ công thức biết gọi tên ngược lại từ gọi tên viết công thức ankin đơn giản - Rèn luyện kỹ quan sát thí nghiệm, mô hình phân tử ankin rút nhận xét cấu tạo tính chất ankin 1.3 Tư tưởng: Ankin có nhiều phản ứng lạ việc nghiên cứu ankin tạo cho HS niềm hứng thú học tập tìm tòi, kích thích sáng tạo Phương pháp, phương tiện : 2.1 Phương pháp: Phương pháp đàm thoại gợi mở, vấn đáp, trực quan so sánh -1- 2.2 Phương tiện - Bảng phụ, phiếu học tập - Hóa chất: CaC2, nước brom, dung dịch AgNO3, dung dịch KMnO4, dung dịch NH3, nước cất - Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, giá ống nghiệm Tiến trình : 3.1 Ổn định lớp : Kiểm tra sỉ số, cho lớp ổn định 3.2 Kiểm tra cũ: (chỉ nhắc lại số kiến thức có liên quan để dẫn vào bài) 3.3 Tiến trình học HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS NỘI DUNG ANKIN Hoạt động 1: (5 phút) Bài 32: (Ankin hiđrocacbon không no, mạch hở có liên kết ba phân tử) I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP - GV giới thiệu vào Dãy đồng đẳng ankin - GV giới thiệu cho HS mô hình - HS ý theo dõi - Axetilen (CH º CH), C3H4, C4H6… lập phân tử axetilen dạng thành dãy đồng đẳng ankin rỗng, sau chiếu mô hình cho - CTPT chung: CnH2n – 2, n ³ HS quan sát - HS khái quát - Từ mô hình yêu cầu HS khái - HS nhận xét rút quát lên dãy đồng đẳng ankin, khái niệm ankin từ dãy đồng đẳng rút công thức phân tử chung ankin - GV hướng dẫn HS dựa vào kiến - HS viết CTCT Đồng phân thức đồng phân (như anken), ankin có công thức * Ankin từ C4H6 trở có đồng phân vị trí viết CTCT ankin có công phân tử: C5H8 Phân liên kết ba, từ C5H8 trở có thêm thức phân tử: C5H8 Dựa vào loại đồng phân đồng phân mạch cacbon (tương tự anken) mạch C vị trí nối ba, phân vừa viết * Thí dụ: loại đồng phân vừa viết - HS so sánh loại C5H8 đồng phân anken CH º C–CH2–CH2 –CH3, *GV lưu ý cho HS: Ankin không ankin CH3–C º C–CH2 – CH3, có đồng phân hình học anken HC C CH CH3 CH3 Hoạt động (5 phút) - GV chiếu lên hình công - HS quan sát thức cấu tạo tên gọi thông thường số ankin - GV hướng dẫn HS rút quy tắc gọi tên thông thường - HS rút quy tắc ankin -2- Danh pháp a) Tên thông thường Thí dụ: CH º CH axetilen º CH C–CH2–CH3 etylaxetilen º CH3–C C– CH3 ñimetylaxetilen - GV lưu ý cho HS (nếu nhiều gốc khác đọc theo thứ tự a, b,c ) - cho HS gọi tên thông thường đồng phân ankin C5H10 em viết - HS gọi tên CH º C–CH2–CH2 –CH3 (propylaxetilen) CH3–C º C–CH2 – CH3 (etylmetylaxetilen) HC C CH (isopropylaxetilen) - HS gọi tên CH º C–CH2–CH2 –CH3 (pent-1-in) CH3–C º C–CH2 – CH3 (pent-2-in) HC C CH CH3 Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C liên kết ba + axetilen (nếu nhiều gốc đọc theo thứ tự a, b, c ) CH3 CH3 - GV chiếu lên hình bảng 6.2–SGK, cho HS quan sát - GV viết công thức CH3-CH=CH2 yêu cầu HS đọc sau viết CH3-C º CH gọi tên, hướng dẫn HS rút tên gọi - Kết hợp gọi tên thay đồng phân ankin C5H10 em viết CH3–C º C–CH2–CH3 Etylmetylaxetilen b) Tên thay * Tiến hành tương tự anken, cách đổi đuôi “en” thành “in”, từ C4H6 trở kèm với số vị trí liên kết ba Thí dụ: CH º C–CH2–CH2 –CH3 pent-1-in CH3–C º C–CH2 – CH3 pent-2-in CH3 HC C CH CH3 CH3 3-metylbut -1-in (3-metylbut-1-in) * Các ankin có liên kết ba đầu mạch - HS ghi (dạng R – C º CH) gọi chung ank -1-in HOẠT ĐỘNG (3 phút) II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - GV chiếu lại bảng 6.2 - HS nghiên cứu SGK Tương tự anken, riêng nhiệt yêu cầu HS nghiên cứu SGK trả lời độ sôi khối lượng riêng cao anken trả lời câu hỏi sau: tương ứng Yêu cầu HS nghiên cứu SGK rút tính chất vật lý ankin sau rút lại Hoạt động (15 phút) III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC - GV chiếu mô hình phân tử - HS trả lời: Liên kết axetilen lên hình nêu vấn đề: ba phân tử Phản ứng cộng Từ đặc điểm cấu tạo ankin so gồm liên kết a) Cộng H2: sánh với anken dự đoán liên kết *Với xúc tác Ni, t0 bền nên dễ tính chất hoá học ankin? Phản ứng xảy theo giai đoạn liên dà n g tham gia phả n - GV bổ sung: ank-1-in tiếp ứ n g cộ n g tham gia có phản ứng nguyên tử H CH CH + H2 Ni,t CH2=CH2 phản ứng cộng Ni,t liên kết với nguyên tử cacbon CH2=CH2+ H2 CH3 - CH3 liên kết ba nguyên tử kim - HS ghi (hay phản ứng đến cuối tạo sản phẩm - HS viết PTHH loại ankan): - GV hướng dẫn HS viết PTHH phản ứng coäng CH CH + 2H2 Ni,t CH3-CH3 -3- *Với xúc tác Pd/PbCO3 Pd/BaSO4 phản ứng dừng laïi taïo anken ,t CH CH + H2 Pd/PbCO CH2=CH2 (Phản ứng dùng để điều chế anken từ ankin) b) Cộng brom, clo Phản ứng xảy theo giai đoạn liên tiếp CH CH + Br2 CHBr = CHBr 1,2 - ñibrometen CH2=CH2+ 2Br2 CH2Br2 -CH2Br2 1,1,2,2-tetrabrometan (hay phản ứng đến cuối tạo sản phẩm): CH CH + 2Br2 CH2Br2 -CH2Br2 c) Cộng HX (X OH, Cl, Br, CH3COO…) (tuân theo quy tắc mac-cop-nhi-cop tương tự anken) - Cộng liên hai giai đoạn: CH CH + HCl t,xt CH2=CHCl Vinylclorua t ,xt CH2=CHCl + HCl CH3-CHCl2 1,1- đicloetan - Khi có xúc tác thích hợp phản ứng dừng lại sản phẩm dẫn xuất monoclo anken HgCl 20 CH2=CHCl CH CH + HCl 150-200 C phản ứng cộng ankin với ankin với tác tác nhân H2, X2, HX nhân H2, X2, HX - Lưu ý HS: phản ứng xảy theo hai giai đoạn liên tiếp tuân theo qui tắc Mac- cốp – nhi côp - Phân tích kó phản ứng ankin với HX điều kiện phản ứng, hình thành sản phẩm, phản ứng thể ứng - HS viết PTHH dụng ankin - HS quan sát thí nghiệm Nước brom màu -GV chiếu lên hình thí nghiệm cho HS quan sát Vinylclorua - GV chiếu lên hình CTCT -Với ankin bất đối xứng, phản ứng tuân theo qui tắc Mac-côpcủa propin phản ứng cộng với nhi-côp HCl cho HS quan saùt Cl CH3 C + CH HCl CH3 C = CH2 + HCl CH3 C CH3 Cl 2,2- ñclopropan Cl -Phản ứng cộng H2O ankin xảy theo tỷ lệ 1:1 CH CH + H O HgSO CH = CH - OH CH - CH = O - GV lưu ý: phản ứng giống phản ứng trùng hợp ( Thuộc dạng cộng HX) + Tổng hợp cao su điều chế + Phản ứng đime hoá: benzen CH CH -4- + Không bền anđehit axetic d) Phản ứng đime trime hoá: CH CH xt, t0 CH C CH = CH2 vinyl axetilen + Phản ứng trime hoá: 3CH CH 6000C bột C hay Bezen - GV chiếu lên hình thí - HS quan sát, nêu Phản ứng ion kim loại a) Thí nghiệm: nghiệm, giải thích, hướng dẫn tượng cho HS phản ứng xảy Phản öùng: CH CH+2AgNO3+2NH3 Ag – C C – Ag + 2NH4NO3 C2H2 Bạc axetilua ( Ag2C2 màu vàng) H 2O b) Nhận xét: + Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C nối ba linh động CaC2 nguyên tử H khác nên dễ bị thay ion kim loại Ag2C2 + Phản ứng ank-1-in với dung dịch AgNO 3/NH3 giúp dd AgNO3 /NH3 phân biệt ank-1-in với anken ankin khác GV viết PTHH Hoạt động - GV cho HS viết PTHH dạng Phản ứng oxi hoá tổng quát thí dụ cụ thể HS viết PTHH a) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn - GV giới thiệu cho HS nghiên phản ứng: 2CnH2n -2 + (3n-1)O2 2nCO2 +2(n-1)H2O cứu SGK HS viết thí dụ: Thí dụ: C H C3H4 + 4O2 3CO2 + 2H2O b) Phaûn ứng oxi hoá không hoàn toàn dd KMnO Các ankin làm màu dung dịch thuốc MnO tím anken 2 a b HOẠT ĐỘNG (3 phút) IV ĐIỀU CHẾ - GV hướng dẫn HS viết PTHH - HS viết PTHH */ Trong phòng thí nghiệm trước phản ứng điều chế axetilen phản ứng điều chế công nghiệp: CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 PTN vaø CN axetilen PTN CaC2: Canxi cacbua gọi CN đất đèn */ Ngày Công Nghiệp: Từ metan 15000 C l àm lanh nhanh 2CH4 C2H2 + 3H2 HOẠT ĐỘNG (3 phút) V ỨNG DỤNG - GV cho HS tìm hiểu SGK rút - HS tìm hiểu SGK ứng dụng axetilen rút ứng - Chiếu lên hình hình ảnh dụng axetilen trang 144 cho HS quan sát -5- Làm nhiên liệu: dùng đèn xì oxi – axetilen để hàn, cắt kim loại Làm nguyên liệu: điều chế chất đầu quan trọng trình tổng hợp hữu Củng cố: Nhắc lại kiến thức trọng tâm: - Tính chất hóa học ankin: + Phản ứng cộng H2; Br2(dd); Cl2(dd); HX; đime, trime hóa + Phản ứng đặc trưng ank-1-in - Điều chế Làm tập trang 145 SGK Xem trước luyện tập ankin phần: giống khác tính chất hóa học anken ankin; chuyển hóa lẫn ankan, anken, ankin Bài tập nhà: Các tập 1,3,4,5,6 trang 145 SGK ……………………………………………………………………………………………………………………………………………… Ngày soạn: ………………… Giáo viên hướng dẫn giảng dạy duyệt Người soạn (ký tên) Đặng Thị Hoa Lan Nguyễn Văn Hồng -6- ... trước luyện tập ankin phần: giống khác tính chất hóa học anken ankin; chuyển hóa lẫn ankan, anken, ankin Bài tập nhà: Các tập 1,3,4,5,6 trang 145 SGK ………………………………………………………………………………………………………………………………………………... dựa vào kiến - HS viết CTCT Đồng phân thức đồng phân (như anken), ankin có công thức * Ankin từ C4H6 trở có đồng phân vị trí viết CTCT ankin có công phân tử: C5H8 Phân liên kết ba, từ C5H8 trở... cacbon (tương tự anken) mạch C vị trí nối ba, phân vừa viết * Thí dụ: loại đồng phân vừa viết - HS so sánh loại C5H8 đồng phân anken CH º C–CH2–CH2 –CH3, *GV lưu ý cho HS: Ankin không ankin CH3–C