Slide 1 CHƯƠNG 8 BÀI 51 DẪN XUẤT HALOGEN Định nghĩa – Phân loại Đồng phân – Danh pháp Tính chất vật lý Tính chất hoá học Ứng dụng X là halogen, a ≥ 1, x ≥1 Định nghĩa Dẫn xuất halogen của hidrocacbon[.]
CHƯƠNG 8: BÀI 51 DẪN XUẤT HALOGEN • Định nghĩa – Phân loại - Đồng phân – Danh pháp • Tính chất vật lý • Tính chất hố học • Ứng dụng ĐỊNH NGHĨA Định nghĩa CxHy -a H +a X CxHy – a Xa Dẫn xuất halogen hidrocacbon hay gọi tắt dẫn xuất halogen X halogen, a ≥ 1, x ≥1 PHÂN LOẠI GỐC HIDROCACBON No, không no, thơm CH3Cl, CH2=CHCl, C6H5CH2Cl, C6H5Cl HALOGEN - F,Cl, Br, I - Vài halogen khác BẬC HALOGEN Bậc I, II, III CH3Cl, CHCl3, CH3CH2CH2Cl (I) CH3-CH-CH3 (II) CF2=CF2, F Cl CH3-C-CH3 (III) CH3 Bậc Halogen = bậc C liên kết với halogen ĐỒNG PHÂN ? Các dạng đồng phân 3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - Cl CH3 - CH - CH2 - Cl 1-clobutan CH3 1-clo-2metylpropan Đồng phân mạch cacbon CH3 - CH = CH - CH2 - Cl 1-clobut-2- en CH2 = CH - CH2 - CH2 - Cl 4-clobut-1- en Đồng phân vị trí liên kết Đồng phân vị trí nhóm chức ? Các dạng đồng phân X Đồng phân lập thể Z C=C Y T Công thức lập thể tên đồng phân ứng với công thức phân tử C2H2ClF ( ∆ = 1) H H H C=C F Cl Cl C=C Cl Cis -1-clo-2-floeten F H C=C H trans - 1-clo 2-floeten Y H 1-clo 1-floeten ? Ứng với CTPT C4H9Cl có đồng phân Bước : tính số liên kết pi ∆ = 2.4 + - (9 +1) =0 Bước : viết mạch cacbon, chọn trục đối xứng cho mạch + Dài = số cacbon + Ngắn ≥ số cacbon : Bước : di chuyển nhóm halogen từ cacbon đầu mạch → trục đối xứng * * C–C–C–C * * C – C – C Vậy có đồng phân C DANH PHÁP Tên thông thường CHCl3 clorofom CHBr3 brorofom Tên gốc - chức CH2Cl2 mtylen clorua Gốc chức CH2=CH-Cl vinyl clorua Gốc chức DANH PHÁP Tên thay • Chọn mạch ( hidrocacbon ) • Đánh số cho cacbon mạch • Gọi : số nhánh + tên nhánh + tên hidrocacbon mạch Cl - CH2 - CH2 – Cl 1,2 - đicloetan CH3 - CH2 - CH - Cl Cl 1,1-điclopropan TÍNH CHẤT VẬT LÍ Nhiệt độ sơi (0C) số dẫn xuất cho bảng Công thức X=F X= Cl X=Br X=I CH3X -78 -24 42 CHX3 -82 61 150 Thăng hoa 210 CH3CH2X -38 12 38 72 (CH3)2CHX -10 36 60 89 C6H5X 85 132 156 188 a Sự biến đổi nhiệt độ sôi ghi bảng có theo qui luật khơng ? b So sánh nhiệt độ sôi dẫn xuất halogen bảng với nhệt đô sôi hidrocacbon tương ứng rút nhận xét ? TÍNH CHẤT HĨA HỌC C δ+ C δ- X Độ âm điện halogen > độ âm điện cacbon Liên kết C – X phân cực phía X Phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH Phản ứng tách HX Phản ứng với Mg Phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH Thí nghiệm Lắc với nước, Đun sơi với Đun sôi với Dẫn xuất halogen rửa gạn lấy lớp nước, gạn lấy kiềm, gạn lấy nước, axit hoá lớp nước, axit lớp nước, axit HNO3, hoá HNO3, hoá HNO3, nhỏ vài giọt nhỏ vài giọt nhỏ vài giọt AgNO3 AgNO3 AgNO3 CH3CH2CH2Cl Propylclorua Khơng có kết Khơng có kết tủa Có kết tủa AgCl tủa CH2=CH-CH2Cl Khơng có kết Có kết tủa AgCl tủa Anlylclorua C6H5Cl Phenylclorua Có kết tủa AgCl Khơng có kết Khơng có kết tủa Khơng có kết tủa tủa Phản ứng nguyên tử halogen nhóm-OH Với nước nhiệt độ thường CH3 CH2– CH2 - Cl CH2=CH-CH2-Cl Không phản ứng C6H5-Cl Không phản ứng Khôngphản ứng Với nước, đun nóng CH3 CH2 – CH2 Cl Khơng phản ứng CH2=CH-CH2-Cl Có phản ứng CH2=CH-CH2-Cl + H-OH t0C C6H5-Cl Không phản ứng CH2=CH-CH2-OH + HCl Với dung dịch NaOH đun nóng CH3- CH2 – CH2 - Cl Phản ứng CH2=CH-CH2-Cl Phản ứng CH3- CH2 – CH2 – Cl + NaOH CH2=CH-CH2-Cl + NaOH t0 C t0C C6H5-Cl Không phản ứng CH3 – CH2 – CH2 -OH + NaCl CH2 = CH – CH2 -OH + NaCl Với dung dịch NaOH đun nóng áp suất cao C6H5Cl + NaOH 3000C, 200atm C6H5OH + NaCl AgNO3 dùng để chứng minh phản ứng xảy ra, tạo kết tủa trắng AgCl : Ag+ + ClAgCl↓ Sơ lược chế nguyên tử halogen CH3 δ+ CH3 C δ- Br Dung môi phân cực CH3 CH3 + + OH C CH3 CH3 Cắt dị li + CH3 C CH3 + Br (1) CH3 CH3 CH3 C CH3 (2) OH - Ankyl bậc I tác dụng với dung dịch NaOH loãng tạo ancol với hiệu suất cao - Ankyl bậc III điều kiện loãng cho hỗn hợp sản phẩm tách 2 Phản ứng tách hidrohalogenua * Nước Br2 dùng để làm ? Chứng minh có tạo thành CH2 = CH2 * Viết phương trình hố học CH2 – CH2 + KOH H Ancol Br tC CH2 = CH2 + KCl + H2O Cách tách : Br tách với nguyên tử H cacbon bên cạnh Tách HBr từ – brombutan sản phẩm→ Có sản phẩm tạo thành ? Viết PTHH I II CH2 – CH – CH – CH3 + KOH H Br H + KOH ancol,t0C CH2 = CH – CH2 – CH3 Sản phẩm phụ CH3 – CH = CH – CH3 Sản phẩm Qui tắc ZAI -XEP Nhóm-OH ưu tiên tách với nguyên tử H C bậc cao bên cạnh Phản ứng với magie - Mg (bột) không tan C2H5-O-C2H5 - Cho etyl bromua, khuấy đều, bột Mg tan thành dung dịch đồng Mg + C2H5 – Br C2H5-O-C2H5 khan C2H5 – Mg – Br Etyl magie bromua, tan ete - Có liên kết trực tiếp C Mg → hợp chất – kim ( hữu – kim loại) - Liên kết C – Mg trung tâm phản ứng - Hợp chất kim tác dụng mạnh với chất có H linh động : H2O, ancol, ; với khí CO2 2C2H5-Mg-Br + H2O → 2C2H6 + Mg(OH)2 + MgBr2 ỨNG DỤNG 1.Làm dung môi VD: metylen clorua, 1,2-dicloetan … Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu Các dẫn xuất halogen etilen, butadien dùng làm monome để tổng hợp polime quan trọng VD: etylen clorua để tổng hợp PVC, Các ứng dụng khác - Trong y học: làm chất gây mê,… - Trong nông nghiệp: làm thuốc phịng trừ sâu bệnh, diệt cỏ, kích thích sinh trưởng,… - Chú ý khơng sử dụng CFCl3 & CF2Cl2 chúng gây hại tầng ozon BÀI TẬP VỀ NHÀ Làm tập – 8/ SGK / trang 215 - 216 ...BÀI 51 DẪN XUẤT HALOGEN • Định nghĩa – Phân loại - Đồng phân – Danh pháp • Tính chất vật lý • Tính chất hố học • Ứng dụng ĐỊNH NGHĨA Định nghĩa CxHy -a H +a X CxHy – a Xa Dẫn xuất halogen. .. hidrocacbon hay gọi tắt dẫn xuất halogen X halogen, a ≥ 1, x ≥1 PHÂN LOẠI GỐC HIDROCACBON No, không no, thơm CH3Cl, CH2=CHCl, C6H5CH2Cl, C6H5Cl HALOGEN - F,Cl, Br, I - Vài halogen khác BẬC HALOGEN Bậc I,... phía X Phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH Phản ứng tách HX Phản ứng với Mg Phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH Thí nghiệm Lắc với nước, Đun sơi với Đun sôi với Dẫn xuất halogen rửa gạn lấy lớp