Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 25 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Thông tin cơ bản
Định dạng
Số trang
25
Dung lượng
1,23 MB
Nội dung
GVHD: NGUYỄN HỒ BẢO TRÂM
Gs: HỒ VĂN THƯƠNG
Hiđrocacbon thơm là những
hiđrocacbon trong phân tử có chứa
một hay nhiều vòng benzen.
CH
3
Bài 35: BENZENVÀĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
KHÁC
A/ BENZEN VÀĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
Benzen (C
6
H
6
) và các hiđrocacbon
thơm khác có công thức phân tử C
7
H
8
,
C
8
H
10
…lập thành dãy đồngđẳng có
công thức phân tử chung :
1/ Dãy đồngđẳng benzen.
Những chất như thế nào là dãy
đồng đẳng của benzen?
n 2n 6
C H
−
(n 6)≥
Hai chất đầu dãy không có
đồng phân hiđrocacbon thơm.
Từ C
8
H
10
trở lên mới có đồng
phân về vị trí nhóm ankyl quanh
vòng benzenvà về cấu tạo mạch
C của mạch nhánh .
2. Đồng phân , danh pháp.
CH
CH
2
2
CH
CH
2
2
CH
CH
3
3
– CH – CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
VD:một số đồng phân của C
9
H
12
CH
CH
2
2
– CH
– CH
3
3
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
Phiếu học tập số 1:các em
hãy thảo luận nhóm và
viết các đồng phân
hiđrocac thơm của: C
8
H
10
.
Danh pháp
Tên thông thường : tên thông
thường của đồngđẳng
benzen không tuân theo một
quy tắc nhất định, người ta
gọi tên thông thường dựa trên
“ đặc tính, nguồn gốc….”
Ví dụ:
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
benzen
toluen
m-xilen p-xilen
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
o-xilen
Tên thay thế
Đánh STT trên vòng sao cho tổng số
chỉ trong tên gọi là nhỏ nhất.
Số chỉ vị trí+Tên nhóm ankyl+Benzen
1
R
R
1
1
R
R
2
2
2
3
4
5
6
1+2+3 =6
1
1
6
6
R
R
1
1
R
R
2
2
5
5
4
4
2
2
3
3
1+6+5=12
[...]... C trong vòng benzen được đánh theo số hoặc chữ cái: (1-2;1-6 gọi là ortho “o-”) (1-3;1-5 gọi là meta “m-”) (1-4 gọi là para “p-”) R 1 (O);6 (m);5 2;(O) 3;(m) 4;(p) CH2 – CH3 CH3 1 Etylbenzen CH2CH3 CH3 2;o 1,2- đimetylbenzen o-đimetylbenzen 1 1-etyl -4-metylbenzen 4 CH3 Phiếu học tập số 2: chọn đáp án đúng CH3 Công thức 6 3 CH 5 1 4 C2H5 2 C2H5 3 Có tên gọi là : a 4,6-đietyl-1,3-metylbenzen b 2,4-đietyl-1,5-đimetylbenzen... 2,4-đietyl-1,5-đimetylbenzen c 1,5-metyl-2,4-etylbenzen d 2,4-đietyl-1,5-metylbenzen II/ Tính chất vật lí Ở điều kiện thường các hiđrocacbon thơm là chất lỏng hoặc rắn, chúng có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối Các hiđrocacbon ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước, có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ Benzen III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC: các đồng đẳng của benzen có tính... O-bromtoluen CH3 +Br2 Fe CH3 +HBr p-bromtoluen 59% Br Quy tắc thế ở vòng benzen Khi vòng benzen có gắn sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3, …) phản ứng thế vào vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở các vị trí ortho và para phản ứng với axit nitric + HNO3(đ) H + HO-NO2 H2SO4,đ NO2 + H2O Nitrobenzen Tương tự như phản ứng với Br2 các ankylbenzen phản ứng với axit nitric sẽ cho sản phẩn thế vào vị trí... nhiều chất hữu cơ Benzen III/ TÍNH CHẤT HOÁ HỌC: các đồng đẳng của benzen có tính chất của vòng benzen và của các mạch nhánh 1/ Phản ứng thế a)Thế nguyên tử H của vòng benzen - Phản ứng với halogen Phiếu học tập số 3:quan sát thí nghiệm, nêu hiện tượng,giải thích và viết phương trình? ↠ ↟ ↡ ↡ thí nghiệm benzen phản ứng với brom C6H6 Br2 Bột Fe H2 O Quì tím hóa đỏ Mô hình phản ứng H C H H C C C C H... 0 + 3 H2 → Ni,t Xiclohexan b) Cộng clo + 3Cl2 ánh sáng Cl Cl Cl Cl Cl Cl hexacloran BÀI TẬP CỦNG CỐ Bài 1: số đồng phân hiđrocacbon thơm có công thức C8H10 là: a.2; b.3; c.4 c.4; d.5 Bài 2: ankylbenzen tham gia phản ứng thế với brom sẽ ưu tiên thế vào: a.otho;meta c.Para; b.Para;meta d.otho;para DẶN DÒ Về nhà làm bài tập : 1,2,3,4,5,6,7 trong sách giáo khoa Xem phần còn lại của bài . vòng benzen.
CH
3
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM
KHÁC
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo.
Benzen. “p-”)
4;(p)
(m);5
R
R
1
2;(O)
3;(m)
(O);6
Etylbenzen
CH
CH
2
2
– CH
– CH
3
3
CH
CH
3
3
CH
CH
3
3
CH
3
CH
2
CH
3
1,2- đimetylbenzen
o-đimetylbenzen
1-etyl -4-metylbenzen
1
2;o
1
4