HỆ THỐNG HIĐROCACBON ANKAN CnH2n + 2 ( n ≥ 1) Hydrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn giữa C C và C H I Đổng đẳng CH4 (metan), C2H6 (etan), C3H8 (propan), C4H10 (butan), C5H12 (pent[.]
HỆ THỐNG HIĐROCACBON ANKAN: CnH2n + 2 ( n ≥ 1):Hydrocacbon no, mạch hở, trong phân tử chỉ có liên kết đơn giữa C-C và C-H I.Đổng đẳng: CH4 (metan), C2H6 (etan), C3H8 (propan), C4H10 (butan), C5H12 (pentan),C6H14 (hexan),C7H16 (heptan), C8H18 (octan),C9H20 (nonan),C10H22 (đecan) II.Đồng phân: Ankan từ C4 trở đi có đồng phân mạch cacbon.CTTN số đồng phân của Ankan: 2 n – 4 +1 (3 < n < 7) III.Danh pháp: a Ankan không phân nhánh Ankan không phân nhánh Ankyl không phân nhánh Công thức Tên Công thức Tên CH4 Metan CH3Metyl CH3CH3 Etan CH3CH2Etyl CH3CH2CH3 Propan CH3CH2CH2Propyl CH3[CH2]2CH3 Butan CH3[CH2]2CH2Butyl CH3[CH2]3CH3 Pentan CH3[CH2]3CH2Pentyl CH3[CH2]4CH3 Hexan CH3[CH2]4CH2Hexyl CH3[CH2]5CH3 Heptan CH3[CH2]5CH2Heptyl CH3[CH2]6CH3 Octan CH3[CH2]6CH2Octyl CH3[CH2]7CH3 Nonan CH3[CH2]7CH2Nonyl CH3[CH2]8CH3 Đecan CH3[CH2]8CH2Đecyl b Ankan Phân nhánh Bước 1: Chọn mạch chính : Bước 2: Đánh số thứ tự trong mạch chính: Bước 3: Gọi tên : số chỉ vị trí nhánh + tên mạch cacbon dài nhất có từ cacbon ngoài cùng gần nhánh nhất (sao nhánh (theo thứ tự ABC…) + tên mạch nhiều nhánh hơn cho tổng các số chỉ vị trí nhánh là bé nhất) chính (tên ankan không nhánh)+ an Chú ý: + Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì thêm tiền tố đi (2 nhánh), tri (3 nhánh), tetra (4 nhánh) + Khi nhiều nhánh khác nhau thì ưu tiên gọi nhánh theo thứ tự xuất hiện trong bảng chữ cái +Bậc của một nguyên tử cacbon trong phân tử ankan bằng số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nó * Đặc biệt thêm: n, iso, neo + Thêm n-: chỉ mạch không phân nhánh + Thêm iso: có một nhánh -CH3 ở nguyên tử cacbon thứ hai +Thêm neo: có đồng thời 2 nhánh -CH3 ở nguyên tử cacbon thứ hai CH3 – CH – CH – CH2 - CH3 CH3 CH3 – CH – CH2 - CH3 CH3 C2H5 CH (Iso-pentan) 3 CH3 – C – CH3 (3-êtyl-2-mêtylpentan) CH 3 (Neo-pentan) IV.TÍNH CHẤT VẬT LÍ: +Ở điều kiện thường, các ankan từ C1 C4 ở trạngth +Ankan không tan trong nước, là dung môi không phân khí.C5 C 17 ở trạng th lỏng C18 trở đi ở trạng th rắn cực Ankan đều là những chất không màu + Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng + Các ankan nhẹ nhất như metan, etan, propan là những khí của akan nói chung đều tăng theo số nguyên tử cacbon không mùi Ankan từ C5 – C10 có mùi xăng, từ trong phân tử là tăng theo phân tử khối Ankan < nước C10 - C16 có mùi dầu hỏa Các ankan rắn hầu như không màu V.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1 Phản ứng thế halogen: (đặc trưng)nguyên tử Cl có thể thay thế lần lượt từng nguyên tử H trong phân tử Ankan ⃗ t o , ás ' kt CnH2n +2 + mX2 CnH2n+2-m Xm + mHX↑ Quy tắc thế : ưu tiên thế H ở C bậc cao phản ứng dễ thế hơn sản phẩm chính 2 Phản ứng tách: a)Phản ứng đề hidro hóa (tách hydro) : CnH2n +2 ⃗ Fe , Ni, 600 o C b) Phản ứng cracking (bẻ gãy mạch cacbon): CnH2n +2 Điều kiện : n 3, m 2, nguyên; x 1 và n = m + x 3 Phản ứng oxihóa : cracking ⃗ CnH2n + H2 (n 2) CmH2m + CxH2x+2 ⃗ toC + Phản ứng oxy hóa hoàn toàn : CnH2n +2 + (3n +1)/2 O2 n CO2 + (n+1)H2O nCO2 < n H2O Ankan / n Ankan = n H2O - n CO2 / m Ankan =m C + mH =12nCO2 + 2nH2O Nếu thiếu oxi : CnH2n +2 + (n +1)/2 O2 VI ĐIỀU CHẾ o t⃗ C n C + (n+1)H2O 1.Trong phòng thí nghiệm: CnH2n+1COONa + NaOH ⃗ CaO , t 0 CnH2n+2 + Na2CO3 ⃗0 CH3COONa + NaOH CaO , t CH4 + Na2CO3 2.Trong Công Nghiệp: là thành phần chính của dầu mỏ,khi tự nhiên,khí mỏ dầu.Từ đầu mỏ: chưng cất phân đoạn ANKEN (CnH2n, n ¿ 2): Hydrocacbon không no,mạch hở, có một liên kết đôi C= C Trong phân tử có 1 liên kết đôi: gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π I.Dãy đồng đẳng: C2H4 (etilen) ,C3H6 (propilen), C4H8 (butilen), II.Đồng phân: a Đồng phân cấu tạoAnken từ C4 trở lên có: b Đồng phân hình học - Đồng phân mạch C - Đồng phân cis: mạch C nằm cùng 1 phía - Đồng phân vị trí liên kết đôi - Đồng phân trans: mạch C nằm khác phía III.Danh pháp: a.Tên thông thường: giống ankan bỏ an ilen b.Tên thay thế: Bước 1: chọn mạch chọn mạch chính Bước 2: đánh số C đánh số 1 từ Bước 3:Đọc tên anken : số chỉ vị trí là mạch C dài nhất có chứa liên kết phía gần liến kết C = C nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số C = C chỉ vị trí liên kết C = C + en Công thức cấu tạo CTPT Tên thay thế Tên thông thường Từ C4H8 trở đi tên anken cần thêm số CH2 = CH2 C2H4 Eten Etilen chỉ vị trí C đầu tiên CH2=CH-CH3 C3H6 Propen Propilen chứa liên kết đôi CH2=CH-CH2-CH3 C4H8 But-1-en Butilen CH2=C(CH3)2 C4H8 Metylpropen CH2=CH-[CH2]2-CH3 C5H10 Pent-1-en Pentilen CH2=CH-[CH2]3-CH3 C6H12 Hex-1-en Hextilen CH2=CH-[CH2]4-CH3 C7H14 Hept-1-en Heptilen CH2=CH-[CH2]5-CH3 C8H16 Oct-1-en Octilen IV.TÍNH CHẤT VẬT LÍ: giống ankan V.TÍNH CHẤT HÓA HỌC: 1.Phản ứng cộng ( đặc trưng): Trong phân tử anken có 1 ππ kém bền nên có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng a.Phản ứng cộng H2 b.Phản ứng cộng Halogen PTTQ: CnH2n + X2 CnH2nX2 PTTQ:CnH2n + H2 CnH2n+2 Phản ứng anken tác dụng với Br 2 dùng để nhận biết anken (dd Br2 mất màu) VD:CH2=CH-CH3 +H2 CH3-CH2-CH3 c.Phản ứng cộng HX(X: Cl, Br, OH ) Quy tắc (Mac-côp-nhi-côp): khi cộng HX vào liên kết đôi C=C, H ưu tiên cộng vào C bậc thấp (có nhiều H hơn) PTTQ: CnH2n + HX CnH2n +1X sản phẩm chính Anken đối xứng 1 sản phẩm Anken bất đối xứng 2 sản phẩm 2.Phản ứng trùng hợp: chất đầu (các phân tử nhỏ) được gọi là monome Sản phẩm của phản ứng gồm nhiều mắt xích monome hợp thành nên được gọi là polime Số lượng mắt xích monome trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp và kí hiệu là n 3.Phản ứng oxi hóa a.Oxh hoàn toàn: TQ:CnH2n + O2 nCO2 + nH2O ( = ) b.Oxh không hoàn toàn: TQ: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O ⃗ 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH Hiện tượng: thuốc tím nhạt màu,xuất hiện kết tủa màu nâu đen Dùng dung dịch KMnO4 đển nhận biết Anken VD: 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O 3HO-CH2-CH2-OH + 2MnO2 + 2KOH VI.ĐIỀU CHẾ 1.Trong phòng thí nghiệm: 2.Trong Công nhiệp: Từ ankan: phản ứng tách H2 TQ:CnH2n+1OH CnH2n + H2O TQ: CnH2n+2 CnH2n + H2 VD: C2H5OH CH2=CH2 + H2O Từ ankin: CnH2n-2 + H2 CnH2n Từ dẫn xuất halogen: TQ: CnH2n+1X+ KOH CnH2n +KX +H2O VII.Ứng dụng: Chế tạo polime Ankađien: (CnH2n-2, n ¿ 3) là hidrocacbon không no mạch hở,mà trong phân tử có 2 liên kết đôi C = C Ankađien mà hai liên kết đôi ở cách nhau một liên kết đơn được gọi là ankađien liên hợp Buta – 1,3 – đien (thường gọi đơn giản là butađien) và 2 – metylbuta – 1,3 – đ ien (thường gọi là isopren) là hai ankađien liên hợp đặc biệt quan trọng I.PHÂN LOẠI -Ankađien có hai liên kết đôi -Ankađien có hai liên kết đôi cách nhau 1 liên -Ankađien có hai liên kết đôi cách cạnh nhau: kết đơn được gọi là ankađien liên hợp nhau từ hai liên kết đơn trở lên CH2=C=CH2: propadien CH2=CH-CH=CH2:buta-1,3-dien (buta đien) CH2=CH-CH2-CH=CH2: CH2=C=CH-CH3: CH2=C(CH3)-CH=CH2: penta-1,4-dien buta-1,2-đien 2-metylbuta-1,3-dien (isopren) II.TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1.Phản ứng cộng a Cộng H2: CH2=CH-CH=CH2 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2 +2H2 b.Cộng Brom: Cộng 1,2: CH3-C(CH3)-CH2-CH3 80oC CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2=CH-CHBr-CH2Br 40oC CH2Br-CH=CH-CH2Br Cộng 1,4: CH2=CH-CH=CH2 +Br2 Cộng đồng thời vào 2 liên kết đôi: CH2=CH-CH=CH2 +2Br2 CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br c.Cộng HX: Cộng 1,2: CH2=CH-CH=CH2 + HBr CH2=CH-CHBr-CH3 (spc) Cộng 1,4: CH2=CH-CH=CH2 + HBr CH2=CH-CH2-CH2Br (spc) 2.Phản ứng trùng hợp: 3.Phản ứng OXH: a.Phản ứng oxh hoàn toàn: CnH2n-2 + O2 nCO2 + (n-1)H2O nCO2 > nH2O 2C4H6 + 11O2 8CO2 + 6H2O b.Phản ứng oxh không hoàn toàn: Buta – 1,3 – đien và isopren làm mất màu dung dịch KMnO4 (nhận biết) III.ĐIỀU CHẾ: +Điều chế buta-1,3- đien bằng hiđro hóa từ buta hoặc butatilen :CH 3-CH2-CH2-CH3 +Điều chế isopren bằng tách H2 từ isopenta :CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 CH2=C(CH3)-CH=CH2 + 2H2 Ankin CnH2n-2 (n 2).: là hidrocacbon không no mạch hở,mà trong phân tử có 1 liên kết 3 I.Dãy đồng đẳng: Các chất C2H2, C3H4, C4H6 CnH2n-2 (n 2) hợp thành một dãy đồng đẵng của axetilen II.Đồng phân: - C2; C3: Không có đồng phân - C4: Đồng phân vị trí liên kết ba - C5 : Đồng phân vị trí liên kết ba và đồng phân mạch C CTPT CTCT Tên thông thường Tên thay thế C2H2 CH CH axetilen Etin C3H4 CH C – CH3 metylaxetilen Propin C4H6 CH C – CH2 – CH3 Etylaxetilen But-1-in CH3-CC-CH3 đilmetylaxetilen But-2-in C5H6 CH C – CH2 – CH2 – CH3 propylaxetilen Pent-1-in CH3-CC-CH2-CH3 etylmetylaxetilen Pent-2-in CH C- CH( CH3) – CH3 isopropylaxetilen 3-metyl-but-1-in nCH2=CH-CH=CH2 ( CH2-CH=CH-CH2 )n ... C4H8 Metylpropen CH2=CH-[CH2]2-CH3 C5H10 Pent-1-en Pentilen CH2=CH-[CH2]3-CH3 C6H12 Hex-1-en Hextilen CH2=CH-[CH2]4-CH3 C7H14 Hept-1-en Heptilen CH2=CH-[CH2]5-CH3 C8H16 Oct-1-en Octilen IV.TÍNH... CH2=C=CH-CH3: CH2=C(CH3)-CH=CH2: penta-1,4-dien buta-1, 2-? ?ien 2-metylbuta-1,3-dien (isopren) II.TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1.Phản ứng cộng a Cộng H2: CH2=CH-CH=CH2 +2H2 CH3-CH2-CH2-CH3 CH2=C(CH3)-CH=CH2... CH2 – CH3 propylaxetilen Pent-1-in CH3-CC-CH2-CH3 etylmetylaxetilen Pent-2-in CH C- CH( CH3) – CH3 isopropylaxetilen 3-metyl-but-1-in nCH2=CH-CH=CH2 ( CH2-CH=CH-CH2 )n