Slide 1 TRƯỜNG THPT CHUYÊN NGUYỄN THIỆN THÀNH CHÀO MỪNG QUÍ THẦY CÔ ĐẾN VỚI TIẾT HỌC HÔM NAY GV NGUYỄN HỮU NAM Giíi thiÖu trß ch¬i « ch÷ L I Ê N K Ế T H I Đ R O E T A N O L Z A I X E P O X I H Ó A L Ê[.]
TRƯỜNG THPT CHUYÊN NGUYỄN THIỆN THÀNH CHÀO MỪNG QUÍ THẦY CÔ ĐẾN VỚI TIẾT HỌC HÔM NAY GV: NGUYỄN HỮU NAM Giới thiệu trò chơi ô chữ L I Ê N K Ế T H E T A N O L O X I H Ó A I Đ R O Z A I H I X E P Đ R O X Y L L Ê N M E N L P E H H E P N O O N L Hoàn thành dãy chuyển hóa sau, ghi rõ điều kiện phản ứng có: C2h5ona (C6H10O5) (1) C6H12O6 C2H5OH (2) n Đáp án: (1) (C6H10O5)n + nH2O (2) Lên men C6HC 12O H2SO4đ, (3) 2H5OH C2H4 + (4) C2H4 + HCl + NaOH 2CO2 H2O c2h5cl t0 (6) 2c2h5oh + 2Na (7) 2c2H5oh + CuO nC6H12O6 2C2H5OH + 1700C (5) c2h5cl H+ CH3CHO C2H4 (4)C2H5Cl C2H5O (6) (7) (3) (5) H (8) C H OC H 5 t0 C2H5OH + NaCl 2C2h5ona + H2 CH3CHO + Cu + H2O (8) C2h5oh H2so4 đ, 140 C C2h5oc2h5 + h2o Bài 55 PHENOL NỘI DUNG: I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, TC VẬT LÍ II TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Tính axit PƯ vòng thơm nh hưởng qua lại nhóm III/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – TÍNH CHẤT VẬT LÍ Định nghĩa OH CH2OH Phenol Ancol thơm (Ancol benzylic) - Phenol laø HCHC phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen - Phenol đơn giản là: C6H5–OH Phenol I Định nghĩa – Phân loại – Tính chất vật lí Phân loại : Dựa theo số nhóm –OH •* Monophenol Chứa nhóm - OH : OH OH OH CH3 CH3 • *Polipheno l CH3 p-crezol mocrezol crezol Chứa nhiều nhoùm – OH OH OHOH HO OH catech ol OH Hidro OH OH Piragalol I Định nghĩa – Phân loại – Tính chất vật lí Tính chất vật lí Chất rắn, khơng màu dễ chảy rữa thẫm màu hút ẩm bị OXH t0nc = 430C oxi t0s = 1820C khơng khí Tan nước lạnh Độc, dễ gây bỏng Có LK hidro liên PT II TÍNH CHẤT HĨA HỌC 2.Tính axit: a Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K, ) 2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 natri phenolat dd Phenol Play dd MÈu Na Natriphenolat II TNH CHT HểA HC b Phản ứng với dung dịch kiÒm NaOH, KOH C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O C2H5OH + NaOH dd Phenol dd dd NaOH Natriphenolat Play II TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng vòng thơm OH OH H Br H Br + Br2 + HBr H Br C6H2Br3OH 2, 4, – tribromphenol (kết tủa trắng trắn * Phản ứng dùng để nhận biết pheno Mở rộng: Ngồi ra, phenol tác dụng với axit HNO3 OH OH H NO + HO-NO2 H NO 2 H NO + H2O C6H2(NO2)3OH 2, 4, – trinitrophenol (kết tủa (Axit picric) II TÍNH CHẤT HĨA HỌC Ảnh hưởng qua lại nhóm ngtử phaân tử phenol H b Ảnh hưởng gốc phenyl lên nhóm OH O C2H5OH + NaOH C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Gốc phenyl hút e làm LK O - H bị phân cực H linh động H ancol → phenol có tính axit (nhưng yếu H2 CO3) C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 (đục) II TÍNH CHẤT HĨA HỌC Ảnh hưởng qua lại nhóm ngtử phân tử phenol H a Ảnh hưởng nhóm OH lên gốc phenyl O + Br2(dd) OH OH Br Br + HBr + Br2 Br Nhóm OH đẩy e làm tăng mật độ e vị trí 2, 4, PỨ vào vị trí o, p III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a OXH cumen (isopropylbenzen):PP dùng CN H2C CHCH3 H+ H3C CH3 OH O2 (kk) H2SO4 + H3C CH3 O phenol axeton III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế b Halogen hóa benzen (PP cũ) C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH Br + Br2 Fe, t0 + HBr Br ONa + NaOH ONa t0 cao, P cao + NaBr + H2O OH + HCl + NaCl Ngoài thu từ trình luyện than cốc III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế Ngịai ra, phenol cịn thu từ q trình luyện than cốc Nhựa than đaù 170 230OC Hidro cacbon thơm phenol Hidro cacb ddNaO on H thơm chiết Natri phenolat CO2 + H2O phenol III ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Ứng dụng : OH O2N Chất dẻo Thuốc nổ Phẩm nhuộm NO2 NO2 Chất diệt nấm Chất diệt cỏ mốc 2, - D Cl Dược phẩm Cl O CH2COOH Cuûng cố H O ■ LK O-H phân cực nguyên tử H linh động tính axít phenol >ancol ■ Mật độ e voøng benzen vị trí (o,p) tăng lênPhenol dễ benzen, ưu tiên vào vị trí o-, p- Cách điều chếH C CHCH CH(CH3)2 OH O2 (kk) H2SO4 + CH3COCH3 phenol • Nhận biết chất lỏng sau: Bezen, phenol, ancol etylic, glixerol - Hướng dẫn : - Dùng dd Br2 , nhận phenol( có kết tủa trắng) - Dùng Cu(OH)2 nhận glixerol tạo phức xanh thẫm - Cho Na vào mẫu lại, nhận ancol etylic có khí thoát ... Định nghĩa OH CH2OH Phenol Ancol thơm (Ancol benzylic) - Phenol HCHC phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen - Phenol đơn giản là: C6H5–OH Phenol I Định nghĩa... phenol cịn tác dụng với axit HNO3 OH OH H NO + HO-NO2 H NO 2 H NO + H2O C6H2(NO2)3OH 2, 4, – trinitrophenol (kết tủa (Axit picric) II TÍNH CHẤT HĨA HỌC Ảnh hưởng qua lại nhóm ngtử phân tử phenol. .. vào vị trí o-, p- Cách điều chếH C CHCH CH(CH3)2 OH O2 (kk) H2SO4 + CH3COCH3 phenol • Nhận biết chất lỏng sau: Bezen, phenol, ancol etylic, glixerol - Hướng dẫn : - Dùng dd Br2 , nhận phenol( có