Bài 39 Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon I Khái niệm, phân loại 1 Khái niệm Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon Ví dụ Hi[.]
Bài 39: Dẫn xuất halogen hiđrocacbon I Khái niệm, phân loại Khái niệm - Khi thay nguyên tử hiđro phân tử hiđrocacbon nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen hiđrocacbon Ví dụ: Hiđro CH4 CH2 = CH2 C6H6 cacbon Dẫn xuất CH3Cl; halogen CH3Br; CH2 = CH – Cl C6H5Br CH2Cl2 … - Một số cách để thu dẫn xuất halogen: + Thay nhóm -OH phân tử ancol nguyên tử halogen Ví dụ: C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O + Cộng hợp hiđro halogenua halogen vào phân tử hiđrocacbon khơng no Ví dụ: CH2 = CH2 + HBr → CH3 – CH2 – Br CH2= CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br + Thế nguyên tử H hiđrocacbon nguyên tử halogen askt CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Phân loại Các dẫn xuất halogen phân loại dựa vào chất halogen, số lượng halogen đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon Ví dụ: - Dựa theo cấu tạo gốc: + Dẫn xuất halogen no: CH2FCl, CH2-Cl-CH2Cl, CH3-CHBr-CH3, … + Dẫn xuất halogen không no: CF2=CF2, CH2=CH-Cl, CH2=CH-CH2Br, … + Dẫn xuất halogen thơm: C6H5F, C6H5CH2Cl, C6H5I, … - Dựa theo bậc cacbon: bậc dẫn xuất halogen bậc nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen + Dẫn xuất halogen bậc I: CH3CH2Cl (etyl clorua) + Dẫn xuất halogen bậc II: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua) + Dẫn xuất halogen bậc III: (CH3)C-Br (tert - butyl bromua) II Tính chất vật lý - Ở điều kiện thường dẫn xuất monohalogen có phân tử khối nhỏ CH3Cl, CH3Br, C2H5Cl chất khí Các chất khác chất lỏng rắn - Không tan nước, dễ tan dung môi hữu - Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 (hexacloran) diệt sâu bọ… III Tính chất hóa học Tính chất quan trọng dẫn xuất halogen phản ứng nguyên tử halogen phản ứng tách hiđro halogenua Phản ứng ngun tử halogen nhóm –OH Ví dụ: t CH3CH2OH + NaBr CH3CH2Br + NaOH (loãng) o Phương trình hóa học chung: t R -OH + NaX R – X + NaOH o Phản ứng tách hiđro halogenua Ví dụ: C H2 C H2 H t ,C2H5OH CH2 = CH2 + KBr + H2O + KOH o Br Phản ứng tách hiđro halogenua tuân theo quy tắc tách Zai – xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen X ưu tiên tách nguyên tử H cacbon bậc cao bên cạnh tạo sản phẩm IV Ứng dụng a Làm dung mơi Metylen clorua, clorofom, cacbon tetraclorua, 1,2-đicloetan chất lỏng hòa tan nhiều chất hữu đồng thời chúng dễ bay hơi, dễ giải phóng khỏi hỗn hợp, dùng làm dung mơi để hịa tan để tinh chế chất phịng thí nghiệm công nghiệp b Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu - Các dẫn xuất halogen etilen, butađien dùng làm monome để tổng hợp polime quan trọng - Ví dụ: CH2=CHCl tổng hợp PVC dùng chế tạo số loại ống dẫn, vải giả da, CF2=CF2 tổng hợp teflon, polime siêu bền dùng làm vật liệu chịu kiềm, chịu axit, chịu mài mòn, Teflon bền với nhiệt tới 300oC nên dùng làm lớp che phủ chống bám dính cho xoong, chảo, thùng chứa c Các ứng dụng khác - Dẫn xuất halogen thường hợp chất có hoạt tính sinh học đa dạng Ví dụ: + CHCl3,ClBrCH−CF3 dùng làm chất gây mê phẫu thuật + Một số dẫn xuất halogen dùng thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho trồng + CFCl3 CF2Cl2 trước dùng phổ biến máy lạnh, hộp xịt ngày bị cấm sử dụng, chúng gây tác hại cho tầng ozon ... bậc dẫn xuất halogen bậc nguyên tử C liên kết trực tiếp với nguyên tử halogen + Dẫn xuất halogen bậc I: CH3CH2Cl (etyl clorua) + Dẫn xuất halogen bậc II: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua) + Dẫn xuất. .. Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 (hexacloran) diệt sâu bọ… III Tính chất hóa học Tính chất quan trọng dẫn xuất halogen phản ứng nguyên tử halogen. .. - Dẫn xuất halogen thường hợp chất có hoạt tính sinh học đa dạng Ví dụ: + CHCl3,ClBrCH−CF3 dùng làm chất gây mê phẫu thuật + Một số dẫn xuất halogen dùng thuốc trừ sâu, phòng bệnh cho trồng +