Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học HOOC H3CO COOH axit-(Z)-3-(4-metoxyphenyl)-2-pentendioic d Hai sản phẩm cho A tác dụng với brom COOH COOH H Br HOOCH2C Br Br Br OCH3 H CH2COOH OCH3 Hai chất enantiome e Cấu hình tuyệt đối trung tâm lập thể COOH S H Br HOOCH2C Br Br Br OCH3 COOH R H S CH2COOH OCH3 f Công thức cấu tạo chất B C CH2COOH O O CH2COOH HO O B O C g Trong hình thành chất A từ anisol hướng cơng vị trí para so với nhóm –OCH3 Tuy nhiên phản ứng tạo thành chất B từ phenol vị trí cơng ortho so với nhóm –OH Sự khác cản trở không gian nguyên tử hydro nhóm –OCH3 Như cơng xảy hai vị trí ortho para hướng công ortho ưu tiên sản phẩm trung gian vịng hóa để tạo sản phẩm bền B h Phenol có nhóm –OH vịng phenyl cịn resoxinol lại có đến nhóm –OH vịng phenyl mà hai nhóm lại vị trí meta Điều dẫn đến vị trí resoxinol có mật độ electron lớn resoxinol OH HO OH Như điều kiện phản ứng lượng sản phẩm C ln nhiều B Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn 14 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học Bài 7: Sự phát triển loại dược phẩm phụ thuộc chủ yếu vào tổng hợp hữu Phương pháp chỉnh lại phân tử (fine-tuning) sử dụng để nhận tính chất mong muốn Sau qúa trình tổng hợp thuốc gây mê cục proparacaine (còn gọi proxymetacaine), chất sử dụng để điều trị bệnh mắt Hoàn thành qúa trình tổng hợp cách viết cơng thức cấu tạo chất A, B, C, D E O OH HNO3 A n-C 3H Cl B baz HO SO Cl2 H /Pd(C) HOCH 2CH2 N(C 2H 5) C D E Tất sản phẩm Khi ta nitro hóa axit - m – hydroxybenzoic thu sản phẩm nào? Khi t – C4H9Cl sử dụng bước thay cho C 3H7Cl điều dẫn tới: a Một sản phẩm tương tự B (nếu điều viết CTCT sản phẩm) b Khơng có phản ứng c Sự phân hủy t –C4H9Cl d Một phản ứng thể S E Hãy chọn câu trả lời BÀI GIẢI: Công thức cấu tạo chất từ A đến E: O O O 2N O 2N O O2 N OH OH H3 CH CH 2CO HO H 3CH2 CH CO B A C O O2 N Cl O H 2N OCH2 CH 2N(C H5 )2 H CH 2CH 2CO OCH 2CH2 N(C2 H 5) H3 CH2 CH CO D E Công thức cấu tạo sản phẩm: NO2 O O OH OH + O2 N OH OH c Bài 8: Viết chế phản ứng sau đây: Base a C6 H 5COCl CH 3CH 2OH C6 H 5COOCH 2CH acid b CH 3CONH H 2O CH 3COOH NH 4 Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn 15 .. .Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học Bài 7: Sự phát triển loại dược phẩm phụ thuộc chủ yếu vào tổng hợp hữu Phương pháp chỉnh lại... sản phẩm) b Khơng có phản ứng c Sự phân hủy t –C4H9Cl d Một phản ứng thể S E Hãy chọn câu trả lời BÀI GIẢI: Công thức cấu tạo chất từ A đến E: O O O 2N O 2N O O2 N OH OH H3 CH CH 2CO HO H 3CH2 CH... 2CO OCH 2CH2 N(C2 H 5) H3 CH2 CH CO D E Công thức cấu tạo sản phẩm: NO2 O O OH OH + O2 N OH OH c Bài 8: Viết chế phản ứng sau đây: Base a C6 H 5COCl CH 3CH 2OH C6 H 5COOCH 2CH acid b CH