Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học H3 C H C H C NH2 NH2 HNO2 CH3 H3C H C H C OH OH CH3 H+ -H2O CH3COCH2CH3 2,3-diaminobutan Như hợp chất A diamit axit 2,3-dimetylsucxinic tồn dạng quang hoạt, phản ứng với axit nitrơ cho axit 2,3-dimetylsucxinic CH3 H CH3 CONH2 H2NOC H HNO2 H COOH HOOC O CH3 H t oC -H2O H3C C H3C C C O C CH3 CH3 H O anhydrit-2,3-dimetyl sucxinic Công thức Fisơ: CH3 H CH3 CONH2 H2NOC H2NOC H H H CH3 CONH2 CH3 Bài 13: Tổng hợp hữu Hãy tổng hợp axit glutamic từ axit -xetoglutaric Hãy tổng hợp prolin từ axit adipic BÀI GIẢI: Quá trình tổng hợp sau: CH2COOH H2 C H2SO4 HN3 H2 C CH2COOH H2 C H2 C COOH C H2 (A) OH- CH2NH3+ CH2NH2 H+ P, Br2 H2 C H2 C COOH CH Br (B) NH COOH Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn 28 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học 1)SOCl2 2) NH3 Br2 / KOH hoặc: HOOC(CH ) COOH H NCO(CH ) COOH A tiếp tục Quá trình tổng hợp sau: COOH CO (CH2)2 HCN NH3 COOH CN C NH2 (CH2)2 COOH COOH H3 O+ COOH COOH C -CO2 NH2 to (CH2)2 COOH COOH CHNH2 CH2 CH2 COOH Bài 14: Peptit A có khối lượng phân tử 1007 Thuỷ phân hồn toàn axit cho aminoaxit sau với số mol nhau: Asp, Cystin, Glu, Gly, Ile, Leu, Pro v Tyr Oxy hóa A với HCO2OH cho B chứa hai gốc axit cysteic (ký hiệu Cya), dẫn xuất cystein với nhóm thiol bị oxy hóa thành axit sunfonic Có nhóm chứa axit sunfonic tạo thành từ oxy hóa liên kết disunfua? Thuỷ phân khơng hồn tồn B cho số di tri-peptit (B1 – B6) Trật tự sản phẩm thuỷ phân xác định cách sau Aminoaxit có N cuối xác định cách xử lý peptit với 2,4 – dinitroflobenzen (DNFB) đ ể cho DNP – peptit Sau thuỷ phân hoàn toàn DNP – peptit axit, thu DNP – aminoaxit, chất xác định dễ dàng cách so sánh với D NP – aminoaxit chuẩn Khi xử lý B1 với DNFB thuỷ phân kế tiểp axit tạo thành sản phẩm DNP – Asp Điều cho thấy B1 có axit aspartic N cuối Hãy viết cấu tạo đầy đủ DNP – Asp điểm đẳng điện (khơng cần hóa học lập thể) o Kế đó, aminoaxit có C cuối xác định cách đun nóng peptit 100 C với hydrazin, chất bẻ gãy tất liên kết peptit chuyển tất trừ aminoaxit C cuối thành hydrazit aminoaxit, cịn nhóm cacboxyl C cuối cịn ngun vẹn Theo cách này, aminoaxit N- C- cuối xác định thứ tự toàn B1 – B6 sau: B1: Asp – Cya B4: Ile – Glu B2: Cya – Tyr B5: Cya – Pro – Leu B3: Leu – Gly B6: Tyr – Ile - Glu Thuỷ phân B với enzym từ Bacillus subtilis cho B7 - B9 với thành phần sau: B7: Gly – NH2 (glyxinnamit) B8: Cya, Glu, Ile, Tyr B9: Asp, Cya, Leu, Pro Viết trình tự B8 thu DNP – Cya xử lý B8 với DNFB thuỷ phân hồn tồn sau axit Nếu aminoaxit N- C- cuối B9 xác định theo thứ tự Asp Leu, viết trình tự B9 Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn 29 .. .Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học 1)SOCl2 2) NH3 Br2 / KOH hoặc: HOOC(CH... COOH CN C NH2 (CH2)2 COOH COOH H3 O+ COOH COOH C -CO2 NH2 to (CH2)2 COOH COOH CHNH2 CH2 CH2 COOH Bài 14: Peptit A có khối lượng phân tử 1007 Thuỷ phân hoàn toàn axit cho aminoaxit sau với số mol