Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học NHCOOCH3 C6H5NH2 NHCOOCH3 HOSO2Cl CH3OCOCl NHCOOCH3 NH2 H3O+ NH3 d SO2Cl (C) (B) SO2NH2 (E) SO2NH2 (D) b –NHCOOCH3 định hướng o, p; kích thước lớn, tác nhân lớn nên vào vị trí p –NHCOOCH este-amit thủy phân thành CO2 , – SO2NH2 bền Bài 8: TRF tên viết tắt homon điều khiển hoạt động tuyến giáp Thủy phân ho àn toàn mol TRF thu mol chất sau: N NH3 ; N COOH H CH2-CH-COOH ; HOOC-CH2-CH2-CH-COOH ; NH2 (Glu) (Pro) NH2 N H (His) Trong hỗn hợp sản phẩm thủy phân khơng hồn tồn TRF có dipeptit His -Pro Phổ khối lượng cho biết phân tử khối TRF 362 đvC Phân tử TRF không chứa vịng lớn cạnh Hãy xác định cơng thức cấu tạo viết công thức Fisơ TRF Đối với His người ta cho pKa = 1,8 ; pKa = 6,0 ; pKa = 9,2 Hãy viết cân điện ly ghi cho cân giá trị pKa thích hợp Cho biểu thức: pHI = (pKa 1+pKa2+pKa3) : ; pH I = (pKa 1+pKa2) : ; pH I = (pKa 2+pKa3) : ; biểu thức với His, sao? Hãy đề nghị sơ đồ phản ứng với đầy đủ điều kiện để tổng hợp axit (D, L) – glutamic từ hidrocacbon chứa không nguyên tử cacbon phân tử BÀI GIẢI: * Từ kiện thủy phân suy cơng thức Glu -His-Pro His-Pro-Glu (đều có nhóm –CO – NH2) * Từ M = 362 đvC suy có tạo amid v ịng (loại H2O) * Từ kiện vòng cạnh suy Glu aminoaxit đầu N tạo lactam cạnh, cịn Pro aminoaxit đầu C tạo nhóm – CO – NH2 Vậy cấu tạo TRF: HN CH CO-NH CH CO N CH CO-NH2 CH2 O N NH Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn 24 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học Công thức Fisơ: NH2 CO NH CO H H NH H N CO CH2 O N NH Cân điện ly His: COOH + H H3 N COO + + -H CH2 -H HN H H 2N CH2 (3) N NH 1,8 + -H N NH (+2) H CH2 (2) + HN + H3 N + CH2 (1) + H H3 N COO COO NH NH (+1) 6,0 (-1) (0) (hoặc viết cân riêng rẽ; không cần công thức Fisơ) * pHI = (pKa + pKa3) : đúng, phân tử His trung hịa điện (điện tích = 0) nằm cân (2) v (3) Tổng hợp axit (D,L)-glutamic HC CH HCN N NC – CH = CH2 CO, H xt, t C CH2 CH2 CH C N NC – CH2– CH2– CH=O 1) H2O, OH NH2 2) H3O+ HCN, NH HOOC CH2 CH2 CH COOH NH2 Bài 9: Thủy phân hoàn toàn hexapeptit M thu Ala, Arg, Gly, Ile, Phe Tyr Các peptit E (chứa Phe, Arg) G (chứa Arg, Ile, Phe) tạo thành số sản phẩm thủy phân khơng ho àn tồn M Dùng 2,4-dinitroflobenzen xác định amino axit Ala Thủy phân M nhờ tripsin thu tripeptit A (chứa Ala, Arg, Tyr) chất B a Xác định thứ tự liên kết amino axit M b Amino axit có pH I lớn amino axit có pH I nhỏ nhất? Biết cấu tạo chung amino axit l H2N-CHR-COOH AA’: Ala Arg Gly Ile R : CH3 (CH2)3NHC(=NH)NH H CH(CH3)C2H5 CH2C6H5 Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn Phe Tyr p-HOC6H4CH2 25 .. .Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học Công thức Fisơ: NH2 CO NH CO H H... CH2 CH2 CH C N NC – CH2– CH2– CH=O 1) H2O, OH NH2 2) H3O+ HCN, NH HOOC CH2 CH2 CH COOH NH2 Bài 9: Thủy phân hoàn toàn hexapeptit M thu Ala, Arg, Gly, Ile, Phe Tyr Các peptit E (chứa Phe,