Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học BÀI GIẢI: a Cơ chế phản ứng: Cl CH3CH2OH+ Cl C CH3CH2 + O C H O O Cl CH3CH2 O C OH - HCl CH3CH2 O C O b Cơ chế: + CH3 C NH2 NH2 + OH H CH3 NH2 C CH3 NH2 + -H C OH H NH3+ + H CH3 O+ C OH + OH O H CH3 OH C OH CH3COOH + NH4+ OH Bài 9: Loại dược phẩm sử dụng nhiều tất thời đại axit axetylsalixilic (ASS), bày bán rộng rãi thị trường tên thương mại aspirin để làm thuốc chống nhức đầu Cái tên aspirin công ty Đức đề xuất năm 1899 ASS tổng hợp đường sau đây: Viết công thức cấu tạo A, B, C ASS BÀI GIẢI Phản ứng phản ứng Kolbe – Schmidt, phản ứng proton hóa, sau phản ứng axit salixilic B hình thành Phản ứng với anhydrit axetic dẫn đến việc tạo thành axit axetylsalixilic ASS Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn 16 Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học Bài 10: Sildenafil (một loại thuốc tăng lực) đ ược tổng hợp theo sơ đồ: O O OEt NH 2NH A M e 2SO 4, dd NaOH NaOH, H 2O O o SOCl 2, DM F, toluen, 55 C, h C B C o 50 C, h H (50 psi), 5% Pd/C D o dd NH 3, 20 C, h HNO 3, H 2SO E EtOAc, 50 C, h O O Et ClSO 3H, SOCl OH t o phßng, 18 h CH 3- N G (N NH , H 2O H o 10 C , h håi l u, h, - N O Et HN N NH E , EtOAc K N L t o phßng, 70 h I NH CH N N O I N) 2CO Pr Sildenafil O2 S N N CH Hãy hoàn chỉnh dãy phản ứng trên, biết rằng: o Quá trình chuyển sang G có tạo thành axit sunfonic trung gian sau m ới chuyển thành sunfonyl clorua , o N,N -cacbonylđiimiđazol (CDI) m ột loại tác nhân dùng để hoạt hoá axit cacboxylic cho phản ứng nucleophin nhóm cacbonyl Viết chế phản ứng chuyển [I] thành K BÀI GIẢI O O O OEt NH2NH2 O H N EtO Me2SO4, dd NaOH N NaOH, H2O O CH3 N HNO3, H2SO4 N 50oC, h HO O CH3 N N HO O 2N A Pr SOCl2, DMF, toluen, 55 C, h C O CH3 N N H 2N o o dd NH3, 20 C, h OEt O EtOAc, 50 C, h H 2N Pr E OEt 10 C, h H O2 S N G SO2Cl H N)2CO håi l u, h , -N OH o OEt (N Pr O OH CH3-N NH , H2O to phßng, 18 h Pr CH3 N N H 2N H2 (50 psi), 5% Pd/C O OH ClSO3H, SOCl2 C O O 2N D OEt Pr B O O O OEt N N N NH N CH3 O N N NH Me O2 S N N CH3 Copyright © 2010 volcmttl@yahoo.com.vn I K O2 S N N CH3 17 .. .Bài tập Hóa Học Hữu Cơ – Tập – Tài liệu dành cho sinh viên trư ờng Đại học Bài 10: Sildenafil (một loại thuốc tăng lực) đ ược tổng hợp... -cacbonylđiimiđazol (CDI) m ột loại tác nhân dùng để hoạt hoá axit cacboxylic cho phản ứng nucleophin nhóm cacbonyl Viết chế phản ứng chuyển [I] thành K BÀI GIẢI O O O OEt NH2NH2 O H N EtO Me2SO4, dd NaOH