phương pháp viết công thức đồng phân hidrocacbon

tài liệu giúp bạn ôn thi đại học môn hóa

Trang 1 PHƯƠNG PHÁP VIẾT CÔNG THỨC CẤU TẠO CỦA HIĐROCACBON I. Đặt vấn đề: Hoá học là một môn khoa học thực nghiệm nghiên cứu nhiều hiện tượng trong tự nhiên và đời sống. Là một môn học thiết thực phục vụ đắc lực cho đời sống con người. Nhằm giúp học sinh một kiến thức vững vàng, biết phân tích và nhận định các sự vật, hiện tượng, tự tin khi học hoá học. Thì vấn đề rèn luyện kỹ năng cho học sinh có một phương pháp tư duy thực hành tốt là một vấn đề rất cần thiết và cấp bách. Riêng bản thân tôi qua nhiều năm giảng dạy tại các trường PTTH, tôi nhận thấy rằng trong khi viết công thức cấu tạo của các chất, đặc biệt là dạng cùng công thức phân tử nhưng có nhiều công thức cấu tạo khác nhau thì học sinh lớp 11, thậm chí ở lớp 12 còn nhiều bỡ ngỡ vì các em viết không đầy đủ các công thức cấu tạo khác nhau hoặc sai về thứ tự liên kết. Vì lẽ đó tôi xin trình bày một số vấn đề cơ bản nhằm giúp học sinh viết được công thức cấu tạo đúng và ít có sự trùng lặp công thức. Kiến thức này sẽ rất cần cho các em khi học lên chương trình hóa lớp 12 và là nền tảng rất tốt để các em học hóa ở các cấp cao hơn. II. NỘI DUNG ĐỀ TÀI A. Phương pháp tiến hành: - Phân loại hợp chất hữu cơ: Hiđrocacbon (Hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no hay hiđrocacbon thơm) . - Cách viết công thức cấu tạo của một số hợp chất hữu cơ. Trang 2 B. Nội dung: 1. Cơ sở lý thuyết: Mục tiêu: - Học sinh cần học và nắm vững các định nghĩa đồng phân, ankan, xiclo ankan, anken, ankađien, ankin, benzen. - Học sinh nắm được cách viết công thức cấu tạo của từng hợp chất hữu cơ. - Xác định nhanh chóng số lượng đồng phân của từng chất. Nội dung: * Các định nghĩa: Các hợp chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau, dẫn tới tính chất hóa học khác nhau được gọi là các chất đồng phân của nhau. Ankan là những hiđrocacbon no mạch hở có công thức chung C n H 2n+2 (n ≥ 1). Xicloankan là những hiđrocacbon no mạch vòng có công thức chung C n H 2n (n ≥ 3). Anken là hiđrocacbon không no, mạch hở chứa một nối đôi C = C trong phân tử, có công thức chung là C n H 2n (n ≥ 2) Ankađien: là hiđrocacbon mạch hở, chứa 2 nối đôi trong phân tử, có công thức chung là C n H 2n-2 (n 3 ≥ ) Ankin là là hiđrocacbon mạch hở, chứa một nối ba C C ≡ trong phân tử, có công thức chung là C n H 2n-2 (n 3 ≥ ). Hiđrocacbon thơm ( aren) lah loại hiđrocacbon trong công thức phân tử có mottj hay nhiều nhân benzen, đại diện cho dãy đồng đẳng aren là phân tử benzen có công thức tổng quát là: C n H 2n-6 (n 6 ≥ ) Trang 3 * Các loại đồng phân thường gặp trong chương trình hóa học phổ thông: + Đồng phân cấu tạo: - Đồng phân mạch các bon ( Mạch không nhánh, mạch có nhánh, mạch vòng) - Đồng phân nhóm chức - Đồng phân vị trí ( vị trí liên kết bội, vị trí nhóm chức) + Đồng phân hình học (cis – trans) * Phương pháp viết công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ. Ankan: Vd 1: Viết các đồng phân có thể có của ankan có công thức C 7 H 16 Giải: Bước 1: Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C. Được đồng phân thứ nhất. C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Bước 2.1: Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh. Mạch chính bây giờ gồm m = n – 1 nguyên tử C. Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C 2 đến vị trí C 2 1 − n nếu ( n – 1) là số chẵn, đến vị trí C 2 n nếu (n -1) là số lẻ để được các đồng phân tiếp theo. C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (2) C C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (3) C Bước 2.2: Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C. - Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C 2 đến vị trí C a-1 Trang 4 C C ─ C ─ C ─ C ─ C (4) C C ─ C ─ C ─ C ─ C (5) C C C ─ C ─ C ─ C ─ C (6) C C Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C 2 lần lượt đến vị trí C 2 a nếu a là số chẵn, đến vị trí C 2 1 + a nếu a là số lẻ. C C ─ C ─ C ─ C ─ C (7) C Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C 3 đến vị trí C a-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp. C ─ C ─ C ─ C ─ C (8) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3, 4……… nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C p+1 đến vị trí C a-p-1 này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử. Bước 2.3: Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C. - Vì số nguyên tử C trong phân tử C 7 H 16 là 7 < 3 . 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh. Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C 2 đến vị trí C a-1 . Trang 5 Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4… nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C trong phân tử. C C ─ C ─ C ─ C (9) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4…… nhánh liên kết với q nguyên tử C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 2 số nguyên tử C trong phân tử. Phân tử C 7 H 16 không thõa mãn điều kiện này nên nó chỉ có 9 đồng phân. Bước 3: Điền H vào mạch C sao cho đúng hóa trị của các nguyên tố ta sẽ được tất cả các đồng phân cần tìm. Anken Giải: Bước 1: Xác định độ bất bảo hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức C x H y ) theo công thức: 2 22 yx a − + = Nếu a = 1, 2…thì có đồng phân là xicloankan và đồng phân cis - trans. Viết các đồng phân xicloankan và đồng phân cis - trans đó. Phần này các em tự viết lấy. Bước 2: Viết mạch C dưới dạng mạch thẳng n nguyên tử C và viết liên kết п ở vị trí C 1 . Được đồng phân thứ nhất. C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C (1) Di chuyển liên kết п từ vị tí C 1 đến vị trí C 2 n (nếu n chẵn) và đến vị trí C 2 1 − n ( nếu n là số lẻ) sẽ được các đồng phân tiếp theo. Trang 6 C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (2) C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (3) Bước 3.1: Bẻ 1 nguyên tử C ở mạch chính n nguyên tử C ở trên làm mạch nhánh. Mạch chính bây giờ gồm m = n – 1 nguyên tử C. Di chuyển liên kết п từ vị trí C 1 đến vị trí C m-1 để được các đồng phân tiếp theo. C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (4) C C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (5) C C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C (6) C C ─ C ─ C ─ C ═ C ─ C (7) C C ─ C ─ C ─ C ─ C ═ C (8) C Di chuyển mạch nhánh từ vị trí C 2 đến vị trí C 2 1 − n nếu ( n – 1) là số chẵn, đến vị trí C 2 n nếu (n -1) là số lẽ để được các đồng phân tiếp theo. C ═ C ─ C ─ C ─ C ─ C (9) C C ─ C ═ C ─ C ─ C ─ C (10) C C ─ C ─ C ═ C ─ C ─ C (11) C C ─ C ─ C ─ C ═C ─ C (12) C Trang 7 C ─ C ─ C ─ C ─ C ═ C (13) C Bước 3.2: Tiếp tục bẻ 2 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm a = n – 2 nguyên tử C. - Viết các đồng phân gồm hai nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C 2 đến vị trí C a-1 C C ═ C ─ C ─ C ─ C (14) C C C ─ C ═ C ─ C ─ C (15) C C C ─ C ─ C ═ C ─ C (16) C C C ─ C ─ C ─ C ═ C (17) C Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C 1 đến vị trí C a-1 để được các đồng phân tiếp theo. C ═ C ─ C ─ C ─ C (18) C C C ─ C ═ C ─ C ─ C (19) C C C ─ C ─ C ═ C ─ C (20) C C C ─ C ─ C ─ C ═ C (21) C C Trang 8 C ═ C ─ C ─ C ─ C (22) C C C ─ C ═ C ─ C ─ C (23) C C C ─ C ─ C ═ C ─ C (24) C C Nếu phân tử có mạch chính đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí C 1 đến vị trí 2 a C nếu a chẵn, đến C 2 1 − a nếu a lẽ. Nếu phân tử có mạch chính không đối xứng thì di chuyển liên kết п từ vị trí C 1 đến vị trí C a-1 C ─ C ─ C ─ C ═ C (25) C C (phân tử có mạch C đối xứng nên CTCT (25) trùng với (22) và (24) trùng với (23) Di chuyển đồng thời hai nhánh cùng lúc cùng liên kết cùng 1 nguyên tử C từ vị trí C 2 lần lượt đến vị trí C 2 a nếu a là số chẵn, đến vị trí C 2 1 + a nếu a là số lẽ. C C ═ C ─ C ─ C ─ C (26) C C C ─ C ═ C ─ C ─ C (27) C Viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 2 nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C 3 đến vị trí C a-2 thì dừng lại để tránh trùng lặp. C ═ C ─ C ─ C ─ C (28) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm p = 2, 3, 4… nguyên tử C làm nhánh bắt đầu từ vị trí C p+1 đến vị trí C a-p-1 này đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 3p + 1 số nguyên tử C trong phân tử. Trang 9 Ứng với mỗi công thức thu được Di chuyển liên kết п từ vị trí C 1 đến vị trí C a-1 ( nếu mạch chính đối xứng thì dừng lại ở vị trí C 2 3 − n để được các đồng phân tiếp theo). C ─ C ═ C ─ C ─ C (29) C C Bước 3.3: Bẻ 3 nguyên tử C để làm nhánh. Mạch chính bây giờ gồm b = n – 3 nguyên tử C. - Vì số nguyên tử C trong phân tử C 7 H 14 là 7 < 3 . 3 + 1 nên không thể viết các đồng phân chỉ gồm 1 nhánh gồm 3 nguyên tử C làm nhánh. Viết các đồng phân gồm 3 nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C bằng cách cố định nhóm này di chuyển nhóm kia từ vị trí C 2 đến vị trí C a-1 . Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4………… nhánh mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 1 số nguyên tử C trong phân tử. C C ═ C ─ C ─ C (30) C C Để thực hiện được bước viết các đồng phân gồm q = 2, 3, 4………nhánh liên kết với q nguyên tử C ở mạch chính mà mỗi nhánh gồm 1 nguyên tử C đòi hỏi phân tử ban đầu phải có tối thiểu là 2q + 2 số nguyên tử C trong phân tử. C C ─ C ═ C ─ C (31) C C C C ─ C ─ C ═ C (32) C C Trang 10 * Chú ý: Về cơ bản viết các đồng phân của anken, ankin giống với ankan. Từ khung cacbon của ankan ta di chuyển vị trí liên kết đôi để được các đồng phân của anken hoặc ankin và thêm bước viết đồng phân xicloankan và cis – trans. Đối với ankin thì có thêm đồng phân về ị trí liên kết п: hệ liên kết п liên hợp và không liên hợp. Khi di chuyển liên kết п phải chú ý trường hợp mạch cacbon đối xứng để loại bỏ một số đồng phân trùng lặp. Xác định độ bất bão hòa ( số liên kết п hoặc số vòng của phân tử có công thức C x H y O z N t X v ) theo công thức: - Độ bất bão hòa ∆ của một hợp chất hữu cơ là tổng số liên kết π và số vòng trong một hợp chất hữu cơ. 2 2 ( ) 2 x y v t + − + + ∆ = Chú ý: - Công thức tính ở trên chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị. - Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa. - 1 liên kết đôi ( = ) ⇒ Độ bất bão hòa 1 ∆ = - 1 liên kết ba ( ≡ ) ⇒ Độ bất bão hòa 2 ∆ = - 1 vòng no ⇒ Độ bất bão hòa 1 ∆ = VD: - Benzen: C 6 H 6 có 2.6 2 6 4 2 + − ∆ = = ⇒ Phân tử có 3 liên kết π + 1 vòng = 4. - Stiren: C 7 H 8 có 2.7 2 6 5 2 + − ∆ = = ⇒ Phân tử có 4 liên kết π + 1 vòng = 5. H [...]... cách nhau 1 v trí” ” => 3 => 8 ng phân => B S ng phân I 2 II 3 III 3 T ng c ng 2+3+3=8 Trang 20 bài ki m tra TNKQ (trích): Câu 1: S lư ng ng phân ng v i công th c phân t C6H14 B 5 A 4 Câu 2: S lư ng A 2 C 6 ng phân m ch h ng v i công th c phân t C5H10 là: B 3 Câu 3: S lư ng A 8 A 7 ng phân c u t o ng v i công th c phân t C5H10 là: C 10 ng phân m ch h D 11 ng v i công th c phân t C5H8 là: B 8 Câu 5: S lư... t công th c c u t o là: h c sinh vi t không theo m t tr t t d n n hi n tư ng trùng l p không th c, v i l i khó ki m tra l i k t qu s lư ng không n vi c m t h t các s lư ng úng; không phân bi t ư c ng phân vi t ư c; vi t ng phân do di chuy n m ch cacbon không ng phân c u t o( m ch h , m ch vòng), ng phân hình h c ho c cùng chung công th c phân t có ch c khác nhau Trang 12 Áp d ng phương pháp vi t công. .. Xicloankan : Anken : - Có hai lo i ng phân: ng phân c u t o và ng phân hình h c - Chú ý: + i v i ank-1-en không có ng phân hình h c + T v trí n i ôi có C3 tr lên có + Khi ã tính s ng phân m ch nhánh ng phân hình h c thì không tính cái mà sinh ra các ng phân c u t o ng phân này R3 R1 C=C R2 R4 i u ki n : R1≠ R2 , R3≠ R4 Ví d 4: H p ch t C5H10 m ch h có bao nhiêu A 4 B 5 ng phân c u t o ? C 6 D 10 Hư ng d... k = 4 => CnH2n-6 ( n≥ 6), Aren “Benzen” + Bư c 2: Vi t ng phân theo các trư ng h p Vi t m ch th ng r i m i vi t m ch nhánh Ankan :T 4 nguyên t cacbon tr lên có ng phân c u t o, ó là ng phân m ch cacbon 3C: 1 ng phân C—C—C 4C: 2 ng phân C—C—C—C ; 5C: 3 ng phân C C C C C C C C C C C C C C C C Ví d 1 : Có bao nhiêu C C C ng phân ng v i công th c phân t C4H10? Hư ng d n gi i: Bư c 1: Tính s liên k t pi... trí liên k t ôi); ng phân c u t o( M ch cacbon: m ch h , m ch ng phân hình h c ( Cis, trans) Trang 16 + Xicloankan : CnH2n(n ≥ 4): ng phân c u t o( M ch vòng không nhánh, m ch vòng có nhánh) Anka ien: - Có hai lo i ng phân: c u t o và hình h c - Chú ý: + i v i ank-1-en không có ng phân hình h c + T v trí n i ôi có C3 tr lên có Ví d 8: S ng phân thu c lo i anka ien ng v i công th c phân t C5H8 là A 4... mãn - Lo i ng phân 3 nhánh gi ng nhau luôn luôn có 3 Ví d 12: ng phân ng v i công th c phân t C8H10 có bao nhiêu c u t o ch a vòng benzen ? A 2 B 3 C 4 D 5 Hư ng d n gi i: ng phân : C2H5 – C6H5 ; CH3 – C6H5 – CH3 “CH3 => còn CH3 còn l i g n l n lư t u g n vào v trí 1 v trí o , p , m” =>T ng có 4 p th a mãn => áp án C Trang 19 Ví d 13: S lư ng ng phân ch a vòng benzen ng v i công th c phân t C9H12 là:... pi + vòng : k = (2.4 - 10 + 2) =0 2 => ankan => Ch có liên k t ơn Bư c 2: Vi t ng phân theo các trư ng h p Vi t m ch th ng r i m i vi t m ch nhánh Trang 13 CH3 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH3 Butan | CH3 Isobutan Ví d 2 : Có bao nhiêu A 3 ng phân B 4 ng phân c u t o có công th c phân t C6H14 ? ng phân C 5 ng phân D 6 ng phân Hư ng d n gi i: k= (2.6 - 14 + 2) = 0 => ankan => Ch có liên k t ơn 2 CH3 –... , sau ó ng phân hình h c n u có Chú ý v i các bài t p tr c nghi m có th không c n i n s nguyên t H Tôi ti n hành gi ng d y cho hai nhóm i tư ng h c sinh c a l p 11A3 vi t các công th c c u t o khác nhau c a cùng công th c phân t h p ch t h u cơ theo hư ng d n sách giáo khoa: + Nhóm 1: Nhóm i tư ng h c sinh khá, gi i + Nhóm 2: Nhóm i tư ng h c sinh trung bình, y u Áp d ng phương pháp vi t công th c c... tr lên có ng phân c u t o, ó là ng phân m ch cacbon Xicloankan: có ít hơn m t C u tiên vi t ng phân có vòng l n nh t, sau ó t o m t nhánh, ti p theo là vòng có ít hơn 2C n vòng t o hai nhánh CH3 ho c m t nhánh C2H5, gi m t nhánh CH3 và di chuy n nhánh CH3 còn l i, làm tương t Anken : Có hai lo i - ng phân c u t o: và - n vòng có 3C ng phân ng phân m ch cacbon ( m ch th ng , m ch nhánh) ng phân v trí...2 Phương pháp : Phương pháp chung: Các bư c thư ng dùng hay xác nh các Bư c 1: Tính vi t công th c c u t o ng phân b t bão hòa (s liên k t π và s vòng) Bư c 2: Vi t c u trúc m ch cacbon (không phân nhánh, có nhánh, vòng) và ưa liên k t b i ( ôi, ba) vào m ch cacbon n u có Bư c 3: ưa nhóm ch c vào