Thông tin tài liệu
MỤC LỤC Trang MỤC LỤC TÊN ĐỀ TÀI: MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT .2 A MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài .2 Mục đích nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu .2 Phương pháp nghiên cứu Thời gian nghiên cứu B NỘI DUNG Cơ sở lí luận .3 Thực trạng vấn đề nghiên cứu 2.1 Thuận lợi .3 2.2 Khó khăn .3 Mở đầu peptit .3 3.1 Khái niệm 3.2 Tính chất hố học 3.2.2 Phản ứng màu biure 3.2.3 Phản ứng trùng ngưng (chỉ xét peptit mạch hở) 3.2.3.1 Từ α-amino axit 3.2.3.2 Từ hỗn hợp peptit 4 Dạng toán sở phương pháp giải 4.1 Dạng sở: Xác định peptit 4.2 Phương pháp trùng ngưng hóa 4.2.1 Cơ sở lí thuyết 4.2.2 Dấu hiệu nhận biết 4.2.3 Phương pháp giải 4.3 Phương pháp đồng đẳng hóa 4.3.1 Cơ sở lí thuyết 4.3.2 Dấu hiệu nhận biết 4.3.3 Phương pháp giải 4.4 Dạng cho mol hỗn hợp peptit 4.5 Dạng quy đổi hỗn hợp peptit amino axit gốc H2O .9 4.6 Dạng peptit-este 10 C KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 13 Đánh giá hiệu sáng kiến kinh nghiệm .13 Hạn chế 13 Bài học kinh nghiệm 13 Khả ứng dụng đề tài 13 Kiến nghị, đề xuất 13 PHỤ LỤC 14 TÊN ĐỀ TÀI: MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT A MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Trong năm gần đây, đề thi đại học, cao đẳng ln có tập khó để học sinh “chinh phục” nhằm lấy điểm cao Một dạng tập quan trọng dạng tập vận dụng cao peptit Nếu học sinh có kiến thức đơn cấu tạo, nắm vài tính chất hóa học peptit khó khăn tìm hướng giải loại tập Khi giải loại tập yêu cầu học sinh phải có tư cao vận dụng kĩ phương pháp giải đưa hướng giải Bài tập peptit loại tốn lạ khó, u cầu đặt học sinh phải nắm chất peptit để có khả biến đổi linh hoạt Với lý trên, chọn đề tài “Một số phương pháp giải tập peptit”, với hi vọng mang lại cho em học sinh 12 số kinh nghiệm việc giải tập loại tốt Mục đích nghiên cứu Tìm phương pháp giải dạng tập peptit nhanh hơn, dễ hiểu hơn, đem lại kết cao trình làm tập trắc nghiệm Đối tượng nghiên cứu Học sinh khối 12 Phương pháp nghiên cứu Nghiên cứu chất peptit: cấu tạo, tính chất vật lí, tính chất hóa học peptit Khảo sát học sinh để phân loại đối tượng cho phù hợp với mức độ tập đưa Xây dựng phương pháp giải cụ thể cho dạng tập peptit Thời gian nghiên cứu Từ tháng 9/2017 đến 12/2018: Trong thời gian vừa nghiên cứu, vừa áp dụng áp dụng đại trà năm học 2018-2019 B NỘI DUNG Cơ sở lí luận Đối với dạng tập peptit, để viết phương trình hố học xác, học sinh phải hiểu chất phản ứng Điều khó học sinh phải biết xác định xem phản ứng xảy tạo sản phẩm nào, từ viết phương trình hố học xác Mặt khác kỹ giải tốn hố học hình thành học sinh nắm vững lý thuyết, nắm vững kiến thức tính chất hố học chất, biết vận dụng kiến thức vào giải tập Học sinh phải hình thành mơ hình giải tốn, bước để giải tốn, kèm theo phải hình thành học sinh thói quen phân tích đề định hướng cách làm kỹ quan trọng việc giải tốn hóa học Do đó, để hình thành kỹ giải nhanh tập peptit việc giúp học sinh nắm chất phản ứng giáo viên phải hình thành cho học sinh phương pháp giải nhanh bên cạnh rèn luyện cho học sinh tư định hướng đứng trước tốn khả phân tích đề Chính việc cung cấp cho học sinh phương pháp giải nhanh tập peptit để giúp học sinh định hướng đúng, xử lý nhanh làm tập peptit điều cần thiết, giúp học sinh có tư khoa học học tập hố học nói riêng mơn học khác nói chung nhằm nâng cao chất lượng dạy học Thực trạng vấn đề nghiên cứu 2.1 Thuận lợi - Trong trình thực đề tài sáng kiến kinh nghiệm thân tham khảo nhiều nguồn tư liệu thông tin thông qua tài liệu sách báo, mạng internet Ngồi cịn có giúp đỡ, góp ý nhiệt tình bạn bè, đồng nghiệp ngồi trường - Trong q trình cịn học giáo viên thân ln tìm tịi, học hỏi sưu tầm nguồn tập phong phú Nội dung sáng kiến kinh nghiệm lần thân áp dụng, lồng ghép vào trình giảng dạy thấy đạt hiệu cao dạy học, làm cho em thấy thích thú với mơn học chất lượng học tập em có nâng lên, điều thúc đẩy tơi thực nội dung sáng kiến 2.2 Khó khăn - Kỹ giải tập hóa học học sinh cịn yếu - Phương trình phản ứng phần lí thuyết peptit sách giáo khoa 12 chưa thực cụ thể để học sinh dễ hình dung chất hóa học peptit Do nhiều tập peptit đề thi đại học em thường khơng làm thấy phức tạp thực tế hiểu rõ chất phương pháp tập peptit đơn giản Mở đầu peptit 3.1 Khái niệm - Peptit hợp chất chứa từ đến 50 gốc α–amino axit liên kết với liên kết peptit - Liên kết peptit liên kết –CONH– đơn vị α-amino axit Nhóm –CONH– đơn vị α–amino axit gọi nhóm peptit - Những phân tử peptit chứa 2, 3, 4, gốc α–amino axit gọi đi, tri, tetrapeptit, gọi chung oligopeptit Ví dụ: Các đipeptit tạo thành từ glyxin alanin: Gly–Gly, Ala–Ala, Gly–Ala, Ala–Gly - Những phân tử peptit chứa 10 gốc α–amino axit gọi polipeptit -Ở điều kiện thường, peptit chất rắn Chú ý: - Các gốc α-amino axit peptit giống khác - Chủ yếu xét peptit mạch hở, tạo từ gốc α-amino axit no, mạch hở, phân tử có nhóm –NH2 nhóm –COOH - Cấu tạo n-peptit: H-(HN-R-CO) n-OH có đầu nhóm –NH2 gọi đầu N đầu nhóm –COOH gọi đầu C - Phân tử peptit mạch hở tạo từ α-amino axit no, mạch hở có nhóm NH nhóm COOH ln có số O nhiều số N Ví dụ: đipeptit Gly-Gly có CTPT C4H8O3N2,… 3.2 Tính chất hố học - Thuỷ phân hoàn toàn peptit (xúc tác axit bazơ) thu α-amino axit Tổng quát: Thuỷ phân n-peptit (đipeptit, tripeptit,…) Tổng quát 1: n-peptit + (n – 1)H2O → Các α-amino axit Ví dụ: Gly-Ala-Val + 2H2O → Gly + Ala + Val Gly2Ala3Val4 + 8H2O → 2Gly + 3Ala + 4Val Tổng quát 2: Thuỷ phân môi trường kiềm n-peptit + nNaOH → Muối natri α-amino axit + H2O Ghi nhớ: Mol H2O = mol peptit (vì H2O tạo từ phản ứng nhóm COOH nằm cuối phân tử peptit với NaOH Ví dụ: Gly-Ala-Val + 3NaOH → Gly-Na + Ala-Na + Val-Na + H2O Gly2Ala3Val4 + 9NaOH → 2Gly-Na + 3Ala-Na + 4Val-Na + H2O Tổng quát 3: Thuỷ phân môi trường axit n-peptit + (n – 1)H2O + nHCl → Muối clorua α-amino axit Ghi nhớ: Bảo toàn khối lượng → mmuối clorua = mpeptit + m H O + mHCl phản ứng Ví dụ: Gly-Ala-Val + 2H2O + 3HCl → HCl.Glyxin + HCl.Alanin + HCl.Valin Gly2Ala3Val4 + 8H2O + 9HCl → 2HCl.Glyxin + 3HCl.Alanin + 4HCl.Valin - Thuỷ phân khơng hồn tồn peptit (xúc tác axit bazơ enzim) thu peptit ngắn 3.2.2 Phản ứng màu biure Trong môi trường kiềm peptit tác dụng với Cu(OH)2 tạo hợp chất màu tím Chú ý: đipeptit khơng tham gia phản ứng (ví dụ: gly-ala, ala-ala,…) 3.2.3 Phản ứng trùng ngưng (chỉ xét peptit mạch hở) 3.2.3.1 Từ α-amino axit Tổng quát: aGly + bAla + cVal → GlyaAlabValc + (a + b + c – 1)H2O Ghi nhớ: Mpeptit = ∑ M amino axit − ∑ H 2O Ví dụ: Gly + Gly + Ala → Gly-Gly-Ala + 2H2O; Hay 2Gly + Ala → Gly2Ala + 2H2O MPeptit = 2.75 + 89 – 2.18 = 203 3.2.3.2 Từ hỗn hợp peptit Tổng quát: Hỗn hợp peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng a : b : c aX + bY + cZ → Peptit lớn + (a + b + c – 1)H2O Ghi nhớ: Bảo toàn khối lượng → mhỗn hợp peptit = mPeptit lớn + mH O Ví dụ: Hỗn hợp E gồm peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng : : 2X + 3Y + 4Z → Peptit lớn + 8H2O x → 8x mol → Khối lượng hỗn hợp E: mhỗn hợp peptit E = x.MPeptit lớn + 8x.18 2 4 Dạng toán sở phương pháp giải 4.1 Dạng sở: Xác định peptit Ví dụ 1: Thuỷ phân hoàn toàn hỗn hợp E gồm 0,1 mol đipeptit X 0,15 mol tripeptit Y thu sản phẩm gồm 30 gam glyxin 22,25 gam alanin Peptit Y là: A Gly-Ala B Gly3 C Gly2Ala D GlyAla2 Thuỷ phân hỗn hợp E thu được: 0,4 mol Gly 0,25 mol Ala X : Glya Ala( 2– a ) : 0,1 mol Y : Glyb Ala( 3– b ) : 0,15 mol Vì sản phẩm gồm Gly Ala nên gọi hỗn hợp E gồm Bảo tồn Gly, ta có: 0,1a + 0,15b = 0,4 hay 2a + 3b = → b = − 2a Vì X đipeptit nên a nhận giá trị 0, 1, Lập bảng: a b 2,66 1,33 → Peptit Y Gly2Ala Ví dụ 2: Thuỷ phân hoàn toàn 0,25 mol hỗn hợp E gồm tripeptit X tetrapeptit Y cần dùng vừa đủ 450ml dung dịch NaOH 2M, thu sản phẩm gồm 24,25 gam muối glyxin m gam muối alanin Peptit Y giá trị m là: A GlyAla2 21,7 B Gly2Ala2 33,3 C GlyAla3 42,75 D GlyAla3 72,15 Tripeptit X + 3NaOH → muối + H2O x → 3x mol Tetrapeptit Y + 4NaOH → muối + H2O y → 4y mol x + y = 0, 25 x = 0,1 ⇔ 3 x + y = 0,9 y = 0,15 → Thuỷ phân hỗn hợp E thu được: 0,25 mol muối Gly-Na X : Glya Ala( 3– a ) : 0,1 mol Y : Glyb Ala( 4– b ) : 0,15 mol Vì sản phẩm gồm Gly Ala nên gọi hỗn hợp E gồm Bảo tồn Gly, ta có: 0,1a + 0,15b = 0,25 hay 2a + 3b = → b = − 2a Vì X tripeptit nên a nhận giá trị 0, 1, 2, Lập bảng: a b 1,67 1,33 -1,33 → Peptit Y GlyAla3 → X GlyAla2 → Bảo tồn Ala ta có mol muối Ala = 0,1.2 + 0,15.3 = 0,65 mol → Khối lượng muối Ala-Na = 0,65.111 = 72,15 gam 4.2 Phương pháp trùng ngưng hóa 4.2.1 Cơ sở lí thuyết - Điều chế peptit lớn từ hỗn hợp peptit theo tỉ lệ mol cho (xem thêm mục 3.2.3.2) - Cách tìm giá trị max biểu thức liên quan - Áp dụng vào tìm giá trị min, max số gốc amino axit peptit lớn, từ tính tốn theo u cầu tốn Thơng thường dạng này, u cầu tính khối lượng hỗn hợp peptit Ví dụ 1: Cho số a, b, c, d nguyên dương thoả mãn: a + b + c = d Tìm giá trị min, max biểu thức dạng như: A = a + b + 3c? Ta có: A = (a + b + c) + 2c = d + 2c → Amin 2c min, hay c ⇔ c = (do điều kiện c ∈ N*) → Amax 2c max, hay c max ⇔ cmax = d – (a + b) = d – (1 + 1) (do điều kiện a + b + c = d) Ví dụ 2: Cho số nguyên dương thoả mãn: a + b + c = 11 Tìm min, max A = a + b + 4c? Ta có: A = (a + b + c) + 3c = 11 + 3c Amin = 11 + 3.1 = 14 a + b = 10 c = Amax = 11 + 3.9 = 38 a = b = c = 11 – (a + b) = Ví dụ 3: Cho hỗn hợp E gồm peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng : : Tổng số liên kết peptit E 12 Tìm giá trị min, max tổng số gốc amino axit E? Gọi số liên kết peptit X, Y, Z a, b, c → a + b + c = 12 (*) → Số gốc amino axit X, Y, Z (a + 1), (b + 1) (c + 1) Vì tỉ lệ mol X, Y, Z : : nên Tổng số gốc amino axit E tương ứng: A = 1.(a + 1) + 1.(b + 1) + 4.(c + 1) ⇔ A = a + b + 4c + = (a + b + c) + 3c + Thay (*) vào → A = 13 + 3c + = 19 + 3c → Amin = 19 + 3.1 = 22 c = a + b = 11 → Amax = 19 + 3.10 = 49 a = b = c = 10 4.2.2 Dấu hiệu nhận biết Thông thường ta dùng phương pháp trùng ngưng hoá cho hỗn hợp peptit, có tỉ lệ mol tương ứng 4.2.3 Phương pháp giải Ví dụ 1: Hỗn hợp X gồm peptit Y, Z, T mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng 1:1:3 Thủy phân hoàn toàn m gam X, thu hỗn hợp sản phẩm gồm 14,24 gam alanin 8,19 gam valin Biết tổng số liên kết peptit phân tử ba peptit X nhỏ 13 Giá trị m là: A 19,19 B 18,47 C 18,29 D 18,83 Hỗn hợp X gồm Y, Z, T thuỷ phân tạo 0,16 mol Ala 0,07 mol Val → tỉ lệ Ala:Val = 16:7 Ta trùng ngưng hỗn hợp X theo tỉ lệ mol : : thu peptit lớn gồm Ala Val tỉ lệ 16:7 Y + Z + 3T → H-(Ala16Val7)k-OH + 4H2O (*) Ở k hệ số, tương tự hệ số n CTPT có dạng (CTĐGN)n Ớ phần lập CTPT chất hữu lớp 11: Ta có chất hữu C xHy có tỉ lệ x : y = n C : nH = a : b ta suy CTĐGN CaHb → CTPT có dạng (CaHb)n, ta tìm n BTKL → Khối lượng hỗn hợp E = khối lượng peptit lớn + khối lượng H 2O (trong phản ứng *) Số gốc α-amino axit peptit lớn = (16 + 7)k = 23k gốc Gọi số liên kết peptit Y, Z, T a, b, c → số gốc α-amino axit Y, Z, T là: (a + 1), (b + 1) (c + 1) gốc Vì tỉ lệ mol Y:Z:T = 1:1:3 Suy tổng số liên kết peptit = a + b + 3c → Tổng số gốc α-amino axit = A = (a + 1) + (b + 1) + 3(c + 1) = a + b + 3c + Tổng số liên kết peptit X là: a + b + c = 13 → Amin = 13 + 2c + = 20 c = a + b = 12 → Amax = 13 + 2.11 + = 40 c = 11 a = b = → 20 ≤ 23k ≤ 40 → k = Y + Z + 3T → H-(Ala16Val7)-OH + 4H2O (*) 0,01 0,04 mol (vì mol Ala = 0,16 mol Val = 0,07) → Khối lượng hỗn hợp peptit E = 0,01(71.16 + 99.7 + 18) + 0,04.18 = 19,19 gam Ví dụ 2: Thủy phân hồn tồn m gam hỗn hợp peptit X, Y, Z có tỉ lệ mol 2:3:5 thu 60 gam glyxin, 80,1 gam alanin 117 gam valin Biết tổng số liên kết peptit X, Y Z số liên kết peptit khác Tính giá trị m A 226,5 B 257,1 C 255,4 D 176,5 2X + 3Y + 5Z → (Gly8Ala9Val10)k + 9H2O → Số gốc amino axit = 27k gốc 0,1 0,9 mol → 2.6 + (1.2 + 3.1) + 10 ≤ 27k ≤ 2.6 + (1.2 + 3.3) + 10 → Chọn k = → Khối lượng peptit = 0,1(75.8 + 89.9 + 117.10 – 26.18) + 0,9.18 = 226,5 gam 4.3 Phương pháp đồng đẳng hóa 4.3.1 Cơ sở lí thuyết Cho hỗn hợp peptit mạch hở tạo từ amino axit no, mạch hở, phân tử có nhóm NH2 nhóm COOH (hoặc cho sản phẩm thuỷ phân chứa Gly, Ala, Val, …) Thơng thường tốn Peptit chủ yếu liên quan đến amino axit Glyxin, Alanin Valin Về hình thức ta coi: Alanin : H N − CH ( CH ) COOH g oà m : H NCH 2COOH ( glyxin ) + 1CH m : H NCH 2COOH ( glyxin ) + 3CH Valin : CH 3CH ( CH ) CH ( H N ) COOH g oà m : HNCH 2CO (hay C2 H 3ON ) + H 2O Glyxin : H NCH 2COOH g oà → Quy đổi hỗn hợp C2 H 3ON : x mol C H O N / C2 H 4O2 NNa : x mol + H O / NaOH → CH : y mol CH : y mol H O : z mol = mol hh peptit Ghi nhớ * Khối lượng peptit = 57x + 14y + 18z * Đốt cháy hoàn toàn peptit đốt cháy hoàn toàn amino axit, đốt cháy muối cần lượng O2 giống (2,25x + 1,5y) mol - Đốt cháy hỗn hợp peptit C2 H 3ON : x mol CO2 : x + y mol + (2,25 x +1,5 y ) O2 → H 2O :1,5x + y + z mol CH : y mol H O : z mol = mol hh peptit N : 0,5 x mol CO2 : x + y mol C2 H 5O2 N : x mol + (2,25 x +1,5 y )O2 → H 2O : 2, x + y mol - Đốt cháy hỗn hợp amino axit CH : y mol N : 0,5 x mol CO2 : x + y − 0,5 x mol C2 H 4O2 NNa : x mol + (2,25 x +1,5 y )O2 H 2O : x + y mol → - Đốt cháy hỗn hợp muối CH : y mol Na2CO3 : 0,5 x mol N : 0,5 x mol 4.3.2 Dấu hiệu nhận biết Phương pháp đồng đẳng hoá dùng giải phần lớn tốn peptit Thơng thường phương pháp dùng với có phản ứng đốt cháy, thuỷ phân cho hỗn hợp sản phẩm amino axit 4.3.3 Phương pháp giải Ví dụ 1: Đun nóng 15,91 gam hỗn hợp E gồm hai tripeptit X tetrapeptit Y cần dùng 230 ml dung dịch KOH 1M thu dung dịch chứa muối Kali Glyxin Alanin Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 15,91 gam E O vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 H2O 34,53 gam Công thức phân tử peptit Y là: A C7H13O5N4 B C7H13O4N3 C C11H26O5N4 D C11H20O5N4 C2 H 3ON : 0, 23 mol = mol NaOH CO : y + 2.0, 23 mol + O2 → → Quy đổi E CH : y mol = mol Ala H 2O : y + z + 1,5.0, 23 mol H O : z mol 57.0, 23 + 14 y + 18 z = 15,91 y = 0,11 ⇔ → → mol Ala = y = 0,11 mol 44( y + 2.0, 23) + 18( y + z + 1,5.0, 23) = 34,53 z = 0, 07 Thuỷ phân E: Tripeptit X + 3NaOH → muối + H2O Tetrapeptit Y + 4NaOH → muối + H2O nX + nY = 0, 07 nX = 0, 05 ⇔ 3nX + 4nY = 0, 23 nY = 0, 02 → GlyaVal3−a : 0, 05 → Tổng mol Ala = 0,05(3 – a) + 0,02(4 – b) = 0,11 → GlybVal4−b : 0, 02 → Hỗn hợp E a=2 b=1 → Y GlyAla3 hay C11H20O5N4 Ví dụ 2: Đun nóng 45,54 gam hỗn hợp E gồm hai peptit X (CxHyOzN6) Y(CnHmO6Nt) cần dùng 580ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch chứa muối natri glyxin valin Mặt khác đốt cháy hoàn toàn lượng E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 H2O 115,18 gam Công thức phân tử peptit X là: A C17H30O7N6 B C21H38O7N6 C C24H44O7N6 D C18H32O7N6 C2 H 3ON : 0,58 mol = mol NaOH CO : y + 2.0,58 mol + O2 → → Quy đổi E CH : y mol H 2O : y + z + 1,5.0,58 mol H O : z mol 57.0,58 + 14 y + 18 z = 45,54 y = 0, 75 ⇔ →mol Val=0,75:3=0,25 mol 44( y + 2.0,58) + 18( y + z + 1,5.0,58) = 115,18 z = 0,11 Thuỷ phân E: Hexapeptit X + 6NaOH → muối + H2O Pentapeptit Y + 5NaOH → muối + H2O nX + nY = 0,11 n = 0, 03 ⇔ X 6nX + 5nY = 0,58 nY = 0, 08 → GlyaVal6− a : 0, 03 → mol Val = 0,03(6 – a) + 0,08(5 – b) = 0,25 → a = GlybVal5−b : 0, 08 → Hỗn hợp E b = → X Gly3Val3 hay C21H38O7N6 4.4 Dạng cho mol hỗn hợp peptit Câu 1: Đun nóng 0,4 mol hỗn hợp E gồm đipeptit X, tripeptit Y tetrapeptit Z mạch hở lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu dung dịch chứa 0,5 mol muối glyxin 0,4 mol muối alanin 0,2 mol muối valin Mặt khác, đốt cháy m gam E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 H2O 78,28 gam Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 45 B 40 C 50 D 35 Cách 1: E Gly1,25Ala1val0,5 – 1,75H2O tương ứng với m gam x mol E (Các số Gly, Ala, Val = mol Gly, Ala, Val chia mol E) Vậy mol CO2 = 2,5x + 3x +2,5x mol H2O = 7,625x mol Vậy tổng khối lượng CO2 + H2O = 78,28 → x = 0,16 mol → m = 0,16(75.1,25 + 89 + 117.0,5 – 18.1,75) = 33,56 gam Cách 2: E gồm C2 H 3ON : 0,5 + 0, + 0, = 1,1 mol CO :1,1.2 + = 3, 2mol + O2 → CH : 0, + 0, 2.3 = mol H 2O :1,5.1,1 + + 0, = 3, 05mol H O : 0, mol Khối lượng E = 1,1.57 + 14.1 + 0,4.18 = 83,9 gam → Khối lượng CO + H2O = 3,2.44 + 18.3,05 = 195,7 gam → Để thu tổng CO2 + H2O = 78,28 cần đốt m = 78,28.83,9/195,7 = 33,56 gam Câu 2: Đun nóng 0,5 mol hỗn hợp E gồm đipeptit X, tripeptit Y pentapeptit Z mạch hở lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu dung dịch chứa 0,55 mol muối glyxin 0,5 mol muối alanin 0,4 mol muối valin Mặt khác, đốt cháy m gam E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 H2O 28,115 gam Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 11 B 11,5 C 12 D 10,5 E Gly1,1Ala1val0,8 – 1,9H2O tương ứng với m gam x mol Vậy mol CO2 = 2,2x + 3x + 4x mol H2O = 8,75x mol Vậy tổng khối lượng CO2 + H2O = 28,115 → x = 0,05 mol → m = 0,05(75.1,1 + 89 + 117.0,8 – 18.1,9) = 11,545 gam 4.5 Dạng quy đổi hỗn hợp peptit amino axit gốc H2O Ví dụ 1: Hỗn hợp E gồm chuỗi peptit X, Y, Z mạch hở (được cấu tạo từ mắt xích Glyxin Lysin) có số mắt xích khơng nhỏ Chia hỗn hợp làm hai phần không nhau, phần có khối lượng 14,88 gam đem thủy phân hoàn toàn dung dịch KOH 1M dư, thấy dùng hết 180ml, sau phản ứng thu hỗn hợp muối F chứa a mol muối glyxin b mol muối lysin Mặt khác, đốt cháy hồn tồn phần cịn lại thu tỉ lệ thể tích khí cacbonic nước thu Tỉ lệ a : b gần với: A 2,67 B 3,20 C 2,70 D 3,33 C2 H 5O2 N : a mol a + b = 0,18 + KOH → Quy đổi E C6 H14O2 N : b mol → 75a + 146b + 18c = 14,88 H O : c mol C2 H 5O2 N : a mol CO : 2a + 6b mol +O → ⇒ 2a + 6b = 2,5a + 7b + c → C6 H14O2 N : b mol 2 H 2O : 2, 5a + 7b + c mol H O : c mol Chú ý: Có k lần, khơng cần thiết → a = 102/775, b = 3/62, c = –177/1550 → Tỉ lệ a : b = 2,72 Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp peptit E gồm hai peptit X Y có số liên kết peptit chẵn 690ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp muối natri glyxin (a gam) alanin (b gam) Chia hỗn hợp E thành phần khơng nhau: - Phần 1: Đốt cháy hồn tồn O dư, thu hỗn hợp sản phẩm với mCO2 − mH 2O = 2, 61997mN2 - Phần 2: Đốt cháy hoàn toàn O dư dẫn hỗn hợp sản phẩm qua bình đựng H2SO4 (đặc, dư) bình chứa dung dịch Ca(OH) dư, thấy khối lượng bình tăng gấp 2,7205 lần so với bình Tỉ lệ a : b gần với: A 0,8 B 0,9 C 1,0 D 1,1 C2 H 5O2 N : a mol + NaOH → Quy đổi E C3 H 7O2 N : b mol → a + b = 0, 69 H O : c mol C2 H 5O2 N : a mol CO : 2a + 3b mol +O → → C3 H 7O2 N : b mol 2 H 2O : 2,5a + 3,5b + c mol H O : c mol a = 0, 37 44(2a + 3b) − 1,8.18(2,5a + 3, 5b + c) = 2, 61997.28.0,5( a + b) ⇔ b = 0,32 → 44(2a + 3b) = 2, 7205.18(2,5a + 3, 5b + c) c = −0, 515 → Tỉ lệ khối lượng muối = 0,37.97/0,32.111 = 1,01 4.6 Dạng peptit-este Ta quy đổi Hỗn hợp E gồm peptit + este no, đơn chức, mạch hở thành: C2 H 3ON : x mol CO2 : x + y CH : y mol + (2,25 x +1,5 y −t )O2 → H 2O :1,5 x + y + z * Hỗn hợp H 2O : z mol N : 0,5 x OO : t mol C2 H 3ON : x mol CO2 : x + y + 2t CH : y mol + (2,25 x +1,5 y + t ) O2 → H 2O :1, x + y + z + 2t * Hỗn hợp H O : z mol N : 0,5 x HCOOCH : t mol * Thuỷ phân CO2 : x + y − nt − 0,5( x + t ) C2 H 4O2 NNa : x mol H O : x + y − (n + 0,5)t CH : y mol + ( ( 2,25 x +1,5 y −(1,5 n +1) t ) O2 + NaOH E → → − Cn H n+1OH Cn H n +1 : −t mol N : 0,5 x Na2CO3 : 0,5( x + t ) OONa : t mol Hỗn hợp E gồm peptit + este không no, chức, mạch hở tạo etylenglicol axit đơn chức có liên kết π thành: C2 H 3ON : x mol C2 H 3ON : a mol CH : y mol CH : b mol hoaë c * Hỗn hợp E H 2O : z mol H 2O : c mol (CH = CHCOO ) C2 H : t mol C3O4 : d mol 10 * Thuỷ phân C2 H 3ON : x mol C2 H 4O2 NNa : x mol CH : y mol + NaOH → CH : y mol E − C2 H ( OH )2 :t mol H 2O : z mol CH = CHCOONa : 2t mol (CH = CHCOO) C2 H : t mol C2 H 3ON : a mol C2 H 4O2 NNa : a mol CH : b mol + NaOH → CH : b − 2d mol Hoặc E − C2 H ( OH )2 :d mol H O : c mol C O Na : d mol C3O4 : d mol Ví dụ 1: Hỗn hợp E gồm peptit X mạch hở este Y (được tạo axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở ancol metylic) Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần 15,68 lít O2 (đktc) Mặt khác, thủy phân m gam E dung dịch NaOH vừa đủ thu 24,2 gam hỗn hợp muối gồm chất (trong số mol muối natri Gly lớn số mol muối natri Ala) Đốt cháy hoàn toàn khối lượng muối thu H 2O, Na2CO3, N2 18,7 gam CO2 Tỉ lệ số mol Gly : Ala X là: A : B : C : D : Hỗn hợp E C2 H 3ON : x mol CO2 : x + y CH : y mol + O2 → H 2O :1,5 x + y + z ⇒ 0, x + t + 0, = x + y + 0, 75 x + 0, y ( BTO) H 2O : z mol N : 0,5 x OO : t mol CO2 :1,5 x + y − 1,5t = 0, 425 C2 H 4O2 NNa : x mol CH : y mol H 2O : x + y − 1,5t + O2 + NaOH → → Hỗn hợp E − CH 3OH CH : −t mol N : 0, x Na2CO3 : 0,5( x + t ) OONa : t mol 97 x + 14 y + 40t = 24, x = 0, → Hệ 2, 25 x + 1,5 y − t = 0, ⇔ y = 0, 1,5 x + y − 1,5t = 0, 425 t = 0, 05 Este RCOOCH3 = 0,05 mol Vì mol Gly > mol Ala nên có Este CH 3COOCH3 phù hợp → Ala = y – 3t = 0,05 mol, Gly = 0,2 – 0,05 = 0,15 mol → Tỉ lệ Gly : Ala = : Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm hai peptit mạch hở có số nguyên tử cacbon este no, đơn chức, mạch hở tạo axit cacboxylic ancol Đun nóng 29,34 gam X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol etylic hỗn hợp Y gồm ba muối (trong có hai muối hai α-amino axit có dạng H2N-CnH2n-COOH) Đốt cháy tồn Y cần dùng 0,93 mol O2, thu CO2; H2O; 0,12 mol N2 0,195 mol Na2CO3 Phần trăm khối lượng peptit có khối lượng phân tử nhỏ hỗn hợp X A 32,72% B 19,33% C 16,36% D 38,65% Hỗn hợp X 11 CO2 :1, x + y − 2,5t C2 H 3ON : x mol C2 H 4O2 NNa : x mol CH : y mol CH : y mol H 2O : x + y − 2,5t + O2 + NaOH → → − C2 H 5OH H 2O : z mol C2 H : −t mol N : 0,5 x = 0,12 OO : t mol OONa : t mol Na2CO3 : 0,5( x + t ) = 0,195 57 x + 14 y + 18 z + 32t = 29,34 x = 0, 24 x = 0, 24 y = 0, 66 ⇔ → Hệ t = 0,15 z = 0, 09 x + t + 0,93 = 1,5 x + y − 2,5t + 0,5(2 x + y − 2,5t ) + 1,5.0,195 ( BTO) t = 0,15 0, 24.2 + 0, 66 = 4, 75 Số C trung bình X = 0, 09 + 0,15 Trường hợp 1: Este HCOOC2H5 → peptit có số C = 7,67 loại Trường hợp 2: Este CH3COOC2H5→2 peptit có số C = Gly3 Ala2 = 0,03 mol → % Khối lượng Ala2 = 0, 03(89.2 - 18).100 = 16, 36% 29, 34 12 C KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết Các năm học 2017-2018 áp dụng cho vài đối tượng học sinh, năm học 2018- 2019 áp dụng rộng rãi đề tài vào thực tế giảng dạy Đối tượng em lớp 12A1, 12A2 trường THPT Vĩnh Linh trực tiếp giảng dạy Khi em nghiên cứu kĩ lý thuyết, làm tập peptit nhiều với nhiều dạng tập phân loại đề tài này, kết nhiều học sinh tỏ hứng thú với tập peptit, khơng cịn tình trạng né tránh, ngại tập peptit trước Đánh giá hiệu sáng kiến kinh nghiệm Quan nghien cứu, ứng dụng sáng kiến kinh nghiệm vào thực tiễn giảng dạy, nhận thấy kết học sinh đạt khả quan Đề tài giúp học sinh giỏi phát triển lực tư duy, lực giải vấn đề, phát huy tính chủ động sáng tạo học tập Hạn chế Vì dạng tốn khó nên khơng phải học sinh tiếp cận Hơn nữa, số lượng học sinh lớp lớn thời gian quy định phân phối chương trình cịn hạn hẹp nên việc truyền đạt giáo viên gặp nhiều khó khăn Bài học kinh nghiệm - Cần xây dựng, bổ sung thêm nhiều toán liên quan đến đề tài - Cần có phương pháp hướng dẫn học sinh chủ động học tập Khả ứng dụng đề tài Đề tài ứng dụng vào việc ôn tập thi THPT Quốc gia, hướng tới mục tiêu nâng cao điểm số thi mơn Hóa học sinh nhằm sử dụng để xét tuyển vào trường đại học Kiến nghị, đề xuất Bản thân giáo viên trực tiếp giảng dạy lớp 12 nhiều năm Khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm vào giảng dạy nhận thấy tự tin giải câu tập khó peptit học sinh tăng lên rõ rệt, em tự tin giải dạng tập em hứng thú trình làm tập Trên kinh nghiệm cá nhân muốn trao đổi với thầy cô giảng dạy mơn Hóa học, mong góp ý, bổ sung sáng kiến kinh nghiệm hồn thiện hơn, đem lại lợi ích cho học sinh Tôi xin chân thành cảm ơn! XÁC NHẬN CỦA Vĩnh Linh, ngày 16 tháng năm 2019 THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Tôi xin cam đoan SKKN viết, khơng chép nội dung người khác Người viết Nguyễn Vũ Trường 13 PHỤ LỤC Bài tập tương tự: Dạng xác định peptit Câu 1: Thuỷ phân hết 0,05 mol hỗn hợp E gồm hai peptit mạch hở X (C xHyOzN3) Y (CnHmO6Nt), thu hỗn hợp gồm 0,07 mol glyxin 0,12 mol alanin Mặt khác, thuỷ phân hoàn toàn 0,1 mol Y dung dịch HCl, thu m gam hỗn hợp muối Giá trị m A 59,95 B 63,50 C 47,40 D 43,50 X tripeptit Y pentapeptit X : Glya Ala3− a : x mol Hỗn hợp E → Y : Glyb Ala5−b : y mol x + y = 0, 05 x = 0, 03 ⇔ y = 0, 02 ax + by = 0, 07 (3 − a) x + (5 − b) y = 0,12 3a + 2b = → Chọn a = b = → Y Gly2Ala3 Cho Y + HCl : Gly2Ala3 + 4H2O + 5HCl → 2HCl.Glyxin + 3HCl.Alanin 0,1 → 0,2 0,3 mol → Khối lượng muối m = 0,2(36,5 + 75) + 0,3(36,5 + 89) = 59,95 gam Hoặc m = 0,1(75.2 + 89.3 + 36,5.5) = 59,95 gam Câu 2: Cho 0,7 mol hỗn hợp T gồm hai peptit mạch hở X (x mol) Y (y mol), tạo glyxin alanin Đun nóng 0,7 mol T lượng dư dung dịch NaOH có 3,8 mol NaOH phản ứng thu dung dịch chứa m gam muối Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn x mol X y mol Y thu số mol CO Biết tổng số nguyên tử oxi hai phân tử X Y 13, X Y có số liên kết peptit khơng nhỏ Giá trị m là: A 396,6 B 409,2 C 340,8 D 399,4 X, Y có số liên kết peptit ≥ → từ pentapeptit (có O) trở lên, kết hợp với tổng số O X, Y 13 nên: hexapeptit : RO7 N : x mol Gly − Na + H 2O → Hỗn hợp T gồm + 3,8 mol NaOH → Ala − Na pentapeptit : R ' O N : y mo l x + y = 0, x = 0,3 ⇔ 6 x + y = 3,8 y = 0, → hệ X GlyaAla6-a: 0,3 mol Y GlybAla5-b: 0,4 mol → Khi đốt X, Y cho mol CO2 → 0,3[2a + 3(6 – a)] = 0,4[2b + 3(5 – b)] → a = b = phù hợp → Khối lượng hỗn hợp muối = 97(2.0,3 + 3.0,4) + 111(4.0,3 + 2.0,4) = 396,6 gam Bài tập tương tự: phương pháp trùng ngưng Câu 1: Hỗn hợp A gồm ba peptit mạch hở X, Y, Z có tỉ lệ mol tương ứng 2:3:4 Thủy phân hoàn toàn m gam A thu hỗn hợp sản phẩm gồm 21,75 gam Glyxin 16,02 gam Alanin Biết số liên kết peptit phân tử X nhiều Z tổng số liên kết peptit ba phân tử X, Y, Z nhỏ 17 Giá trị m là: A 30,93 B 30,57 C 30,21 D 31,29 2X + 3Y + 4Z → (Gly29Ala18)k + 8H2O → Số gốc amino axit = 47k gốc 0,01 0,08 mol → 2.17 + (1 + 2.1) + ≤ 47k ≤ 2.17 + (2 + 2.7) + → Chọn k = → Khối lượng peptit = 0,01(75.29 + 89.18 – 46.18) + 0,08.18 = 30,93 gam Câu 2: Đun nóng m gam hỗn hợp E chứa peptit X, Y, Z mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng 1:4:2 với 450 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), cô cạn dug dịch sau phản ứng thu 48,27 gam hỗn hợp chứa muối natri glyxin valin Biết tổng số liên kết peptit E 16 Giá trị m 14 A 30,63 gam B 36,03 gam C 32,12 gam D 31,53 gam Gly − Na : x mol x + y = 0, 45 ( BT Na ) x = 0,34 ⇒ ⇔ - Hỗn hợp muối Val − Na : y mol 97 x + 139 y = 48, 27 y = 0,11 →Tỉ lệ mol Gly : Val = 34 : 11 Ta có: X + 4Y + 2Z → H-(Gly34Val11)k-OH + 6H2O → Số gốc amino axit = 45k gốc 0,01 → 0,06 mol Số gốc amino axit E A = a + 4b + 2c + = 16 + + 3b + c Amin = 23 + 3.1 + = 27 b = c = a = 14 Amax = 23 + 3.14 + = 66 a = c = b = 14 → 27 ≤ 45k ≤ 66 → k = → Khối lượng hỗn hợp peptit E = 0,01(34.57 + 11.99 + 18) + 0,06.18 = 31,53 gam Câu 3: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp A gồm peptit X peptit Y (được trộn theo tỉ lệ mol 4:1) thu 30 gam glyxin; 71,2 gam alanin 70,2 gam valin Biết tổng số liên kết peptit có phân tử X Y Giá trị nhỏ m là: A 145 B 146,8 C 151,6 D 148 Gly = 0,4 mol, Ala = 0,8 mol, Val = 0,6 mol → Tỉ lệ Gly : Ala : Val = : : 4X + Y → H–(Gly2Ala4Val3)k–OH + 4H2O → Số gốc amino axit = 9k gốc 0,2/k → 0,8/k mol Gọi số liên kết peptit X, Y x y → x + y = → Số mắt xích amino axit của: X = x + Y = y + → Số mắt xích A = 4(x + 1) + y + = 12 + 3x → Min = 15 (khi x = 1) Max = 30 (khi x = 6) → 1,67 ≤ k ≤ 3,34 Nếu k = → khối lượng peptit = 0,1[(57.2 + 71.4 + 99.3).2 + 18] + 0,4.18 = 148 gam Nếu k = → Khối lượng peptit = 0, 0, 18 = 145 [(57.2 + 71.4 + 99.3).3 + 18] + 3 gam Câu 4: Hỗn hợp M gồm peptit X, peptit Y peptit Z chúng cấu tạo từ dạng α–amino axit có tổng số nhóm –CONH– ba phân tử 11 Với tỉ lệ n X:nY:nZ = 4:6:9, thủy phân hoàn toàn m gam M thu 72 gam glyxin; 56,96 gam alanin 252,72 gam Valin Giá trị m loại peptit Z A 283,76 hexapeptit B 283,76 tetrapeptit C 327,68 tetrapeptit D 327,68 hexapeptit Bài tập tương tự: Phương pháp đồng đẳng hóa Câu 1: Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm hai peptit X (C xHyOzN6) Y (CnHmO6Nt) cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 1,5M thu dung dịch chứa a mol muối glyxin b mol muối alanin Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E O vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO nước 69,31 gam Giá trị a:b gần với: A 0,73 B 0,81 C 0,756 D 0,962 Câu 2: Cho m gam hỗn hợp M gồm đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z pentapeptit T (đều mạch hở) tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Q gồm muối Gly, Ala Val Đốt cháy hoàn toàn Q lượng oxi vừa đủ, thu lấy tồn khí đem hấp thụ vào bình đựng nước vơi dư, thấy khối lượng bình tăng 13,23 gam có 0,84 lít khí (đktc) Mặt khác, đốt cháy hồn toàn m gam M, thu 4,095 gam H2O Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 6,0 B 6,5 C 7,0 D 7,5 Quy đổi M thành 15 CO2 : x + y − 0, 0375 mol C2 H 3ON : x mol C2 H 4O2 NNa : x mol + O2 H 2O : x + y mol + NaOH → → CH : y mol CH : y mol H O : z mol Na2CO3 : 0, 0375 mol N : 0, 0375 mol BTNT Na → x = 2.0,0375 = 0,075 mol Khối lượng bình tăng → 44(2x + y – 0,0375) + 18(2x + y) = 13,23 → y = 0,09 mol Đốt cháy M C2 H 3ON : 0, 075 mol + O2 → H 2O = 0, 075.1,5 + 0, 09 + z = 0, 2275 ⇔ z = 0, 025 mol CH : 0, 09 mol H O : z mol → Khối lượng peptit = 57.0,075 + 14.0,09 + 18.0,025 = 5,985 gam Câu 3: Hỗn hợp X gồm ba peptit mạch hở Thủy phân hồn tồn 0,05 mol X có khối lượng 24,97 gam dung dịch NaOH dư, đun nóng, có 0,3 mol NaOH phản ứng Sau phản ứng thu m gam hỗn hợp Y gồm muối glyxin, alanin axit glutamic, muối axit glutamic chiếm 1/9 tổng số mol muối Y Giá trị m A 34,85 B 35,53 C 38,24 D 35,25 C2 H 3ON : x mol x = 0, 27 x + z = 0,3 CH : y mol 101 ⇒ 57 x + 14 y + 18.0,3 + 72 z = 24,97 ⇔ Hỗn hợp X y = 700 H 2O : 0,05 mol z = x / z = 0, 03 C3 H 4O2 : z mol X + NaOH → muối + H2O BTKL → Khối lượng hỗn hợp muối = 24,97 + 40.0,3 – 18(0,05 + 0,03) = 35,53 gam Câu 4: Peptit X peptit Y có tổng liên kết peptit Thủy phân hoàn toàn X Y thu Gly Val Đốt cháy hoàn toàn hỗn E chứa X Y có tỉ lệ mol tương ứng 1:3 cần dùng 22,176 lít oxi (đktc) Sản phẩm cháy gồm CO 2, H2O N2 Dẫn tồn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH) dư thấy khối lượng bình tăng 46,48 gam, khí khỏi bình tích 2,464 lít (đktc) Khối lượng X đem dùng gần với giá trị: A 3,23 gam B 3,28 gam C 4,24 gam D 14,48 gam C2 H 3ON : x mol CO2 : x + y mol + (2,25 x +1,5 y ) O2 → H 2O :1,5 x + y + z mol Hỗn hợp X, Y CH : y mol H O : z mol N : 0,5 x mol 2, 25 x + 1,5 y = 0,99 x = 0, 22 → 44(2 x + y ) + 18(1,5 x + y + z ) = 46, 48 ⇔ y = 0,33 → X = 0,01 mol Y = 0,03 mol 0,5 x = 0,11 z = 0, 04 Mol Val = y/3 = 0,11 mol → mol gly = 0,22 – 0,11 = 0,11 mol Gọi số gly X, Y a b Vì mol Gly = mol Val nên X Y có số Gly = số Val → 0,01a + 0,03b = 0,11 → có a = b = phù hợp → X: Gly2Val2 Y: Gly3Val3 → Khối lượng X = 0,01(75.2 + 117.2 – 3.18) = 3,3 gam Câu 5: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp A gồm chuỗi oligopeptit có số liên kết 9, 3, dung dịch NaOH dư, thu hỗn hợp Y gồm muối Natri 16 Gly (a gam) Ala (b gam) Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 40,27 gam hỗn hợp A cần dùng vừa đủ 34,44 lít O (đktc), đồng thời thu hỗn hợp khí với mCO − mH O = 37, 27 gam Tỉ lệ a : b gần với: A B C D Câu 6: (ĐH Vinh lần III 2015) Hỗn hợp X gồm peptit A mạch hở có cơng thức CxHyN5O6 hợp chất B có CTPT C 4H9NO2 Lấy 0,09 mol X tác dụng vừa đủ với 0,21 mol NaOH thu sản phẩm dung dịch ancol etylic a mol muối glyxin b mol muối alanin Nếu đốt cháy hoàn toàn 41,325 gam hỗn hợp X lượng Oxi vừa đủ thu N 96,975 gam hỗn hợp CO H2O Tỉ lệ a : b gần với? A 6,10 B 0,76 C.1,33 D 2,60 pentapeptit A : n mol 5n + m = 0, 21 n = 0, 03 ⇒ ⇔ Hỗn hợp X m = 0, 06 H NCH 2COOC2 H : m mol n + m = 0, 09 2 C2 H 3ON : 5n + m = 0, 21 mol CH : b mol = mol Ala CO2 : 2.0, 21 + b + 2.0, 06 + O2 → Quy đổi X H 2O :1,5.0, 21 + b + 3.0, 06 + 0, 03 C2 H 5OH : 0, 06 mol H 2O : 0, 03 mol mX 57.0, 21 + 14b + 46.0, 06 + 18.0, 03 41,325 → m + m = 44(b + 0,54) + 18(b + 0,525) = 96,975 ⇔ b = 0, 09 CO2 H 2O → Mol Gly = a = 0,21 – 0,09 = 0,12 mol → Tỉ lệ a : b = 4/3 Câu 7: ĐHVinh lần 4-2015 Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp M gồm tetrapeptit X pentapeptit Y (đều mạch hở) dung dịch KOH vừa đủ, cạn cẩn thận thu (m + 11,42) gam hỗn hợp muối khan Val Ala Đốt cháy hoàn toàn muối sinh lượng oxi vừa đủ thu K 2CO3; 2,464 lít N2 (đktc) 50,96 gam hỗn hợp gồm CO2, H2O Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp M là: A 55,24% B 54,54% C 45,98% D 64,59% Câu 8: Hỗn hợp A gồm Ala–Val (X), pentapeptit mạch hở Y, hexapeptit mạch hở Z số mol Ala–Val tổng số mol Y Z Để tác dụng vừa đủ với 0,24 mol hỗn hợp A cần 445 ml dung dịch hỗn hợp NaOH 0,75M KOH 1,25M thu dung dịch chứa muối alanin valin Đốt 123,525 gam hỗn hợp A thu tổng khối lượng CO2 H2O 341,355 gam Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp A là: A 39,24% B 38,85% C 40,18% D 37,36% Bài tập tương tự: Dạng quy đổi hỗn hợp peptit amino axit gốc H2O Câu 1: Đun nóng 0,1 mol hỗn hợp T gồm hai peptit mạch hở T 1, T2 (T1 T2 liên kết peptit, tạo thành từ X, Y hai amino axit có dạng H 2N–CnH2n– COOH; MX < MY) với dung dịch NaOH vừa đủ, thu dung dịch chứa 0,42 mol muối X 0,14 mol muối Y Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 13,2 gam T cần vừa đủ 0,63 mol O2 Phân tử khối T1 là: A 402 B 387 C 359 D 303 HNCn H nCO : 0, 42 mol Hỗn hợp T HNCm H mCO : 0,14 mol H O : 0,1 mol ( = mol peptit ) mT 0, 42(14n + 43) + 0,14(14m + 43) + 0,1.18 13, Đốt cháy T, ta có: n = 0, 42(1,5n + 0, 75) + 0,14(1,5m + 0, 75) = 0, 63 O2 17 → 4,6116n + 1,5372m = 10,7604 → Chọn n = m = phù hợp → X Gly Y Val Số N trung bình = 0, 42 + 0,14 = 5, → penta hexapeptit (vì liên 0,1 kết peptit) → T1 : GlyaVal5-a : x mol ; T2 : GlybVal6-b: 0,1 - x mol x = 0, 04 ax + (0,1 − x)b = 0, 42 x = 0, 04 ⇔ ⇒ a = → (5 − a) x + (6 − b)(0,1 − x) = 0,14 0, 04a + 0, 06b = 0, 42 b = → T1 Gly3Val2, phân tử khối T1 = 387 Câu 2: Hỗn hợp E gồm peptit X, Y, Z mạch hở tạo alanin glyxin; X Y đồng phân; MY < MZ; E có mO : mN = 52 : 35 Đun nóng hết 0,3 mol E dung dịch KOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 120 gam rắn khan T Đốt cháy hết T thu 71,76 gam K 2CO3 Biết tổng số nguyên tử oxi peptit 17 Tổng số nguyên tử có phân tử Z là: A 62 B 68 C 71 D 65 mO : mN = 52 : 35 → nO : nN = 3,25 : 2,5 Hỗn hợp E C2 H 3ON : x mol C2 H 4O2 NK : x mol + O2 + KOH → CH : y mol → K 2CO3 : 0,5( x + z ) = 0,52 mol CH : y mol H O : 0,3 mol KOH d ö : z mol x + 0, 3, 25 = ⇔ x = → z = 0,04 mol → nO : nN = 3,25 : 2,5 ⇔ x 2,5 Khối lượng T = 113.1 + 14y + 56.0,04 = 120 → y = 0,34 = mol Ala → mol Gly = – 0,34 = 0,66 mol Tổng số O E = 17 → Tổng số N E = 14 = số gốc amino axit Số N trung bình E = 1/0,3 = 3,33 → có đipeptit tripeptit Trường hợp 1: X, Y đipeptit → GlyAla AlaGly có tổng mol m mol, Z = GlyaAla10-a = n mol m + n = 0,3 m = 0, 25 ⇔ n = 0, 05 loại → m + an = 0, 66 m + (10 − a)n = 0,34 a = 8, Trường hợp 2: X, Y tripeptit → Gly2Ala có tổng mol m mol, Z = GlyaAla8-a = n mol m + n = 0,3 m = 0, 28 ⇔ n = 0, 02 → Z Gly5Ala3 → 2m + an = 0, 66 m + (8 − a )n = 0,34 a = → Tổng số nguyên tử Z = H2O(C2H3ON)5(C3H5ON)3 = 68 Chú ý: ME = (57.1 + 14.0,34 + 18.0,3)/0,3 = 223,87 → X, Y GlyAla2 Bài tập tương tự: Dạng peptit-este Câu 1: Cho X, Y, Z ba peptit mạch hở (có số nguyên tử cacbon phân tử tương ứng 5, 7, 11); T este no, đơn chức, mạch hở Chia 268,32 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần cần vừa đủ 7,17 mol O2 Thủy phân hoàn toàn phần hai dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol etylic hỗn hợp G (gồm bốn muối Gly, Ala, Val axit cacboxylic) Đốt cháy hoàn 18 toàn G, thu Na 2CO3, N2, 2,58 mol CO2 2,8 mol H2O Phần trăm khối lượng Y E A 18,90% B 2,17% C 1,30% D 3,26% Hỗn hợp E C2 H 3ON : x mol CO2 : x + y CH : y mol 57 x + 14 y + 18 z + 32t = 134,16 + O2 → H 2O :1,5 x + y + z ⇒ 0,5 x + t + 7,17 = x + y + 0, 75 x + 0,5 y ( BTO) H 2O : z mol N : 0,5 x OO : t mol CO2 : x + y − 2t − 0,5( x + t ) = 2,58 C2 H 4O2 NNa : x mol CH : y mol H 2O : x + y − 2,5t = 2,8 + O2 + NaOH → → Hỗn hợp E − C2 H 5OH C2 H : −t mol N : 0,5 x Na2CO3 : 0,5( x + t ) OONa : t mol x = 0, 44 57 x + 14 y + 18 z + 32t = 134,16 2, 25 x + 1,5 y − t = 7,17 y = 4,92 ⇔ → n hợp peptit 1,5 x + y − 2,5t = 2,58 z = 0,1 = mol hoã 2 x + y − 2,5t = 2,8 t = 1, Gọi số cacbon trung bình peptit n, Este CmH2mO2 → mol Ctrong E = 0,1n + 1,2m = 2.0,44 + 4,92 → Chỉ có n = 10 m = phù hợp (vì < n < 11 m ≥ 3) Số N trung bình = 0,44/0,1 = 4,4 → Z phải Gly 4Ala: a mol (vì có peptit ≥ 5N, số C max = 11) → X GlyAla: b mol → Y Gly-Val: c mol (Vì muối gồm Gly, Ala, Val → loại Gly2Ala) a + b + c = 0,1 a = 0, 08 5a + 2b + 2c = 0, 44 ⇔ b = 0, 01 11a + 5b + 7c = 10.0,1 c = 0, 01 → % khối lượng Y E = 0, 01(75 + 117 - 18).100 = 1,3% 134,16 Câu 2: Cho X, Y, Z ba peptit mạch hở (phân tử có số nguyên tử cacbon tương ứng 8, 9, 11; Z có nhiều Y liên kết peptit); T este no, đơn chức, mạch hở Chia 179,4 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu a mol CO (a – 0,09) mol H2O Thủy phân hoàn toàn phần hai dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol metylic 109,14 gam hỗn hợp G (gồm bốn muối Gly, Ala, Val axit cacboxylic) Đốt cháy hoàn toàn G, cần vừa đủ 2,75 mol O2 Phần trăm khối lượng Y E A 8,70% B 4,19% C 14,14% D 10,60% C2 H 3ON : x mol CO2 : x + y CH : y mol + O2 → H 2O :1,5 x + y + z ⇒ CO2 − H 2O = 0, x − z = 0, 09 Hỗn hợp E H O : z mol N : 0,5 x OO : t mol 19 CO2 : x + y − t − 0,5( x + t ) C2 H 4O2 NNa : x mol CH : y mol H 2O : x + y − 1,5t + O2 + NaOH → → Hỗn hợp E − CH 3OH CH : −t mol N : 0, x Na2CO3 : 0,5( x + t ) OONa : t mol x = 0,34 57 x + 14 y + 18 z + 32t = 89, 0,5 x − z = 0, 09 y = 2,84 ⇔ → n hợp peptit 97 x + 14 y − 15t + 55t = 109,14 z = 0, 08 = mol hoã 2, 25 x + 1,5 y − 2,5t = 2, 75 ( BTO) t = 0, 91 Gọi số cacbon trung bình peptit n, Este CmH2mO2 → mol Ctrong E = 0,08n + 0,91m = 2.0,34 + 2,84 → Chỉ có n = 9,875 m = phù hợp (vì < n < 11 m ≥ 2) Số N trung bình = 0,34/0,08 = 4,25 → Z phải Gly 4Ala: a mol (vì có peptit ≥ 5N, số C max = 11) → Y Gly3Ala: b mol (Vì Y Z liên kết peptit → loại Gly2Val) → X Ala-Val: c mol (Vì muối gồm Gly, Ala, Val → loại Gly4; GlyAla2) a + b + c = 0, 08 a = 0, 04 ⇔ b = 0, 03 5a + 4b + 2c = 0,34 8a + 9b + 11c = 9,875.0, 08 c = 0, 01 → % khối lượng Y E = 0, 03(75.3 + 89 - 3.18).100 = 8,9% 89, Câu 3: Hỗn hợp E gồm este X (CnH2nO2) hai peptit Y, Z mạch hở, nguyên tử cacbon tạo từ α-amino axit có dạng H 2N-CmH2mCOOH Đốt cháy hồn tồn 97,19 gam E cần dùng 3,4375 mol O2, thu N2, H2O 3,27 mol CO2 Mặt khác đun nóng 97,19 gam E với 800 ml dung dịch NaOH 2M (vừa đủ), thu ancol hỗn hợp muối T Phần trăm khối lượng muối có phân tử khối lớn hỗn hợp T A 7,8% B 18,6% C 6,2% D 2,7% Câu 4: Cho hỗn hợp E chứa bốn chất hữu mạch hở gồm peptit X (cấu tạo từ hai amino axit có dạng H2NCmH2mCOOH), este Y (CnH2n-12O6) hai axit không no Z, T (Y, Z, T có số mol) Đun nóng 24,64 gam hỗn hợp E với dung dịch chứa 0,35 mol KOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu glixerol a gam hỗn hợp rắn M chứa muối Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 24,64 gam hỗn hợp E cần vừa đủ 1,12 mol O2, thu 0,96 mol CO2 Giá trị a gần là: A 37,76 gam B 41,9 gam C 43,8 gam D 49,5 gam Câu 5: Hỗn hợp X gồm đipeptit C5H10N2O3, este đa chức C4H6O4, este C5H11O2N Cho X tác dụng vừa đủ với 800 ml dung dịch NaOH 0,1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu m gam rắn khan hỗn hợp khí Z (chứa hợp chất hữu cơ) Cho Z thu tác dụng với Na dư thấy 0,448 lít khí H (đktc) Nếu đốt cháy hoàn toàn Z thu 1,76 gam CO Cịn oxi hóa Z CuO dư đun nóng, sản phẩm thu cho vào dung dịch AgNO3/NH3 dư thấy tạo thành 10,8 gam Ag Giá trị m A 6,99 B 7,67 C 7,17 D 7,45 Câu 6: X, Y, Z (MX < MY < MZ) ba peptit mạch hở, tạo từ Gly, Ala, Val T este mạch hở, tạo từ axit cacboxylic ancol Thủy phân hoàn toàn 21,7 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần dùng 0,3 lít dung dịch KOH 1M, thu 1,86 gam etylen glicol hỗn hợp muối M Đốt cháy hoàn toàn M cần dùng 0,84 mol O 2, 20 thu N2, K2CO3, H2O 25,96 gam CO2 Biết số nguyên tử cacbon X, Y, Z ba số tự nhiên liên tiếp Hiệu khối lượng X T 21,7 gam E A 1,78 gam B 2,20 gam C 1,66 gam D 3,78 gam Câu 7: X este mạch hở, phân tử không liên kết π; Y α-amino axit thuộc dãy đồng đẳng glyxin Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp E chứa X Y, thu 0,82 mol hỗn hợp Y gồm CO 2, H2O N2 Dẫn tồn Y qua bình đựng H2SO4 đặc, dư thấy khối lượng bình tăng 6,75 gam Công thức phân tử Y A C2H5O2N B C3H7O2N C C4H9O2N D C5H11O2N Câu 8: Hỗn hợp X chứa ba peptit mạch hở có số nguyên tử cacbon este aamino axit Đun nóng 0,4 mol X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol Y có số mol 0,25 hỗn hợp Z gồm muối Gly, Ala Val Đốt cháy toàn Z với O vừa đủ thu CO2, N2, 27,9 gam H2O 31,8 gam Na2CO3 Phần trăm khối lượng muối Ala hỗn hợp Z A 26,4% B 8,8% C 13,2% D 17,6% Câu 9: Hỗn hợp X chứa hai este no, đơn chức, mạch hở Hỗn hợp Y chứa hai hợp chất hữu thuộc dãy đồng đẳng glyxin Đốt cháy hết m gam hỗn hợp E chứa X Y cần dùng 1,27 mol O2, thu CO2, N2 19,08 gam H2O Mặt khác, đun nóng m gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 0,2 mol hỗn hợp Z gồm hai ancol có tỉ khối so với He 12,9 hỗn hợp T chứa ba muối Phần trăm khối lượng muối có phân tử khối lớn T A 10,47% B 11,64% C 15,70% D 17,46% Câu 10: Cho X, Y hai peptit cấu tạo hai loại α-amino axit (hơn liên kết peptit: MX < MY), Z este no hai chức mạch hở Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z dung dịch NaOH vừa đủ thu 42,42 gam hỗn hợp ba muối glyxin, valin axit malonic (HOOC-CH 2-COOH) 3,68 gam ancol T Đốt cháy hoàn tồn lượng muối cần 31,024 lít O (đktc) thu Na2CO3, N2, 61,06 gam hỗn hợp CO2, H2O Mặt khác đốt cháy hoàn toàn m gam E thu 21,6 gam H2O Phần trăm khối lượng X có E gần nhất: A 34 B 35 C 33 D 37 Bài tập tổng hợp peptit Câu 1: Thuỷ phân m gam hỗn hợp peptit X, Y, Z mạch hở có tỉ lệ mol : : lượng vừa đủ dung dịch NaOH, thu hỗn hợp gồm 18,43 gam muối Glyxin 7,77 gam muối Alanin Biết tổng số liên kết peptit X, Y, Z Giá trị m là: A 16,88 gam B 15,98 gam C 20,48 gam D 21,38 gam Câu 2: Hỗn hợp E gồm peptit X mạch hở este Y (được tạo axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở ancol metylic) Đốt cháy hoàn toàn m gam E cần 15,68 lít O2 (đktc) Mặt khác, thủy phân m gam E dung dịch NaOH vừa đủ thu 24,2 gam hỗn hợp muối gồm chất (trong số mol muối natri Gly lớn số mol muối natri Ala) Đốt cháy hoàn toàn khối lượng muối thu H 2O, Na2CO3, N2 18,7 gam CO2 Tỉ lệ số mol Gly : Ala X là: A : B : C : D : Câu 3: Oligopeptit mạch hở X tạo nên từ α-amino axit có cơng thức dạng H2NCnH2nCOOH Đốt cháy hồn tồn 0,05 mol X thu 1,5 mol CO 1,3 mol H2O Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 0,025 mol X 400 ml dung dịch NaOH 1M, thu dung dịch Y Cơ cạn cẩn thận tồn dung dịch Y thu m gam chất rắn khan Số liên kết peptit X giá trị m A 51,95 B 33,75 C 10 33,75 D 10 27,75 21 Câu 4: X, Y, Z (MX < MY < MZ) ba peptit mạch hở, tạo từ glyxin, alanin, valin, 3(MX + MZ) = 7MY Hỗn hợp E chứa X, Y, Z với tỉ lệ mol tương ứng : : Đốt cháy hết 56,56 gam E oxi vừa đủ, thu nCO : nH O = 48 : 47 Mặt khác, đun nóng hồn tồn 56,56 gam E 400ml dung dịch NaOH 2M (vừa đủ), thu muối Thủy phân hoàn toàn lượng Z dung dịch KOH, thu a gam muối A b gam muối B (MA < MB) Tỉ lệ a : b gần với: A 0,87 B 0,73 C 0,70 D 0,89 Câu 5: Trộn a gam hỗn hợp A gồm amino axit X, Y, Z chứa nhóm NH phân tử với b gam axit glutamic thu hỗn hợp B Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp B thu hỗn hợp khí C Cho C lội từ từ qua dung dịch Ba(OH) 2, thấy khối lượng dung dịch giảm so với ban đầu, lượng khí có V = 7,84 lít (đktc) Mặt khác, cho B tác dụng với dung dịch KOH dư, thu (a + b + 34,2) gam muối khan Tiến hành phản ứng trùng ngưng với a gam hỗn hợp A nói điều kiện thích hợp, thu hỗn hợp D gồm peptit Đốt cháy hoàn toàn D cần dùng vừa 49,84 lít O2 (đktc) Biết Y Z đồng phân cấu tạo nhau, thuộc dãy đồng đẳng glyxin, MX < MY Giá trị lớn a gần với? A 40 gam B 48 gam C 55 gam D 60 gam 22 ... phương pháp giải đưa hướng giải Bài tập peptit loại toán lạ khó, yêu cầu đặt học sinh phải nắm chất peptit để có khả biến đổi linh hoạt Với lý trên, chọn đề tài ? ?Một số phương pháp giải tập peptit? ??,...TÊN ĐỀ TÀI: MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT A MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Trong năm gần đây, đề thi đại học, cao đẳng ln có tập khó để học sinh “chinh phục” nhằm lấy điểm cao Một dạng tập quan... lại cho em học sinh 12 số kinh nghiệm việc giải tập loại tốt Mục đích nghiên cứu Tìm phương pháp giải dạng tập peptit nhanh hơn, dễ hiểu hơn, đem lại kết cao trình làm tập trắc nghiệm Đối tượng
Ngày đăng: 12/10/2022, 09:56
Xem thêm:
