Liên kết Hóa Học

Hóa Hữu PHẦN (4 ĐVHT) Kì 2- 2011 Nguyễn văn Đậu Trường ĐH KH Tự nhiên ĐH Quốc gia Hà Nội Tài liệu học tập 1.Phan Tống Sơn, Trần quốc Sơn, Đặng Như Tại, Cơ sở hóa học học hữu cơ, tập 1&2, NXB ĐH TH chuyên nghiệp, 1976 2.Đặng Như Tại, Ngơ Thị Thuận, Hóa hữu cơ, T.1, tr 270, NXB Giáo Dục, 2010 3.Ngô Thị Thuận, Hóa hữu (Phần tập), NXB KH&KT, 1999 Lecture Reading Syllabus Problem 5% 10% 20% 30% 50% 75% 90% Đánh giá • Bài tập nhà chương: • Kiểm tra kì, 1: 2: • Thi cuối kì: 20% 10% 10% 60% Mục tiêu môn học Nghiên cứu cấu trúc khả phản ứng nhóm phân tử hữu NỘI DUNG Chương Liên kết hóa học Chương Ankan Chương Xicloankan Chương Anken Chương Ankin Chapter Aren Chương Hóa lập thể Chương Dẫn xuất Halogen Chương Ancol Sự đời hóa hữu • Giữa năm1700s: xuất dấu hiệu đánh dấu đời hóa hữu • “Hóa hữu cơ” nghĩa hóa học hợp chất từ thể sống • Friedrich WÖhler (1828) NH4-OCN → H2N- CO - NH2 Chương LIÊN KẾT HĨA HỌC Tự học • • • • Orbital nguyên tử Liên kết hóa học Cấu trúc Lewis cấu trúc cộng hưởng Orbital lai hóa Ocbital nguyên tử • Orbital nguyên tử (AO) miêu tả trạng thái electrons nguyên tử:  Năng lượng  Sự phân bố không gian  Hiệu chỉnh với electron khác (như: ocbital trống, nửa đầy- lấp đầy) • Orbital nguyên tử xác định số lượng tử: n- số lượng tử chính; s- spin l- liên quan đến hình dạng; m- liên quan đến định hướng Phân loại hợp chất hữu • Có 18 triệu hợp chất hữu cơ, chất có tính chất vật lí hóa học riêng biệt • Các hợp chất hữu phân chia thành nhóm theo đặc điểm cấu trúc như, (i)- khung carbon (ii)- nhóm chức Khung carbon • Hợp chất mạch hở (acyclic):  alkanes, alkenes, alkynes (còn gọi hợp chất aliphatic) dẫn xuất chúng • Hợp chất mạch kín (cyclic,vịng) :  Vịng tạo thành từ loại nguyên tử (carbon) gọi hợp chất đồng vịng hay vịng cacbo • Các hợp chất aliphatic (béo) vòng gọi hợp chất alicyclic  xiclopropan  xiclobutan  xiclohexan, xiclohexen,…  Các hợp chất hữu chứa vòng benzen nhiều vòng benzen riêng biệt dính liền, dẫn xuất chúng gọi benzenoid hay hợp chất (vòng) thơm  benzen, naphtalen, anthraxen etc Các hợp chất vòng chứa nhiều nguyên tử dị tố (thường O, N, S) gọi hợp chất dị vòng  etylen oxit, tetrahidrofuran (THF), furan, pyrol etc Nhóm chức • Có thể phân loại hợp chất hữu theo khả phản ứng, tức theo nhóm chức • Các nhóm/ lớp như:  ankan, anken, ankin, aren, halogenua, ancol, etc • Nhóm chức ngun tử nhóm nguyên tử phân tử, có tính chất hóa học đặc trưng • Hóa học phân tử hữu cơ, khơng phụ thuộc vào kích thước độ phức tạp xác định nhóm chức Về mặt hóa học, nhóm chức cho tác động theo cách giống phân tử chứa • Xét liên kết đôi C=C ethylen (hợp chất đơn giản nhất) menthen (một phân tử lớn), thể phản ứng hóa học nối đơi (cộng hợp) • Ví dụ, hai phản ứng với Br2 cho sản phẩm ngun tử brơm cộng vào liên kết đơi carbon Examples • Nhóm chức có liên kết bội Carbon-carbon Anken > C = C < Ankin - C ≡ C- Aren • Nhóm chức có Cacbon liên kết đơn với nguyên tử Dị tố âm điện Ankyl halogenua, R- Cl Ancol, R-OH Ete, R-O- R’ Amin, R-NH2 Thiols, R- SH Sulfua, R-S-R’ • Nhóm chức có liên kết bội với Carbonoxi hay nitơ Andehit, Xeton, Axit carboxylic, Este, Amit, Clorua axit, R-CHO R-CO-R’ R-COOH R-COOR’ R-CO-NH2 R-CO-Cl • Nhóm chức có liên kết Carbon-Nitrogen Oxim, R-C= N-OH Azo-compounds, R-N=N + Diazo-compounds, [Ar-N ≡ N] 