CHUYÊN ĐỀ DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL PHENOL LỚP 11 A MỘT SỐ CHÚ Ý 1 Độ bất bão hòa CxHyOz ∆ = 2+2��−�� 2= ᴨ + v 2 Tính chất vật lí Ancol có liên kết hidro o Lk hidro giữa Ancol – Ancol làm tăng nhiệt độ s.
CHUYÊN ĐỀ DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL- PHENOL LỚP 11 A MỘT SỐ CHÚ Ý Độ bất bão hòa : CxHyOz ∆ = 2+2��−�� 2= ᴨ + v Tính chất vật lí - Ancol có liên kết hidro o Lk hidro Ancol – Ancol: làm tăng nhiệt độ sơi Nếu phân tử tương đương PTK ts(ancol) > ts(dxx) > Hidrocacbon o Lk hidro Ancol với H2O: làm độ tan nước tăng - Ts tăng số C tăng Nếu số C t s(đp nhánh) > ts(nhiều nhánh) nhiều nhánh phân tử gần đối xứng cầu nên tương tác phân tử giảm Tuy nhiên, độ tanít nhánh < Độ tan nhiều nhánh nhiều nhánh liên kết hidro thuận lợi Tính chất hóa học - Khả phản ứng dẫn xuất halogen giảm theo trật tự : dx anlyl, benzyl > dx ankyl >> dx vinyl, phenyl - Phenol + Br2 → ↓ trắng, nhiên Br2 dư tạo ↓ vàng - Hợp chất magie R-MgX : dễ phản ứng với chất có H linh động RMgX + HX → RH + MgX2 B BÀI TẬP DẪN XUẤT HALOGENANCOL- PHENOL Bài 1: Người ta điều chế ancol C từ hidrocacbon A theo sơ đồ sau: C3H8 ��2,���� → (CH3)2CHX ��������,��2�� → C3H7OH (A) (B) (C) a.Dùng CTCT viết PTHH b.Để thu B với hiệu suất cao, nên dùng X2 Cl2 hay Br2? Vì sao? c Trong chất A, B, C( X= Cl), chất có nhiệt độ sơi cao nhất? Giải thích Bài 2: Xác định chất chưa biết hoàn thành sơ đồ sau: Xenlulozo ��2��/ ��+,���� → X1������ ��ượ�� → X2������ ����ấ�� → X3 ��2����4 đặ��,�� �� →M → A1���� �������� ,���� A3 A ������ (1:1) → A2��2,(����,����) → A isopren; A3 3-metylbutan-1-ol Bài 3:Hoàn thành sơ đồ phản ứng( ghi rõ điều kiện) C F G A ���� +X +Y → B E Biết E ancol etylic; G, H polime quan trọng +Y +X DCH Bài 4:Hồn thành sơ đồ chuyển hóa sau: A2 A3 Axeton A A1 A4 1,4-đibrombut-2-en Butan B1 B2 B3 glixeryl trinitrat B ��ℎ���� B4 ����,������ 1.etylenoxit → B5 B6 isoamylaxetat 2.H2O/H+ Các chất sơ đồ chất hữu Bài 5: Viết PTHH điều chế chất a Anlyl iodua; anlyl florua từ propen b Vinyl clorua; 1-brombutan; 2,3-đibrombutan từ etan c 2-clo-2-phenylpropan; 1-brom-2-phenylpropan; m-brometylbenzen từ benzen, propan, etan d C4H7Cl( trans) từ etan(Biết C4H7Cl td với NaOH tạo thành C4H8O) Bài 6: Nhận biết chất lỏng riêng biệt sau: a.Ancol etylic; glixerol; axit axetic b Phenol; stiren; ancol benzylic; butylmetylete c ancol propylic; ancol isopropylic; etylmetylete d.axit axetic; ancol etylic; 1,2-đicloetan Bài 7: a Viết CT cấu tạo gọi tên đồng phân có CTPT C5H11Cl C5H12O b Đốt cháy hồn toàn 0,1 mol X hở( chứa C, H, O) cần dùng vừa đủ 11,2 lít O2, thu 8,96 lit CO2 7,2 gam H2O Mặt khác, a mol X tác dụng hết với Na sinh a mol H2 Tìm CTPT viết CTCT X c Ancol thơm X chứa 78,688%C; 8,196%H, lại oxi Xác định CTPT, viết CTCT có X d.(DHA_06)Ba hợp chất hữu A1, A2, A3 có cơng thức phân tử tương ứng CH4O, C2H6O, C3H8O3 Xác định công thức cấu tạo A1, A2, A3, biết phân tử chúng có loại nhóm chức Viết phương trình hố học phản ứng tạo thành cao su Buna từ A2 (ghi điều kiện phản ứng) Bài 8: Ancol etylic(d=0,8 g/cm3) điều chế từ tinh bột phản ứng lên men với hiệu suất tồn q trình đạt 80% Hấp thụ tồn lượng CO2 sinh lên men vào lit dd Ca(OH)2 1M thu 320g kết tủa, lọc kết tủa, đun nóng dung dịch thu thấy xuất thêm kết tủa Tính thể tích ancol etylic 46o thu Bài 9: Chia m gam hh X gồm ancol axit cacboxylic thành phần Phần tác dụng hết với Na dư thu 0,15 mol H2 Đốt cháy hoàn toàn phần thu 0,9 mol CO2 Đun phần với H2SO4 đặc thu este Y có cơng thức phân tử C5H10O2 khơng có khả tráng bạc Tính giá trị m Bài 10: Lên men m gam glucozo với hiệu suất 80% thu 4,48 lit CO2 (đktc) V ml ancol etylic 23o Tính giá trị m V biết Dancol etylic = 0,8 g/cm3 Nếu cho V ml ancol etylic 23otác dụng hết với Na thu lít H2(đktc) biết Dnước = 1g/cm3 Bài 11:Một hh A gồm ancol có khối lượng 16,6g đun với H2SO4 đặc thu hỗn hợp B gồm olefin đồng đẳng liên tiếp, ete ancol dư, mB = 13 g Đốt cháy hoàn toàn 13 gam hh B thu 0,8mol CO2; 0,9 mol H2O Tìm CTPT % theo số mol ancol Bài 12:Cho 3,55 gam hh X gồm ancol đơn chức X1, X2( X2 nhiều X1 nguyên tử C) tác dụng hết với 3,45 gam Na, thu 6,9 gam chất rắn Đun nóng 3,55 g X với H2SO4 đặc 140oC tạo thành 1,2325 gam hỗn hợp ba ete Hóa hồn tồn hỗn hợp ete thu thể tích thể tích 0,665 gam N2 điều kiện nhiệt độ, áp suất Tính hiệu suất tạo ete X1, X2 Bài 13: Oxi hóa khơng hồn tồn 4,48 gam ancol đơn chức X oxi( có xt) thu 6,4 gam hh Y gồm anđehit, axit, ancol dư nước Chia Y làm phần Phần tác dụng hết với dd AgNO3 dư NH3 thu 19,44 gam Ag Phần tác dụng vừa đủ với Na thu m gam chất rắn Tính giá trị m Bài 14: Cho 6,44 gam ancol đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu 8,68 gam hh anđehit, nước ancol dư Cho toàn X tác dụng với lượng dư dd AgNO3/NH3, kết thúc phản ứng thu m gam Ag Tính m Bài 15: Oxi hóa khơng hồn tồn 5.06 gam ancol đơn chức X thu 6,66 gam hh sản phẩm Y gồm anđehit, axit cacboxylic, ancol dư nước Nếu cho nửa hh Y tác dụng với NaHCO3 dư kết thúc phản ứng thu 0,015 mol CO2, cho nửa hh Y lại tác dụng vừa đủ với Na thu 3,99 gam chất rắn Z Xác định CTPT tính hiệu suất oxi hóa ancol X Bài 16:Hỗn hợp M chứa chất hữu X, Y, Z nhóm chức với CTPT tương ứng là: CH4O, C2H6O , C3H8O3 Đốt cháy hoàn toàn lượng M, sau phản ứng thu 2,24 lit CO2(đktc) 2,7 gam H2O Mặt khác, 40gam M hòa tan tối đa 9,8 gam Cu(OH)2 Tính phần trăm khối lượng X M Bài 17: Chia hh gồm ancol đơn chức X, Y( MX < MY) đồng đẳng thành phần nhau: - Đốt cháy hoàn toàn phần thu 5,6 lit CO2(đktc) 6,3 gam H2O - Đun nóng phần với H2SO4 đặc 140oC tạo thành 1,25 gam hh ete Hóa hồn tồn hh ete trên, thu thể tích thể tích 0,42 gam N2( đk nhiệt độ, áp suất) Tính hiệu suất phản ứng ete hóa X Y Bài 18: Hh X gồm ancol sản phẩm hợp nước propen Tỉ khối X so với hidro 23 Cho m gam X qua ống sứ đựng CuO(dư) nung nóng, sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu hh Y gồm chất hữu nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dd AgNO 3/NH3 tạo 48,6 gam Ag Tính % khối lượng propan-1-ol X Bài 19: Oxi hoá 0,08 mol ancol đơn chức, thu hh X gồm axit cacboxylic, anđehit, ancol dư nước Ngưng tụ toàn X chia làm hai phần Phần cho tác dụng hết với Na dư thu 0,504 lit H2(đktc) Phần chó phản ứng tráng bạc hồn tồn thu 9,72 gam Ag Tính phần trăm khối lượng ancol bị oxi hóa Bài 20: Hợp chất X gồm C, H, O có chứa vịng benzen Cho 6,9 gam X vào 360 ml dd NaOH 0,5M( dư 20%) đến phản ứng hồn tồn, thu dd Y Cơ cạn Y thu m gam chất rắn khan Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 6,9 gam X cần vừa đủ 7,84 lit O2(đktc), thu 15,4 gam CO2 Biết X có CTPT trùng với CTĐGN a Xác định CTPT viết CTCT thỏa mãn đk đề b Tính m Bài 21: Khi đun hh đẳng phân tử gồm ancol bậc I ancok bậc III thuộc dãy đồng đẳng metanol với axit sunfuric đặc 140oC người ta thấy tạo 26,4 gam ete tách 5,4 gam nước Biết số mol ete không đối xứng gấp 10 lần số mol ete đối xứng a Hãy xác định CTCT ancol ete b Vì phản ứng lại ưu tiên tạo thành ete không đối xứng? Bài 22: Khi cho bay hoàn toàn 31,4 gam hh X gồm ancol thu 20,16 lit X 136,5 oC atm Biết hh X phản ứng vừa đủ với 4,48 lit H2(đktc) thu hh Y gồm ancol Đun Y với H2SO4 đặc 170oC thu hh Z gồm anken a Xác định CTCT số mol ancol X? b Cho hh Z lội qua bình đựng lit Br2 0,5M Tính CM dd bình sau phản ứng khối lượng bình brom tăng lên BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM 1/ (ĐHB-2009)X hợp chất thơm; a mol X pư vừa hết với a lit dd NaOH 1M Mặt khác, cho a mol X phản ứng với Na( dư) sau phản ứng thu 22,4a lit khí H2 (đktc) Công thức cấu tạo thu gọn X là: A.HO-CH2C6H4-OH B.HO- C6H4-COOCH3 C.HO-C6H4-COOH D.CH3-C6H3(OH)2 2/ (ĐHB-2009)Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng Oxi hố hồn tồn 0,2 mol hh X có khối lượng m gam CuO nhiệt độ thích hợp, thu hh sản phẩm hữu Y Cho Y tác dụng với lượng dư dd AgNO3 NH3, thu 54g Ag Giá trị m là: A.13,5 B.8,1 C.8,5 D.15,3 3/(ĐHA- 2009)Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hh ancol no, đơn chức, mạch hở V lit khí CO2 (ở đktc) a gam H2O Biểu thức liên hệ m, a V là: V V V C.m = a -5,6 D m = a + 5,6V B m = 2a -22,4 A.m = 2a -11,2 4/(ĐHA- 2009)Đun nóng hh hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc thu hh ete Lấy 7,2g ete đme đốt cháy hồn tồn, thu 8,96 lit CO2(đktc) 7,2g H2O Hai ancol là: A.CH3OH C3H7OH B.C2H5OH CH3OH C.C2H5OH CH=CH-CH2OH D.CH3OH CH=CHCH2-OH 5/(ĐHB-2007)Trong bình kín chứa chất hữu X (có dạng CnH2nO2) mạch hở O2 (số mol O2 gấp đôi số mol cần cho phản ứng cháy) 139,9oC, áp suất bình 0,8 atm Đốt cháy hồn tồn X sau đưa nhiệt độ ban đầu, áp suất bình lúc 0,95 atm X có cơng thức phân tử A C3H6O2 B C2H4 O2 C C4H8O2 D CH2O2 6/(ĐHB-2007)Cho m gam ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau phản ứng hồn tồn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối hiđro 15,5 Giá trị m (cho H = 1, C =12, O = 16) A 0,64 B 0,92 C 0,32 D 0,46 7/Cho 6,76g hỗn hợp gồm CH3OH, CH3COOH, C6H5OH tác dụng vừa đủ với Na thấy thoát 1344 ml khí H2( đktc) dung dịch Cơ cạn dung dịch thu hỗn hợp chất rắn Y1 Khối lượng Y1 là: A.7,22g B.9,4g C.9,52g D.8,08g 8/: Khử nước ancol có CTPT C4H10O thu hỗn hợp gồm anken Tên ancol là: A.Ancol butylic B Ancol isobutylic C.Ancol sec-butylic D Ancol tert-butylic 9/ Oxi hóa khơng hồn tồn 54gam ankanol C O2 (xúc tác thích hợp) thu hỗn hợp X Chia X thành phần nhau: +Phần 1: tác dụng với dd AgNO3 NH3(dư) thu 21,6g Ag +Phần 2: tác dụng với dd NaHCO3(dư) thu 2,24 lit khí (đktc) +Phần 3: tác dụng với Na (đủ) thu 4,48 lit khí (đktc) 9.1 Số mol ankanol C cần dùng ban đầu là: A.0,3 mol B.0,9mol C.0,4 mol D.1,2 mol 9.2 Công thức ankanol C là: A.CH3OH B.C2H5OH C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH(OH)CH3 ... lỏng riêng biệt sau: a .Ancol etylic; glixerol; axit axetic b Phenol; stiren; ancol benzylic; butylmetylete c ancol propylic; ancol isopropylic; etylmetylete d.axit axetic; ancol etylic; 1,2-đicloetan... A.7,22g B.9,4g C.9,52g D.8,08g 8/: Khử nước ancol có CTPT C4H10O thu hỗn hợp gồm anken Tên ancol là: A .Ancol butylic B Ancol isobutylic C .Ancol sec-butylic D Ancol tert-butylic 9/ Oxi hóa khơng hồn... (đktc) V ml ancol etylic 23o Tính giá trị m V biết Dancol etylic = 0,8 g/cm3 Nếu cho V ml ancol etylic 23otác dụng hết với Na thu lít H2(đktc) biết Dnước = 1g/cm3 Bài 11:Một hh A gồm ancol có khối