BÀI GIẢNG hóa học hữu cơ

HÓA HỌC HỮU CƠ TẢICh1 HỘCẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ 0984985060 CẤU TẠO NGUYÊN TỬ Mỗi orbital chứa điện tử (độc thân) hay hai điện tử có spin đối song Hình dáng hướng orbital thay đổi theo số lượng tử phụ l số lượng tử từ m  Hai kiểu orbital thường gặp: orbital s (hình cầu) TẢI HỘ orbital p (hình hai cầu tiếp tuyến với nhau) 0984985060 CÁC KIỂU LIÊN KẾT HÓA HỌC Liên kết dị cực hay ion Liên kết cộng hóa trị (thuần túy phân cực) Liên kết cho nhận (liên kết phối trí) Liên kết hydro (cầu hydro) TẢI HỘ 0984985060 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Carbon trạng thái      ↑↓ ↑↓ ↑ ↑ 1s22s22p2 điện tử đơn độc px py Cịn có orbitalTẢI 2pz trống HỘ khơng có điện tử Hóa trị II  Hợp chất: CO 0984985060 Thực tế: Carbon có hóa trị II IV CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái kích thích C*     ↑↓ ↑ ↑ ↑ ↑ 1s22s12p3 Cacbon có điện tử độc thân tạo liên kết Cacbon ln có hóa trị TẢI HỘ Nhận xét hình0984985060 thành liên kết phân tử CH4 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Sự hình thành liên kết phân tử CH4 TẢI HỘ 0984985060  Bốn điện tử carbon kích thích có lượng khác liên kết cacbon phải khác  Thực tế phân tử metan có liên kết C -H hồn tồn giống  Trạng thái lai hóa CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái lai hóa  Lai hóa: tổ hợp của obitan ban đầu tạo thành những obitan  Obitan có dạng khác với obitan ban đầu  Obitan có khảTẢI năngHỘ xen phủ cao obitan ban đầu, có hình dạng giống 0984985060 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái lai hóa: sp3 TẢI HỘ 0984985060 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái lai hóa: sp2 TẢI HỘ 0984985060 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái lai hóa: sp TẢI HỘ 0984985060 ALDEHYD –CETON ĐA CHỨC  Dibenzoyl (1,2-Diphenyletandion - Benzyl: C6H5CO-CO-C6H5)  Oxy hóa benzoin thu dibenzoyl  Khử hóa dibenzoyl điều kiện khác TẢI HỘ thu sản phẩm khác 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 60 ALDEHYD –CETON ĐA CHỨC  Methylglyoxal (2-oxopropanal: CH3-CO-CHO)  Methylglyoxal điều chế cách oxy hóa 2oxopropanol (1-hydroxypropanon, hydroxyaceton) selen dioxyd TẢI HỘ 0984985060  Methylglyoxal sản phẩm trung gian chuyển hóa carbohydrat TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 61 Hợp chất 1,3-dicarbonyl  Điều chế: dùng phản ứng ngưng tụ Claisen  Cơ chế TẢI HỘ 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 62 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Tính chất hỗ biến TẢI HỘ 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 63 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Tính acid TẢI HỘ 0984985060  Cắt mạch carbon TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 64 TÍNH CHẤT HÓA HỌC  Tạo phức với ion kim loại: TẢI HỘ 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 65 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Phản ứng TẢI HỘ 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 66 QUINON  Quinon có cấu tạo cyclohexadiendion Theo qui ước, gọi tên hợp chất quinon theo dẫn xuất benzen benzoquinon, dẫn xuất toluen toluquinon Vì thuật ngữ quinon xem từ gốc để gọi tên nhữngTẢI hợp chất HỘthuộc loại 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 67 Điều chế  Oxy hóa phenol amin thơm TẢI HỘ 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 68 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Cân oxy hóa - khử - Các hợp chất 1, 1,4-dihydroxybenzen bị oxy hóa tạo thành quinon Ngược lại, khử hóa quinon tạo thành hợp chất dihydroxybenzen TẢI HỘ 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 69 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Phức chuyển điện tích - Là kết hợp phân tử Một phân tử cho electron phân tử thứ hai nhận electron - Phân tử cho điện tử phân tử có nhóm -OH, OCH3, -N(CH3)2, -CHTẢI nhân benzen Phân tử gắn HỘ nhận điện tử có nhóm hút electron nhóm nitro 0984985060 acid picric, quinon - Sự thay đổi màu từ phân tử ban đầu xác nhận tạo phức chuyển điện tích TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 70 TÍNH CHẤT HĨA HỌC - Phức chuyển điện tích quinhydron có màu xanh lục TẢI HỘ 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngơ Hạnh Thương 71 TÍNH CHẤT HÓA HỌC  Phản ứng cộng hợp - Phản ứng đặc trưng liên kết đôi - Cơ chế: TẢI HỘ 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 72 TÍNH CHẤT HĨA HỌC  Quinon cộng hợp với dienophyl - Phản ứng Diels-Alder TẢI HỘ 0984985060  Phản ứng acyl hóa: Quinon tác dụng với anhydrid acetic tạo triacetat hydroxyhydroquinon TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 73 TÍNH CHẤT HĨA HỌC - Các chất có cấu trúc quinon thường có màu Quinon thành phần cấu tạo chất màu TẢI HỘ 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương 74 ... kết hydro nội phân tử Ch2 HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ TẢITRONG HỘ HÓA HỮU CƠ 0984985060 TS Nguyễn Tiến Dũng-TS Ngô Hạnh Thương MỞ ĐẦU Các phản ứng hóa học liên quan chặt chẽ với phân bố điện tử phân tử Sự... tế phân tử metan có liên kết C -H hồn tồn giống  Trạng thái lai hóa CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái lai hóa  Lai hóa: tổ hợp của obitan ban đầu tạo thành những obitan  Obitan... Cacbon trạng thái lai hóa: sp3 TẢI HỘ 0984985060 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái lai hóa: sp2 TẢI HỘ 0984985060 CẤU TRÚC ĐIỆN TỬ CỦA CARBON Cacbon trạng thái lai hóa: sp TẢI HỘ 0984985060