(SKKN 2022) Một vài kinh nghiệm phân dạng câu hỏi lý thuyết và bài tập theo chủ đề hợp chất của ancol

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA TRƯỜNG THPT HÀ TRUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MỘT VÀI KINH NGHIỆM PHÂN DẠNG CÂU HỎI LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP THEO CHỦ ĐỀ HỢP CHẤT CỦA ANCOL Người thực hiện: Lê Mộng Quyên Chức vụ: Tổ trưởng chuyên môn SKKN thuộc lĩnh vực (mơn): Hóa học THANH HĨA NĂM 2022 MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1.1 Lí chọn đề tài 1.2 Mục đích nghiên cứu 1.3 Đối tượng nghiên cứu phạm vi nghiên cứu 1.3.1 Đối tượng nghiên cứu 1.3.2 Phạm vi nghiên cứu 1.4 Phương pháp nghiên cứu 2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lí luận sáng kiến kinh nghiệm 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 2.3 Giải pháp sử dụng để giải vấn đề 2.3.1 Dạng 1: Câu hỏi lý thuyết 2.3.2 Dạng 2: Câu hỏi tập tính tốn Loại 1: Phản ứng ancol với kim loại kiềm Loại 2: Phản ứng với Cu(OH)2 ancol đa chức Loại 3: Phản ứng ankanol với H2SO4 đặc .9 Loại 4: Phản ứng oxi hoá ancol 11 Loại 5: Phản ứng đốt cháy hoàn toàn ancol 13 Loại 6: Phản ứng lên men tinh bột, glucozơ lên men giấm .15 Loại 7: Tổng hợp, điều chế ancol, etanol 16 2.4 Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà trường 17 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .18 3.1 Kết luận 18 3.2 Kiến nghị 18 TÀI LIỆU THAM KHẢO .20 DANH MỤC CÁC ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐÃ ĐƯỢC HỘI ĐỒNG ĐÁNH GIÁ XẾP LOẠI CẤP SỞ GD&ĐT TỪ LOẠI C TRỞ LÊN 21 MỞ ĐẦU 1.1 Lí chọn đề tài Học sinh đánh giá mơn Hóa học khơ khan, khó học Nắm bắt khó khăn học sinh, bằng những kiến thức, kinh nghiệm tích lũy thân gần 22 năm công tác nhận thấy những yếu tố góp phần mang lại hiệu cao sau chuyên đề giáo viên nên biên soạn giáo trình phân dạng tập thật chi tiết, rõ ràng bám sát kế hoạch giáo dục nhà trường giúp học sinh nắm vững kiến thức, giải câu hỏi lý thuyết tập nhanh, xác Trong phạm vi hạn hẹp sáng kiến kinh nghiệm tơi đưa ví dụ chủ đề để minh chứng Ancol những phần kiến thức trọng tâm chương trình Hóa học lớp 11, liên quan nhiều đến câu hỏi dạng lý thuyết tập tính tốn đề thi khảo sát chất lượng, đề thi TNTHPT, đề thi đánh giá lực, đề thi học sinh giỏi cấp trường, cấp tỉnh, cấp quốc gia… Phương pháp phân dạng câu hỏi tập kết hợp số phương pháp giải nhanh, ngắn gọn nhằm giúp học sinh phổ thông nhận dạng tập thuộc phương pháp từ có cách giải nhanh gọn, xác hiệu Góp phần cho người học tạo nên luồng tư mạch lạc, có nhìn sâu mơn hố học - môn khoa học tự nhiên đã, sẽ mãi có những đóng góp quan trọng cho sống người Với mong muốn chia sẻ góp ý đồng nghiệp mạnh dạn viết sáng kiến kinh nghiệm với chủ đề "Một vài kinh nghiệm phân dạng câu hỏi lý thuyết tập theo chủ đề hợp chất ancol" 1.2 Mục đích nghiên cứu Khi tiến hành nghiên cứu đề tài "Một vài kinh nghiệm phân dạng câu hỏi lý thuyết tập theo chủ đề hợp chất ancol" Tôi đặt mục đích: + Giúp học sinh nắm vững kiến thức nhận diện tốt dạng tập hợp chất ancol phenol, áp dụng tốt phương pháp để giải nhanh, xác hiệu câu hỏi đề thi kiểm tra + Phát triển tối đa lực tư duy, lực phát vấn đề, kĩ giải tập trắc nghiệm hóa học cho học sinh + Góp phần nâng cao hứng thú, say mê, tích cực, chủ động tự học học sinh q trình học mơn Hóa học + Sự nắm vững kiến thức phân loại tốt dạng tập, kết hợp linh hoạt với số dạng tập khác áp dụng phương pháp giải nhanh bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng, bảo tồn electron… nhằm đưa tốn mức độ vận dụng cao, phức tạp tưởng chừng bế tắc trở toán đơn giản, giúp học sinh giải nhanh gọn, xác 1.3 Đối tượng nghiên cứu phạm vi nghiên cứu 1.3.1 Đối tượng nghiên cứu Các dạng câu hỏi lý thuyết tập hợp chất ancol mức độ tư biết, hiểu, vận dụng vận dụng cao, dạng lý thuyết tập tính tốn tập tổng hợp hữu liên quan đến hợp chất ancol mức độ vận dụng cao 1.3.2 Phạm vi nghiên cứu Học sinh lớp 11 lớp 12 thi mơn Hóa học kỳ thi đánh giá thường xuyên, đánh giá định kì, TNTHPT, thi học sinh giỏi cấp trường, cấp tỉnh, cấp quốc gia… 1.4 Phương pháp nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu sở lí thuyết Nghiên cứu tài liệu liên quan đến đề tài: sách giáo khoa, tài liệu tham khảo phương pháp dạy học hóa học, chuyên đề hóa vô cơ, mạng Internet… Phương pháp điều tra khảo sát thực tế Tham khảo ý kiến đồng nghiệp, thu thập thông tin phản hồi từ học sinh tiến hành nội dung dạy học Tìm hiểu thực tiễn dạy học môn học thông qua việc giảng dạy trực tiếp lớp, tổ chức xây dựng chủ đề chuyên mơn tở nhóm chun mơn Từ xác định những khó khăn, hạn chế tìm hướng khắc phục Phương pháp thực nghiệm Dựa kế hoạch môn học, kế hoạch dạy bồi dưỡng, soạn giáo án tiết dạy có áp dụng sáng kiến kinh nghiệm, thực tiết dạy nhà trường nhằm kiểm chứng kết nghiên cứu đề tài đưa những đề xuất cần thiết Phương pháp thống kê, xử lí số liệu Thông qua kết kiểm tra - đánh giá thường xun định kì học sinh, xử lí thống kê tốn học nhóm đối chứng thực nghiệm để rút những kết luận đề xuất NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lí luận sáng kiến kinh nghiệm Dựa vào lý thuyết hợp chất ancol như: + Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp + Tính chất vật lí liên kết hiđro + Tính chất hố học + Điều chế + Các phương pháp giải tập Để phân dạng tập chủ đề nhằm giúp học sinh nắm vững kiến thức giải nhanh gọn, xác tập đạt hiệu cao 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm Đối với mơn Hóa học khó học sinh thường nhầm lẫn giữa chất chất khác, tính chất chất với chất khác Trong với hình thức thi TNKQ đòi hỏi học sinh phải nắm thật đầy đủ, vững chắc kiến thức Chủ đề ancol ngoại lệ, câu hỏi lý thuyết tập thường không lạ với học sinh, học sinh hay mắc lỗi điểm nguyên nhân em không phân loại nhầm lẫn dạng tập Đề tài sáng kiến kinh nghiệm: "Một vài kinh nghiệm phân dạng câu hỏi lý thuyết tập theo chủ đề hợp chất ancol" với phân dạng câu hỏi lý thuyết tập, phân loại mức độ biết, hiểu, vận dụng vận dụng cao bám sát nội dung, chương trình theo kế hoạch giáo dục, hi vọng giúp em nắm vững kiến thức hơn, phát phân loại tập tốt vận dụng để giải cách nhanh gọn, xác nhất, hiệu đáp ứng yêu cầu phương pháp thi trắc nghiệm khách quan 2.3 Giải pháp sử dụng để giải vấn đề 2.3.1 Dạng 1: Câu hỏi lý thuyết 2.3.1.1 Cơ sở lý thuyết Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp a Đặc điểm cấu tạo “Nhóm -OH” gắn C no C no gắn nhóm -OH Cơng thức phân tử chung số dãy đồng đẳng ancol:  Ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH  n  1  Ancol không no, nối đôi, đơn chức: CnH2n-1OH  n  3  Ancol no, đa chức: CnH2n+2Ox hay CnH2n+2-x(OH)x   x  n  Ví dụ:  Ancol: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH… thuộc dãy ancol no, đơn, hở, gọi ankanol  Ancol anlylic: CH2=CHCH2OH, thuộc dãy ancol không no, đơn chức, mạch hở  C2H4(OH)2, C3H5(OH)3… thuộc dãy ancol no, đa chức, mạch hở (poliol) b Đồng phân  Đồng phân mạch C, vị trí nhóm OH  Ngồi ra, cơng thức phân tử cịn có đồng phân khác chức: ete Ví dụ: Viết đồng phân C3H8O + Đồng phân chức ancol ete Ancol: CH3 -CH2 -CH2 -OH Ete: CH3-O-CH2-CH3 + Đồng phân vị trí nhóm chức (cùng chức) CH3-CH2-CH2-OH; CH3-CH(OH)-CH3 c Danh pháp Tên thông thường: Ancol + tên gốc hiđrocacnol + ic Tên theo IUPAC: Tên IUPAC hiđrocacbon + số vị trí OH + ol (1)/ điol (2)/ triol (3)… (ưu tiên đánh số thứ tự cacbon mạch cho số nhóm OH nhỏ nhất) Ví dụ: n-C3H7OH: Ancol n-proylic/propan-1-ol C2H4(OH)2: Etylenglicol/etan-1,2-điol CH2=CHCH2OH: Ancol anlylic/propen-1-ol Tính chất vật lí liên kết hiđro Các phân tử có nhóm OH (nước, ancol, axit axetic…) có liên kết liên phân tử: – O – H…O – H làm tăng nhiệt độ sôi độ tan nước so với chất khơng có nhóm OH Ví dụ:  C2H5Cl: tan nước, sơi 12oC  C2H5OH: tan tốt nước, sôi 78,2oC Dựa vào bảng hằng số vật lí số ancol (trang 181 SGK):  Khối lượng phân tử tăng nhiệt độ sơi tăng, độ tan giảm  Chất có nhiều nhóm OH liên kết H nhiều, nhiệt độ sơi cao Ví dụ: Bảng nhiệt độ sôi (ts) số ancol sau: Ancol Khối lượng phân tử ts (oC) CH3OH 32 64,5 C3H7OH 60 82,4 C2H4(OH)2 62 197,6 Cơng thức tính độ rượu: V ancol nguyê n chấ t 100 Độ rượu = V dung dịch rượu Ví dụ: Cồn 96o nghĩa VC H 5OH V dd = 96 100  Trong 100 ml cồn có 96 ml C2H5OH Tính chất hố học a Phản ứng H nhóm OH (phản ứng với kim loại kiềm, phản ứng tạo phức với đồng(II) hiđroxit glixerol) Ví dụ: phản ứng với Na C2H5OH + Na  C2H5ONa + 1/2H2 Phản ứng với Cu(OH)2 2C3H8O3 + Cu(OH)2  (C3H7O3)2Cu + 2H2O b Phản ứng nhóm OH ancol (phản ứng với HX tạo dẫn xuất halogen, phản ứng giữa hai phân tử ancol tạo ete) ,t 2CH3OH  HSO,đăc   CH3OCH3 + H2O c Phản ứng este hoá với axit cacboxylic R – COOH d Phản ứng tách nước tạo thành anken e Phản ứng oxi hố khơng hoàn toàn: + Ancol bậc I  Anđehit, axit + Ancol bậc II  Xeton + Ancol bậc III  Khơng phản ứng g Phản ứng oxi hố hồn tồn (Phản ứng cháy) Điều chế Phương pháp điều chế etanol: thuỷ phân dẫn xuất halogen, hiđrat hoá etilen, lên men rượu glucozơ 2.3.1.2 Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Ancol sau không tồn tại? A Xiclohexanol C6H11OH B CH2 = CHOH C C2H4(OH)2 D (CH3)3C – OH Hướng dẫn giải 4 A, C, D B sai OH gắn vào C khơng no nên không tồn tại, chuyển thành chất khác  Chọn B Ví dụ 2: Cho chất có cơng thức cấu tạo: Chất thuộc loại ancol A (1) (2) B có (1) C (1) (3) D (1), (2) (3) Hướng dẫn giải Ancol hợp chất chứa nhóm OH gắn nguyên tử C no  Chỉ có (1) ancol  Chọn B Ví dụ 3: Số đồng phân ancol có công thức C4H10O A B C D Hướng dẫn giải C4H10O có đồng phân ancol: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH  Chọn C Ví dụ 4: Trong chất sau, chất có nhiệt độ sơi cao nhất? A CH3OCH3 B C2H6 C CH3CH2OH D C2H5Cl Hướng dẫn giải Nhiệt độ sôi của: (ancol) R–OH > (ete) R 1-O-R2 > (dẫn xuất halogen) RCl > (H,C) (có KLPT xấp xỉ nguyên tử C tương ứng)  Chất có nhiệt độ sơi cao CH3CH2OH  Chọn C Ví dụ 5: Dung dịch rượu loãng, có độ rượu 5o – 10o chủ yếu dùng để A lên men giấm B làm cồn y tế C làm dung môi D làm chất đốt Hướng dẫn giải Dung dịch rượu loãng 5o – 10o dùng để lên men giấm ăn  Chọn A 2.3.1.3 Hệ tống tập vận dụng Câu 1: Trong dãy đồng đẳng ancol no đơn chức, mạch cacbon tăng, nói chung A nhiệt độ sôi tăng, khả tan nước giảm B nhiệt độ sôi tăng, khả tan nước tăng C nhiệt độ sôi giảm, khả tan nước giảm D nhiệt độ sôi giảm, khả tan nước tăng Câu 2: Những chất dãy sau tác dụng với ancol metylic? A HCl; HBr; CH3COOH; NaOH B HCl; CH3COOH; Na; CH3OCH3 C CH3COOH; Na; HCl; CaCO3 D HCl; HBr; CH3COOH; Na Câu 3: Số đồng phân ancol bậc có cơng thức phân tử C5H12O A B C D Câu 4: Một ancol no có cơng thức thực nghiệm (C2H5O)n Công thức phân tử ancol A C2H5O B C4H10O2 C C6H15O3 D C8H20O4 Câu 5: Số cơng thức cấu tạo ancol bền, có khơng q ba nguyên tử cacbon phân tử A B C 10 D 2.3.2 Dạng 2: Câu hỏi tập tính tốn Loại 1: Phản ứng ancol với kim loại kiềm Cơ sở lý thuyết Phản ứng xảy nhóm OH Phương trình hố học: R(OH) x  xNa  R(ONa) x  x H2 Tính theo phương trình hố học Cơng thức tính nhanh: x n ancol 2  n H2 x n H2  n ancol (trong x số nhóm OH) Hiện tượng: khí khơng màu, gây nở Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 92 o phản ứng hết với kim loại Na dư, thu V lít khí H2 (đktc) Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml, khối lượng riêng nước g/ml Giá trị V A 1,120 B 0,493 C 1,792 D 2,285 Hướng dẫn giải VC2H5OH  9, ml  mC2H5OH  7,36 gam  n C2H5OH  0,16 mol VH2O  10  9,  0,8 ml  mH2O  0,8 gam  n H2O  0, 044 mol Phương trình hố học: C H 5OH  Na  C2 H5ONa  H  0,16  0,08 mol H O  Na  NaOH  H  0,044  0,022 mol Ta có: n H  0, 08  0, 022  0,102 mol  VH  0,102.22,  2, 285 lít  Chọn D Chú ý: Dung dịch rượu chứa C2H5OH H2O phản ứng với Na sinh khí H2 Ví dụ 2: Cho 3,7 gam ancol đơn chức tác dụng với Na dư thu 700 cm3 H2 (đo 27,3oC 0,88 atm) Công thức phân tử ancol A C2H5OH.B C3H7OH C C4H9OH D CH3OH Hướng dẫn giải 700 cm3 = 0,7 lít Ta có: n H2  pV 0, 7.0,88   0, 025 mol RT 0, 082  27,3  273  n  2n  0, 05 mol  M  3,  74 H ancol Ancol đơn chức: ancol 0, 05 Vậy ancol C4H9OH  Chọn C Ví dụ 3: Cho 1,56 gam hỗn hợp X gồm hai ancol A B đơn chức, mạch hở dãy đồng đẳng (MA < MB) tác dụng hết với 0,92 gam Na, thu 2,45 gam chất rắn Ancol B có cơng thức A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D CH3OH Hướng dẫn giải Bảo toàn khối lượng: m X  m Na  m chấtrắn  m H  m H2  1,56  0,92  2, 45  0, 03 gam  n H2  0, 015 mol Ancol đơn chức: n ancol  2n H  0, 03 mol 1,56  MX   52 0, 03 Vậy hai ancol C2H5OH C3H7OH  B C3H7OH  Chọn B Hệ tống tập vận dụng Câu 1: Cho 9,2 gam C2H5OH tác dụng với Na dư thu V lít khí H2 (đktc) Giá trị V A 1,12 B 4,48 C 2,24 D 3,36 Câu 2: Cho 5,3 gam hỗn hợp hai ankanol đồng đẳng liên tiếp tác dụng với natri dư thu 1,12 lít H2 (đktc) Cơng thức hai ankanol A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H7OH C4H9OH D C4H9OH C5H11OH Câu 3: X ancol no, đa chức, mạch hở có số nhóm OH nhỏ Cứ 7,6 gam ancol X phản ứng hết với natri cho 2,24 lít khí (đo đktc) Cơng thức hố học X A C4H7(OH)3 B C2H4(OH)2 C C3H6(OH)2 D C3H5(OH)3 Câu 4: Cho 1,84 gam hỗn hợp gồm ancol etylic glixerol phản ứng hết với Na dư thu 0,56 lít H (đktc) Thành phần phần trăm khối lượng ancol etylic glixerol A 27,7% 72,3% B 60,2% 39,8% C 50,0% 50,0% D 32,0% 68,0% Câu 5: Cho 4,600 ml cồn tuyệt đối phản ứng hết với kim loại Na (dư), thu V lít khí H2 (đktc) Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất bằng 0,800 g/ml Giá trị V A 0,336 B 0,896 C 0,448 D 1,120 Loại 2: Phản ứng với Cu(OH)2 ancol đa chức Cơ sở lý thuyết Ancol có hai nhóm OH liền kề hồ tan kết tủa Cu(OH)2 (màu xanh nhạt) thành dung dịch phức xanh lam đậm PTHH: 2C3 H5 (OH)3  Cu(OH)   C3H5 (OH) O  Cu  2H 2O Ta ln có: n Cu (OH)  n poliol Chú ý: Ancol đơn chức ancol có nhiều nhóm OH khơng liền kề khơng hồ tan Cu(OH)2 Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Cho chất sau: (1) HO – CH2 – CH2OH (2) HO – CH2 – CH2 – CH2OH (3) C2H5 – O – H (4) HOCH2–CHOH-CH2OH Những chất phản ứng với Cu(OH)2 A (1), (2) (4) B (3) (2) C (4) (3) D (1) (4) Hướng dẫn giải Ví dụ 2: Để phân biệt ancol etylic với glixerol người ta dùng thuốc thử A dung dịch brom B dung dịch thuốc tím C dung dịch AgNO3 D Cu(OH)2 Hướng dẫn giải Ancol có hai nhóm OH kề có khả tạo phức tan nước có màu xanh lam đậm với Cu(OH)2 Do chất glixerol (HOCH2–CHOH-CH2OH) hồ tan Cu(OH)2  Chọn D Ví dụ 3: Cho m gam glixerol tác dụng vừa đủ 9,8 gam Cu(OH)2 Giá trị m A 9,2 B 18,4 C 13,8 D 23,0 Hướng dẫn giải 2C3 H5 (OH)3  Cu(OH)   C3 H5 (OH)2 O  Cu  2H 2O n Cu (OH)2  0,1 mol Mà: n ancol pö  n C3H5 (OH)3  2n Cu (OH )2  0, mol  m C3H5 (OH)3  0, 2.92  18, gam n Cu (OH)2 pö   Chọn B Hệ thống tập vận dụng Câu 1: Cho chất sau: (1) HO – CH2 – CH2OH (2) HO – CH2 – CH2 – CH2OH (3) C2H5 – O – C2H5 (4) HOCH2–CHOH-CH2OH Những chất thuộc loại ancol đa chức A (1), (2) (4) B (1) (4) C (4) (3) D (4), (1) (3) Câu 2: Hỗn hợp M chứa ba chất hữu X, Y, Z có nhóm định chức với cơng thức phân tử tương ứng CH 4O, C2H6O, C3H8O3 Đốt cháy hoàn toàn lượng M, sau phản ứng thu 2,24 lít CO2 (đktc) 2,7 gam H2O Mặt khác, 40 gam M hòa tan tối đa 9,8 gam Cu(OH)2 Phần trăm khối lượng X M A 38% B 8% C 16% D 4% Loại 3: Phản ứng ankanol với H2SO4 đặc Cơ sở lý thuyết a Tách nước tạo ete: Nhiệt độ 170oC, hai phân tử ancol đơn chức tách nước tạo ete Phương trình tởng qt: o H 2SO ,t ROH  R OH   R  O  R   H 2O 140o C Chú ý: Với a ancol đơn chức khác tạo a  a  1 ete b Tách nước tạo anken: Nhiệt độ 170oC, phân tử ankanol có từ 2C trở lên (trừ metanol) tách nước tạo anken Đối với anken đơn chức, phương trình tởng qt: H 2SO4 đặ c C n H 2n 1OH   C n H 2n  H O 170o C Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH tách với H C bên cạnh có bậc cao tạo sản phẩm Chú ý: Nếu đun ankanol X với H2SO4 đặc tách nước tạo sản phẩm Y, ta có:  d Y/X   Tạo sản phẩm anken Biểu thức tính tỉ khối: d Y/X  M X  18 MX Ta ln có: n ancol  n anken  n H O Bảo tồn khối lượng: m ancol pư  manken  mH O  d Y/X   Tạo sản phẩm ete 2 Biểu thức tính tỉ khối: d Y/X  2M X  18 MX Bảo toàn khối lượng: m ancol  m ete  m H2O Ta ln có: n H O  n ete  n ancol Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Đun nóng từ từ hỗn hợp etanol propanol-2 với xúc tác axit sunfuric đặc ta thu tối đa sản phẩm hữu cơ? A B C D Hưỡng dẫn giải Ở nhiệt độ 170oC, hỗn hợp hai ancol đơn chức tách nước tạo   1  ete (trong có ete đối xứng, este bất đối xứng) Ở nhiệt độ 170oC, hỗn hợp ancol đơn chức tách nước tạo anken: Phương trình hố học: H 2SO đặ c CH3  CH OH   CH  CH  H O 170o C H 2SO4 đặ c CH  CHOH  CH   CH  CH  CH  H 2O 170o C  Tạo anken Do đó, có tối đa   sản phẩm hữu tạo thành  Chọn D Ví dụ 2: Cho chất X có cơng thức cấu tạo sau: Sản phẩm phản ứng tách phân tử nước nhiệt độ cao A 2-metylbut-1-en B 3-metylbut-1-en C 2-metylbut-2-en D 3-metylbut-2-en Hướng dẫn giải Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH tách với H C bên cạnh có bậc cao tạo sản phẩm Phương trình hố học tạo sản phẩm chính: H 2SO đặ c   to (sản phẩm chính) Do đó, tên gọi sản phẩm là: 2-metylbut-2-en  Chọn C Ví dụ 3: Đun nóng ancol đơn chức X với H 2SO4 đặc nhiệt độ thích hợp thu hợp chất hữu Y Biết tỉ khối Y so với X bằng 1,4375 Công thức X A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D CH3OH Hướng dẫn giải Nhận thấy d Y/X  1, 4375  Y ete Phản ứng: 2X  Y  H O Ta có: 2M X  18  1, 4375  M X  32 MX Vậy: X CH3OH  Chọn D Ví dụ 4: Hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, đồng đẳng Đun nóng 16,6 gam X với H2SO4 đặc 140oC, thu 13,9 gam hỗn hợp ete 10 (khơng có sản phẩm hữu khác) Biết phản ứng xảy hoàn toàn Công thức hai ancol X A C3H5OH C4H7OH B CH3OH C2H5OH C C3H7OH C4H9OH D C2H5OH C3H7OH Hướng dẫn giải Bảo toàn khối lượng: m ancol  m ete  m H O  m H 2O  16,  13,9  2, gam  n H2 O  0,15 mol n ancol  2n H2O  0,15.2  0,3 mol  M ancol  16,  55,33 0,3 Vậy công thức phân tử hai ancol C2H5OH C3H7OH  Chọn D Hệ thống tập vận dụng Câu 1: X đồng đẳng ancol etylic có tỉ khối so với nitơ bằng 2,643 Đun đồng phân X với H2SO4 đặc 170oC, thu số ete A B C D Câu 2: Đun nóng từ từ hỗn hợp metanol, etanol propanol-2 với xúc tác axit sunfuric đặc 170oC ta thu tối đa anken? A B C D Câu 3: Một ancol no, đơn chức, bậc I bị tách phân tử nước tạo anken X Cứ 0,525 gam anken X tác dụng vừa đủ với gam brom Tên IUPAC ancol A butan-1-ol B pentan-1-ol C etanol D propan-1-ol Câu 4: Đun 1,34 gam hai ancol (H2SO4 đặc) thu hai anken đồng đẳng Đốt hỗn hợp hai anken cần 2,13815 lít O2 (25oC; 1,2 atm) Công thức hai ancol A CH3OH C3H7OH B CH3OH C2H5OH C C2H5OH C3H5OH D C3H7OH C4H9OH Câu 5: Đun nóng hỗn hợp gồm hai ancol no, đơn chức, dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc 140oC thu 2,16 gam nước 7,2 gam hỗn hợp ba ete Biết ba ete có số mol bằng (phản ứng hồn tồn) Cơng thức hai ancol A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H7OH C4H9OH D CH3OH C3H7OH Loại 4: Phản ứng oxi hoá ancol Cơ sở lý thuyết a Phản ứng oxi hoá khơng hồn tồn Phản ứng oxi hố ancol bằng CuO: Ancol bậc I  Anđehit CH3CH2OH + CuO t  CH3-CHO + Cu + H2O Ancol bậc II  Xeton CH3-CH(OH)-CH3 t  CH3-CO-CH3 + Cu + H2O 0 11 Ancol bậc III  Không phản ứng Chú ý: Khối lượng chất rắn giảm khối lượng O bị tách khỏi CuO Số mol khí sau phản ứng tăng lượng bằng số mol ancol bị oxi hoá Phản ứng riêng (Phản ứng lên men giấm) men giaá m CH3CH OH  O2   CH3COOH  H O b Phản ứng oxi hố hồn tồn (phản ứng đốt cháy hồn toàn) (Xem mục phân dạng tập loại 5_dạng 2) Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Cho ancol X (no, đơn chức) có tỉ khối so với heli bằng 15 Biết X tác dụng với CuO, đun nóng thu xeton Tên gọi X A propan-1-ol B propan-2-ol C butan-2-ol D 2-metylpropan-2-ol Hướng dẫn giải MX  15  M X  15.4  60  Ancol X C3H7OH M He X tác dụng với CuO, đun nóng thu xeton  X ancol bậc II  X propan-2-ol: CH3CH(OH)CH3 d X/He  Phương trình hố học: o t CH3CH(OH)CH  CuO   CH 3OCH  Cu  H 2O propan-2-ol axeton  Chọn B Ví dụ 2: Oxi hố 3,0 gam ankanol bằng CuO, phản ứng kết thúc (hiệu suất 100%), thấy khối lượng chất rắn giảm so với ban đầu 0,8 gam Công thức ancol bị oxi hoá A CH3OH B C3H7OH C C2H5OH D C4H9OH Hướng dẫn giải Khối lượng chất rắn giảm bằng khối lượng O bị tách khỏi CuO m O  m chấtrắn giảm  0,8 gam Ta có:  nO   n CuO 0,8  0, 05 mol 16  n O  0, 05 mol Dựa vào đáp án ta thấy ancol ancol đơn chức nên ta có: Do đó: n ancol  n CuO  0, 05 mol m M ancol  ancol   60 n ancol 0, 05  Công thức ancol C3H7OH  Chọn B Hệ thống tập vận dụng Câu 1: Số đồng phân ancol hợp chất hữu có cơng thức C 4H10O mà bị oxi hoá CuO tạo hợp chất anđehit A B C D 12 xt xt xt  X   Y   CH 3CHO Hai Câu 2: Cho sơ đồ chuyển hoá sau: C2 H  chất hữu X Y A C2H4 CH3 – CH2 – OH B C2H2 CH3 – CH2 – OH C C2H4 C2H2 D CH3CHO CH3 – CH2 – OH Câu 3: Cho 1,66 gam hỗn hợp gồm ancol etylic ancol n-propylic phản ứng hoàn toàn với CuO dư, kết thúc phản ứng, thấy khối lượng chất rắn giảm 0,48 gam Thành phần phần trăm khối lượng ancol hỗn hợp A 27,7% 72,3% B 60,2% 39,8% C 40,0% 60,0% D 32,0% 68,0% Câu 4: Cho 11,28 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức, bậc I đồng đẳng qua CuO dư, nung nóng (phản ứng hồn tồn) Sau phản ứng thấy khối lượng chất rắn giảm 4,8 gam Cho hỗn hợp sản phẩm tác dụng với AgNO dư NH3, đun nóng thu m gam kết tủa Giá trị m A 97,20 B 43,20 C 64,80 D 103,68 Loại 5: Phản ứng đốt cháy hoàn toàn ancol Cơ sở lý thuyết + Phản ứng đốt cháy ancol X: Nếu: n H O  n CO  Ancol no, mạch hở + Công thức phân tử tổng quát: CnH2n+2Ox  n  1; x  1 Phương trình hố học tởng qt: 2 C n H 2n  O x  3n   x to O2   nCO   n  1 H O Nhận xét: n X  n H O  n CO 2 Bảo toàn nguyên tố C: Số C = n = n CO2 nX Hoặc lập tỉ số dựa vào hệ số phương trình hố học n n CO2 Ví dụ: n   n  n  ? H O + Đối với ancol no đơn chức, mạch hở: Phương trình tởng qt: C n H 2n 1OH  3n to O2   nCO   n  1 H O Ta có: n ancol  n H O  n CO Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn 14,8 gam C4H9OH cần vừa đủ V lít (đktc) khí O2 Giá trị V A 26,88 B 22,40 C 53,76 D 44,80 Hướng dẫn giải 2 n C4 H9OH  0, mol Phương trình hoá học: o t C H OH  6O2   4CO  5H O 0,2  1,2 mol  VO2  1, 2.22,  26,88 lít 13  Chọn A Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam ancol X thu 1,344 lít CO2 (đktc) 1,44 gam H2O Cơng thức phân tử X A C3H8O B C2H6O C C2H6O2 D C3H8O2 Hướng dẫn giải n CO2  0, 06 mol; n H 2O  0, 08 mol Ta có: n H O  n CO  Ancol X no, mạch hở Gọi công thức ancol X CnH2n+2Ox  n  1; x  1 2  n X  n H 2O  n CO2  0, 08  0, 06  0, 02 mol Số C = n = n CO2 nX  0, 06 3 0, 02  Công thức phân tử X có dạng C3H8Ox (0,02 mol)  Loại B C 1,52 Ta có: M X  0, 02  76  n  Vậy công thức phân tử X C3H8O2  Chọn D Ví dụ 3: Đốt cháy hoàn toàn hai ancol đơn chức X, Y đồng đẳng người ta thấy tỉ số mol CO2 H2O 5: Công thức X, Y A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C4H9OH C C2H5OH C3H7OH D C4H9OH C3H7OH Hướng dẫn giải Nhận thấy: n H O  n CO  Ancol no, đơn chức, mạch hở Gọi công thức chung hai ancol CxH2x+2O  x  1 Phương trình hố học: 2 C x H 2x  O  x n CO2 3x O2  xCO2   x  1 H O Lập tỉ số x   n   x  2,5 H O Mặt khác, hai ancol dãy đồng đẳng  Hai ancol C2H5OH C3H7OH  Chọn C Hệ thống tập vận dụng Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol đơn chức, thuộc dãy đồng đẳng thu 3,808 lít khí CO2 (đktc) 5,4 gam H2O Giá trị m A 5,42 B 5,72 C 4,72 D 7,42 Câu 2: Đốt cháy 1,48 gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức dãy đồng đẳng, cần 2,016 lít O2 (đktc) Cơng thức hai ancol A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C4H9OH C C2H5OH C3H7OH D C4H9OH C3H7OH Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn hai ancol đơn chức X, Y đồng đẳng người ta thấy tỉ số mol CO2 H2O 3: Công thức X, Y A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C4H9OH C C2H5OH C3H7OH D C4H9OH C3H7OH 14 Câu Một hỗn hợp X gồm CH 3OH; CH2=CH-CH2OH; CH3CH2OH; C3H5(OH)3 Cho 38,1 gam hỗn hợp X tác dụng với Na dư thu 8,4 lít H (đktc) Mặt khác, đem đốt cháy hoàn toàn 25,4 gam hỗn hợp X thu a mol CO2 27 gam H2O Giá trị a A 0,9 B ,0 C ,4 D ,2 Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn a gam ancol X, thu 8,96 lít khí CO đktc 9,0 gam nước Cho a gam ancol tác dụng hoàn toàn với Na dư, thu 4,48 lít khí hiđro (đktc) Phát biểu sau sai A X hoà tan đồng (II) hiđroxit tạo dung dịch xanh lam B X glixerol C Phân tử khối X 122 D X ancol no, đa chức, mạch hở Loại 6: Phản ứng lên men tinh bột, glucozơ lên men giấm Cơ sở lý thuyết Sơ đồ chuyển hoá enzim men giaá m  H O, enzim, t Tinh bột  Glucozơ   Ancol etylic   Axit axetic o 2 Ln có: nglucozơ  n tinh boät  n etanol  n CO Chú ý 1: Với khối lượng lớn ta cần sử dụng tỉ lệ khối lượng Chú ý 2: Với có hiệu suất: Tính hiệu suất Hiệu suất tính theo chất đầu: H m lýthuyết m thực tế 100%  n lýthuyết n thực tế 100% Hiệu suất tính theo chất sản phẩm: H m thực tế n 100%  thực tế 100% m lýthuyết n lýthuyết m thực tế thường đề cho, m lýthuyết tính theo phương trình hố học Tính lượng chất ban đầu chất sản phẩm m chấtđầu  m chấtđầu H =100% : H% msản phẩm  msản phẩm H =100%.H% Chú ý 3: Cơng thức tính độ rượu: Do  VC2 H5OH Vrượu 100  100 Vdd rượu VC2 H5OH  VH 2O Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Bằng phương pháp lên men rượu từ gạo chứa 80% tinh bột ta thu 0,1 lít ancol etylic (có khối lượng riêng 0,8 gam/ml) Biết hiệu suất lên men trình 80% Xác định khối lượng gạo phải dùng? Hướng dẫn giải m C2 H5OH  D.V  0,8.0,1.1000  80 gam  n C2 H5OH  1, 74 mol Nếu H = 100% sơ đồ chuyển hoá (coi n = 1): 15  C6 H10O5   C6 H12O6  2C2 H5OH 0,87  1.74 mol Khối lượng tinh bột phản ứng là: m tinh boät  162.0,87  140,94 gam Khối lượng tinh bột phải dùng là: m C6 H10 O5  140,94 : 80%  176,175 gam Khối lượng gạo là: 176,175 : 80%  220, 22 gam Ví dụ 2: Thuỷ phân hồn tồn m gam tinh bột, thu lấy toàn lượng glucozơ đem lên men thành ancol etylic với hiệu suất 50%, thu V lít (đktc) khí CO2 Hấp thụ hết lượng CO2 vào nước vôi dư thu 40 gam kết tủa Giá trị m A 72,0 B 32,4 C 36,0 D 64,8 Hướng dẫn giải m CaCO3  m  40 gam  n CaCO3  0, mol Hấp thụ CO2 vào nước vôi dư: n CO  n CaCO  0, mol Nếu H = 100%: Coi n = 1, ta có sơ đồ: (C6 H10O5 )   C6 H12 O6   2C H 5OH  2CO 0,2  0,4 mol  m tinh boät  0, 2.162  32, gam Với H = 50% ta có: m tinh bột  32, : 50%  64,8 gam  Chọn D Hệ thống tập vận dụng Câu 1: Tính lượng glucozơ cần để điều chế lít dung dịch rượu etylic o 40 Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 gam/ml hiệu suất phản ứng 80% Đáp án: Hpư = 782,6 gam Câu 2: Ancol etylic điều chế từ tinh bột bằng phương pháp lên men với hiệu suất tồn q trình 90% Hấp thụ toàn lượng CO sinh lên men m gam tinh bột vào nước vôi dư, thu 330 gam kết tủa dung dịch X Biết khối lượng X giảm so với khối lượng nước vôi ban đầu 132 gam Giá trị m A 486 B 297 C 405 D 324 Loại 7: Tổng hợp, điều chế ancol, etanol Cơ sở lý thuyết Tổng hợp ankanol từ anken: Cộng nước (xúc tác axit, đun nóng) tuân theo quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp Tổng hợp ancol từ dẫn xuất halogen: Thuỷ phân dẫn xuất halogen no ta ancol tương ứng Tổng hợp ancol etylic từ phản ứng lên men: (Đã trình bày loại 6) Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Cho hợp chất X có cơng thức cấu tạo là: 16 Sản phẩm (theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp) phản ứng giữa X nước A 2-metylbutan-3-ol B 3-metylbutan-2-ol C 3-metylbutan-1-ol D 2-metylbutan-4-ol Hướng dẫn giải Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: H cộng vào C nối đôi bậc thấp, OH cộng vào C nối đôi bậc cao Phương trình hố học:  (sản phẩm chính) Tên gọi sản phẩm là: 3-metylbutan-2-ol  Chọn B Ví dụ 2: Thí nghiệm điều chế thử tính chất khí X thực hình vẽ sau: Cho phát biểu sau thí nghiệm trên: (a) Đá bọt sử dụng CaCO3 tinh khiết (b) Đá bọt có tác dụng làm tăng đối lưu hỗn hợp phản ứng (c) Bơng tẩm dung dịch NaOH có tác dụng hấp thụ khí SO2 CO2 (d) Dung dịch Br2 bị nhạt màu dần (e) Khí X vào dung dịch Br2 CH4 (f) Thay dung dịch Br2 thành dung dịch KMnO4 sẽ có kết tủa Số phát biểu A B C D Hướng dẫn giải (a) Đá bọt sử dụng CaCO3 tinh khiết _đúng (b) Đá bọt có tác dụng làm tăng đối lưu hỗn hợp phản ứng _ (c) Bông tẩm dung dịch NaOH có tác dụng hấp thụ khí SO2 CO2_đúng C2H5OH + 6H2SO4(đặc) t  2CO2 + 6SO2 + 9H2O CO2 + NaOH  NaHCO3 CO2 + 2NaOH  Na2CO3 + H2O SO2 + NaOH  NaHSO3 SO2 + 2NaOH  Na2SO3 + H2O (d) Dung dịch Br2 bị nhạt màu dần._ 17 C2H4 + Br2  C2H4Br2 (e) Khí X vào dung dịch Br2 CH4._ sai + Phản ứng điều chế C2H5OH  HSOđăc,t  C2H4 + H2O (f) Thay dung dịch Br2 thành dung dịch KMnO4 sẽ có kết tủa_  Chọn C 2.4 Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục, với thân, đồng nghiệp nhà trường Đối tượng kiểm tra: nhóm học sinh trường THPT Hà Trung Nhóm 1: lớp 11A (có áp dụng sáng kiến kinh nghiệm) Nhóm 2: lớp 11D (khơng có áp dụng sáng kiến kinh nghiệm) Về tính tương đối lớp đối chứng thực nghiệm học theo chương trình Hóa học 12 nâng cao, có lực học tương đương Hình thức kiểm tra: tập trắc nghiệm khách quan 20 câu/15 phút Kết thu được: Bảng 1: So sánh điểm trung bình trước giới thiệu "Một vài kinh nghiệm phân dạng câu hỏi lý thuyết tập theo chủ đề hợp chất ancol" thu kết sau: Yếu-Kém Giỏi Khá Trung bình (≥ 8,0) (6,5  7,9) (5,0  6,4) (