Benzen vµ ankynbenzen BENZEN I) Câu trúc §ång ®¼ng, §ång ph©n, Da 1)§ång ®¼ng C c«ng Benzen Cho biÕt 6H6 thøc ph©n tö cña c¸c chÊt trong d·y C7 H8 ( C6H5 ®ång ®½ng Benzen?– CH3 ) Toluen (metylbenze) C«ng thøc tæng qu¸t : Cn H2n-6 ( n>= 6, nguyªn) ®Òu cã vßng benzen ? §ång ph©n 2)Cho biÕt c«ng thøc tæng qu¸t cña d·y ®ång ®½ng CH CH CH CH VD: C8 H10: benzen? Viết c¸c c«ng thøc cÊu t¹o CH thuéc d·y ®ång ®½ng benzen cã c«ng thøc ph©n tö C8H10 ? 2 ? 3 3 CH3 3 3 CH3 2 lo¹i ®ång ph©n ?§ång ®½ng benzen cã m¸y lo¹i ®ång ph©n + ®ång ph©n lo¹i nhãm thÕ + ®ång ph©n vÞ trÝ nhãmnµo ? lµ nh÷ng lo¹i thÕ CH3 3) Danh ph¸p a)Danh ph¸p quèc tÕ Bíc 1: §¸nh sè vßng benzen b¾t ®Çu tõ vÞ trÝ cã nhãm thÕ VD: CH3 CH3 1 1 1 2 4 2 6 3 6 5 CH3 3 5 4 2 6 CH3 5 Sai NÕu cã nhiÒu nh¸nh: nµo ®óng? V× sao ? §¸nh sè sao cho ? C¸ch ®¸nh tæng chØ sè lµ nhá nhÊt 3 4 CH3 §óng Bíc 2: Gäi tªn Tªn = VÞ trÝ nh¸nh + Tªn nh¸nh + benzen NÕu cã nhiÒu nh¸nh kh¸c nhau ®äc theo thø tù ch c¸i ; a,b,c……… NÕu cã nhiÒu nh¸nh gièng nhau thªm ; ®i Tri.tetra…tríc tªn nh¸nh CH3 CH3 6 ? 1 tªn c¸c ®ång ®½ng cã4c«ng3 thøc sau ? Gäi CH 3 2 2 5 3 4 1,2-®imetylbezen 1 5 6 CH2 - CH3 1-etyl-3-metylbenzen Chó ý : nh¸nh ®äc tríc ®îc ®¸nh sè tríc b) danh ph¸p thêng C¸ch ®¸nh sè vßng theo danh ph¸p thßng R o: ortho o Mét sè tªn thêng CH3 o m: meta m m p: para p CH3 CH3 1 6 CH3 2 3 5 4 CH3 1 1 6 6 2 5 4 3 CH3 2 5 3 4 CH3 Metylbenzen Hay Toluen ? Gäi tªn 2®ång ph©n cßn l¹icña 1,3-®imetylbenzen 1,4-®imetylbenzen Hay m-®imetylbenzen o-xilen b»ng tªn quèc tÕ vµ Hay p-®imetylbenzen tªn th m-metylToluen p-metylToluen m-xilen p-xilen êng? 1,2-®imetylbenzen Hay o-®imetylbenzen o-metylToluen o-xilen CÊu t¹o a) C«ng thøc kecule H 1) 3 CH H CH C H 600 C -3H2 2) Benzen Benzen o H AL2O3, Cr2O3, 450 c H H ? Benzen cã cÊu t¹oc«ng thøcthÕ nµo? nh kecule thu gon c«ng thøc kecule Benzen cÊu t¹o vßng-lôc gi¸c ®Òu gåm 3 liªn kÕt ®¬n xen kÎ 3liªn kÕt ®«i CÊu t¹o b) C«ng thøc theo thuyÕt hiªn ®¹i Ph¶n øng ®Æc trng lµ Hîp chÊt no ph¶ncña thÕ øng Ph¶n øng ®Æc trng Ph¶n øng Hîp chÊt kh«ng nochÊt no vµ hîp chÊt ®Æc trng lµ hîp ph¶n øng céng Benzen lµ hîp chÊt kh«ng no lµ g×? rÊt kh«ng no ? C«ng thøc benzen do kecule ®Ò xuÊt nh trªn thÓ hiÖn lµ hîp øng Benzen dÔ tham gia ph¶nchÊt no hay kh«ng no ?thÓ hiÖn Benzen Ph¶n øng ®Æc trng thÕ khã lµ hîp chÊt no lµ g×? tham gia ph¶n øng céng §é dµi liªn kÕt c¸c liªn kÕt trong vßng lµ nh nhau Benzen thÓ hiªn lµ hîp chÊt C«ng thøc kecule cßn ? hîp kh«ng? no hay kh«ng no phï CÊu t¹o b) c«ng thøc theo thuyÕt hiªn ®¹i C«ng thøc kecule cã nhiÒu h¹n chÕ kh«ng gi¶i thÝch ®îc tÝnh no cña benzen Benzen cã cÊu t¹o vßng 6 c¹nh ,c¶ ph©n tö n»m trªn mét mÆt ph¼ng, 6 obitan cña 6 nguyªn tö cacbon xen phñ lÈn nhau t¹o liªn kÕt pi ë kh¾p vßng Benzen thÓ hiªn tÝnh chÊt võa no võa kh«ng no DÔ tham gia ph¶n øng thÕ khã tham gia ph¶n øng céng ( tÝnh th¬m ) CÊu t¹o CH3 CH3 + Br - Br Fe Br + Fe o-Bromtoluen ? ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng cña toluen CH3 víi Brom khan xóc t¸c bét Fe? + HBr Br p-Bromtoluen TÝnh chÊt ho¸ häc HBr CH3 CH2Br + Br2 ¸nh s¸ng + KhuÕch t¸n HBr ph¶n øng m¹nh h¬n c¶ CH4 Chó ý ? Toluen ph¶n øng víi Br2 khi chiÕu ¸nh s¸ng Toluen khi tham gia ph¶n øng víi brom khuÕch t¸n nh thÕ nµo ? ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n + nÕu kÕt luËn g× vÒ sù ¶nh hëng cña xóc t¸c Cã xóc t¸c lµ Fe th× thÕ vµo nh©n th¬m øng? + nÕu xóc t¸c lµ ¸nh s¸ng th× tham gia ph¶n øng thÕ ®èi víi s¶n phÈm thÕ Brom cña Toluen? ë nh¸nh vµ kh¶ n¨ng ph¶n øng m¹nh h¬n c¶ CH4 Víi c¸c ®ång ®½ng kh¸c cïng t¬ng tù TÝnh chÊt ho¸ häc b) Ph¶n øng nitro ho¸ (T¸c dông HNO3 ,xt H2SO4 ) H Axit + HO- NO2 NO2 H2SO4 + H2O Hoµn thµnh ph¶n øng nitro Nitrobenzen H SO ®ãng vai trß lµ chÊt xóc Benzen? ho¸ cña t¸c 2 4 NO2 NO2 S¶n phÈm nitro NO2 cña SO ho¸ H benzencã thÓ tiÕp tôc + + HOtham gia ph¶n øng nitro ho¸ cho s¶n phÈm thÕ ë vÞ trÝ m ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng? NO2 2 4 Ph¶n øng x·y ra chËm h¬n so víi ben zen TÝnh ch©t ho¸ häc H2 O CH3 CH3 + H2SO4 HNO3 NO2 H2O + ?Toluen còng tham gia ph¶n øng nitro o-nitrotoluen CH3 H2SO4 ho¸ mét c¸ch dÔ dµng h¬n t¹o ra 2 ®ång + ph©n ë vÞ trÝ o,p ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n H O øng? Víi lîng d HNO3 p-nitroToluen 2 NO2 CH3 CH3 + 3HNO3 H2SO4 TÝnh ch©t ho¸ häc NO2 O2N + NO2 3H2O 2,4,6- TrinitroToluen TNT c) Phn¶ øng ankyl ho¸ + CH3 CH3Cl AlCl3 + 450oC R + RCl AlCl3 450oC R lµ gèc hi®rocacbon + HCl HCl 3) Quy luËt thÕ R Khi vßng benzen ®· cã s½n nhãm thÕ R T¹i sao Toluen tham gia ph¶n øng thÕ NÕu R lµ nhãm thÕ lo¹i 1: Brom hoÆc thÕ Nitr« th× cho s¶n phÈm -ankyl, -NH2 , -OH…thi phan øng thÕ ë vßng benzen thÕ vµo h¬n vµ o tiªn thÕ vµo vÞ trÝ o s¶n x·y ra nhanh vÞ trÝ u hoÆc p nhnghoÆc p phÈm NÕu R lµ nhãm thÕ lo¹i 2 : khi tham gia ph¶n nitr«ho¸ cña benzen -NO2,- CHO,- COOH… Kh¶ n¨ng tham gia thÕ vßng øng nitr« ho¸ tiÕp l¹i cho s¶n phÈm thÕ ë benzen gi¶m vµ u tiªn thÕ ë vÞ trÝ m vÞ trÝ Nhãm thÕ lo¹i 1 lµm kh¶ n¨ng ph¶n øng t¨ng KÕt luËn:m? ? NhËn xÐt lo¹i 2hëng qua l¹iph¶n øng gi¶m ¶nh lµm kh¶ n¨ng cña Nhãm thÕ nhãm thÕ vµ vßng th¬m tíi thÕ nh¸nh dÔ Vßng th¬m lµm kh¶ n¨ng kh¶ n¨ng ph¶n øng ankan t¬ng øng trong vßng ? d¸ng h¬n thÕ ë nh¸nh v¸ TÝnh ch©t ho¸ häc VD ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng thÕ cña c¸c hîp chÊt sau víi Brom khan (xóc t¸c: bét Fe) ? CHO CHO Fe Br2 + + to HBr Br NH2 NH2 + Br2 Fe HBr + to to Fe Br NH2 Br + HBr TÝnh ch©t ho¸ häc 2) Ph¶n øng céng a) Céng H2 ? ViÕt ph¬ng3H ph¶n øng céng cña tr×nh Ni + t benzen víi H2 ? 2 0 b) Céng Cl2 Cl Cl Cl ¸nh s¸ng Cl2 ph¶n øng céng cña benzen víi 3 ? ViÕt ph¬ng tr×nh mÆt trêi + Cl2? Cl Cl Cl 1,2,3,4,5,6- hecxacloxiclohecxan TÝnh ch©t ho¸ häc ThÕ nh©n th¬m t ? Xóc + cã ¸nh hëngnhnh thÕ nµo t¸c Halozen ¸ Benzen khu s¸ng Õch ®Õn s¶n phÈm cña ph¶n øng gi÷a toluen t¸n ThÕ nh¸nh vµ halozen? Fe o g s¸n ¸nh t trêi mÆ Céng vßng 3) Ph¶n øng oxi ho¸ a) Ph¶n øng ch¸y C6H6 + 6 O2 CnH2n-6 + (3n-3)O2 6 CO2 + 3 H2O n CO2 + (n-3) H2O 2 b) Ph¶n øng oxi ho¸ b»ng KMnO4 Benzenkh«ng bÞ oxi ho¸ bëi KMnO4 / H2SO4 nhng ? ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng ch¸y cña benzen toluen vµ c¸c ®ång ®½ng kh¸c th× bÞ oxi ho¸ bëi KMnO4 / vµ ph¶n øng chung cña d·y ®ång ®½ng ? H2SO4 t¹o thµnh axit h÷u c¬ CH3 5 COOH + 6 KMnO4 + 9 H2 SO4 5 + 6 MnSO4 + 3 K2SO4+ 14H2O TÝnh ch©t ho¸ häc CH2 - CH3 5 COOH + 12 KMnO4 + 18 H2SO4 5 + 12MnSO4 + 5 + 6 K2SO4 CO2 + 28 H2O TÝnh ch©t ho¸ häc CH3 COOH CH3 NO2 CH3 NO2 O4 nO 4 KM H 2S AlC l3 , 4 50 o CH3 H2 CH3 CH3 CH3 Br Br2 Fe.to i trê 2 mÆ t Cl Cl Cl Cl Cl kt Cl as CH3 Br Cl 2 Ni as R RCl O3 HN O 4 S 2 H CH2Cl V) øng dông -Lµ nguyªn liÖu trong c«ng nghiÖp ho¸ häc - Tæng hîp phÈm nhuém dîc phÈm Thuèc trõ s©u , chÊt dÎo Lµm dung m«i h÷u c¬ VI) §iÒu chÕ + lÊy tõ nguyªn liÖu thiªn nhiªn : nhùa chng cÊt than ®¸, dÇu má + Tæng hîp 3 CH CH C 600 C -3H2 .. .Benzen ankynbenzen BENZEN I) Cõu trỳc Đồng đẳng, Đồng phân, Da 1)Đồng đẳng C công Benzen Cho biết 6H6 thức phân tử chất dÃy C7 H8 ( C6H5 đồng đẵng Benzen? CH3 ) Toluen (metylbenze)... tổng quát : Cn H2n-6 ( n>= 6, nguyên) có vòng benzen ? Đồng phân 2)Cho biết công thức tổng quát dÃy đồng đẵng CH CH CH CH VD: C8 H1 0: benzen? Vit công thức cấu tạo CH thuộc dÃy đồng đẵng benzen. .. CH3 1-etyl-3-metylbenzen Chú ý : nhánh đọc trước đánh số trước b) danh pháp thường Cách đánh số vòng theo danh pháp thưòng R o: ortho o Một số tên thường CH3 o m: meta m m p: para p CH3 CH3 CH3