PHẢN ỨNG CỘNG NUCLEOPHILE (a ) n lý LUẬN và PHƯƠNG PHÁP dạy học BM HOÁ học

BỘ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH Nguyễn Xuân Đạt PPHH831074 PHẢN ỨNG CỘNG NUCLEOPHILE (AN) LÝ LUẬN VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC BM HOÁ HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN: PGS.TS NGUYỄN TIẾN CƠNG Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 04 năm 2021 download by : skknchat@gmail.com BỘ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH download by : skknchat@gmail.com PHẢN ỨNG CỘNG NUCLEOPHILE (AN) LÝ LUẬN VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC BM HOÁ HỌC Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 04 năm 2021 download by : skknchat@gmail.com LỜI CAM KẾT Tôi xin cam đoan kết nghiên cứu tiểu luận hoàn toàn trung thực chưa sử dụng để bảo vệ học vị Mọi giúp đỡ cho việc thực tiểu luận cảm ơn nội dung trích dẫn tiểu luận liệt kê danh mục tài liệu tham khảo Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 04 năm 2021 Học viên thực Nguyễn Xuân Đạt download by : skknchat@gmail.com download by : skknchat@gmail.com MỤC LỤC I CƠ SỞ LÝ THUYẾT CỦA VẤN ĐỀ Sơ lược phản ứng cộng AN 1.1 Cấu trúc nhóm carbonyl 1.2 Khả phản ứng cộng nucleophile 1.3 Cơ chế chung phản ứng cộng nucleophile .4 1.4 Các nucleophile thường gặp Một số phản ứng AN tiêu biểu 2.1 Cộng nước 2.2 Cộng alcohol 2.3 Cộng HCN 2.4 Cộng ion acetylide 2.5 Phản ứng với tác nhân Grignard 10 2.6 Cộng hydride 10 2.7 Cộng ammonia amine 11 2.8 Phản ứng Wittig 14 2.9 Phản ứng Baeyer – Villiger 17 Lập thể phản ứng AN 18 3.1 Quy tắc Cram 18 3.2 Mơ hình Felkin-Anh .19 II CÁC VÍ DỤ MINH HOẠ 22 TÀI LIỆU THAM KHẢO 40 download by : skknchat@gmail.com I CƠ SỞ LÝ THUYẾT CỦA VẤN ĐỀ download by : skknchat@gmail.com Sơ lược phản ứng cộng AN 1.1 Cấu trúc nhóm carbonyl Nhóm carbonyl gồm nguyên tử carbon liên kết với nguyên tử oxygen liên kết đơi C=O Ngồi ra, carbon cịn hai liên kết với hydrogen nhóm khác Carbon nhóm carbonyl lai hố sp2 (cấu trúc tam giác phẳng) góc liên kết chúng vào khoảng 1200 Liên kết p chúng hình thành nhờ xen phủ bên hai orbital p hai nguyên tử Trong hợp chất đơn chức carbonyl với gốc hydrocarbon gọi aldehyde (có nhóm -CH=O) ketone (có nhóm >C=O) Nhóm carbonyl có tính phân cực mạnh phía oxygen Trong cơng thức cộng hưởng nhóm carbonyl, có cơng thức thể điện tích dương nằm nguyên tử carbon, điện tích âm nằm nguyên tử oxygen Điều chứng tỏ nguyên tử carbon nhóm C=O mang phần điện tích dương (d+) Sự phân bố mật độ electron làm cho nguyên tử carbon mang tính electrophile chịu tác kích của nucleophile, thuận lợi cho phản ứng cộng nucleophile xảy download by : skknchat@gmail.com 1.2 Khả phản ứng cộng nucleophile Các nhóm có khả ảnh hưởng đến khả cộng nucleophile nhóm carbonyl (C=O) Cụ thể nhóm đẩy electron làm tăng mật độ electron carbon, tính electrophile giảm, dẫn đến phản ứng cộng nucleophile giảm Ngược lại, nhóm rút electron làm giảm mật độ electron nguyên tử carbon, carbon trở nên dương điện nên tính electrophile tăng, khả cộng nucleophile theo tăng Các nhóm phenyl, allyl có khả liên hợp với nhóm carbonyl làm giải download by : skknchat@gmail.com toả điện tích, dẫn đến khả phản ứng cộng nucleophile giảm Mặt khác, phản ứng cộng nucleophile bị ảnh hưởng lập thể nhóm thế, nhóm cồng kềnh có khuynh hướng án ngữ khơng gian cản trở tác kích nucleophile vào tâm phản ứng carbon nhóm C=O, theo lẽ khả phản ứng giảm Ngồi ra, mơi trường ảnh hưởng đến khả phản ứng cộng nucleophile Cụ thể là, môi trường acid phản ứng cộng nucleophile dễ xảy download by : skknchat@gmail.com ... cập đ? ?n ph? ?n ứng cộng nucleophile, viết tắt ph? ?n ứng A N Trong ph? ?n ứng A N hợp chất carbonyl, carbon chuy? ?n từ lai hoá sp2 sang lai hoá sp3 1.3.2 Ph? ?n ứng AN môi trường base 1.3.3 Ph? ?n ứng AN môi... trường acid ph? ?n ứng cộng nucleophile dễ xảy download by : skknchat@gmail.com 1.3 Cơ chế chung ph? ?n ứng cộng nucleophile 1.3.1 Ph? ?n ứng AN AN viết tắt Addition of nucleophile nghĩa cộng nucleophile, ... TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM TP HỒ CHÍ MINH download by : skknchat@gmail.com PH? ?N ỨNG CỘNG NUCLEOPHILE (AN) LÝ LU? ?N VÀ PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC BM HỐ HỌC Thành phố Hồ Chí Minh, tháng 04 n? ?m 2021 download