Tài liệu lý thuyết từ este đến cacbohidrat, tác giả cố gắng sử dụng hình ảnh trực quan sinh động nhất có thể để ghi nhớ dễ dàng nội dung bài học. Quá trình biên soạn còn nhiều sai sót và hạn chế, mong mọi người cập nhật, sửa chửa để càng hoàn thiện hơn nữa. Xin cảm ơn
Nguyễn Hữu Toàn VẤN ĐỀ ESTE I ĐỊNH NGHĨA - Este l{ sản phẩm thu thay nhóm OH axit cacboxylic nhóm OR RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O - Công thức tổng qu|t số loại este hay gặp: CnH2n+2-2kOz (k= Loại este k=? z=? + Este no, đơn chức, mạch hở + + 0v = + Este no, hai chức, mạch hở + + 0v = + Este đơn chức, mạch hở có liên kết C=C + 0v + = 2 + Este đơn chức, có chứa vịng benzen +3 +1 =5 CTPT II DANH PHÁP CÁC AXIT CACBOXYLIC THƯỜNG GẶP STT CTCT HCOOH CH3COOH CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH Tên thay Tên thường Axit metanoic Axit fomic Axit etanoic Axit axetic Axit propanoic Axit propionic Axit butanoic Axit butiric (CH3)2CHCOOH Axit 2-metyl propanoic Axit isobutiric CH3(CH2)4COOH Axit hexanoic Axit caproic CH3(CH2)5COOH Axit heptanoic Axit enantoic 10 HOOC–COOH Axit etan đioic Axit oxalic 11 HOOC-CH2-COOH Axit propan đioic Axit malonic 12 HOOC (CH2)4COOH Axit hexan đioic Axit ađipic 13 p-HOOC-C6H4-COOH Axit terephtalic Axit terephtalic 14 CH2=CH-COOH Axit propenoic Axit acrylic 15 CH2=C(CH3)-COOH Axit 2-metyl propenoic Axit metacrylic 16 C6H5COOH Axit benzoic Axit benzoic Nguyễn Hữu Toàn MỘT SỐ GỐC HIDROCACBON THƯỜNG GẶP Công thức Công thức cấu tạo Tên gốc M H H− Hidro CH3− CH3− Metyl 15 C2H5− C2H5− Etyl 29 Propyl 43 C3H7− Isopropyl Butyl Isobutyl C4H9− Sec – butyl 57 Tert – butyl C5H11− C2H3− Isoamyl 71 Vinyl 27 Anlyl C3H5− Propenyl 41 Iso propenyl C6H5– C6H5CH2 – Phenyl Benzyl 77 91 Tên este RCOOR’ = Tên gôc R’ + Tên thường axit RCOOH (đổi “ic” th{nh “at”) CH3COOCH3 CH3COOCH=CH2 HCOOCH3 C2H5COOCH(CH3)2 CH3OOCH CH2=CH-COOC6H5 CH3OCOH C6H5COOC6H5 Nguyễn Hữu Toàn III ĐỒNG PHÂN Este no, đơn, hở CTPT C2H4O2 C3H6O2 CTCT TÊN GỌI HCOOCH3 HCOOC2H5 CH3COOCH3 HCOOCH2CH2CH3 C4H8O2 HCOOCH(CH3)CH3 CH3COOC2H5 C2H5COOCH3 Este đơn, hở có liên kết C=C CTPT C3H4O2 CTCT TÊN GỌI HCOOCH=CH2 * HCOOCH=CH-CH3 * (cis/trans) HCOOCH2-CH=CH2 C4H6O2 HCOOC(CH3)=CH2 * CH3COOCH=CH2 * CH2=CH-COOCH3 Este đơn chức có vịng benzen CTPT C7H6O2 CTCT TÊN GỌI * * C8H8O2 * * * * Este đặc biệt Nguyễn Hữu Tồn IV TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Thường l{ chất lỏng dễ bay có mùi thơm dễ chịu Isoamyl axetat Benzyl axetat Etyl butirat/ etyl propionat Geranyl axetat - Nhẹ nước, tan nước, dễ t|ch chiết phễu chiết - Nhiệt độ sôi este thấp nhiều so với nhiệt độ sơi c|c axit ancol c|c ph}n tử este khơng có liên kết hiđro - L{ dung mơi tốt để hịa tan c|c chất hữu V TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng thủy phân a Trong môi trường axit RCOOR’ + H2O RCOOH + R’OH CH3COOC2H5 + H2O CH3COOC6H5 + H2O HCOOCH2-CH=CH2 + H2O Nếu sản phẩm sinh l{ ancol phản ứng xảy theo chiều b Trong mơi trường kiềm (phản ứng xà phịng hóa) RCOOR’ + NaOH RCOONa + R’OH CH3COOC2H5 + NaOH HCOOCH2-C6H5 + NaOH Khi cô cạn dung dịch sau phản ứng mchất rắn = mmuối + mkiềm dư c Thủy ph}n este đặc biệt Nguyễn Hữu Toàn - Este có dạng RCOOCH=CHR’ thủy ph}n x{ phịng hóa thu andehit RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’-CH2-CHO HCOOCH=CH2 + NaOH → - Este có dạng RCOOC(CH3)=CHR’ thủy ph}n x{ phịng hóa thu xeton RCOOC(CH3)=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’-CH2-CO-CH3 CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH → - Este phenol phản ứng tạo hai muối v{ nước: RCOOR* + 2NaOH → RCOONa + R*ONa + H2O CH3COOC6H5 + NaOH → C6H5COOC6H4-CH3 + NaOH → d Thủy ph}n este hai chức HCOOCH2CH2OOCCH3 + NaOH → CH3OOC-COOC2H5 + NaOH → CH3COOCH2COOC2H5 + NaOH → Phản ứng gốc hidrocacbon - Nếu este có gốc axit gốc ancol khơng no este tham gia phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp v{ phản ứng oxi hóa khơng ho{n to{n CH2=CH-COOCH3 + Br2 → nCH3COOCH=CH2 → nCH2=C(CH3)COOCH3 → Phản ứng riêng este fomat HCOOR’ - Este axit fomic HCOOR có khả tham gia phản ứng tr|ng gương, l{m m{u dung dịch Br2/H2O v{ dung dịch KMnO4 HCOOR → 2Ag V ĐIỀU CHẾ Điều chế este thông thường RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O Điều chế este đặc biệt có dạng RCOOCH=CH2 RCOOH + CH CH → RCOOCH=CH2 Nguyễn Hữu Toàn VẤN ĐỀ LIPIT I LIPIT : Lipit l{ hợp chất hữu có tế b{o sống, khơng hịa tan nước tan nhiều dung môi hữu không ph}n cực Lipit gồm chất béo, s|p, poli II CHẤT BÉO: Khái niệm Chất béo l{ trieste glixerol với axit béo, gọi chung l{ triglixerit hay l{ triaxylglixerol Nếu ba gốc R1; R2; R3 giống Axit béo l{ axit đơn chức có mạch cacbon d{i, khơng ph}n nh|nh STT AXIT BÉO C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH TÊN CHẤT BÉO TÊN TRẠNG THÁI AXIT BÉO TƯƠNG ỨNG CHẤT BÉO CHẤT BÉO Axit panmitic (C15H31COO)3C3H5 Tripanmitin Rắn Tính chất vật lí - Trong phân tử có gốc hiđrocacbon khơng no chất béo trạng th|i lỏng; - Trong ph}n tử có gốc hiđrocacbon no chất béo trạng th|i rắn - Không tan nước tan nhiều c|c dung môi hữu benzen, hexan, clorofom,… - Nhẹ nước Tính chất hóa học Nguyễn Hữu Toàn Về cấu tạo, chất béo l{ trieste nên có tính chất este nói chung Chúng tham gia c|c phản ứng sau: - Phản ứng thủy ph}n môi trường axit (C15H31COO)3C3H5 + H2O - Phản ứng x{ phịng hóa: (C15H31COO)3C3H5 + NaOH (C17H35COO)3C3H5 + NaOH - Phản ứng cộng hiđro chất béo lỏng: X + (k-3) H2 → (C17H35COO)3C3H5 (C17H33COO)3C3H5 + H2 (C17H31COO)3C3H5 + H2 Ứng dụng - Chất béo nguồn dinh dưỡng quan trọng v{ cung cấp lượng đ|ng kể lượng cho thể hoạt động - Trong công nghiệp, chất béo dùng để điều chế x{ phòng v{ glixerol - Dầu mỡ sau r|n, dùng để t|i chế th{nh nhiên liệu Nguyễn Hữu Toàn VẤN ĐỀ CACBOHIDRAT - Cacbohiđrat (còn gọi l{ gluxit saccarit) l{ HCHC tạp chức thường có cơng thức chung Cn(H2O)m, có chứa nhiều nhóm OH v{ nhóm cacbonyl ( C=O) ph}n tử - Gluxit chia th{nh loại thường gặp l{: Đisaccarit • glucozơ • fructozơ • saccarozơ • mantozơ • xenlulozơ • tinh bột Monosaccarit Polisaccarit: A- GLUCOZƠ C6H12O6 - Glucozơ tồn hai dạng mạch hở v{ mạch vòng (dạng α l{ 36% dạng β 64%): Dạng mạch hở Dạng Dạng I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN - L{ chất rắn, không m{u, tan tốt nước Có vị - Có nhiều c|c loại hoa quả: nho, mật ong (30%), m|u người (0,1%): Quả chín chứa nhiều glucozơ Dịch truyền glucose II TÍNH CHẤT HĨA HỌC Nguyễn Hữu Tồn Các phản ứng ancol đa chức liền kề - Hòa tan Cu(OH)2 nhiệt độ thường tạo dung dịch màu xanh lam C6H12O6 + Cu(OH)2 → ⟹ Phản ứng n{y chứng minh glucozo có Các phản ứng anđehit a T|c dụng với H2 tạo th{nh sobitol CH2OH[CHOH]4CHO + H2 → Viết gọn: C6H12O6 + H2 → b T|c dụng với AgNO3/NH3 tạo th{nh Ag (phản ứng tr|ng gương) [C5H11O5]CHO + AgNO3 + NH3 + H2O → → c Phản ứng l{m m{u dung dịch Brom: [C5H11O5]CHO + Br2 + H2O → d Phản ứng với Cu(OH)2 nhiệt độ cao (xem thêm) [C5H11O5]CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → [C5H11O5]COONa + Cu2O + 3H2O Phản ứng lên men C6H12O6 → 2CO2 + 2C2H5OH Nguyễn Hữu Toàn B FRUCTOZƠ C6H12O6 Dạng mạch hở Dạng Dạng I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN L{ chất rắn kết tính, dễ tan nước, vị Có nhiều hoa v{ mật ong (40%): II TÍNH CHẤT HĨA HỌC 1.Tính chất ancol đa chức liền kề Hịa tan Cu(OH)2 nhiệt độ thường tạo dung dịch m{u xanh lam C6H12O6 + Cu(OH)2 → ⟹ Phản ứng n{y chứng minh frucozo có 10 Nguyễn Hữu Tồn 2.Tính chất xeton T|c dụng với H2 tạo sobitol CH2OH[CHOH]3COCH2OH + H2 → Viết gọn: C6H12O6 + H2 → Fructozơ không l{m m{u dung dịch Br2/H2O Thuốc thử để ph}n biệt Glucozo v{ Fructozo l{ Tính chất fructozo mơi trường bazo Trong mơi trường kiềm fructozơ chuyển hóa th{nh glucozơ nên fructozơ có phản ứng tr|ng gương 11 Nguyễn Hữu Toàn C SACCAROZƠ C12H22O11 Hình thành gốc α - glucozơ v{ gốc β - fructozơ liên kết -1,4-glicozit: Liên kết -1,4-glicozit: I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN L{ chất kết tinh, không m{u, vị ngọt, dễ tan nước Có nhiều tự nhiên mía, củ cải đường, hoa nốt Có nhiều dạng: đường phèn, đường phên, đường c|t, đường tinh luyện… Nước mía Củ cải đường Đường cát Đường phèn II TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tính chất ancol đa chức liền kề Hòa tan Cu(OH)2 nhiệt độ thường tạo th{nh dung dịch m{u xanh lam C12H22O11 + Cu(OH)2 → Khơng có tính chất andehit Do saccarose tồn dạng mạch vịng, glucozo sử dụng nhóm -CH=O để hình th{nh cầu nối (liên kết glicozit) Tính chất cầu nối (liên kết glicozit) Saccarozo bị thủy ph}n môi trường axit C12H22O11 + H2O → Thủy ph}n ho{n to{n mol saccarozo sau đem sản phẩm thu tr|ng bạc thu mol kim loại bạc? (H=100%) 12 Nguyễn Hữu Tồn III ĐIỀU CHẾ Trong cơng nghiệp người ta thường sản xuất saccarozơ từ mía Dựa v{o quy trình hay cho biết - Vai trị vơi sữa l{ ? - C|c chất sau có tính tẩy m{u: SO2; O3; Cl2; CaOCl2; NaClO SO2 sử dụng quy trình Vì ? - Viết c|c phương trình chuyển hóa từ nước rỉ đường sang rượu IV ỨNG DỤNG Pha chế thuốc Thực phẩm 13 Nguyễn Hữu Tồn C TINH BỘT (C6H10O5)n Tinh bột có dạng xoắn (như lò xo) c|c gốc α-glucozơ liên kết với liên kết α-1,4glicozit tạo mạch thẳng (amilozơ) liên kết α-1,4-glicozit v{ α-1,6-glicozit tạo th{nh mạch nh|nh (amilopectin) Amilozo Amilopectin I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN Chất rắn vơ định hình,m{u trắng không tan nước lạnh, phồng lên v{ vỡ nước nóng th{nh dung dịch keo gọi l{ hồ tinh bột Có nhiều c|c loại hạt (gạo, mì, ngơ ), củ (khoai, sắn ) v{ (t|o, chuối ) 14 Nguyễn Hữu Tồn II TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tính chất cấu trúc xoắn Ph}n tử Iot chui vào ống trụ tinh bột tạo th{nh dung dịch xanh tím (nếu đun nóng dung dịch bị m{u, để nguội m{u xuất trở lại) Khơng có tính chất ancol đa chức liền kề Tinh bột có cấu trúc dạng xoắn nên nhóm -OH bị che dấu vào bên trong, nên tinh bột ko có tính chất poliol Tính chất cầu nối Khi thủy ph}n đến tinh bột môi trường axit .+ H2O → Khi có men thủy ph}n: Tinh bột → đextrin → mantozơ → glucozơ III SỰ TẠO THÀNH TINH BỘT TRONG TỰ NHIÊN Trong tự nhiên, tinh bột tổng hợp chủ yếu nhờ qu| trình quang hợp c}y xanh 6nCO2 + 5nH2O → (C6H10O5)n + 6nO2 15 Nguyễn Hữu Toàn D XENLULOZƠ (C6H10O5)n Xenlulozo c|c gốc β-glucozơ liên kết với liên kết β-1,4-glicozit tạo th{nh mạch thẳng, gốc lại nhóm OH tự nên viết cơng thức cấu tạo dạng [C6H7O2(OH)3]n I TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN L{ chất rắn, hình sợi, m{u trắng, không mùi, không vị Không tan nước đun nóng, khơng tan c|c dung môi hữu thông thường ete, benzen Tan nước Svayde [Cu(NH3)4](OH)2 Bông nõn Giấy Mẹt tre Gỗ 16 Nguyễn Hữu Tồn II TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tính chất cầu nối: Phản ứng thủy ph}n: .+ H2O → Tính chất ancol đa chức a Phản ứng với axit nitric: .+ HNO3 → Điều chế thuốc súng khơng khói b Phản ứng với CS2/NaOH phun qua dung dịch axit để sản xuất tơ visco c Xenlulozơ không phản ứng với Cu(OH)2 tan dung dịch Cu(NH3)4](OH)2 (nước Svayde) tạo chất lỏng nhớt dùng để tạo tơ đồng - amoniac Vậy chất có khả hịa tan xenlulozo ? 17 Nguyễn Hữu Toàn 18 ... RCOOCH=CH2 RCOOH + CH CH → RCOOCH=CH2 Nguyễn Hữu Toàn VẤN ĐỀ LIPIT I LIPIT : Lipit l{ hợp chất hữu có tế b{o sống, khơng hịa tan nước tan nhiều dung môi hữu không ph}n cực Lipit gồm chất béo, s|p,... chất béo trạng th|i rắn - Không tan nước tan nhiều c|c dung môi hữu benzen, hexan, clorofom,… - Nhẹ nước Tính chất hóa học Nguyễn Hữu Tồn Về cấu tạo, chất béo l{ trieste nên có tính chất este nói... RCOOCH=CHR’ thủy ph}n x{ phịng hóa thu andehit RCOOCH=CH-R’ + NaOH → RCOONa + R’-CH2-CHO HCOOCH=CH2 + NaOH → - Este có dạng RCOOC(CH3)=CHR’ thủy ph}n x{ phịng hóa thu xeton RCOOC(CH3)=CH-R’