PEG 120 methyl glucose dioleate

TRƯỜNG ĐẠI HỌC NƠNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC BÁO CÁO MƠN HỌC CƠNG NGHỆ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT Đề tài: PEG – 120 METHYL GLUCOSE DIOLEATE VÀ CÁC ỨNG DỤNG TRONG LĨNH VỰC MỸ PHẨM GVHD: TS Phan Nguyễn Quỳnh Anh SVTH: Võ Thanh My Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 18139100  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 MỤC LỤC DANH MỤC HÌNH ẢNH DANH MỤC BẢNG LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG 1: KHÁI QUÁT VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT 1.1 Các khái niệm 1.1.1 Định nghĩa sức căng bề mặt 1.1.2 Định nghĩa chất hoạt động bề mặt 1.2 Cấu tạo chất hoạt động bề mặt 1.3 Phân loại chất hoạt động bề mặt 1.3.1 Phân loại theo chất nhóm ưa nước (phần phân cực) 1.3.2 Phân loại theo chất nhóm kỵ nước (phần không phân cực) 1.3.3 Phân loại theo chất liên kết nhóm kỵ nước nhóm ưa nước (phần không phân cực phần phân cực) 1.4 Tính chất hóa lý chất hoạt động bề mặt dung dịch 1.4.1 Lớp bề mặt phân cách khí – lỏng 9 1.4.2 Độ hoạt động bề mặt 10 1.4.3 Trạng thái phân tử chất hoạt động bề mặt dung dịch 10 1.4.4 Nồng độ micelle tới hạn (CMC), điểm Kraft, điểm đục, HLB, đặc tính bề mặt lỏng – rắn quan hệ pha 11 1.4.4.1 Nồng độ micelle tới hạn (CMC) 11 1.4.4.2 Điểm Kraft 11 1.4.4.3 Điểm đục 11  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 1.4.4.4 HLB (Hydrophile – Lipophile Balance): Sự cân nhóm ưa nước nhóm ưa dầu (nhóm kỵ nước) – [22] 1.4.4.5 Đặc tính bề mặt lỏng – rắn quan hệ pha – [22] 12 13 1.5 Ứng dụng chất hoạt động bề mặt 13 1.6 Các tiêu đánh giá chất hoạt động bề mặt 13 CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN VỀ PEG – 120 METHYL GLUCOSE DIOLEATE 2.1 Sơ lược PEG methyl glucose dioleate 15 15 2.1.1 PEG 15 2.1.2 Methyl glucose dioleate 16 2.2 PEG – 120 methyl glucose dioleate 16 2.2.1 Định nghĩa, tên gọi cấu trúc hóa học 16 2.2.1.1 Định nghĩa 16 2.2.1.2 Tên gọi 16 2.2.1.3 Cấu trúc hóa học 16 2.2.2 Phương pháp sản xuất PEG – 120 methyl glucose dioleate 17 2.2.2.1 Phương pháp sản xuất chung este methyl glucoside dẫn xuất ethoxyl hóa (poly(ethylene glycol) methyl glucose este) – [6]: 17 2.2.2.2 Phương pháp sản xuất PEG – 120 methyl glucose dioleate 18 2.2.3 Tính chất hóa lý 18 2.2.4 Độc tính – [4] 19 2.2.5 Phạm vi ứng dụng 21 CHƯƠNG 3: CÁC ỨNG DỤNG CỦA PEG – 120 METHYL GLUCOSE DIOLEATE TRONG LĨNH VỰC MỸ PHẨM 22 CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN 25  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 TÀI LIỆU THAM KHẢO 26 DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1: Mơ hình chất hoạt động bề mặt Hình 2: Cấu trúc thực tế chất hoạt động bề mặt Hình 3: Các loại chất hoạt động bề mặt: - Mơ hình chung; - Ví dụ cụ thể: (a)Nonylphenol ethoxylate, (b)-Benzethonium (chloride), (c)-Ammonium lauryl sulphate, (d)-Lauramidopropyl betaine Hình 4: Hấp phụ chất hoạt động bề mặt mặt phân cách khơng khí - nước 10 Hình 5: Đơn lớp chất hoạt động bề mặt mặt phân cách khí - lỏng với nồng độ tham gia 11 Hình 6: Sự hình thành micelle 11 Hình 7: Các loại micelle: a - micelle dầu nước, b - micelle nước dầu, c micelle nghịch đảo, d - micelle dạng lớp song song, e - micelle 12 Hình 8: đặc tính bề mặt lỏng - rắn quan hệ pha 14 Hình 9: Công thức cấu tạo monome hình thành polyethylene glycol trình trùng hợp thành polyethylene glycol 16 Hình 10: Tổng hợp este methyl glucoside dẫn xuất ethoxyl hóa Cơ chế in lại với cho phép ref 27 quyền 1999 WILEY-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Fed Đại diện Đức 18 Hình 11: Một số ví dụ sản phẩm mỹ phẩm có thành phần PEG - 120 methyl glucose dioleate 25  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 DANH MỤC BẢNG Bảng 1: Mức độ phân tán tương đương với mức HLB 13 Bảng 2: Các cơng thức tính HLB 13 Bảng 3: Cấu trúc PEG 16 Bảng 4: Các tính chất vật lý hóa học PEG – 120 methyl glucose dioleate – [13] 20 Bảng 5: Khảo sát tần suất nồng độ sử dụng PEG - 120 methyl glucose dioleate 24  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 LỜI MỞ ĐẦU Khi sống thời đại không ngừng đổi tiến bộ, phải trau dồi nâng cao trình độ thân, đồng thời vì mà mức sống ngày nâng lên Việc đồng nghĩa với đặt nhiều yêu cầu, tiêu chí sống Vì vậy, hàng loạt sản phẩm thông minh tiện lợi đời để đáp ứng nhu cầu Trong khơng thể khơng có chất hoạt động bề mặt, sản phẩm – góp phần tích cực vào kinh tế – ứng dụng rộng khắp lĩnh vực, đặc biệt lĩnh vực mỹ phẩm Có thể vì nhận thức đẹp khác sống nên trọng vẻ thân, với mức sống nâng cao, ngày quan tâm đến việc chăm sóc làm đẹp cho thân Bên cạnh đó, ảnh hưởng từ ô nhiễm môi trường, biến đổi thời tiết nghiêm trọng phần khiến da, tóc hư tổn nhiều, lí mà thị trường mỹ phẩm ngày phát triển rộng lớn Đồng thời muốn tạo nhiều dòng sản phẩm vừa đáp ứng nhu cầu người tiêu dùng, vừa đẹp mẫu mã chất lượng, cần phối trộn nhiều thành phần khó kết hợp với không thấm vào da vào chung để tạo sản phẩm đồng nhất, điều làm chất hoạt động bề mặt trở thành thành phần có vai trị quan trọng lĩnh vực mỹ phẩm Có lẽ phần vì điều nên em chọn chất hoạt động bề mặt sử dụng mỹ phẩm PEG – 120 Methyl glucose dioleate, với kiến thức em học từ môn “Công nghệ chất hoạt động bề mặt” hướng dẫn cô Phan Nguyễn Quỳnh Anh, đề tài em chọn “PEG – 120 Methyl glucose dioleate ứng dụng lĩnh vực mỹ phẩm”  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 CHƯƠNG 1: KHÁI QUÁT VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT 1.1 Các khái niệm 1.1.1 Định nghĩa sức căng bề mặt Sức căng bề mặt lực tác dụng đơn vị chiều dài giới hạn (chu vi) bề mặt phân chia pha làm giảm diện tích bề mặt tiếp xúc chất lỏng, hiểu lượng tự (hay lượng “dư thừa”) tạo vị diện tích bề mặt (kí hiệu – đơn vị: dyn.cm-1, erg.cm-2) 1.1.2 Định nghĩa chất hoạt động bề mặt Tên gọi: Chất hoạt động bề mặt (Surfactant) tên viết rút gọn từ thuật ngữ “Surface-active agent” – [2] Định nghĩa 1: Chất hoạt động bề mặt chất có khả làm giảm sức căng bề mặt dung môi chứa chúng – [22] Định nghĩa 2: Chất hoạt động bề mặt chất tạo cụm phân tử tự lắp ráp gọi micelle dung dịch (pha nước dầu) hấp thụ vào bề mặt phân cách dung dịch pha khác (chất khí /chất rắn) – [5] Định nghĩa 3: Các chất hoạt động bề mặt hợp chất lưỡng tính có phần lyophilic – có lực mạnh với chất lỏng mà chúng phân tán, đặc biệt ưa nước, (nhóm phân cực) phần lyophobic – có khơng có lực với chất lỏng mà chúng phân tán, đặc biệt kỵ nước, (thường chuỗi hydrocacbon – nhóm khơng phân cực) – [7] 1.2 Cấu tạo chất hoạt động bề mặt Từ định nghĩa 3, chất hoạt động bề mặt có phần: phần phân cực phần khơng phân cực Phần phân cực (lyophilic): nhóm gốc hydrocarbon có độ phân cực: –COOH, –CONH2, –C6H4SO3 -, –SO3 -, –(CH2-CH2-O)–,… nhóm liên kết mạnh với dung mơi có cực (nhất nước) nên phần phân cực thường gọi đầu ưa cực (với dung môi thường sử dụng nước nên gọi đầu ưa nước)  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 Phần khơng phân cực (lyophobic): gốc ankyl hydrocarbon mạch dài, nhóm liên kết tốt với dung môi không phân cực nên phần không phân cực thường gọi đuôi không cực đuôi ưa dầu (vì dung môi thường sử dụng nước nên gọi đuôi kỵ nước) Hình SEQ Hình \* ARABIC 1: Mô hình chất hoạt động bề mặt Phần kỵ nước Phần kỵ nước Phần ưa nước Phần ưa nước Nguồn: http://hoahocmypham.com/cac-chat-hoat-dongmat-dung-trong-pham/ Nguồn: https://www.dataphysicsinstruments.com/knowledge/understandinginterfaces/surfactants-cmc/ Hình SEQ Hình \* ARABIC 2: Cấu trúc thực tế chất hoạt động bề mặt Phần phân cực Nguồn: http://www.ajolleyplace.com/surftype.html 1.3 Nguồn: Internet Phân loại chất hoạt động bề mặt Có nhiều cách phân loại chất hoạt động bề mặt, chia theo cấu trúc hóa học; tính chất vật lý (dựa theo độ hịa tan nước dung mơi); ứng dụng hóa học; theo chất nhóm ưa nước, nhóm kỵ nước, liên kết nhóm ưa nước kỵ nước;… 1.3.1 Phân loại theo chất nhóm ưa nước (phần phân cực) Chất hoạt động bề mặt phân thành loại: ion không ion  Chất hoạt động bề mặt ion chất hoạt động bề mặt mà nhóm ưa nước hịa tan dung mơi (thường nước) phân ly thành ion, phân chia thành loại:  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 Chất hoạt động bề mặt anion (anionic surfactant): nhóm ưa nước phân ly thành ion âm (anion) Chất hoạt động bề mặt cation (cationic surfactant): nhóm ưa nước phân ly thành ion dương (cation) Chất hoạt động bề mặt lưỡng tính (amphoteric surfactant zwitterionic surfactant): nhóm ưa nước chứa loại ion, phân ly thành ion tùy thuộc vào độ pH dung môi  Chất hoạt động bề mặt không ion (non – ionic surfactant) – (NI) chất hoạt động bề mặt hịa tan dung mơi, nhóm ưa nước khơng phân ly thành ion phân loại tùy thuộc vào nhóm ưa nước chúng (a) (b) (c) (d) Nguồn: – https://www.researchgate.net/figure/a-A-schematic-of-different-type-of-surfactants-and-b-Chemicalstructures-of-some_fig1_333734799; – https://www.researchgate.net/figure/Chemical-structures-of-typicalsurfactants-showing-the-hydrophilic-head-and-their_fig2_354944178 Hình SEQ Hình \* ARABIC 3: Các loại chất hoạt động bề mặt: - Mô hình chung; - Ví dụ cụ thể: (a)-Nonylphenol ethoxylate, (b)-Benzethonium (chloride), (c)Ammonium lauryl sulphate, (d)-Lauramidopropyl betaine  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 1.3.2 Phân loại theo chất nhóm kỵ nước (phần không phân cực) Các chất hoạt động bề mặt phân thành nhóm – [22]:  1.3.3 Phân loại theo chất liên kết nhóm kỵ nước nhóm ưa nước (phần khơng phân cực phần phân cực) Gồm loại – [22]:  Nhóm ưa nước liên kết trực tiếp với nhóm kỵ nước: RCOONa, ROSO3Na, RC6H4SO3Na  Nhóm ưa nước liên kết với nhóm kỵ nước thơng qua liên kết trung gian: ● Liên kết este: RCOO-CH2CHOHCH2-OSO3Na ● Liên kết amide: R-NHCOCH2SO3Na ● Liên kết ete: ROC2H4OSO3Na 1.4 Tính chất hóa lý chất hoạt động bề mặt dung dịch 1.4.1 Lớp bề mặt phân cách khí – lỏng Sức căng bề mặt phát sinh cân tương tác hấp dẫn phân tử bề mặt chất lỏng – [1] Tùy theo loại chất lỏng có lực tương tác hấp dẫn khác nhau, điều dẫn đến sức căng bề mặt khác Đuôi kỵ nước phân tử chất hoạt động bề mặt ghét nước – thành phần không dễ bị phân giải phân tử nước cản trở mạng lưới liên kết hydro nước xung quanh Điều biết đến rộng rãi “hiệu ứng kỵ nước” Nếu chất hoạt động bề mặt nằm mặt phân cách khơng khí nước, đầu ưa nước hịa tan pha lỏng phần kéo dài ngồi khơng khí, chất kỵ nước, đại diện cho mơi trường thuận lợi – [1] Nói Hình SEQ Hình \* ARABIC 4: Hấp phụ chất hoạt động bề mặt mặt phân cách khơng khí - nước  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN VỀ PEG – 120 METHYL GLUCOSE DIOLEATE 2.1 Sơ lược PEG methyl glucose dioleate 2.1.1 PEG PEG bao gồm hợp chất polyete với lặp lại đơn vị etylen glycol theo monome mà cấu thành phân tử mẹ (như ethylene glycol, ethylene oxide oxyethylene) – [3] Tên INCI: Poly(ethylene glycol) – PEG poly(ethylene oxide) – PEO poly(oxyethylene) – POE, với ba tên gọi từ đồng nghĩa hóa học Tuy nhiên, tùy theo khối lượng phân tử gọi tên khác nhau: PEG chủ yếu đề cập đến oligome polyme có khối lượng phân tử 20000 g/mol, cịn PEO polyme có khối lượng phân tử 20000 g/mol POE polyme có khối lượng phân tử – [20] Tên gọi khác PEG: Carbowax, GoLYTELY, GlycoLax, Fortrans, TriLyte, Colyte, Halflytely, Macrogol, MiraLAX, MoviPrep – [12] Mã số CAS: 25322-68-3 – [20] Bảng 3: Cấu trúc PEG Công thức phân tử C2nH4n+2On+1 Công thức cấu tạo Hình 9: Công thức cấu tạo monome hình thành polyethylene glycol trình trùng hợp thành polyethylene glycol 15  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 2.1.2 Methyl glucose dioleate Methyl glucose dioleate dieste methyl glucoside acid oleate Tên theo danh pháp IUPAC: D–Glucopyranoside, methyl, 2, 6–di–(9Z)–9– octadecenoate – [9] Mã số CAS: 82933-91-3 Cấu trúc hóa học: Cơng thức phân tử: C43H78O8 Công thức cấu tạo: 2.2 PEG – 120 methyl glucose dioleate 2.2.1 Định nghĩa, tên gọi cấu trúc hóa học 2.2.1.1 Định nghĩa PEG – 120 methyl glucose dioleate dẫn xuất poly (ethylene glycol), kết hợp este polyete nên cịn hiểu polyethylene glycol ete poly (ethylene glycol) este methyl glucose dioleate, với khối lượng phân tử trung bình ethylene oxide 120 mol – [3] 2.2.1.2 Tên gọi Tên INCI: PEG – 120 methyl glucose dioleate Tên thương mại: Antil® 120 Plus Evonik; Rethick DOE120; Glucamate DOE-120 Lubrizol – [3] Mã số CAS: 86893-19-8 16  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 2.2.1.3 Cấu trúc hóa học Nó có nhiều cấu trúc hóa tùy theo phương pháp sản xuất có sản phẩm tạo với tên gọi PEG – 120 methyl glucose dioleate, dạng cấu trúc hóa học nó: Cơng thức phân tử: (C2H4O)m(C2H4O)nC43H78O10, đó: n + m = 120 Cơng thức cấu tạo – [8]: 2.2.2 Phương pháp sản xuất PEG – 120 methyl glucose dioleate 2.2.2.1 Phương pháp sản xuất chung este methyl glucoside dẫn xuất ethoxyl hóa (poly(ethylene glycol) methyl glucose este) – [6]: Bước 1: Xử lý methyl glucoside (chất lấy từ glucose tinh bột methanol) với methyl este acid béo (acid stearate, acid oleate,…) để tạo este methyl glucose Bước 2: Các este methyl glucose tạo tiếp tục thực trình ethoxyl hóa để thu dẫn xuất nó: poly(ethylene glycol) methyl glucose etse tương ứng 17  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 Nguồn: https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2021/ra/d1ra04968b#tab2 Hình 10: Tổng hợp este methyl glucoside dẫn xuất ethoxyl hóa Cơ chế in lại với cho phép ref 27 quyền 1999 WILEY-VCH Verlag GmbH, Weinheim, Fed Đại diện Đức 2.2.2.2 Phương pháp sản xuất PEG – 120 methyl glucose dioleate PEG – 120 methyl glucose dioleate dẫn xuất ethoxyl hóa este methyl glucose, nên sản xuất theo phương pháp trên, gồm bước: Bước 1: Cho methyl glucoside phản ứng este hóa với acid oleate tạo methyl glucose dioleate Bước 2: Methyl glucose dioleate tiếp tục tham gia trình ethoxyl hóa cho khối lượng mol trung bình gốc ethylene glycol –(O-CH2-CH2)– 120 mol để tạo PEG – 120 methyl glucose dioleate Một phương pháp hữu ích để sản xuất este methyl glucose dẫn xuất etoxyl hóa xử lý Lubrizols dịng Noveon chúng – [6] Ngồi ra, cịn nhiều cách sản xuất PEG – 120 methyl glucose dioleate sử dụng methyl gluceth – 10 phản ứng với ethylene oxide,… 2.2.3 Tính chất hóa lý PEG – 120 methyl glucose dioleate tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion (non – ionic surfactant) với đầu ưa nước (phần phân cực) gốc 18  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 ethylene glycol nhóm hydroxyl; kỵ nước (phần không phân cực) methyl glucose dioleate nhóm hydrocarbon mạch dài PEG – 120 methyl glucose dioleate có khả nhũ hóa tốt Khối lượng phân tử PEG - 120 methyl glucose dioleate 782.12 g/mol MW = 6037 DA – [21] Độ tan: chất hoạt động bề mặt khơng ion, hịa tan nước, nhóm ưa nước khơng phân ly thành ion phân cực nên độ tan phù thuộc vào số lượng gốc ethylene oxide - EO (đầu ưa nước), nhiều gốc EO độ tan cao PEG – 120 methyl glucose dioleate hòa tan tốt nước Độ bền: bền môi trường acid Dạng tồn Mùi Chỉ số acid, mg/g Giá trị hydroxyl, mg/g Hàm lượng hoạt động, % Độ ẩm, % khối lượng Chỉ số xà phịng hóa, mg/g Chỉ số iod Màu sắc, Gardner Phạm vi nóng chảy, lớp 1, oC Điểm đục, oC pH, dung dịch nước/như cung cấp Tro,% khối lượng Arsenic Kim loại nặng Số lượng vi sinh, tổng số lượng vi khuẩn Glucamate DOE – 120 Glucamate DOE – 120 Thickener Phiến nhỏ dạng rắn sáp Syrup Thickener Chất lỏng có độ nhớt màu vàng nhạt Nhẹ – (1 tối đa) 14 – 26 100 14 – 26 – 15 – (4 tối đa) - cao màu vàng nhạt Nhẹ – (khoảng 0.8) 70 – 20 (khoảng 15) – 11 (khoảng 8) – (khoảng 3) - 4.5 – 7.5 4.5 – 7.5 (khoảng 6) < ppm tối đa < 20 ppm tối đa < ppm tối đa < 20 ppm tối đa < 10/g < 10/g 19  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 Bảng 4: Các tính chất vật lý hóa học PEG – 120 methyl glucose dioleate – [13] 2.2.4 Độc tính – [4] ✓ Độc tính cấp tính vùng miệng: LD50 > g/kg báo cáo PEG – 120 methyl glucose dioleate nghiên cứu liên quan đến chuột (số lượng chủng không nêu) Các chi tiết liên quan đến quy trình thử nghiệm khơng nêu – [11] ✓ Việc kích ứng mắt: Khả kích ứng mắt PEG – 120 methyl glucose dioleate đánh giá thử nghiệm Draize sử dụng thỏ bạch tạng New Zealand đực – [16] Từ thử nghiệm nêu trên, PEG – 120 methyl glucose dioleate phân loại chất gây kích ứng nhẹ thử nghiệm in vitro Khả gây kích ứng mắt 100% PEG – 120 methyl glucose dioleate đánh giá thử nghiệm Draize thỏ (không nêu số lượng chủng) – [17] chất thử nghiệm khơng gây kích ứng mắt Trong thử nghiệm kích ứng so sánh, nồng độ khơng xác định chất thử nghiệm làm giảm đáng kể kích ứng mắt SLS AOS (2 tên hóa học viết tắt khơng xác định) gây thỏ (số lượng chủng không nêu rõ) ✓ Kiểm tra da độ nhạy cảm da  Đối với động vật: Khả kích ứng da 100% PEG – 120 methyl glucose dioleate đánh giá sử dụng thỏ (số lượng chủng không nêu) – [17] Không bao gồm chi tiết liên quan đến quy trình thử nghiệm Chỉ số kích ứng 0.45 (khoảng = – 8) báo cáo  Đối với người ● Thử nghiệm: Khả nhạy cảm da sữa rửa mặt thể có chứa 5% PEG – 120 methyl glucose dioleate đánh giá HRIPT (các miếng dán tắc nghẽn) với 53 tình nguyện viên bị dị ứng – [18] Sản phẩm pha loãng với nước đến nồng độ 10% (nồng độ hiệu = 0.5%), thể tích 20 µL 20  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 sản phẩm pha loãng bôi lên da cách sử dụng buồng Finn (đường kính = mm; bề mặt = 50 mm2) Các phản ứng cho điểm theo tiêu chí ICDRG Hiện tượng: Ban đỏ nhẹ quan sát thấy 12 người tham gia trình khởi phát; nhiên, phản ứng coi bình thường loại sản phẩm đánh giá Ban đỏ nhẹ quan sát thấy người tham gia giai đoạn thử thách Các tác giả kết luận sản phẩm có khả tương thích với da vừa phải, dựa phản ứng kích ứng quan sát thấy, ứng dụng lặp lặp lại không gây phản ứng dị ứng ● Kiểm tra dự đoán: Trong nghiên cứu với 51 người lớn tham gia, khả kích ứng nhạy cảm da PEG – 120 methyl glucose dioleate đánh giá áp dụng cho lưng trên, xương bả vai, 24 Quy trình lặp lại lần tuần với tổng số 10 ứng dụng cảm ứng Sau khoảng thời gian tuần không điều trị, vá thử thách kéo dài 24 áp dụng cho vị trí ban đầu vị trí (phần mặt cánh tay cổ tay đến khuỷu tay) Các vị trí đánh giá 24 48 sau sử dụng Người ta kết luận rằng, điều kiện nghiên cứu này, vật liệu thử nghiệm khả gây kích ứng mẫn cảm cho da ✓ Độc tính gen: Trong thử nghiệm kết hợp đĩa Ames, độc tính di truyền PEG – 120 methyl glucose dioleate (trong etanol) đánh giá liều lên đến 5.000 µg/đĩa, có khơng có hoạt hóa chuyển hóa, sử dụng chủng E coli WP2 uvrA chủng S typhimurium sau: TA98, TA100, TA1535 TA1537.61 Khơng quan sát thấy độc tính đáng kể Người ta kết luận PEG – 120 methyl glucose dioleate không gây độc cho gen chủng vi khuẩn thử nghiệm, dù có khơng có hoạt hóa chuyển hóa ⇒ Qua thử nghiệm, PEG – 120 methyl glucose dioleate chất coi an tồn với mức độ độc tính cấp thấp 21  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 2.2.5 Phạm vi ứng dụng Có thể phần PEG – 120 methyl glucose dioleate chất hoạt động bề mặt không ion nên khả tẩy rửa tương đối cao (kém so với anion sulfate, sulfonate tương ứng) tạo bọt chất hoạt động bề mặt ion, chất hoạt động bề mặt dạng thường hoạt động tốt môi trường chứa chất điện ly lớn, môi trường khắc nghiệt Vì mà PEG – 120 methyl glucose dioleate sử dụng sản phẩm liên quan đến lĩnh vực thẩm mỹ liên quan đến sản phẩm dùng để làm tẩy rửa, bên cạnh đó, PEG – 120 methyl glucose dioleate không cung cấp giá trị suất, vì chất làm đặc dạng lỏng, không ion nên mang lại hiệu suất làm đặc tuyệt vời nhiều hệ thống chất hoạt động bề mặt khác Không ứng dụng lĩnh vực mỹ phẩm, cịn ứng dụng lĩnh vực dược phẩm, hoạt động tá dược, tùy theo công dụng nhu cầu người tiêu dùng PEG - 120 methyl glucose dioleate sản phẩm đặc biệt áp dụng cho số chất hoạt động bề mặt khó làm đặc, có khả làm đặc nhiều chất hoạt động bề mặt anion lưỡng tính vượt trội Đồng thời PEG – 120 methyl glucose dioleate chất hịa tan cho thành phần khơng tan nước khác nhau, giúp tăng khả hòa tan vào nước, đồng thời tăng hiệu suất sản phẩm, đặc biệt mỹ phẩm PEG – 120 methyl glucose dioleate đề xuất mức sử dụng từ 0.5% đến 5%, tùy thuộc vào ứng dụng lượng chất làm dày cần thiết PEG – 120 methyl glucose dioleate có đặc tính đồng nhũ hóa tốt nên dùng sản phẩm kem sữa dưỡng tóc giúp hỗ trợ làm mềm tóc nhũ hóa sản phẩm tạo cho dịng chảy đẹp, khơng bị vón cục – [14] Do PEG – 120 methyl glucose dioleate dạng lỏng nên dễ dàng kết hợp vào nhiều loại sản phẩm tuyệt vời công thức chế biến lạnh 22  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 Mặc dù sản phẩm thị trường theo nguồn tài liệu [13] có sản phẩm PEG – 120 methyl glucose dioleate có màu vàng nhạt sử dụng cho sản phẩm chất hoạt động bề mặt suốt, khơng cần trung hịa chất kiềm PEG – 120 methyl glucose dioleate cịn khuyến khích sử dụng cho chế làm nhẹ khả giảm kích ứng hệ thống chất hoạt động bề mặt, đồng thời giúp cải thiện khối lượng kết cấu bọt – [10] PEG – 120 methyl glucose dioleate cho phép tạo cơng thức có độ nhớt tốt khiến cho hỗn hợp dễ chảy ra, dễ lấy có đặc tính tạo bọt thẩm mỹ mà khơng lo bị thay đổi đặc tính bọt Ngồi ra, lựa chọn tuyệt vời cho trình điều chế este axit sulfosuccinate CHƯƠNG 3: CÁC ỨNG DỤNG CỦA PEG – 120 METHYL GLUCOSE DIOLEATE TRONG LĨNH VỰC MỸ PHẨM Theo thông tin cung cấp cho Cơ quan Quản lý Thực phẩm Dược phẩm (Food and Drug Administration – FDA) theo ngành khuôn khổ Chương trình Đăng ký Mỹ phẩm Tự nguyện (Voluntary Cosmetic Registration Program – VCRP) vào năm 2013, PEG – 120 methyl glucose dioleate sử dụng sản phẩm mỹ phẩm với nhiều vai trò khác PEG – 120 methyl glucose dioleate hoạt động chất làm đặc hiệu cao dầu gội đầu, sữa tắm, sữa rửa mặt – [4] PEG – 120 methyl glucose dioleate không ảnh hưởng đến khả tạo bọt, cịn mang lại cảm giác sau sử dụng mềm mại nhẹ nhàng cho da, vì khách hàng đánh giá cực cao sản phẩm lĩnh vực mỹ phẩm Nên PEG – 120 methyl glucose dioleate chiếm thị phần đáng kể thị trường nói chung Một khảo sát nồng độ sử dụng thành phần thực Hội đồng Sản phẩm Chăm sóc Cá nhân (Hội đồng) vào năm 2013 polyether 23  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 este sử dụng nồng độ lên đến 15% 4%, kể PEG – 120 methyl glucose dioleate – [15] Bảng 5: Khảo sát tần suất nồng độ sử dụng PEG - 120 methyl glucose dioleate Chú thích bảng 5: a – Bởi vì thành phần sử dụng mỹ phẩm với nhiều loại tiếp xúc, tổng số lần sử dụng loại tiếp xúc không tổng số lần sử dụng – số thống kê bảng; b – Được sử dụng son môi PEG – 120 methyl glucose dioleate dùng dầu gội, sữa tắm, sữa rửa mặt, thường sử dụng mức 0.1 – 5.0% – [4] PEG – 120 methyl glucose dioleate sử dụng bột đắp mặt/ thể (nồng độ sử dụng tối đa cao = 15%) PEG – 120 methyl glucose dioleate có chức chất hoạt động bề mặt chất nhũ hóa sản phẩm rửa mặt, vì PEG – 120 methyl glucose dioleate khơng gây kích ứng coi giảm thiểu giá trị kích ứng tồn công thức Hơn nữa, PEG – 120 methyl glucose dioleate thành phần sản phẩm da, cung cấp đặc tính giữ nước để ngăn chặn nước da với việc nhũ hóa làm dày, tạo cảm giác mềm mại da sau sử dụng 24  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 Hình SEQ Hình \* ARABIC 11: Một số ví dụ sản phẩm mỹ phẩm có thành phần PEG - 120 methyl glucose dioleate PEG – 120 methyl glucose dioleate vì chất hoạt động bề mặt khơng ion nên khả tương thích rộng với chế chất hoạt động bề mặt khác nhau, nên dùng để phối hợp với chất hoạt động bề mặt khác tạo hỗn hợp chất hoạt động bề mặt có hiệu tốt sản phẩm PEG – 120 methyl glucose dioleate khơng dính ứng dụng chất tẩy rửa gel rửa mặt, kem dưỡng, chăm sóc tóc mỹ phẩm màu: gel rửa mặt khơng gây hại, khơng gây kích ứng dị ứng, đồng thời làm cho da mềm mượt tăng độ đàn hồi PEG – 120 methyl glucose dioleate chất làm đặc không ion hiệu cho sản phẩm chăm sóc tóc chăm sóc da, chiết xuất từ methyl tự nhiên glucoside Và PEG – 120 methyl glucose dioleate khơng gây kích ứng, nên lựa chọn lý tưởng áp dụng cho sản phẩm tẩy rửa PEG – 120 methyl glucose dioleate có hiệu cao chất làm đặc cho sản phẩm rửa sạch, số chất hoạt động bề mặt khó làm đặc, vì không 25  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 ion hiệu chất làm đặc cho sản phẩm chăm sóc tóc chăm sóc da PEG – 120 methyl glucose dioleate sử dụng làm xà phòng rửa tay, dầu gội đầu CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN PEG – 120 methyl glucose dioleate ứng dụng nhiều vào sản phẩm mỹ phẩm, với tính chất hoạt động bề mặt mà cịn nhiều tính khác nhũ hóa, chất làm đặc,… Có lẽ vì PEG – 120 methyl glucose dioleate tổng hợp theo nhiều cách khác nên có nhiều loại PEG – 120 methyl glucose dioleate với công thức cấu tạo khác theo đó, ứng dụng nhiều, khơng lĩnh vực mỹ phẩm mà dược phẩm, tẩy rửa,… Tuy nhiên PEG – 120 methyl glucose dioleate sản phẩm tổng hợp, phần chứa đựng số nguy hiểm định Và thời đại ngày trọng bảo vệ môi trường sản phẩm phân hủy sinh học, làm từ tự nhiên vừa tốt vừa đảm bảo sức khỏe lĩnh vực mỹ phẩm, dược phẩm,… Có thể nói PEG – 120 methyl glucose dioleate nghiên cứu để thay đổi tốt 26  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 TÀI LIỆU THAM KHẢO ❖ Tài liệu tiếng anh [1] Eastoe, J., & Tabor, R F (2021) Chapter 6: Surfactants and nanoscience In G Palazzo, & D Berti, Colloidal Foundations of Nanoscience (2nd ed.) (pp 137 138) [2] J.Rosen, M., & Kunjappu, J T (2012) Characteristic Features of Surfactants In Surfactants and Interfacial Phenomena (4th ed.) (p 1) Canada: John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey [3] Jang, H.-J., Shin, C Y., & Kim, K.-B (2015) Safety Evaluation of Polyethylene Glycol (PEG): Compounds for Cosmetic Use Toxicological Research, 105 [4] Jr, W J., Heldreth, B., Bergfeld, W F., Belsito, D V., Hill, R A., Klaassen, C D., et al (2016) Safety Assessment of Methyl Glucose Polyethers and Esters as Used in Cosmetics International Journal of Toxicology, 12S-40S [5] Nakama, Y (2017) Chapter 15: Surfactants In K Sakamoto, R Y Lochhead, H I Maibach, & Y Yamashita, Cosmetic Science and Technology: Theoretical Principles and Applications (p 231) John Fedor [6] Pal, A., Mondal, M H., Adhikari, A., Bhattarai, A., & Saha, B (2021) Scientific information about sugar-based emulsifiers: a comprehensive review RSC Advances [7] Pletnev, M Y (2001) Chemistry of Surfactants In D Möbius, R Miller, & V Fainerman, Surfactants: Chemistry, Interfacial Properties, Applications (1st ed.) (p 1) [8] PEG 120 methyl glucose dioleate CAS Common Chemistry CAS, a division of the American Chemical Society, n.d https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=86893-19-8 (retrieved 20 22-01-13) (CAS RN: 86893-19-8) Licensed under Noncommercial 4.0 International License (CC BY-NC 4.0) 27 the Attribution-  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 [9] D-Glucopyranoside, methyl, 2,6-di-(9Z)-9-octadecenoate CAS Common Chemistry CAS, a division of the American Chemical Society, n.d https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=82933-91-3 (retrieved 202201-13) (CAS RN: 82933-91-3) Licensed under the Attribution- Noncommercial 4.0 International License (CC BY-NC 4.0) [10] PEG - 120 METHYL GLUCOSE DIOLEATE - Ataman Kimya (2022) Retrieved 13 January 2022, from https://www.atamanchemicals.com/peg-120methyl-glucose-dioleate_u24097/ [11] Lubrizol Advanced materials, Inc GlucamateTM DOE-120 Thickener (PEG-120 Methyl Glucose Dioleate) summary of toxicology studies Tox-159 Unpublished data submitted by the Personal Care Products Council on 4-162012 2008 pp.1 [12] Lubrizol, Inc Methyl Glucoside Derivatives Web site http://www.lubrizol.com/personalcare/products/methylglucosidederivatives/def ault.html Accessed May 11, 2012 [13] Food and Drug Administration (FDA) Food additives permitted for direct addition to food for human consumption Methyl glucoside-coconut oil ester 21 CFR 172.816 2011 [14] PEG - 120 METHYL GLUCOSE DIOLEATE - Ataman Kimya (2022) Retrieved 14 January 2022, from https://www.atamanchemicals.com/peg-120methyl-glucose-dioleate_u24586/ [15] Food and Drug Administration (FDA) Frequency of Use of Cosmetic Ingredients Washington, DC: FDA; 2013 [16] Alves, EN, Presgrave Rde, F, Presgrave, OA, Sabagh, FP, de Freitas, JC, Corrado, AP A reassessment of the in vitro RBC hemolysis assay with defibrinated sheep blood for the determination of the ocular irritation potential of cosmetic products: comparison with the In Vivo Draize rabbit test Altern Lab Anim 2008;36(3):275–284 28  Võ Thanh My - 18139100Gốc alkyl mạch thẳng, C8 – 18 Gốc alkyl mạch ngắn C3 – C12 gắn vào nhân thơm  Olefin nhánh C8 –C20  Hydrocarbon từ dầu mỏ  Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 [17] Lubrizol Advanced materials, Inc GlucamateTM DOE-120 Thickener (PEG120 Methyl Glucose Dioleate) summary of toxicology studies Tox-159 Unpublished data submitted by the Personal Care Products Council on 4-162012 2008:1 [18] EVIC Portugal Human repeat insult patch test with challenge on a face and body wash containing 5% PEG-120 methyl glucose dioleate Unpublished data submitted by the Personal Care Products Council on 10-25-2012 2002 pp.1–6 ❖ Tài liệu tiếng việt [19] Giáo trình Cơng nghệ hợp chất hoạt động bề mặt (2015, Tháng 11 24) Đã truy lục Tháng 11, 2022, từ Tailieu.vn: https://tailieu.vn/doc/giao-trinh-congnghe-cac-hop-chat-hoat-dong-be-mat-1803302.html [20] Polyethylen glycol – Wikipedia tiếng Việt (n.d.) Retrieved tháng 12, 2022, from Wikipedia - Bách khoa toàn thư mở: https://vi.wikipedia.org/wiki/Polyethylen_glycol#cite_note-2 [21] Polyethylene glycol: chemical product info at CHEMINDUSTRY.RU (n.d.) Retrieved tháng 12, 2022, from http://chemindustry.ru/Polyethylene_Glycol.php [22] TS.Phan Nguyễn Quỳnh Anh (2019) Giáo trình Công nghệ chất hoạt động bề mặt 29 ... CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN VỀ PEG – 120 METHYL GLUCOSE DIOLEATE 2.1 Sơ lược PEG methyl glucose dioleate 15 15 2.1.1 PEG 15 2.1.2 Methyl glucose dioleate 16 2.2 PEG – 120 methyl glucose dioleate 16 2.2.1... (phần khơng phân cực) methyl glucose dioleate nhóm hydrocarbon mạch dài PEG – 120 methyl glucose dioleate có khả nhũ hóa tốt Khối lượng phân tử PEG - 120 methyl glucose dioleate 782.12 g/mol... mạch dài thu từ phản ứng CO H2 CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN VỀ PEG – 120 METHYL GLUCOSE DIOLEATE 2.1 Sơ lược PEG methyl glucose dioleate 2.1.1 PEG PEG bao gồm hợp chất polyete với lặp lại đơn vị etylen