Thực hành THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

TẬP ĐỒN DẦU KHÍ VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC DẦU KHÍ VIỆT NAM NHÂN TÀI CHO PHÁT TRIỂN THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ GVHD:TS Đàm Thị Thanh Hải Sinh viên : Chế Ngọc Trung Lớp : K7 – LHD Mã SV : 07PPR110035 Bà Rịa 2019 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] MỤC LỤC Bài Thực Hành số Tổng hợp ETHYL ACETATE I Tổng quan sở lý thuyết II Thí nghiệm .4 III Kết thí nghiệm Bài Thực hành số TỔNG HỢP ACETANILIDE .6 I Tổng quan sở lý thuyết II Thí nghiệm .7 III Kết thí nghiệm Bài Thực hành số .11 “TỔNG HỢP β-NAPHTOL DA CAM” .11 I Tổng quan sở lý thuyết 11 II Thí nghiệm .12 III Kết thí nghiệm 14 Bài Thực hành số .15 “TỔNG HỢP ACID BENZOIC” 15 I Tổng quan sở lý thuyết 15 II.Thí Nghiệm 16 II.Kết 17 Bài Thực hành số .19 TỔNG HỢP ASPIRIN 19 I Tổng quan sở lý thuyết 19 II Thí nghiệm .20 III Kết thí nghiệm 21 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] BÁO CÁO BÀI KIỂM TRA 23 BÀI SỐ 2: Tổng hợp Acetanilide 23 I Tổng quan sở lý thuyết 23 II Thí nghiệm .24 III Kết thí nghiệm 26 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] Bài Thực Hành số Tổng hợp ETHYL ACETATE I Tổng quan sở lý thuyết Mục đích - Tổng hợp ethyl acetate từ phản ứng este hóa rượu ethylic acid acetic với xúc tác H2SO4 - C2H5OH + CH3COOH ↔ CH3COOC2H5 + H2O Cơ sở lý thuyết - Ester: sản phẩm thay nguyên tử hydro phân tử acid hữu gốc hydrocacbon Có cơng thức tổng qt RCOOR’ Phản ứng ester hóa : Thực chất alkyl hóa nhóm hydroxy, hay nói cách khác H nhóm hidroxy nhóm alkyl Cơ chế : ⸰ Proton hóa nhóm carboxyl acid ⸰ Tấn cơng Nucleophin vào nhóm carboxyl ⸰ Chuyển hóa proton ⸰ Tách nước ⸰ Deproton hóa December 31, 2019 [ HĨA HỮU CƠ ] ETHYL ACETATE a) Cơng thức hóa học CH3COOC2H5 b) Tính chất vật lí - Đây chất lỏng khơng màu có mùi dễ chịu đặc trưng - Axetat etyl dung môi phân cực nhẹ, dễ bay hơi, tương đối không độc hại khơng hút ẩm - hịa tan tới 3% nước và có độ hịa tan nước ~8% ở nhiệt độ phòng - Khi nhiệt độ tăng cao độ hịa tan nước tăng lên II Thí nghiệm STT Cách tiến hành - Cho vào bình cầu 60 ml acid acetic 80 ml ethanol Thêm chậm chậm vào bình 8ml acid H2SO4đậm đặc Lắp hệ thống thí nghiệm theo hướng dẫn Đun sơi nhẹ hỗn hợp vịng Hiện tượng - Xuất bay lên ống sinh hàn ngưng tụ lại thành giọt lỏng rơi xuống Hỗn hợp dung dịch đồng nhất, suốt - Tháo hệ thống, cho hỗn hợp -Dung dịch sau vào bình chưng cất Tiến hành đun dung chưng cất chậm thu tất chất dịch đồng nhất, lỏng có nhiệt độ sơi 90 C Q khơng màu trình chưng cất thực theo - Nhiệt độ sơ đồ tăng lượng chất bay ngưng tụ nhiều, lượng chất lại - Sản phẩm chưng cất cho -Có sủi bọt khí vào phểu chiết, rửa với dung dịch xuất Hỗn hợp Na2CO3 10% (khoảng 40 ml) phân thành lớp rõ Lắc cho phản ứng xảy hồn rệt Lớp este Giải thích - Do ethanol dễ bay nên dùng ống sinh hàn để giảm thất thoát dung dịch Ethanol, acid acetic, acid sunfuric tan tốt nên tạo dung dịch đồng -Các chất sau đun nhiệt độ cao nên hịa tan vào -Các cấu tử có nhiệt độ sôi thấp bay trước, chúng bay hết cịn lại cấu tử nặng, nhiệt độ sơi cao nên nhiệt độ tăng Ta thu cấu tử nhẹ có Ts < 90 C - Thêm Na2CO3 nhằm trung hòa axit H2SO4 CH3COOH dư sau phản ứng Sủi bọt khí [ HĨA HỮU CƠ ] December 31, 2019 tồn trên, muối nước phản ứng: Na2CO3 + H2SO4→Na2SO4 + CO2 + H2O Na2CO3 + CH3COOH → CH3COONa + CO2 + H2O - Chiết lấy lớp ester bên vào erlen, làm khan với sunfate sodium khan (Na2SO4 khan CaCl2) - Lớp chất CaCl2 rắn màu trắng đóng cục, kết dính lắng xuống - CaCl2 hút nước nên kết dính lại chúng khơng tan EA nên lắng xuống - Gạn lớp ester khan vào bình chưng cất Chưng cất thu sản phẩm hỗn hợp có nhiệt độ ≤ 71ºC Có khí ngưng tụ chảy vào bình tam giác - Vì nhiệt độ sơi EA tầm 71 ºC nên để thu EA tinh khiết lấy sản phẩm bay 71º C Tuy nhiên nhiệt độ sôi rượu 78 gần 71ºC nên dd cịn lẫn rượu III Kết thí nghiệm - Thu V= 76 ml ethyl acetate Tính lượng este theo lý thuyết: DC H OH =0.789g/ ml; 0.897g/ml nC  H 5OH  nCH COOH = D CH COOH =1.049g/ml; Deste = = VC H OH∗¿ DC MC H5 OH V CH COOH∗DCH M CH 3 COOH H5 OH ¿ = COOH = 80∗0.789 = 1.37 mol 46 60∗1.049 = 1.049 mol 60 Vậy lương este lý thuyết tính theo axid acetic , n este= 1.049mol  V este lý thuyết = neste∗M este 1.049∗88 = = 102.91 ml 0.897 Deste Vậy hiệu suất tổng hợp ethyl axetate là: December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ]  H= V thực tê 76 = = 73,85(%) V lí thuyết 102,91 Giải thích : - Thời gian chưa cung cấp chưa đủ lớn so với quy định - Trong lúc lắp đặt hệ thống thiết bị sinh hàn giai đoạn chưng cất để miệng cầu chứa dd hở khoảng 2-3 phút, ethanol bị bay phần - Trong trình lọc để lấy dung dịch sau cho Na2SO4 vào bị mát - Dung dịch thu không tinh khiết cịn hợp chất khác ethanol nhiệt độ sơi ethanol 78oC gần với nhiệt độ sôi ethyl acetate 71oC - Sai số dụng cụ đo thể tích Bài Thực hành số TỔNG HỢP ACETANILIDE I Tổng quan sở lý thuyết 1.Mục đích - Làm thí nghiệm điều chế acetanilide - Luyện tập thành thạo kĩ thí nghiệm hóa hữu cơ, sử dụng thành thạo dụng cụ thí nghiệm December 31, 2019 [ HĨA HỮU CƠ ] Cơ sở lý thuyết - Acetanilide tổng hợp từ phản ứng Aniline với Anhydride Acetic Phản ứng xảy theo chế SN2 - Cơ chế hình dưới: - Hịa tan hồn tồn Aniline HCl tạo thành muối tan nước: C6H5NH2 + HCl  C6H5NH3+Cl- (1) - Cho Anhydride acetic tác dụng với Aniline Chlorohydrate (tạo trên) xảy phản ứng nhân: C6H5NH3+Cl- + (CH3CO)2O  C6H5NHCOCH3 + CH3COOH + HCl (2) - Dùng CH3COONa để trung hòa acid HCl tạo thành sau phản ứng, để giảm độ - tan Acetanilide tạo thành: 3.Tính chất vật lí CH3COONa + HCl  CH3COOH + HCl (3) ➢Anhydride acetic: chất lỏng không màu, d20= 1,081: ts = 139°C: có mùi giống axit acetic, tan chậm nước axit acetic ➢Acetanilide: chất rắn kết tinh vẩy trắng, độ tan nước °C 0,53 g/100 g nước ở100 °Clà g/100 g nước, nhiệt độnóng chảy t nc= 114 °C II Thí nghiệm Cách tiến hành STT - Trong becher (1) dung tích 400 ml chứa 300 ml nước; cho 12,2ml HCl đậm đặc 13,4ml aniline Khuấy anilinetan hồn tồn HIỆN TƯỢNG -Ban đầu có tách pha, sau hịa tan hồn tồn, dung dịch thu có màu trắng hồng GIẢI THÍCH -Aniline tan nước, phản ứng với HCl tạo thành December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] nhạt Thêm (2-4)g than hoạt tính đun đến 50 C, vừa đun vừa khuấy khoảng phút lọc áp suất thấp hay lọc thường Dung dịch từ có màu trở nên -Thêm17ml anhydride acetic; - Khuấy mạnh đổ nhanh chóng dung dịch 22g acetate sodium kết tinh hòa tan 70ml nước vào becher (1) -Khuấy mạnh làm lạnh nước lạnh lọc áp suất thấp, rửa với nước hút khơ Ta thu acetanilide không màu tinh khiết Kết tinh lại nước cách đun sôi khoảng 240ml nước - Khơng có tượng -Có chất kết tinh màu trắng - Lượng kết tủa tách nhiều dạng muối ion tan nước -Dung dịch có màu lượng Aniline bị oxi hóa oxi khơng khí Đun nóng 50oC để phản ứng xảy nhanh -Cacbon hoạt tính hấp phụ loại bỏ tạp chất, làm dung dịch suốt tinh khiết Anhydride Acetic phản ứng với C6H5NH3+Cl- tạo Acetaniline Phản ứng xảy Nhưng Acetaniline tan tốt mơi trường acid, khơng màu nên khơng có tượng CH3COONa trung hòa HCl sinh phản ứng (2), làm giảm độ tan Acetaniline, dẫn đến kết tinh màu trắng hình thành Độ tan Acetaniline giảm nhiệt độ dung dịch giảm , lượng Acetaniline tách nhiều December 31, 2019 [ HĨA HỮU CƠ ] bechner dung tích 400 ml khác Khi nước sôi, cho acetanilide vào, khuấy Nếu acetanilide khơng tan hết tiếp tục thêm nước vào đun sơi khơng cịn chất rắn hay chất dầu Để dung dịch nguội không khí khuấy liên tục thời gian đầu - Sau làm lạnh nước để tinh thể kết tinh lắng xuống - Lọc áp suất kém, hút kĩ làm khơ -Acetaniline tan hồn tồn Tinh thể màu trắng Acetaniline xuất lắng xuống Tinh thể màu trắng xuất nhiều 10 - -Acetaniline tan nhiều nước nóng Khi hạ nhiệt độ Acetaniline lại kết tinh Độ tan Acetaniline giảm mạnh nhiệt độ dung dịch giảm, làm cho Acetaniline tách khỏi dung dịch Thu Acetaniline tinh khiết III Kết thí nghiệm - Khối lượng Acetaniline cân là:9,4339 (g) Tính hiệu suất : - Khối lượng riêng HCl, Anhydride Acetic Aniline 1,18 g/ml; 1,081 g/ml; 1,0217 g/ml - Ta có: nHCl = d.V/M = (1,18 * 12,2) /36,5 = 0.3944 mol naniline = d.V/M = (1,0217 * 13,4) /93 = 0,1472 mol nanhydride acetic = d.V/M = (1,081 * 17) /102 = 0,18 mol nacetanilide (lí thuyết) = 0,1472 (mol) 10 [ HÓA HỮU CƠ ] December 31, 2019 Bài Thực hành số “TỔNG HỢP β-NAPHTOL DA CAM” I Tổng quan sở lý thuyết 1.Mục đích - Tổng hợp β-naphtol da cam Luyện tập thành thạo kĩ thí nghiệm hóa hữu cơ, sử dụng thành thạo dụng cụ thí nghiệm Cơ sở lý thuyết Cơ chế phản ứng tổng hợp β-naphtol da cam từ axit sunfanilic βnaphtol: Giai đoạn 1: Phản ứng tạo muối diazoni từ axit sunfanilic: - Phản ứng muối hóa axit sunfanilic khó tan nước: O3S NH NaO3S + NaOH NH2 + + H2O Axit sunfanilic - Phản ứng điều chế muối diazonid: NH2 N+≡N + NaNO2 + 2HCl SO3Na 0–5℃ + 2H2O + 2HCl Diazoni SO3- Giai đoạn 2: Điều chế β-naphtol da cam (phản ứng ghép đôi azo) - β-naphtol phản ứng với NaOH khó tan nước: 12 [ HĨA HỮU CƠ ] December 31, 2019 OH ONa + NaOH + H2O β-naphtol - Phản ứng ghép đôi azo điều chế β-naphtol da cam theo chế điện tử: HO NaO - O3S N+≡N + NaO3S N=N β-naphtol da cam Tính chất β-naphtol da cam - Hình trám ánh bạc - Dạng phiến không màu thăng hoa, thẫm màu đưa ngồi khơng khí ánh sáng - Nhiệt độ nóng chảy 123oC - Nhiệt độ sôi 295oC - Dễ bắt màu vải Ứng dụng β-naphtol da cam - Làm phẩm nhượm vải, gọi phẩm nhuộm azo - Sản phẩm ban đầu tạo ether để điều chế thành phần tạo mùi nước hoa II Thí nghiệm 13 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] STT Cách tiến hành -Hòa tan g axit sunfanilic 10 ml NaOH 2N cốc 100 ml (1) Hiện tượng -Axit rắn trắng không tan hồn tồn, dung dịch đục cịn chất rắn khơng tan -Hịa tan g NaNO2 20 ml nước cốc nhỏ đổ 2/3 lượng NaNO2 vào cốc (1) -Làm lạnh hỗn hợp cốc (1) đến gần 0℃ (0 – 5℃) cách ngâm nước đá -Dung dịch suốt, đồng nhât Thêm từ từ vào hỗn hợp làm lạnh 3ml HCl đặc giữ nhiệt độ khoảng 0-5 oC Khuấy đều,đợi vài phút (5 phút) thêm từ từ 2ml HCl đặc Thêm tiếp lượng NaNO2 lại cho vừa đủ tới thử với giấy KI thấm hồ tinh bột có màu xanh -Tạo hỗn hợp sánh màu vàng tươi Giải thích -Phải cho axit tác dụng với NaOH trước axit sunfanilic khó tan nước nên phải muối hóa dung dịch NaOH -Ta tiến hành phản ứng nhiệt độ thấp nhiệt độ cao, muối diazoni tạo thành tiến hành phản ứng bị phân hủy: C6H5N2 + H2O  C6H5OH + N2 + HCl -Màu vàng phản ứng tạo tinh thể muối diazonid có màu vàng tươi theo PTHH thứ mục I.2.1 -Tinh thể muối Do NaNO2 dư HCl diazoni phản ứng với KI tạo I2 làm hồ tinh bột chuyển màu xanh -NH2 chuyển hóa hồn tồn thành N+≡N để tránh muối tạo tác dụng với gốc amin tạo hợp chất dạng Ar–N=NNH-Ar Mục đích cho β-naphtol Hòa tan 2.8 g β-naphtol vào 32 Tạo dung dịch tan hết dung dịch dễ ml NaOH 5% cốc 250 suốt, màu dàng phản ứng để tạo βml khác (2) làm lạnh nâu naphtol da cam Vừa khuấy vừa rót hỗn hợp Tạo hỗn hợp Hỗn hợp màu da cam cốc (1) vào cốc (2) sánh màu cam đậm β-naphtol da cam tạo khuấy thêm khoảng 30 phút theo phản ứng thứ mục Ngâm cốc chậu đá thêm II.1 Khuấy làm lạnh lâu nước đá nhằm tăng hiệu suất phản ứng 14 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] Sau ngâm giờ, đem hỗn hợp cốc (2) lọc kết tủa phễu hút áp suất Rửa vài ml nước lạnh hút khô III Kết thí nghiệm - Khối lượng β-napthtol da cam thu được: 14,5874 (g) - Tính hiệu suất: Số mol chất: = 0.0231 mol 173 2.8 nβ-naphtol = = 0.02 mol 144 naxit sunfanilic = Từ phản ứng phần chế phản ứng: nβ-naphtol = nβ-naphtol da cam = 0.02 mol Khối lượng β-naphtol da cam theo lí thuyết là: m = 0.02×350 = g Vậy: Hiệu suất trình tổng hợp là: H = 14,5874∗100 = 208% Giải thích : ➢ Hóa chất bị lẫn tạp chất làm ảnh hưởng đến kết thí nghiệm ➢ Nhiệt độ làm lạnh chưa đáp ứng yêu cầu nhiệt độ phản ứng từ – 5℃ mà thực tế làm thí nghiệm nhiệt độ đạt dao động khoảng từ – 7℃ ➢ Mất mát lượng kết tủa trình lọc, rửa, đổ hóa chất từ cốc sang cốc khác ➢ Sản phẩm đem cân chưa khô 15 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] Bài Thực hành số “TỔNG HỢP ACID BENZOIC” I Tổng quan sở lý thuyết 1.Mục đích - Điều chế acid Benzoic phương pháp oxy hóa Toluene - Rèn luyện kỹ năng, thao tác thí nghiệm Cơ sở lý thuyết Nguyên tắc điều chế acid benzoic: Tiến hành oxy hóa toluene KMnO4 mơi trường trung tính theo hai giai đoạn: Giai đoạn 1: Tiến hành tổng hợp Kalibenzoat phản ứng oxi khử hóa toluen KMnO4 C6H5-CH3 + 2KMnO4  C6H5-COOK + 2MnO2 + KOH + H2O Giai đoạn 2: Tổng hợp acid benzoic phản ứng Kalibenzoat HCl C6H5-COOK + HCl  C6H5-COOH + HCl - Acid benzoic thu dạng muối màu trắng 2.Tính chất -Axit benzoic, C7H6O2 (hoặc C6H5COOH), chất rắn tinh thể không màu -có tính axit yếu, với độ pH 2,8 -Trong điều kiện bình thường, ngồi trắng mịn, thực bao gồm tinh thể dạng kim -Axit benzoic thành phần thuốc mỡ Whitfield, dùng để điều trị bệnh da nấm da, giun đũa chân vận động viên 16 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] Benzoic dùng phổ biến nước ngọt, loại mứt, bánh kẹo, nước tương , nước mắm cơng nghiệp II.Thí Nghiệm STT Cách tiến hành Hiện tượng -Dung dịch màu tím Giải thích -Cho vào bình cầu đáy trịn dung tích 500 ml có lắp sinh hàn hồi lưu 23 ml toluen (20 g) 140 ml nước 16 g KMnO4 tán nhỏ -Lắc nhẹ cho hỗ hợp tan hồn tồn sau cho thêm đá bọt vào bình Do toluen bay nhiệt độ thấp nên sử dụng ống sinh hàn hồi lưu để hạn chế mát toluen Đun hỗn hợp phản ứng Dung dịch ban đầu 70 phút đến dung dịch có màu tím, sau màu thuốc tím thời gian thành đáy bình xuất lớp màng bám màu đen -Quá trình khử toluen tác nhân oxi hóa KMnO4 thường khó xảy thời gian phản ứng tương đối lớn Để nguội lọc hỗn hợp vừa đun Dung dịch cần lấy có màu nâu hồng tím KMnO4 cịn dư kèm theo MnO2 theo trình lọc chưa cẩn thận Cho thêm acid oxalic dung dịch hẳn màu tìm (hồng) tiến hành lọc dung dịch lần -Dung dịch chuyển từ màu tím sang màu nâu -Có bọt khí xuất HOOC-COOH + 2KMnO4  K2MnO4 + 2MnO2 + 3H2O + 5CO2  Lượng MnO2 sinh nguyên nhân làm chuyển màu dung dịch sau lọc ( từ màu tím tươi sang màu nâu) Bọt khí xuất CO2 sinh khỏi dung dịch 17 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] - Lọc kết tủa MnO2 rửa 3- -Dung dịch trở nên lần nước sôi (mỗi lần 10trong suốt 15 ml nước) Cô nước qua lọc đến thể tích 100ml acid hóa vơi HCl đđ đến phản ứng acid (đến môi trường phản ứng có tính acid) Màu dung dịch nhạt dần đến màu hồng màu hoàn toàn cuối dung dịch không màu chứa kết tủa trắng Lượng kết tủa tăng dần theo lượng acid cho vào Trong môi trường acid, acid benzoic kết tinh lại có màu trắng Nhờ vào phản ứng trung hịa HCl với KOH HCl với C6H5COOK sau: a) HCl + KOH → KCl + H2O b) HCl+ C6H5COOK → C6H5COOH + KCl Chất kết tinh màu trắng tạo thành acid benzoic Lọc lấy acid benzoic phễu Bucher, rửa nước lạnh sấy khô Sản phẩm chất kết tinh màu trắng Acid benzoic kết tinh có màu trắng II.Kết -Khối lượng benzoic acid thu từ thí nghiệm: m benzoic acid = 1.5023g Tính hiệu suất : Tính khối lượng benzoic acid theo lí thuyết: 20 =0.217 mol 92 22.0028 𝑛𝐾𝑀𝑛𝑂4 = = 0.14 mol 158 Số mol chất: 𝑛𝐶6𝐻5𝐶𝐻3= Từ phương trình hóa học: 𝑛𝐶6𝐻5𝐶𝑂𝑂𝐻 = 0.5 𝑛𝐾𝑀𝑛𝑂4 = 0.07 mol  Khối lượng benzoic acid theo lí thuyết là: m = 0,07 × 122 = 8.49 g  Hiệu suất : H= 1.5023 ∗100 % = 17.69 % 8.49 Giải thích : ➢ Thất q trình lọc ➢ Phản ứng xảy khơng hồn tồn 18 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] ➢ Chất lượng hóa chất giảm sút thời gian sử dụng ➢ Lượng chất ban đầu cân đong có sai số Bài Thực hành số TỔNG HỢP ASPIRIN I Tổng quan sở lý thuyết 1.Mục đích - Tổng hợp Aspirin từ Salicylic Acid Acetic Anhydride Cơ sở lý thuyết 19 December 31, 2019 - [ HÓA HỮU CƠ ] Phản ứng điều chế aspirin phản ứng este hóa Salicylic Acid Acetic Anhydride theo chế phản ứng thê nhân SN Acetic anhydride: Chất lỏng không màu, mùi giống acid acetic, d20 = 1.081, ts = 1390C, tan chậm nước Acid salicylic :Tinh thể hình kim bột có t 0nc = 1580C, độ tan nước 0.32% (250C), 67% (1000C) Acid acetyl salicylic :Tinh thể đơn tà dài, t0nc = 1350C, độ tan nước 0,33% (250C) Cơ chế phản ứng: Nhóm carbonyl Anhydride proton hóa, hình thành cation trung gian Tiếp theo nguyên tử oxygen phân tử Salicylic Acid công vào cation này, kèm theo proton hóa tạo thành Acetic Acid Cuối giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác, hình thành sản phẩm este II Thí nghiệm STT Cách tiến hành Hiện tượng Giải thích - Lần lượt cho anhydride - Một phần hỗn hợp tan Xúc tác H2SO4 đặc, acetic (21 ml), acid salicylic vào khuấy đun cách (15g) acid sulfuric đậm đặc - Khi nhiệt độ bình cầu thủy t = 60oC => tăng 20 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] (1.5 ml – khoảng - giọt) tăng lên, phản ứng xảy ra, vào bình cầu hỗn hợp tan tạo dung dịch suốt - Đun cách thủy, khuấy - Dung dịch cạn dần, thấy giữ nhiệt độ 50 - 60oC tinh thể trắng kết tinh xuất 15 phút -Làm nguội nước (vẫn - Xuất kết tủa trắng khuấy) để hạ nhiệt độ xuống khơng tan nước đến nhiệt độ phịng đáy bình - Thêm vào hỗn hợp 180 ml nước, sau lọc áp suất - Sau lọc thu kết tủa trắng -Hòa tan sản phẩm thơ rượu nóng, thêm vào hỗn hợp dung dịch khoảng 100ml nước ấm -Để nguội, tinh thể acetic acetyl salicylic hình kim xuất Lọc áp suất kém, thu sản phẩm tinh khiết tốc độ phản ứng, hỗn hợp nhanh tan - Sự thay đổi nhiệt đột ngột làm kết tinh sản phẩm phản ứng - Aspirin tan nước, 200C độ tan 3mg/ml - Acid Acetic H2SO4 tan nước rửa trôi - Kết tủa tan -Aspirin tan tốt alcol nóng, sau cho alcol nóng, q trình nước vào ta thu hòa tan bước dung dịch suốt giúp thu sản phẩm tinh khiết -Khi làm lạnh, aspirin tan nên tách tạo tinh thể hình kim III Kết thí nghiệm - Khối lượng Acid Salicylic ban đầu: m = 15.0008 g - Thể tích Anhydride Acetic ban đầu: 21 ml - Khối lượng Aspirin cân thực tế: m = 9.4854 - Tính hiệu suất : + Số mol Acetic Anhydride: n1 = + Số mol Salicylic Acid: n2 = V∗d 21∗1.081 = = 0.223 mol M 102 m 15.0008 = = 0.1087 mol M 138 - Vì n1 > n2 nên ta tính hiệu suất theo số mol Salicylic Acid - Khối lượng Aspirin theo lý thuyết: mlt = 0.1087 * 180= 19.566 g 21 December 31, 2019 - [ HÓA HỮU CƠ ] Hiệu suất tổng hợp: H= 9.4854 ∗100 % = 48.48 % 19.566 Giải thích kết thu được: Thời gian khuấy nhiệt độ 50 – 60oC 15 phút Không giữ nhiệt độ trì khoảng 50 – 60oC Q trình hịa tan sản phẩm vào ancol nóng bị dư ancol, thêm nước nhiều (khơng thu dung dịch bão hịa cần thiết) Phản ứng khơng hồn tồn Q trình làm nguội (bằng đá), sản phẩm chưa kết tinh hết Thao tác thí nghiệm Thất q trình lọc 22 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] BÁO CÁO BÀI KIỂM TRA BÀI SỐ 2: Tổng hợp Acetanilide I Tổng quan sở lý thuyết 1.Mục đích - Làm thí nghiệm điều chế acetanilide - Luyện tập thành thạo kĩ thí nghiệm hóa hữu cơ, sử dụng thành thạo dụng cụ thí nghiệm Cơ sở lý thuyết - Acetanilide tổng hợp từ phản ứng Aniline với Anhydride Acetic Phản ứng xảy theo chế SN2 - Cơ chế hình dưới: - Hịa tan hồn tồn Aniline HCl tạo thành muối tan nước: C6H5NH2 + HCl  C6H5NH3+Cl- (1) - Cho Anhydride acetic tác dụng với Aniline Chlorohydrate (tạo trên) xảy phản ứng nhân: C6H5NH3+Cl- + (CH3CO)2O  C6H5NHCOCH3 + CH3COOH + HCl (2) - Dùng CH3COONa để trung hòa acid HCl tạo thành sau phản ứng, để giảm độ - tan Acetanilide tạo thành: 3.Tính chất vật lí CH3COONa + HCl  CH3COOH + HCl (3) 23 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] ➢Anhydride acetic: chất lỏng không màu, d20= 1,081: ts = 139°C: có mùi giống axit acetic, tan chậm nước axit acetic ➢Acetanilide: chất rắn kết tinh vẩy trắng, độ tan nước °C 0,53 g/100 g nước ở100°C 5g/100 g nước, nhiệt độ nóng chảy tnc= 114 °C II Thí nghiệm Cách tiến hành STT - Trong becher (1) dung tích 400 ml chứa 300 ml nước; cho 12,2ml HCl đậm đặc 13,4ml aniline Khuấy anilinetan hoàn toàn -Thêm (2-4)g than hoạt tính đun đến 50 C, vừa đun vừa khuấy khoảng phút lọc áp suất thấp hay lọc thường HIỆN TƯỢNG -Ban đầu có tách pha, sau hịa tan hồn tồn, dung dịch thu có màu trắng hồng nhạt - Dung dịch từ có màu trở nên -Thêm17ml anhydride acetic; - Khuấy mạnh đổ nhanh chóng dung dịch 22g acetate sodium kết tinh hòa tan 70ml nước vào - Khơng có tượng -Có chất kết tinh màu trắng GIẢI THÍCH -Aniline tan nước, phản ứng với HCl tạo thành dạng muối ion tan nước -Dung dịch có màu lượng Aniline bị oxi hóa oxi khơng khí Đun nóng 50oC để phản ứng xảy nhanh -Cacbon hoạt tính hấp phụ loại bỏ tạp chất, làm dung dịch suốt tinh khiết Anhydride Acetic phản ứng với C6H5NH3+Cl- tạo Acetaniline Phản ứng xảy Nhưng Acetaniline tan tốt môi trường acid, khơng màu nên khơng có tượng CH3COONa trung hòa HCl sinh phản ứng (2), làm 24 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] becher (1) -Khuấy mạnh làm lạnh nước lạnh lọc áp suất thấp, rửa với nước hút khơ Ta thu acetanilide không màu tinh khiết -Kết tinh lại nước cách đun sôi khoảng 240ml nước bechner dung tích 400 ml khác -Khi nước sơi, cho acetanilide vào, khuấy Nếu acetanilide không tan hết tiếp tục thêm nước vào đun sơi khơng cịn chất rắn hay chất dầu -Để dung dịch nguội khơng khí khuấy liên tục thời gian đầu - Sau làm lạnh nước để tinh thể kết tinh lắng xuống - Lọc áp suất kém, hút kĩ làm khô - Lượng kết tủa tách nhiều -Acetaniline tan hoàn toàn Tinh thể màu trắng Acetaniline xuất lắng xuống Tinh thể màu trắng xuất nhiều 10 - giảm độ tan Acetaniline, dẫn đến kết tinh màu trắng hình thành Độ tan Acetaniline giảm nhiệt độ dung dịch giảm , lượng Acetaniline tách nhiều -Acetaniline tan nhiều nước nóng Khi hạ nhiệt độ Acetaniline lại kết tinh Độ tan Acetaniline giảm mạnh nhiệt độ dung dịch giảm, làm cho Acetaniline tách khỏi dung dịch Thu Acetaniline tinh khiết III Kết thí nghiệm - Khối lượng Acetaniline cân là: 12,9559 (g) Tính hiệu suất : - Khối lượng riêng HCl, Anhydride Acetic Aniline 1,18 25 December 31, 2019 [ HÓA HỮU CƠ ] g/ml; 1,081 g/ml; 1,0217 g/ml - Ta có: nHCl = d.V/M = (1,18 * 12,2) /36,5 = 0.3944 mol naniline = d.V/M = (1,0217 * 13,4) /93 = 0,1472 mol nanhydride acetic = d.V/M = (1,081 * 17) /102 = 0,18 mol nacetanilide (lí thuyết) = 0,1472 (mol) Khối lượng acetanilide lý thuyết : 0,1472 * 135 = 19,872 (g) Hiệu suất trình tổng hợp : 12.9559*100/ 19,872 =65.19 % - Giải thích : - Hóa chất bị lẫn tạp chất làm ảnh hưởng đến kết thí nghiệm - Sai số trình đo thể tích lấy mẫu - Sai số trình lọc - Sai số cân sản phẩm 26 ... Bài Thực hành số TỔNG HỢP ACETANILIDE I Tổng quan sở lý thuyết 1.Mục đích - Làm thí nghiệm điều chế acetanilide - Luyện tập thành thạo kĩ thí nghiệm hóa hữu cơ, sử dụng thành thạo dụng cụ thí nghiệm. .. 11 [ HÓA HỮU CƠ ] December 31, 2019 Bài Thực hành số “TỔNG HỢP β-NAPHTOL DA CAM” I Tổng quan sở lý thuyết 1.Mục đích - Tổng hợp β-naphtol da cam Luyện tập thành thạo kĩ thí nghiệm hóa hữu cơ, ... tập thành thạo kĩ thí nghiệm hóa hữu cơ, sử dụng thành thạo dụng cụ thí nghiệm Cơ sở lý thuyết - Acetanilide tổng hợp từ phản ứng Aniline với Anhydride Acetic Phản ứng xảy theo chế SN2 - Cơ chế