CÁC HỢP CHẤT CỦA PIRIĐIN CĨ ỨNG DỤNG TRONG THỰC TẾ
Trong thiên nhiên một số khá lớn các ancaloit và vitamin cĩ chứa vịng piriđin. Dưới đây giới thiệu một số chất điển hình:
* Coniin
Nĩ chính là 2-propylpiperiđin. Rất độc. Vì vậy khơng được sử dụng “CH;CH;CH;
làm thuốc chữa bệnh. H
* Lobeln
cay cú N“ `CH;COC¿H;
OH CHạ
Lobelin cũng là một hợp chất chứa vịng piperiđin. Nĩ cĩ tác dụng kích thích các trung tâm hơ hấp và được sử dụng làm thuốc cho những người bị ngạt thở hay bị đầu độc bởi các khí độc.
* Nicotfin
Đây là một ancaloit chứa vịng piriđin và vịng piroliđin. Nĩ cĩ trong thuốc lá và thuốc lào. Nicotin sơi ở 240°C, là chất quang hoạt với gĩc quay
phân cực [œ]p, -169°3. Nicotin cĩ tác dụng gây độc thần kinh khá mạnh. Vì phân cực [œ]p, -169°3. Nicotin cĩ tác dụng gây độc thần kinh khá mạnh. Vì
vậy bản thân nĩ và dạng muối sunfat của nĩ được dùng làm thuốc trừ sâu.
* Anabazin }
Anabazin cũng là một ancaloit cĩ trong thuốc lá và thuốc lào cùng với nicotin. Phân tử của nĩ gồm một vịng pipcriđin liên kết với vịng piriđin. `N Nĩ cũng rất độc, và cũng được dùng làm thuốc trừ sâu như nicotin.
* Piridoxim CH;OH
: \ Hung m thì v HO CH;OH
Pirođoxim hay là vitamin B6 cũng là một hợp chất thiên nhiên cĩ chứa
vịng piriđin trong phân tử. Nhiệt độ sơi của nĩ là 160°C. Lần đầu tiên vào CHạ `N 134 134
năm 1938 nĩ được tách ra từ vỏ trấu và một số loại men. Ngày nay nĩ được tổng hợp trong cơng nghiệp bằng nhiều con đường khác nhau và được dùng chủ yếu để chữa bệnh đau hệ thần kinh.
*Morphin
Morphin là một ancaloit cĩ trong nhựa quả xanh của cây thuốc phiện. Phân tử của nĩ cĩ chứa một vịng piperiđin và cĩ tới 4 nguyên tử cacbon bất đối.
0H
HO Sở
-CH;
Cũng như cocain, morphin thuộc loại thuốc cĩ tác dụng gây mê cực mạnh nhưng cũng gây ra tính nghiện, vì vậy, nĩ thuộc vào hàng các chất ma tuý. Nĩ được phát hiện lần đầu tiên vào năm 1806, nhưng cho mãi tới năm 1925 Robinson mới xác định được cơng thức cấu tạo đúng đắn của nĩ, và phải đến những năm 1951-1956 kết luận cuối cùng về cơng thức cấu tạo của morphin mới được xác nhận bởi tổng hợp tồn phần do Gets và Tschudi thực hiện.
Morphin khi được mety1 hĩa sẽ trở thành hoạt chất chính của thuốc ho cơđein. Cịn dẫn xuất điaxetyl của morphin ở dạng muối clohidrat cĩ tên “herojn” (thuốc phiện trắng) cũng là chất ma tuý cực mạnh và cũng được sử dụng làm thuốc gây mê.
Ngồi các hợp chất thiên nhiên chứa vịng piridin đã nĩi ở trên ra cịn nhiều hợp chất của piriđin được dùng làm thuốc trong thực tế. Trong số này, đầu tiên phải kế đến nhĩm chất cĩ tác dụng
chống lao như ftivazit, tubazit và metazjt.
'ONHNH;
„NHNHCO-—(_ ÀN NỆ }-CoNE-cH-C con . ; HRỆ NỆ }-CoNE-cH-C con . ; HRỆ
OCH; TNHNHCO-Á _"N .
Ftivazit Tubazit (hay NiaziO) MetaziL.
Một vài chất khác cĩ chứa vịng piriđin cũng được dùng làm thuốc chữa bệnh khác nhau: Promeđol là phương tiện gây mê mạnh ; iproniazit là chất kích thích hoạt động của hệ thần kinh; Korđiamin được dùng để chữa bệnh tìm mạch...
CøH;. OCOC;H; z0
CH; 1e, : K }-eewnweieh, (` ẾNGmo N, vụ, RƠ N c<
*“Promeđol” “Iproniazit” “Kordiamin”
Cĩ thể nĩi khơng một hợp chất dị vịng nào cĩ ý nghĩa lớn lao về cả lí thuyết và thực tiễn trong lĩnh vực hĩa hữu cơ như vịng piriđin.