Lắp dụng cụ gồm bình ba cổ 250 ml có lắp hệ thống khuấy cơ, có ống thổi khí N2 và bầu hút ẩm chứa CaCl2. Vừa khuấy vừa siêu âm hỗn hợp gồm 3,38 g t-BuOK (30 mmol) và 70 ml THF khan khoảng 1 giờ, sau đó hỗn hợp được làm lạnh đến 0°C và 4,5 g (10 mmol) muối 4-(Carboxybutyl)triphenyl phosphonium bromide được thêm vào, dung dịch chuyển sang màu cam đậm, hỗn hợp được khuấy 1 giờ ở 0°C, kế đến cho
nhỏ giọt 1,4 g (10 mmol) nonanol trong 30 ml THF khan vào hỗn hợp đang khuấy. Cuối cùng hệ thống làm lạnh được dời đi, hỗn hợp được siêu âm 2 giờ ở nhiệt độ phòng. Sau khi phản ứng kết thúc, thêm vào hỗn hợp phản ứng 50 ml HCl 10% khuấy từ 30 phút, hỗn hợp được chiết 3 lần với acetate ethyl mỗi lần 50 ml, rửa lớp hữu cơ với nước muối bão hòa và làm khan với MgSO4 khan. Cô đuổi dung môi, lọc nhanh qua cột silica gel với hệ dung môi hexane : EtOAc tỉ lệ 5 : 1, sau đó lọc sạch thu được 1,47 g 6 (hiệu suất
65%).
Xác định cấu trúc sản phẩm (phụ lục 4)
Phổ IR (νmax, cm-1): mũi hấp thu dao động hóa trị của liên kết C=O ở
ν =1708.99 cm-1, O-H ở ν =3077 cm-1.
Phổ 1H NMR (500 MHz, CDCl3, δppm): xuất hiện tín hiệu của proton 11.10 (s, 1H, br. O-H), 5.38 (t, J = 4.5, 2H, H-5, 6), 2.34 (t, J = 7.5, 2H, H-2) , 2.08 (m, 4H, H-4, 7), 1.68 (quint, J = 7.5 Hz, 2H, H-3), 1.25 (m, 12H, H-8-13), 0.86 (t, J = 6.5 Hz, 3H, H-14).
Phổ 13C NMR (125 MHz, CDCl3, δppm): xuất hiện tín hiệu 180.80 (C1), 130.33 (C6), 129.30 (C5), 33.88 (C2), 31.78 (C12), 28.79-29.74 (C-8-11), 26.99-27.25 (C-4,7), 24.64 (C3), 22.41(C13), 14.18(C14).
KẾT LUẬN
Nhìn lại mục tiêu ban đầu của đề tài: “Nghiên cứu tổng hợp
(Z)-5-tetradecenoic acid ”. Các kết mới mà luận văn đạt được có thể tóm tắt thành một số điểm chủ yếu như sau:
1. Đã thực hiện thành công phản ứng mở vòng σ-valerolactone trong môi trường acid HCl/H2SO4 đặc để thu được 5-bromopentanoic acid với hiệu suất 76%.
2. Đã tổng hợp thành công nonanal từ nonanol với tác nhân oxi hóa là PCC, hiệu suất phản là 90%.
3. Đã thực hiện tối ưu hóa dung môi và thời gian gia nhiệt trong phản ứng tổng hợp muối phosphonium để chọn ra điều kiện phản ứng một cách tối ưu nhất và tiết kiệm năng lượng nhất. Phản ứng tạo muối 5-(triphenylphosphonium bromide)pentanoic acid được tổng hợp từ muối phosphine và pentanoic acid được đun hồi lưu 24 giờ trong dung môi toluene, hiệu suất phản ứng là 80%.
4. Đã tổng hợp thành công hợp chất (Z)-5-tetradecenoic từ hai chất nền ban đầu là nonanol và σ-valerolactone với hiệu suất toàn phần 39% (tính theo
σ-valerolactone) và kết quả phân tích phổ 1NMR (phụ lục 4.2) cho thấy tỉ lệ đồng phân
Z chiếm tỉ lệ gần như tuyệt đối.
Thành công này góp phần làm phong phú và đa dạng thêm phương pháp tổng hợp pheromone của côn trùng bộ Thysanoptera cũng như nguồn chế phẩm có hoạt tính sinh học phục vụ nông nghiệp.
KIẾN NGHỊ
Căn cứ vào kết quả nghiên cứu đã thực hiện chúng tôi kiến nghị một số điểm cho hướng nghiên cứu tiếp theo của luận văn như sau:
• Tiếp tục nghiên cứu tổng hợp pheromone giới tính bọ trĩ hại lúa cũng như của các côn trùng thuộc bộ Thysanoptera bằng những sơ đồ tổng hợp mới với phản ứng Wittig đóng vai trò phản ứng chìa khóa.
• Thử nghiệm hoạt tính sinh học của pheromone tổng hợp được trên hiện trường để kiểm chứng hiệu quả dẫn dụ đối với bọ trĩ hại lúa. So với bẫy đối chứng, tiến tới triển khai ứng dụng sản phẩm này vào công tác bảo vệ thực vật, kiểm soát dịch hại mà không gây ô nhiễm môi sinh.
TÀI LIỆU THAM KHẢO
Tài liệu tiếng Việt
(1) Bùi Công Hiển (2002), Pheromon của côn trùng, Nhà xuất bản Khoa học và kỹ thuật, Hà Nội.
(2) Đặng Chí Hiền (2008), Luận án Tiến sĩ Hóa học, Hóa học các hợp chất thiên nhiên - Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, Hà Nội.
(3) Đặng Chí Hiền, Nguyễn Công Hào, Nguyễn Cửu Thị Hương Giang (2005), “Ứng dụng siêu âm trong tổng hợp một số hợp chất dẫn dụ côn trùng”, Tạp Chí Khoa Học và Công nghệ, T.43 (6A), tr. 160-168.
(4) Đặng Chí Hiền, Nguyễn Công Hào, Nguyễn Cửu Thị Hương Giang (2006),
“Nghiên cứu tổng hợp pheromon giới tính của sâu đục trái Conogethes
punctiferalis Guenee”, Tuyển tập báo cáo Hội nghị Khoa học Công nghệ
gắn với thực tiễn lần thứ 2 – Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, tr.
233-239.
(5) Đặng Chí Hiền, Nguyễn Công Hào, Nguyễn Cửu Thị Hương Giang, Nguyễn Thành Danh, Lê Thanh Sơn, Hồ Thanh Sang (2007), "Nghiên cứu tổng hợp giả pheromon giới tính của sâu đục trái (Conogethes punctiferalis Guenée)”,
Hội nghị Khoa học và Công nghệ Hóa học Hữu cơ toàn quốc lần thứ IV, Hà
Nội – 10/2007.
(6) Hà Thị Thu Sương (2009), Luận văn Thạc sĩ Hóa học, Trường Đại học Cần Thơ.
(7) Lâm Sơn Tùng (2008), Luận văn Thạc sĩ Hóa học, Trường Đại học Cần Thơ.
(8) Lê Ngọc Thạch, Đặng Ngọc Tôn Quyên (1996), “Ảnh hưởng của vi sóng trên phản ứng ester hóa xúc tác PTSA”, Tạp chí hóa học,T.34 (1), tr. 41-43. (9) Lê Thanh Sơn (2008), Luận văn Thạc sĩ Hóa học, Trường Đại học Khoa học
(10) Nguyễn Công Hào (1989), “Tổng hợp (E)-10-Hexadecenal, Pheromon của bướm vàng Dichocrocis punctiferalis Guenée (Lepidoptera- Pyralidae)”,
Tạp chí Hóa học, T.27 (4), tr. 1-2.
(11) Nguyễn Công Hào (2008), Phương pháp và kỹ thuật mới trong tổng hợp
hữu cơ, Viện Khoa học và công nghệ Việt Nam.
(12) Nguyễn Công Hào, Nguyễn Cửu Thị Hương Giang (1997), Những khả năng
và biện pháp phòng trừ sâu bệnh không gây ô nhiễm môi sinh, Nhà xuất bản
Nông nghiệp.
(13) Nguyễn Cửu Thị Hương Giang, Nguyễn Công Hào, Đặng Chí Hiền (2005), “Nghiên cứu tổng hợp pheromon sâu đục vỏ trái Prays citri Milliire”, Tuyển tập báo cáo Khoa học Hội nghị Khoa học và Công nghệ Hóa hữu cơ toàn quốc lần thứ III, tr. 310-313.
(14) Nguyễn Minh Trí (2008), Luận văn Thạc sĩ Hóa học, Trường Đại học Cần Thơ.
(15) Nguyễn Thị Thạch Thảo (2009), Luận văn Thạc sĩ Hóa học, Trường Đại học Cần Thơ.
(16) Nguyễn Văn Huỳnh, Lê Thị Sen (1999), Giáo trình giảng dạy Bảo vệ thực vật: Côn trùng Nông nghiệp-Phần: Sâu hại cây trồng chính ở Đồng Bằng
Sông Cửu Long, Khoa Nông nghiệp và Sinh học Ứng dụng, Đại học Cần
Thơ.
(17) Trần Như Việt, Nguyễn Công Hào, Đặng Chí Hiền (2007), “Nghiên cứu tổng hợp pheromon của sâu xám (Agrotis ipsilon)”, Hội nghị Khoa học các
biện pháp phòng trừ sâu bệnh không gây ô nhiễm môi sinh, TP.Hồ Chí
Minh, tr. 203-207.
(18) Trần Văn Bé (2010), Luận văn Thạc sĩ Hóa học, Trường Đại học Cần Thơ. (19) Võ Tấn Minh (2010), Luận văn Thạc Sĩ Hóa Học, Trường Đại học Cần Thơ. (20) Vũ Thị Cẩm Nhung (2010), Luận văn Thạc sĩ Hóa học, Trường Đại học Cần
Tài liệu tiếng nước ngoài
(21) A. A. Wube et al. / Bioorg. Med. Chem. 19, 2011, 567–579
(22) B. F. Nesbitt, P. S. Beevor, A. Cork, D. R. Hall, H. David, V. Vandagopal,
The female sex pheromone of sugarcane stalk borer, Chilo auricilius. Identification of four components and field tests, J. Chem. Ecol., 1986,
12:1377-1388
(23) C. A. Badji, A. E. Eiras, A. Cabrera, K. Jaffe, Evaluation of sexual
pheromone of Neoleucinodes elegantalis Guenée (Lepidoptera: Crambidae),
Neotrop. Entomol, June 2003, Vol.32 (No.2) Londrina Apr.
(24) D. M. Wu, J. R. Cui, Y. H. Yan, Electrophysiological analysis and field trapping results of sex pheromone of the reed stalk borer, Acta Phytophylacica Sin., 1993, 20:229-232.
(25) Dang Chi Hien, Nguyen Cong Hao, Nguyen Cuu Thi Huong Giang, “The Aggregation Pheromone of Rhinoceros Beetles (Oryctes rhinoceros L.), Synthesis and Application in Vietnam”, Journal of Science and Technology, 2008, 46 (4A), pp. 121-129.
(26) E. J. Corey and W. Suggs, Pyridinium Chlorochromate. An Efficient Reagent for Oxidation of Primary and Secondary Alcohols to Carbonyl Compounds, Tetrahedron Lett., 1975, 16, pp. 2647-2650.
(27) E. J. Corey and N. W. Boaz, The reaction of combined organocuprate- chlorotrimethylsilane reagents with conjugated carbonyl compounds, Tetrahedron Lett., 1985, pp. 6019-6022.
(28) F. A. Luzzio, F. W. Fitch, W. J. Moor and K. J. Mudd, A Facile Oxidation of Alcohols using Pyridinium Chlorochromates/Silica gel, Journal of chemical Education, 1999, Vol.67 (7), 974-975.
(29) F. Benedetti, F. Cristina, N. Patrizia, P. Giuliana, V. Ennio, V. Michela,
Synthesis of all stereoisomers of cognac lactones via microbial reduction and enzymatic resolution strategies, Tetrahedron: Asymmetry, 2001,
(30) G. G. Verba, N. Ya. Plugar and A. A. Abduvakhabov, “Synthesis of the p- toluenesulfonate of oleyl acohol under conditions of phase-transfer catalysis”, Chemistry of Natural Compounds, 1998, Vol. 24 (No. 3), pp. 380-381.
(31) G. G. Verba, V. S. Abdukakharov and A. A. Abduvakhabov, Synthesis of muscalure – the pheromone of musca domestica, Chemistry of Natural Compound, 1985, Vol. 21, No. 5, pp. 655-657.
(32) G. Öztürk, B. Gümgüm and O. Akba, G. Synthesis of ester under microwave irradiation using heteropoly acid as catalysts, Catalysis letter, 2002, Vol. 82
(No. 3-4), pp. 233-235.
(33) G. Wittig, U. Schollkopf, Uber Triphenyl-phosphin-methylene als olefinbildende Reagenzien I, Chemische Berichte , 1954, pp. 87-1318. (34) J. Clayden, Organic Chemistry, Oxford, 2000.
(35) K. Bowden, I. M. Meilbron, E. R. H. Jones and B. C. L. Weedon, J. Chem. Soc.,1946, 39.
(36) K. C. Nicolaou, P. G. Nantermet, H. Ueno, R. K. Guy, E. A. Couladouros and E. J. Sorensen, Total Synthesis of Taxol. 1. Retrosynthesis, Degradation, and Reconstitution. J. Am. Chem. Soc, 1995, 117 (2), pp. 624-633.
(37) K. Jaffe, Beatriz Mira and Aivle Cabrera, Mate selection in the moth Neoleucinodes elegantalis: evidence for a supernormal chemical stimulus in sexual attraction, Animal behaviour, 2007, 73, 727–734.
(38) K. Mori K., Recent results in pheromone synthesis, Pure and Appl. Chem, 1996, 68 (11), pp. 2111-2118.
(39) L. Lermer, E. G. Neeland, J. P. Sworth, J. Russell, R. J. Sim, A. A. Tischler, L. Weller, The synthesis of ß-Keto lactones Via Cyclization of ß–Keto este dianions or the cyclization of Meldrum,s acid derivatives, Can. J. Chem., 70, 1992, pp. 1427.
(41) M. Horiike, M. Tanouchi and C. Hirano, A convenient method for synthesizing (Z)-alkenols and their acetates, Agric. Biol. Chem., 1980,
44:257-262.
(42) M. Jones, Wittig reaction, Chem., 2007, 322L16, 17, pp. 876-877.
(43) M. Steven, R. Robert, Capinera, L. John, Production and Release of Sex Pheromone by Diaphania nitidalis (Lepidoptera: Pyralidae): Periodicity. (44) M. R. Saili, M. M. Mojtahedi, S. H. Kaamyabi, M. Bolourtchian M.,
Application of Microwave irradiation techniques for the Wittig reaction, J.Sci. I.R. Iran, 2000, 11(3), pp. 217-219.
(45) N. B. Mandava, E. D. Morgan and C. M. Ignoffo, CRC handbook of natural pesticides, 1985, Vol. 4: Pheromones, part B, pp. 8.
(46) N. B. Mannabendra, K. C. Mihir and S. D. Himadri, Kinetics and Mechanism of the oxidation of alcohol by pyridinium Fluorochromate, Bull. Chem. Soc. Japan, 1983, Vol.57 (1), pp. 258-260.
(47) N. Jsenberg, J. B. Leibsohn, and V. E. Merola. Canadian Journal of Chemistry, 1962, Volume 40.
(48) P. S. Beevor, D. R. Hall, B. F. Nesbitt, V. A. Dyck, G. Arida, P. C. Lippold, H. Oloumi, Field trials of the synthetic sex pheromones of the stripe rice borer, Chilo suppressalis (Walker) (Lepidoptera: Pyralidae), and of related compounds, Bull. Entomol. Res., 1977, 67:439-447.
(49) R. N. Gedye, K. C. Westaway, P. Arora, R. Bisson and A. H. Khalil, The stereochemistry of the Wittig reactions of allylic phosphoranes and phosphonate esters with aldehide, 1976.
(50) S. Agarwal, H. P. Tiwari and J. P. Sharma J. P, Pyridinium Chlorochromate: an Improved Method for its Synthesis and use of Anhydrous acetic acid as catalyst for oxidation reactions, Tetrahedron Lett., 1990, 46, pp. 4417-4420.
(51) S. H. Wang, Y.Q. Tu, M. Wang, t-BuOK prometed coupling of alkynes and aldehid a concise synthetic method of ß, 8-unstaturated enonees, Tetrahedron letter, 2006, 47(48), pp. 8621- 8623.
(52) Suzuki, T., Haga, K., Tsutsumi, T., and Matsuyama, S. Analysis of anal secretions from Phlaeothripine thrips. J. Chem. Ecol. 2004. 30:409-423. (53) T. L. Hol and C. M. Wong, A Synthesis of Muscalure, the Housefly Sex
Attractant, Can. J. Chem, 1974, Vol. 52, pp. 1923-1924.
(54) V. K. Ahluwalia, R. K. Parashar, Organic Reaction mechanisms, 2007.
(55) W. Carruthers, Some Modern Methods of Organic Synthesis, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1971, pp. 81-90.
Websize (56) http://www.epa.gov/pesticides/biopesticides/ingredients/factsheets/factsheet _103201.htm (57) http://www.baomoi.com/Phong-tru-bo-tri-hai-lua-xuan/82/6185292.epi (58) http://www.en wikipedia.org/wiki/Pheromone (59) http://www.pherobase.com/database/species/species-Haplothrips- aculeatus.php (60) http://www.vaas.org.vn/Images/caylua/10/065_botri.htm
LỜI CẢM ƠN
------
Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành đến:
TS. Đặng Chí Hiền đã bỏ nhiều thời gian, công sức của thầy để tận tình dạy bảo, truyền đạt những kiến thức và kinh nghiệm quý báu cho tôi trong suốt thời gian thực hiện đề tài.
Các Thầy, Cô:GS.TSKH Nguyễn Công Hào, GS.TS Chu Phạm Ngọc Sơn, TS. Phạm Thị Ánh, PGS.TS Nguyễn Ngọc Hạnh, PGS.TS Bùi Thọ Thanh, PGS.TS Nguyễn Cửu Khoa, TS Bùi Thị Bửu Huê, TS. Lê Thanh Phước, PGS.TS Bùi Trung đã tận tâm truyền đạt kiến thức cho tôi trong suốt thời gian học tập.
Th.S Nguyễn Thành Danh - Viện Công nghệ Hóa học, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam, luôn tận tình chỉ bảo và giúp đỡ kỹ thuật khi tôi thực hiện đề tài.
Các thầy cô Trường Đại học Cần Thơ đã tạo điều kiện thuận lợi cho tôi trong suốt quá trình học tập cũng như thực hiện luận văn.
Các anh chị, các bạn và các em đã đồng hành cùng tôi trong thời gian qua. Sau cùng, tôi vô cùng cảm ơn gia đình đã động viên hỗ trợ tôi cả về vật chất lẫn tinh thần trong suốt quá trình học tập và nghiên cứu.
Chân thành cảm ơn
MỤC LỤC MỞ ĐẦU...1 CHƯƠNG 1...2 TỔNG QUAN...2 1.1 PHEROMONE...3 1.1.1 Định nghĩa pheromone1,22,58...3 1.1.2 Phân loại1,2,6,15...3 1.1.2.1 Nhóm các pheromone có tác dụng hấp dẫn...3
1.1.2.2 Nhóm các pheromone có tác dụng xua đuổi...3
1.1.3 Cấu trúc pheromone1,2,6,16...4
1.1.4 Những thành tựu trong lĩnh vực tổng hợp pheromone2-5,7-10,12-14,17,25.4 1.1.5 Tình hình nghiên cứu và ứng dụng pheromone trên thế giới...6
1.2 BỌ TRĨ HẠI LÚA...7
1.2.1 Giới thiệu bọ trĩ hại lúa59 ...7
1.2.2 Đặc điểm hình thái57,60...8
1.2.3 Phân bố và ký chủ...8
1.2.4 Triệu chứng và tập quán gây hại...8
1.2.5 Đặc điểm phát sinh...9
1.2.6 Phòng trừ ...9
1.2.7 Hợp chất (Z)-5-tetradecenoic acid pheromone bọ trĩ hại lúa52...9
1.2.8 Những thành tựu trong tổng hợp (Z)-5-tetradecenoic acid...9
1.3 HỢP CHẤT POTASSIUM TERT-BUTOXIDE6,15,51...10
1.3.1 Giới thiệu sơ lược và cách điều chế...10
1.3.2 Điều chế51 ...10
1.3.3 Ứng dụng15...11
1.3.3.1 Phản ứng aryl hóa6,51...11
1.3.3.2 Phản ứng alkyl hóa carbon bằng phản ứng cộng hợp (phản ứng Michael)33...11
1.4 ỨNG DỤNG SIÊU ÂM TRONG TỔNG HỢP HỮU CƠ...13
1.4.1 Siêu âm3,20...13
1.4.2 Một số phản ứng tổng hợp hữu cơ ứng dụng các phương pháp, kỹ thuật mới ...16
1.5.1 Giới thiệu và những vấn đề chung của phản ứng Wittig...16
1.5.2 Cơ chế...17
1.5.3 Những cải biến của phản ứng Wittig...19
1.5.3.1 Phản ứng Horner-Wittig44,55...20
1.5.3.2 Cơ chế phản ứng Horner-Wittig...20
1.5.4 Ứng dụng của phản ứng Wittig...21
CHƯƠNG 2...24
NGHIÊN CỨU...24
2.1 NỘI DUNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU...24
2.1.1 Nội dung nghiên cứu...24
2.1.2 Phương pháp nghiên cứu...27
2.1.2.1 Qui ước và tính toán...27
2.1.2.2 Tổng hợp 5-bromopentanoic acid21,47...28
2.1.2.3 Tổng hợp 5-(triphenylphosphonium bromide)pentanoic acid21...28
2.1.2.4 Tổng hợp nonanal18,26,27,50...28
2.1.2.5 Tổng hợp (Z)-5-tetradecenoic acid21...28
2.2 KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN...28
2.2.1 Tổng hợp 5-bromopentanoic acid...28
2.2.2 Tổng hợp 5-(triphenylphosphonium bromide)pentanoic acid...32
2.2.3 Tổng hợp nonanal...40 2.2.4 Tổng hợp (Z)-5-tetradecenoic acid ...45 CHƯƠNG 3...52 THỰC NGHIỆM...52 3.1 HÓA CHẤT, THIẾT BỊ VÀ DỤNG CỤ ...52 3.1.1 Thiết bị và dụng cụ...52 3.1.2 Hóa chất ...53 3.1.3 Tinh chế một số hóa chất...54 3.2 TỔNG HỢP CÁC CHẤT...55 3.2.1 Tổng hợp 5-bromopentanoic acid...55
3.2.2 Tổng hợp 5-(triphenylphosphonium bromide)pentanoic acid...56
3.2.3 Tổng hợp nonanal...57
3.2.4 Tổng hợp (Z)-5-tetradecenoic acid ...57
KẾT LUẬN...59
TÀI LIỆU THAM KHẢO...62 DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ TỪ VIẾT TẮT...VI DANH MỤC CÁC BẢNG...VIII DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ...IX DANH MỤC CÁC HÌNH...X
DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU VÀ TỪ VIẾT TẮT
------
Từ viết tắt Từ viết đầy đủ
AcOEt Ethyl acetate
n-BuLi Buthyl lithium
CDCl3 Deuterated chloroform CH2Cl2 Dichloromethane CH3CN Acetonitrile cm-1 wave number 18-crown-6 1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane DMSO Dimethylsulfoxide Et2O Diethyl ether
KHMDA Potassium hexamethyldisilylamide
KOH Potassium hidroxide
M Multiplet
NaH Sodium hidride
NMR Nuclear magnetic resonance
PCC Pyridium chlorocromate
PE Petroleum ether
Ph3P Triphenylphosphine
PTSA p-Toluen sulfonic acid
Py Pyridine
RBr Alkyl bromide
RX Alkyl halogenur
S Singlet
SiO2 Silicagel (silic dioxide)
T Triplet
t-BuOH tert-Buthanol
t-BuOK Potassium tert-butoxide
THF Tetrahidrofuran
DANH MỤC CÁC BẢNG
------
BẢNG 1 KẾT QUẢ THU ĐƯỢC KHI GHÉP WITTIG DÙNG CÁC BASE KHÁC NHAU37...13
BẢNG 2 DỮ LIỆU PHỔ 1H NMR CỦA 5-BROMOPENTANOIC ACID...31
BẢNG 3 DỮ LIỆU PHỔ 13C NMR CỦA 5-BROMOPENTANOIC ACID...31
BẢNG 4 DỮ LIỆU PHỔ DEPT CỦA 5-BROMOPENTANOIC ACID...31
BẢNG 5 KHẢO SÁT ẢNH HƯỞNG CỦA DUNG MÔI ĐẾN HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG TỔNG HỢP
5-(TRIPHENYLPHOSPHONIUM BROMIDE)PENTANOIC ACID...34
BẢNG 6 KHẢO SÁT ẢNH HƯỞNG CỦA THỜI GIAN ĐẾN HIỆU SUẤT PHẢN ỨNG TỔNG HỢP 5-(TRIPHENYLPHOSPHONIUM BROMIDE)PENTANOIC ACID ...36
BẢNG 7 DỮ LIỆU PHỔ 1H NMR CỦA 5-(TRIPHENYLPHOSPHONIUM BROMIDE)PENTANOIC ACID...38
BẢNG 8 DỮ LIỆU PHỔ 13C NMR CỦA 5-(TRIPHENYLPHOSPHONIUM BROMIDE)PENTANOIC ACID...39
BẢNG 9 DỮ LIỆU PHỔ DEPT CỦA 5-(TRIPHENYLPHOSPHONIUM BROMIDE)PENTANOIC ACID ...39
BẢNG 10 DỮ LIỆU PHỔ 1H NMR CỦA NONANAL...44
BẢNG 11 DỮ LIỆU PHỔ 13C NMR CỦA NONANAL...44
BẢNG 12 DỮ LIỆU PHỔ DEPT CỦA NONANAL...44
BẢNG 13 DỮ LIỆU PHỔ 1H NMR CỦA (Z)-5-TETRADECENOIC ACID...50
BẢNG 14 DỮ LIỆU PHỔ 13C NMR CỦA (Z)-5-TETRADECENOIC ACID...50