M A= 29 DA/KK
b. Đồng phân
v Phương pháp:
Bước 1 : – Từ CTPT suy ra chất thuộc loại hidrocacbon đã học nào. – Viết các khung cacbon
Bước 2 : – Ứng với mỗi khung cacbon, di chuyển vị trí liên kết bội (nếu có), di chuyển vị trí các nhóm thế (nếu có)
– Nếu có nối đôi hoặc vòng trong CTCT của chất thì xét xem có đồng phân hình học không
Bước 3 : – Điền hidro.
v Lưu ý:
• Tính độ bất bào hòa của phân tử theo công thức
y là số nguyên tử hóa trị I z là số nguyên tử hóa trỉ III
• ∆=0 phân tử chỉ có liên kết đơn (ankan)
• ∆=1 phân tử có liên kết đôi (anken) hay có 1 vòng no (xicloankan)
• ∆=2 phân tử có liên kết 3 (ankin) hay 2 liên kết đôi (ankadien)
• Viết mạch cacbon (mạch thẳng), sau đó cắt mạch cacbon ở mạch chính để tạo mạch nhánh (tổng cacbon mạch nhánh phải nhỏ hơn mạch chính). Đối với hidrocacbon không no, còn có sự dịch chuyển của nối đôi hay nối ba (lưu ý điểm đối xứng của phân tử).
• Điền hidro vào nguyên tử cacbon để đảm bảo hóa trị.
• Đối với anken, tìm đồng phân hình học.
• Nguyên nhân tạo ra đồng phân phẳng là do mạch cacbon trong phân tử khác nhau, trật tự sắp xếp các nguyên tử trong phân tử khác nhau.
• Đồng phân hình học cis-trans là loại đồng phân lập thể chỉ xuất hiện tron các hợp chất có liên kết C=C do đôi nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử liên kết với 2 nguyên tử cacbon của liên kết đôi ở những vị trí khác nhau đối với mặt phẳng của liên kết đôi.
• Điều kiện để có đồng phân cis-trans: Có liên kết C=C và a≠b và c≠d
• Ankan: đồng phân mạch cacbon.
• Anken: đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí nối đôi, đồng phân hình học.
• Ankin, ankadien: đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí nối ba (nối đôi). v Bài tập ví dụ :
a) Nêu điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học ?b) Viết tất cả các CTCT các đồng phân của C5H10; Trong các đồng phân đó, đồng phân nào có đồng phân hình học ? Đọc tên các đồng phân đó.
GIẢI :
a)Điều kiện để một phân tử có đồng phân hình học (đồng phân cis-trans) : Điều kiện : a ≠ d và b ≠ f
-Nếu a > d và b > f (về kích thước phân tử trong không gian hoặc về phân tử lượng M) *
ta có đồng phân cis.
b)Các đồng phân của C5H10
-Ứng với các CTPT C5H10, chất có thể là penten hoặc xiclopentan. -Các đồng phân mạch hở của penten.
CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 pent-1-en CH3 – CH = CH – CH2 – CH3 pent-2-en CH2 = C – CH2 – CH3 2-metylbut-1-en CH3 CH3 – C = CH – CH3 2-metylbut-2-en CH3 CH3 – CH – CH = CH2 3-metylbut-1-en CH3 -Xét đồng phân cis-trans :
Chỉ có pent-2-en mới thỏa điều kiện để có đồng phân hình học ở trên.
Ví dụ 2 : Xác định CTCT của một chất có nhiều đồng phân.
Cho biết CTCT của penten trong các trường hợp sau :a) Tác dụng với Cl2 (askt) tỉ lệ 1 : 1 cho 4 sản phẩm.b) Khi cracking cho 2 sản phẩm.
GIẢI :
Đối với loại bài tập này thì làm các bước sau :
Bước 1 : Viết tất cả các khung mạch C ứng với CTPT đề bài cho (nháp)
Bước 2 : Thực hiện các phản ứng theo đề bài và xác định số sản phẩm. CTCT nào thỏa
mãn số sản phẩm đề bài thì ta chọn (nháp)
Bước 3 : Xác định lại CTCT vừa tìm được, viết ptpứ chứng minh (vở)
Ứng với pentan C5H12 có các dạng khung C sau : a)Khi thực hiện phản ứng thế :
(1) có 3 vị trí thế (C1, C2, C3) → tạo 3 sản phẩm (loại) (2) có 4 vị trí thế (C1, C2, C3, C4) → tạo 4 sản phẩm (nhận) (3) có 1 vị trí thế (C1 hoặc C3) → tạo 1 sản phẩm (loại) Vậy CTCT của pentan là (2) : 2-metylbutan (isopentan)
Ptpứ : b)Tương tự :
CTCT của pentan là (3): 2,2-dimetylpropan (neopentan), khi cracking chỉ cho 2 sản phẩm :
v Bài tập tương tự :
1)Viết CTCT của chất X có CTPT C5H8. Biết rằng khi hydro hóa chất X, ta thu được isopren. Mặt khác, chất X có khả năng trùng hợp cho ra cao su tổng hợp. Đọc tên danh pháp IUPAC các đồng phân mạch hở của X.
2)Viết CTCT và gọi tên lại cho đúng nếu cần. Xét xem đồng phân nào có đồng phân hình học. a) 1,2-diclo-1-metylhexan. b) 2,3,3-trimetylbutan. c) 1,4-dimetylxiclobutan. c) diallyl. d) 3-allyl-3-metylbut-1-en. e) 2,2,5,5-tetrametylhex-3-in. f) 3-metylpent-1-in. c. Danh pháp v Phương pháp:
- Chọn mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh nhất làm mạch chính, (đặc biệt anken, ankadien, ankin thì mạch chính phải có liên kết đôi hay liên kết ba).
- Đánh số các nguyên tử cacbon trong mạch chính từ phía gần nhánh hơn; đối với anken, ankadien, ankin đánh số từ phía gần nối đôi, nối ba hơn. - Xác định tên của các nhánh:
• Nhánh khác nhau: ưu tiên mẫu tự a, b, c, d…
• Nhánh giống nhau: dùng di, tri, tetra… đối với 2,3,4… nhánh giống nhau. - Đọc tên đầy đủ: