Chất E1 là chất rắn màu vàng, thu được từ dịch chiết etylaxetat của cây xuyên tâm thảo sau khi phân lập nhiều lần bằng các phương pháp sắc kí cột, hệ dung môi rửa giải metanol - clorofom tỉ lệ (2:98), có khối lượng 10 mg, Rf C= 0,72, nóng chảy ở 273 ÷ 2750C.
Phổ IR cho vân hấp thụ ở 3363,95 cm-1
đặc trưng cho nhóm OH tham gia liên kết hiđro giữa các phân tử, 1667,83 cm-1 cường độ mạnh đặc trưng cho nhóm C=O có liên kết hiđro nội phân tử,tại 1573,19 và 1502,83 cm-1
nói lên sự có mặt của các vòng thơm trong phân tử E1 (hình 3.9).
Phổ 13
C-NMR (hình 3.11) của nó xuất hiện 14 nguyên tử cacbon, trong đó ở vùng trường yếu xuất hiện 1 nguyên tử cacbon với δC ở 180,41 ppm đặc trưng đối với cacbon trong liên kết C=O. Trong vùng trường trung bình xuất hiện 12 píc đặc trưng cho 2 vòng thơm A, C và ở vùng trường mạnh có 1 píc ở 56,01 ppm đặc trưng cho cacbon trong nhóm OCH3.
Phân tích phổ DEPT (hình 3.12) cho biết phân tử E1 có 14 nguyên tử cacbon trong đó có 5 nhóm CH, một nhóm CH3 và tám nguyên tử cacbon bậc 4.
Trên phổ 1
H-NMR (hình 3.10) cho biết phân tử có một proton cho tín hiệu mạnh ở 12,85 ppm cho phép quy kết đó là hiđro của nhóm OH đã tham gia liên kết hiđro nội phân tử với nhóm C=O, proton này cho tương tác xa với C-1, C-2, C-10 (hình 3.13). Năm tín hiệu ứng với 5 proton liên kết với các nguyên tử cacbon của vòng thơm ở các độ chuyển dịch hoá học δH ở 6,38; 6,63; 7,26; 7,32 và 7,56 ppm.
Từ các dữ kiện trên cho phép xây dựng công thức phân tử của nó là C14H10O5. số liệu về phổ NMR và các tương tác xa của chất E1 được nêu ra ở bảng 3.4.
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Bảng 3.4. Số liệu phổ NMR, DEPT và tƣơng tác xa của 1,7- đihyđroxy-3- methoxy xanthon (E1)
Vị trí δC (ppm) δH (ppm) Cn (13C- NMR/ DEPT) H→C (HMBC) 1 162,5 - C - 2 97,0 6,63 (dd, j=3,3; 2,3) CH 1, 3, 4, 10, 11 3 166,5 - C - 4 92,65 6,38 (dd, j=3,3; 2,3) CH 1, 2, 3, 10, 11 5 124,2 7,26 (t, j=6,40; 7,7) CH 6, 7, 8, 12, 13 6 120,7 7,32 (dd, j=1,57; 1,57) CH 5, 7, 8, 12, 13 7 144,9 - C - 8 114,5 7,56 (dd, j=1,57; 1,66)- CH 5, 6, 7, 9,12, 13 9 180,4 C - 10 102,9 - C - 11 157,1 - C - 12 146,2 - C - 13 120,9 - C - 3-OCH3 56,1 3,89 (3H, s) CH3 3 1-OH - 12,85 - 1, 2, 10 7-OH - 11,05 - 7,8
Trên cơ sở số liệu thực nghiệm về các phổ NMR, DEPT, HSQC (hình 3.15), HMBC (hình 3.16) và tài liệu [6], [31] chúng tôi quy kết chất E1 là 1,7- đihiđroxy-3-methoxy xanthon. O O OH H3CO OH A B C 1,7-Đihiđroxy-3-methoxy xanthon
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn
Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn