3. Nhóm liên kết đôi: kháng viêm, kháng ung thư, chống đột biến tế bảo
1.2.2.4. Tính chất hóa học: |4, 14]
2 Phan ứng cộng Hy
Các nổi đôi trên mach carbon có thé tham gia phản ứng cộng với hydro với sự hiện điện của xúc tác kim loại hay oxide kim loại (Ni, PLO, ...). Curcumin có thé
cong |. 2 hay 3 phân tư hydro tạo thành dihydrocurcumin, tetrahydrocurcumin va
13
GVHD: TS. Lê Thị Hông Nhan SVTH: Phan Minh Hạnh
hexahydrocureumin tương ứng. Các hợp chất này có hoạt tính kháng oxy hoá, trong đó tetrahydrocurcumin — một din xuất curcumin không mau được ứng dụng trong
mỹ phẩm - có hoạt tính kháng oxy hoa mạnh hơn curcumin.
Phản ứng tạo phức với kim loại
Phức kim loại bao gồm ion kim loại trung tâm liên kết với các phân tử khác bing liên kết cộng hóa trị. Cureuminoid với cấu trúc B-diketone trong môi trưởng acid hay trung tính nằm dưới dang hỗn biến keto — enol đối xứng va dn định. làm cho curcuminoid có kha năng tạo phức với nhiều ion kim loại khác nhau. Khi các
hydro này birt ra diketone sẽ tạo thành anion 1,3- diketone. Diketone anion nảy có
thé tạo phức vòng cùng với các kim loại chuyển tiếp và những nguyên tố phân nhóm chính. Muối kim loại thường được sứ dụng cho phản ứng tạo phức là mudi
acetate, clorua, nitrate, sulfate, carbonate của các kim loại chuyển tiếp như: Cu, Fe, Mn, Zn .V, Ga, In, Ni, Co, Pd, Hg. Curcuminoid có thé cho một hay nhiều cap
electron tự do trên các nguyên tử oxy của cấu trúc keto - enol va chất nhận là các ion kim loại với lớp electron còn trống. Do vậy liên kết cộng hoá trị giữa curcuminoid va kim loại được hình thành. Sự liên kết này làm thay đối năng lượng trường tinh thé của ion kim loại, làm thay đổi sự phân bế electron trong phân tử.
Kết quả là phức của kim loại va curcuminoid sẽ có nhiều mau khác nhau. Các phức này cùng có các hoạt tính loại bỏ gốc tự do được ứng dụng trong ngành dược.
4$ Phản ứng phân hiy
Trong hợp chất curcuminoid thì curcumin ít 6n định nhất và bisdemethoxycurcuimin ôn định nhất. .
Curcuminoid bị phân huỷ dudi tac dụng của anh sáng. do đó mau của
curcuminiod không bên dudi tác dụng của ánh sáng.
Hợp chất màu chủ yếu của curcumin tương đối bên ở pH acid, nhưng chúng phân huy nhanh ở pH trên trung hoa. Sự hiện điện của nhóm carbonyl gắn vào nguyên tử cacbon mang nỗi đôi làm cho liên kết C=C được hoạt hoá, tạo điều kiện phân huy curcumin trong môi trưởng kiểm để dang xảy ra dưới tac dung của nhiệt độ. Mau của curcuminoid cũng thay đổi theo pH: màu vắng tại pH = 3. màu cam tại
pH = 10.
i4
GVHD: TS. Lê Thị Hong Nhan SVTH: Phan Minh Hạnh
4 Phan ứng của nhóm hydroxyl trên vòng benzene |3|
Các cập electron chưa liên kết của oxy nhóm hydroxyl liên hợp mạnh với vòng benzene lam cho nguyên tử hydro của nhóm hydroxyl trở nên lính động hơn. Điều nay giải thích tính acid va khả năng phản ứng với góc tự do của curcumin.
Ngoải ra, phan ứng với các gốc tự do còn liên quan đến sự chuyển nguyên tứ hydo của nhóm methylene ở cacbon giữa mach, làm giảm hay mắt hoạt tính của các góc này, Hai hướng phản ứng này góp phản giải thích tính chống oxy hoá mạnh cúa
curcuminoid,
2 Phan ứng cia nhóm phenolic OH
Một trong những hoạt tính đáng chú ý của curcumin là khả năng loại bỏ gốc oxygen hoạt động và các gốc nitrogen tự do, Đó là do curcumin có 2 nhóm o-
methoxy phenolic OH đính vào mạch heptadience- dione. Cac electron chưa liên kết
của nhóm OH liên hợp với vòng benzen lam cho H của nhóm nảy linh động hon
Diéu đó giải thích cho tính acid va khả năng phản ứng với các gốc tự do của
curcumin.
1.2.2.5. Công dụng của nghệ: |4, 14]
4$ Trong thực phẩm
- San xuất bột carry dùng làm gia vị trong bánh xèo, bò kho, gà xảo xả ớt.
- Sản xuất bao gói chống ánh sáng.
- Sử đụng dé tạo màu trong bo, salad, margarine, yoghurt, bánh ngọt, bánh bích quy, bap rang, ngũ cốc. xúc xích...
- Sứ dụng trong thức ăn gia súc. .
© Trong dược phẩm
Trong dan gian, nghệ đã được tin dùng như phương thuốc hữu hiệu dé trị tụ huyết. máu cam, làm cao dan nhọt. thoa chống vết thương tụ máu. làm mau lành sẹo, trị viêm gan, vắng da, dau dạ dày, ghé lở, mụn nhọt. Kết hợp nghệ va dầu ving cũng được dùng diéu trị nhanh khi mới bị bóng nhẹ, giúp làm giảm phủ nẻ, xung huyết quanh vết bỏng, giúp vét bong không lan rong, chóng khỏ va liên seo, Nếu bồi thuốc sớm trong vòng 24 giờ sau khi bị bóng. sẹo sẽ liên nhanh.
Trong Dong y. thân rẻ nghệ thường dùng trong các đơn thuốc trị phong han.
l§
GVHD; TS, Lẻ Thị Hỗng Nhan SVTH: Phan Minh Hạnh
chim có kinh. bang huyết... Tác dụng hung phan và co bóp tử cung.
Trị dau bao tử do thiểu acid. trị loét da day... Tác dụng chống viêm loét da day do tác dụng tăng bài tiết chất nhày mucin. Trị chứng rồi loạn tiêu hóa.
Các nghiên cứu cũng cho thấy tác dụng tăng khả năng giải độc gan và làm giảm lượng urebilin trong nước tiêu khi dùng nghệ. Kích thích sự bai tiết mật của tẻ bào gan, thông mật nhờ làm co that túi mật. Ngăn chặn sự phát triển bệnh gan do
lạm dụng udng rượu.
Nghệ là một nguyên liệu đang được quan tâm như một liệu pháp ngắn chan,
phòng ngừa và chữa trị ung thư và giảm cholestetrol. Nghệ cũng chóng lại tác động ctia bệnh gan và chứng xơ vữa động mach, di căn của ung thư. Thông tin gần đây cho thay có thé làm giảm ti lệ mắc ung thư như ung thư vú. tuyến tiên liệt, phối và ruột kết nêu chế độ dinh dưỡng cỏ nhiều chất nghệ. Tác dụng chong khối u có được nhờ đặc tính chống oxy hóa của curcumin. Ngăn chặn sự phát triển của các tế bảo ung thư da và kiểm chế quá trình di căn của ung thư vú sang phôi.
Tác dụng kháng khuẩn, kháng nắm của nghệ cũng đã được nghiên cứu và công bố. Chế độ ăn có bé sung nghệ giúp ngăn chặn sự phát triển vi trùng lao nhờ làm rối loạn chuyển hóa men của chúng. Tinh đầu nghệ có đặc tinh khử mùi hỏi, đồng thời có tính kháng viêm rất hữu hiệu, bảo vệ niêm mạc miệng, lưỡi, dạ dày.
Hoạt chất curcumin chứa trong củ nghệ có tác đụng trong chữa trị bệnh
Alzheimer. Curcumin-1 hoạt chất chống oxi hóa trong nghệ, được sử dụng trong nhiều loại thuốc. Curcumin cũng là một chất kháng viêm tương đương
*hydrocortison và phenylbutazon. Hoạt chất curcumin có tác dụng tích cực trong việc điều trị căn bệnh khuyết tật gien ở nhiém sắc thé số 7 - còn gọi là bệnh
mucovisidosis.
* Trong mỹ phẩm
Nghệ được sử dung trong các sản phẩm mỹ phâm bởi tác dụng rat tốt cho da.
Nghệ giúp làm liên các vết sẹo nhanh chóng va các vết seo đang lên da non, sẹo không bị thâm. Khi bôi lên da giúp da sáng, chong khô cắn, tạo sự mem vả mịn,
tươi mat cho da.
Nghệ con trị các chứng mụn va điều trị các dém den do sự hình thành sắc tỏ
16
GVHD: TS. Lẻ Thị Hồng Nhan - SVTH: Phan Minh Hạnh
hoặc chỗ sưng tay. Tác dụng làm giảm sự chênh lệch sắc tố của các vùng giúp đồng déu tong mau da, giúp khuôn mật tươi sang hơn.
Nghệ dùng băng cách phôi trộn trong các dạng sản phẩm chăm sóc đa, mỹ phẩm hay đơn giản là dùng trực tiếp từ nghệ. Dịch chiết từ nghệ bôi lên da dưới
dang paste, giữ trong 30 phút sau đó rửa sạch. Nó tao cho da mau sang rực rỡ.
Các ứng dụng khác
® Lam thuốc thứ cho acid va kiểm.
* Gây độc cho cá sau. Vị thể, những ai bơi trong vùng nước có cá sấu nên bôi nghệ vao dé tự bảo vệ minh.
* Tròng nghệ quanh nha dé tránh rắn, kiến. Nghệ dang paste có thé sử dung
như thuốc trị rin căn ở Án Độ.
s Thuốc trị muỗi.
* Thuộc nhuộm thông dụng cho quân áo của người An.
* Màu vàng của nghệ lả chất màu thiên nhiên được Dược điển công nhận với
mã số E.100 dé nhuộm màu được phẩm thay thé dân những chat màu tổng hợp như
Tartrazine E 102.
Như da trình bảy & trên, cureuminoid có hoạt tinh sinh học cao, dùng để trị nhiều chứng bệnh và đặc biệt là đang được nghiên cứu vẻ khả năng chữa trị bệnh
ung thư. Tuy nhiên curcuminoid tan trong ethanol va acetone, methanol, dichloromethane, dichloroethylene, benzene, acid acetic...nhung không tan trong
nước. 70% thành phần trong co thé người là nước. Chính vì độ tan trong nước kém nên làm giảm khả năng hap phụ curcuminoid vào cơ thé, cũng vi vậy làm giám hoạt tính, hạn chế tác dung của curcuminoid. Một vấn dé được quan tâm hiện giờ là Lam
sao phân tán curcuminoid trong nước và hap phụ chúng tốt nhất. Một trong những giải pháp đưa ra là giảm kích thước hạt curcuminoid xuống đến kich thước nano.
Đây là van dé hiện nay được thé giới quan tâm nhiều.