GVHD: LÊ VAN ĐĂNG SVTH: ĐỖ THỊ PHƯƠNG

Một phần của tài liệu Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Tổng hợp 5-Focmyl-8-Hiroxiquinolin và 3-(8-Hiđroxi-5-Quinolyl)-1-Phenyl Prop-2-En-1-On (Trang 42 - 47)

40

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NIÊN KHÓA: 1999-2003

Năng lượng bức xạ mà phân tử hấp thụ không giữ được lâu mãi mãi. Sự va chạm giữa các phân tử sẽ phân bố lại nó. Như vậy, năng lượng được hấp thụ

ban đầu dưới dạng dao động sẽ nhanh chóng phân bố đều giữa các chuyển động dao động, quay và tịnh tiến. Khi đó, theo định luật Boltzmann, con số

tương đối các phân tử có năng lượng Ey, tỉ lệ với e 5%”, Các năng lượng dao động có giá trị tương đối lớn thường ~1000cm"

Nếu con số tương đối của các phân tử ở mức v = 0 bằng | thì số tương

đối của chúng ở mức thứ nhất (v =1) là e '®®*®T 6 nhiệt độ 300°K. Do đó, ở

nhiệt độ bình thường hấu hết các phân tử ở mức thấp nhất. Như vậy, bước chuyển dao động được chú ý nhất khi xét đến sự hấp thụ chỉ xảy ra từ mức thấp nhất (v = 0) của năng lượng dao động, nghĩa là các tần số gặp trong hấp thụ phản ánh sự chuyển từ mức 0 lên mức 1, 2, 3. Ngoài ra quy tắc lọc lựa chi cho phép các bước chuyển với Av =*#⁄4. Do đó, chỉ có bước chuyển căn bản là được phép mà thôi, và như thế phổ dao động chỉ chứa một vân chính có tần số dao

động của nó bằng tin số đặc trưng v của các dao động.

Trong thực tiễn các dao động phân tử tổn tại nhưng không thực điều hòa.

Nếu tinh không diéu hòa của phân tử đủ lớn thì quy tắc lọc lựa có thể không được tuân theo và trong phổ xuất hiện một hấp thụ yếu ứng với tần số 2v, 3v...

nên ta không thu được một vạch duy nhất như trong dao động diéu hòa mà phổ

đao động của phân tử hai nguyên tử gồm nhiều day vạch.

Thực tế ta không thể thu được quang phổ dao động thuần túy như thế, bởi vì khi nang lượng của bức xạ đủ lớn để kích thích các trạng thái dao động thì nó làm thay đổi cả trạng thái quay. Kết quả là mỗi vạch vgs của phổ dao động biến đổi thành một tập hợp nhiều vạch nhỏ có tan số v = Vag + vạy, còn

vạch vạ¿ lại không xuất hiện.

Như vậy, do kết quả chồng chất của những lượng tử quay và những

lượng tử dao động ta thu được phổ dao động quay của phân tử. Phổ dao động quay thường được gọi là phổ dao động. Thông thường người ta thu được nó khi

kích thích phân tử bằng bức xạ hồng ngoại do đó còn được gọi là phổ hấp thụ hồng ngoại hoặc đơn giản là phổ hồng ngoại (phổ IR).

Cường độ hấp thu: Trong phổ của một số phân tử hai nguyên tử thiếu hẳn vân cơ bản. Khi đó, một phổ như vậy không chứa một vết hấp thụ nào

trong vùng chuyển động dao động. Nhưng ngay cả khi vân cơ bản có hoạt tính về phổ thì cường độ của nó thay đổi từ phân tử này đến phân tử khác mà không

cần mối liên hệ nào với cấu tạo hóa học. Tuy nhiên cường độ vân là một đặc trưng do được rất quan trong, vì thế cần xem xét những yếu tố ảnh hưởng đến

nó.

GVHD: LÊ VĂN ĐĂNG SVTH: ĐỖ THỊ PHƯƠNG

4I

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NIÊN KHÓA: 1999-2003

Khi hấp thụ trực tiếp bức xạ hổng ngoại, phân tử phải dao động sao cho

có sự chuyển dịch tâm của điện tích điện tử , nghĩa là trong đó có sự thay đổi

momen lưỡng cực của phân tử. Momen lưỡng cực (u) là tích của điện tích với

khoảng cách giữa các hạt nhân và vì thế nó phải thay đổi với sự thay đổi của độ dài liên kết. Lý thuyết chỉ ra rằng cường độ hấp thụ hồng ngoại tỉ lệ với

đụ \;

(—),.

dr

Đối với tất cả các phân tử đồng nhân có hai nguyên tử như N;, O2, H;...

những phân tử này do tính đối xứng nên pp = 0. Trong dao động của các phân tử như vậy mỗi một sự dịch chuyển của điện tích ở một đầu của phân tử sẽ cân bằng hoàn toàn với sự dịch chuyển ngược lại của một điện tích như thế ở đầu kia cho nên sự dịch chuyển tổng số bằng 0. Do đó:

đụ _o

dr

=(—), =0tádys

Như vậy cường độ hấp thụ của chúng cũng bằng 0.

I.3.3.2- Đao dộng của phân tử nhiều nguyên tử.

Dao động cơ bản: Ở các phân tử có ba nguyên tử trở lên, ngoài loại dao

động dãn và nén dọc theo trục liên kết như ở phân tử hai nguyên tử, còn có một

loại dao động làm thay đổi góc giữa các liên kết. Dao động dãn và nén dọc theo trục liên kết gọi là dao động hóa trị, còn đao động làm thay đổi góc giữa

các liên kết được gọi là dao động biến dạng. Việc làm thay đổi góc liên kết dễ dàng hơn làm thay đổi độ dài liên kết, vì thế năng lượng của dao động biến

dang thường nhỏ hơn so với dao động hóa trị.

Một phân tử có n nguyên tử sẽ có 3n-6 bậc tự do dao động. Đối với nguyên tử thẳng hàng số bậc tự do dao động là 3n-5.

Ví dụ: Xét một phân tử không thẳng hàng như nước. Số dao động cơ bản trong

phân tử nước là 3.3-6 =3, gdm có | dao động hóa trị đối xứng (a), | dao động hóa trị không đối xứng (b), 1 dao động biến dạng (c).

Co o °o

⁄“N @N ©

x

a b €

Việc đo phổ hấp thụ của hơi nước cho kết quả phù hợp với sự phân tích

trên. Trên phổ hồng ngoại của hơi nước xuất hiện hai vân hấp thụ gắn nhau ở

3756 và 3652 cm" ứng với dao động hóa trị không đối xứng và dao động hóa trị

GVHD: LÊ VĂN ĐĂNG SVTH: ĐỖ THỊ PHƯƠNG

42

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NIÊN KHÓA: 1999-2003

đối xứng của nhóm OH, ở xa hai vân đó có một vân hấp thụ ở 1596 cm" là vân

phổ ứng với dao động biến dạng Son.

Dao động nhóm: Việc quy kết, giải thích nguồn gốc của từng vân hấp thụ trên phổ hồng ngoại của phân tử có nhiều nguyên tử không phải là dễ làm

như đối với các phân tử đơn giản. Đối với các phân tử phức tạp số các kiểu dao

động tăng lên rất nhiều. Các dao động trong phân tử lại tương tác với nhau làm biến đổi lẫn nhaunên chúng không còn tương ứng với những tan số cơ bản của những dao động cơ bản nữa. Ngoài ra, có nhiều dao động gần giống nhau nên

cùng thể hiện ở một vùng tân số hẹp và tạo ra chỉ một vân phổ chung. Vì thế

thay cho việc phân tích tỉ mỉ tất cả các dao động cơ bản người ta đưa vào quan

niệm “dao động nhóm”. Quan niệm này xem một vai dao động của các liên kết

riêng rẽ hoặc của các nhóm chức như độc lập với các dao động khác trong toàn phân tử .

Tần số đặc trưng nhóm: theo quan niệm dao động nhóm, những nhóm

phân tử giống nhau trong các phân tử có cấu tạo khác nhau sẽ có những dao

động vị thể hiện ở những khoảng tần số giống nhau. Những tần số ứng với các

đao động nhóm rất có ích trong việc nhận ra các nhóm nguyên tử trong phân tử vì vậy được gọi là tần số đặc trưng nhóm. Những nhóm chức này tác động hầu

như tách biệt và không phụ thuộc vào phan còn lại của phân tử vì khi chuyển từ hợp chất này sang hợp chất khác tần số dao động hấp thụ rất ít bị thay đổi.

Thực tế phan còn lại của phân tử tác động lên vị trí của tần số đặc trưng nhóm

ở một mức độ không lớn lắm (khoảng 5%).

GVHD: LÊ VĂN ĐĂNG SVTH: ĐỖ THỊ PHƯƠNG

43

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NIÊN KHÓA: 1999-2003

Nhóm Tân số __ Kihệu | Ghichú `

Dao động biến

900-700 (bđ) Yeu dang không

Ar-H phẳng

Dao động biến

dạng không

Trans-RCH=CHR 970-960 (m) Yeu phẳng. Khi liên

hợp với C=O ở

990 cm”.

Cis-RCH=CHR_ | 730675(b | #m |

>C=C<, liên hợp Mạnh hơn so với

với nhân thơm eee) Voue không liên hợp

>C=C<, liên hợp

với nhốm 1650-1590 (m) & oe —

carbonyl

~l60(b_ | |

Nhân thơm (dao ~1580 (tb) mm ni

động khun xf

hơn hai vân kia

1660-1480 | và | —|

Thường tù. Liên

kết hiđro càng

3200-2500 (m) ian; tổn sử cling

| -OH wdo | 36503590(bđ) | von | Thườngnhọn _

| -CHO | 1715165 | vu | —Ố

>C=0 (ceton af

không no, có 1700-1680 Vc.o

nhóm aryl).

GVHD: LÊ VĂN ĐĂNG SVTH: ĐỖ THỊ PHƯƠNG

~OH, có liên kết

hiđro nội phân tử

KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP NIÊN KHÓA: 1999-2003

Vùng phổ từ 1500-4000 cm” chứa các vân hấp thụ của hầu hết các nhóm

chức như OH, C=O, C=N,... nên được gọi là vùng nhóm chức . Vùng phổ dưới 1500 cm" phức tạp hơn và thường dùng để nhận dạng toàn phân tử hơn là xác

định nhóm chức của nó và được gọi là vùng vân ngón tay.

Tần số đặc trưng nhóm phụ thuộc vào trạng thái vật lý như tương tác nội

phân tử gây nên. Ảnh hưởng này thường nhỏ nhưng có thể lớn nếu như xuất

hiện tương tác một phân tử như liên kết hiđro. Trong trường hợp đó việc xét

đoán các vân phổ cần phải thận trọng hơn.

L3.3.3- Những yếu tố nội phân tử ảnh hưởng đến tần số đặc trưng nhóm.

Tan số đặc trưng nhóm trước hết phụ thuộc vào mối liên kết giữa các nguyên tử trong nhóm tức phụ thuộc vào độ bén vững của liên kết và khối lượng của các nguyên tử tham gia liên kết. Đối với dao động hóa trị sự phụ

thuộc đó được biểu diễn bởi biểu thức:

ci J

“ “2T Vp

k: hằng số lực.

uu: khối lượng rút gọn của hệ.

Phần còn lại của phân tử cũng ảnh hưởng đến tần số đặc trưng nhóm

thông qua hiệu ứng electron, hiệu ứng không gian và liên kết hiđro nội phân tử.

Khối lượng tương tác dao động và cộng huởng Fecmi: Đối với phân tử

đơn giản gồm hai nguyên tử tần số cơ bản duy nhất được xác địng bởi biểu

thức:

ơ

“55 m

Dạng phương trình này cũng có thể áp đụng cho loại dao động hóa trị của nhóm phân tử dạng X-H. Trong trường hợp này có thể quan sát được sự

thay đổi tấn số khi thay khối lượng bằng trao đổi đồng vị. Thí dụ, hợp chất (1) và (II) có chứa đơtơri trong dung dịch CCl, có v(CH) = 3314 em” và v(CD) = 2604 cm `.

Một phần của tài liệu Khóa luận tốt nghiệp Hóa học: Tổng hợp 5-Focmyl-8-Hiroxiquinolin và 3-(8-Hiđroxi-5-Quinolyl)-1-Phenyl Prop-2-En-1-On (Trang 42 - 47)

Tải bản đầy đủ (PDF)

(76 trang)