Phần III. Tính chất hóa học 1.Tính axit
3. Phản ứng este hóa
A. Lý thuyết.
Tác dụng với ancol tạo hợp chất este và nước RCOOH + R’OH
0 2 4d, H SO t
→
ơ RCOOR’ + H2O CH3−COOH + C2H5−O−H
2 4d,0
H SO t
→
ơ CH3−CO−OC2H5 + H2O axit axetic ancol etylic etyl axetat
Để nâng cao hiệu suất phản ứng este hóa cần:
+ Dư axit hoặc ancol
+ Chưng cất lấy este ra ngay + H2SO4 đặc xúc tác, hút nước.
B. Bài tập có lời giải .
Câu 1: Khi cho axit axetic tác dụng với các chất: KOH, CaO, Mg, Cu, Na2CO3, Na2SO4, C2H5OH thì số phản ứng xảy ra là:
A. 4 B. 6 C. 7 D. 5 Giải
Axit CH3−COOH mang đầy đủ tính chất hóa học chung của axit: Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối (tạo chất khí, chất kết tủa hoặc chất điện li yếu hơn), kim loại đứng trước hiđro trong dãy hoạt động hóa học của kim loại và làm quỳ tím chuyển sang màu hồng. Ngoài ra, còn có phản ứng este hóa với ancol.
Do đó axit CH3−COOH tác dụng được với: KOH, CaO, Mg, Na2CO3, C2H5OH.
Chọn D
Câu 2: Thực hiện phản ứng este hoá m gam CH3COOH bằng một lượng vừa đủ C2H5OH xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng. Giả sử phản ứng xảy ra hoàn toàn, thu được 1,76 gam este. Giá trị của m là
A. 2,1. B. 1,1. C. 1,2. D. 1,4.
Giải Ta có: nCH COOH3 CH COOC H3 2 5
1, 76
0, 02 mol n 88
= = =
⇒m = 0,02.60 = 1,2 gam Chọn C
Câu 3: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol có H2SO4 đặc xúc tác thu được 11 gam este. Hiệu suất phản ứng este hóa là:
A. 50% B. 75% C. 55% D. 62,5%
Giải
Theo đề bài: nCH COOH3
bđ
12 0, 2 mol
=60 =
; 2 5
13,8 0,3 mol
C H OH 46
n = =
Vì nCH COOH3
<nC H OH2 5
nên hiệu suất phản ứng tính theo CH3COOH
⇒nCH COOH3
p/ư
3 2 5
CH COOC H
11 0,125 mol n 88
= = =
⇒ Hp/ư
3
3
/ d
0,125
.100% .100% 62,5%
0, 2
CH COOHp u CH COOHb
n
= n = =
.
Chọn D
Câu 4: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH và axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1). Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu được m gam hỗn hợp este (hiệu suất của các phản ứng este hoá đều bằng 80%). Giá trị của m là.
A. 16,20. B. 6,48. C. 8,10. D. 10,12.
Giải
Vì 2 axit trên có tỉ lệ mol 1:1 nên : axit
46 60
53 gam / mol
M = +2 =
⇒
axit
n 5,3 0,1 mol
= 53 =
Gọi công thức chung của 2 axit trên là CnH2n+1COOH ⇒ 14n + 46 = 53 ⇒ n = 0,5
2 5 axit
5,75 0,125 mol n
C H OH 46
n = = >
nên hiệu suất phản ứng tính theo axit.
⇒nC Hn 2n 1COOC H2 5
+ = n axit p/ư
0,1.80
0,08 mol
= 100 =
⇒ mC Hn 2n 1+COOC H2 5 = 0,08.(14.0,5 74) 6,48 gam+ = Chọn B
Câu 5: Cho 0,3 mol axit X đơn chức trộn với 0,25 mol ancol etylic đem thực hiện phản ứng este hóa thu được 18 gam este. Tách lấy lượng ancol và axit dư cho tác dụng với Na thấy thoát ra 2,128 lít H2 (đktc). Vậy công thức của axit và hiệu suất phản ứng este hóa là
A. CH3COOH, H% = 68%. B. CH2=CHCOOH, H%= 78%.
C. CH2=CHCOOH, H% = 72%. D. CH3COOH, H% = 72%
Giải
Gọi công thức của X là RCOOH.
Vì axit và ancol đều đơn chức nên: nRCOOH dư + nC H OH2 5
dư = 2 2
2,128
2. 0,19 mol 22, 4
nH = =
.
Đặt nRCOOHp/ư =nC H OH2 5
p/ư = neste = x mol.
Ta có: nRCOOH dư + nC H OH2 5
dư = 0,3 + 0,25 - 2x = 0,19 mol ⇒ x = 0,18 mol Mặt khác, nRCOOH bđ > nC H OH2 5 bđ nên hiệu suất phản ứng tính theo ancol : Hp/ư
0,18.100% 72%
0, 25
= =
2 5
C H
18 100
RCOO 0,18
M = =
gam ⇒ R = 27 nên R là gốc CH2=CH- ⇒ X là CH2=CHCOOH
Chọn C C. Một số bài tập tự luyện.
Câu 1: Axit axetic không tác dụng được với
A. CaCO3. B. Na2SO4. C. C2H5OH. D. Na.
Câu 2: Axit axetic (CH3COOH) tác dụng được với tất cả các chất trong dãy nào sau đây?
A. Mg, Ag, dung dịch NaHCO3. B. Mg, dung dịch NaHCO3, CH3OH.
C. Cu, dung dịch NaHCO3, CH3OH.
D. Mg, Cu, C2H5OH, dung dịch Na2CO3
Câu 3: Cho các chất sau: phenol, etanol, axit axetic, natri phenolat, natri hiđroxit.
Số cặp chất tác dụng được với nhau là
A. 4. B. 2. C. 3. D. 1.
Câu 4: Cho axit axetic tác dụng lần lượt với các chất sau: Na, Cu(OH)2, NH3, Ag, Na2CO3, C6H5CH2OH, C6H5OH. Số phản ứng xảy ra là
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
Câu 5: Khối lượng metyl metacrylat thu được khi đun nóng 215 gam axit metacrylic với 100 gam ancol metylic (hiệu suất phản ứng 60%) là
A. 125 gam B. 175 gam C. 150 gam D. 200 gam Câu 6: Trộn 300 ml dung dịch axit axetic 1M và 50ml ancol etylic 460 (d=0,8g/ml) có thêm một ít H2SO4 đặc vào một bình cầu và đun nóng bình cầu một thời gian, sau đó chưng cất thu được 19,8 gam este. Hiệu suất của phản ứng este hoá là:
A. 65% B. 75% C. 85% D. 90%
Câu 7: Khi đun nóng 25,8 gam hỗn hợp X gồm ancol etylic và axit axetic có H2SO4
đặc xúc tác thu được 14,08 gam este. Mặt khác, nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên thu được 23,4 ml nước. Thành phần phần trăm khối lượng hỗn hợp X và hiệu suất phản ứng este là:
A. 53,5% C2H5OH ; 46,5% CH3COOH và hiệu suất 80%
B. 55,3% C2H5OH ; 44,7% CH3COOH và hiệu suất 80%
C. 60,0% C2H5OH ; 40,0% CH3COOH và hiệu suất 75%
D. 45,0% C2H5OH ; 55,0% CH3COOH và hiệu suất 60%
Câu 8: Cho 10,6 gam hỗn hợp gồm HCOOH , CH3COOH chia thành 2 phần bằng nhau:
- Phần I: cho tác dụng hết với Na thu được 1,12 lit H2 (đktc).
- Phần II: tác dụng với 3,68 gam etanol có H2SO4 đặc xúc tác với hiệu suất phản ứng đều là 60% thì tổng khối lượng este thu được là:
A. 64,8 gam B. 64,67 gam C. 44,69 gam D. 38,88 gam Câu 9: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X và axit cacboxylic đơn chức Y, đều mạch hở và có cùng số nguyên tử cacbon, tổng số mol của hai chất là 0,5 mol (số mol của Y lớn hơn số mol của X). Nếu đốt cháy hoàn toàn M thì thu được 33,6 lít khí CO2
(đktc) và 25,2 gam H2O. Mặt khác, nếu đun nóng M với H2SO4 đặc để thực hiện phản ứng este hoá (hiệu suất là 80%) thì số gam este thu được là
A. 22,80. B. 18,24. C. 27,36. D. 34,20.
Đáp án bài tập tự luyện
Câu 1 2 3 4 5 6 7 8 9
Đáp án B B A C C B A D B